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In der Tabelle sind die organoleptischen Eigenschaften dreier erfindungsgemäßer
2-Alkylthioalkyl-4,5-dialkyl-d)-thiazoline angegeben: Tabelle
| Verbindung Formel Organoleptische Eigenschaften |
| 2-(2'Methylthioäthyl)- N Süts, fleischiges, fleischextraktartiges,
fleischbrühe- |
| 4,5-dimethyl- 13-lhiazolin F artiges, an hydrolysiertes Gemüseeiweií.S
erinnerndes, |
| s S >X/\ S brotkrustenartigesAroma mit brotkrustenartigen,
süben, |
| mononatriumglutamatartigen, fleischextrakt- und |
| fleischbrüheartigen, an hydrolysiertes Pflanzen protein |
| erinnernden, salzigen, blutigen und metallischen Ge- |
| schmacks- und Duftnuancen. |
| Verbindung Formel Organoleptische Eigenschaften |
| --(2'MethylthiopropyI)- N Saumes, fleischiges, fleischextrakt-
und fleischbriihe- |
| 4,5-dimethyl- 13-thiazolin n \ zu artigen an hydrolysiertes
Pflanzenprotein erinnerndes, |
| s s S S Aroma Aroma mit süß/fleischigen, fleisch- |
| extrakt- und neischbriiheart igen, an hydrolysiertes |
| Pflanzen protein erinnernden, metallischen. salzigen und |
| kartoffelartigen Geschmacks- und Wiirznuincen. |
| 2-(2' Methylthioäthyl)- N Schwefelartiges, röst- und bratfleischartiges
fleisch- |
| 4-methyl-5-äthyl- briiheartiges, gemüse- und tomatenartiges
Aroma mit |
| 13-thiazolill \/ S schwefeligen, fleischbriiheartigen, gemiiseartigen. |
| metallischen zu; s metallischen und an gekochte Tomaten erinnernden |
| Geschmacks- und Wiirznuuncen. |
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Die erfindungsgemäßen Verbindungen dienen als Würzstoffe zum Verbessern
der Würznoten von Lebensmitteln, denen sie entweder überhaupt Würze verleihen, darin
bereits vorhandene Würznoten intensivieren, diese verbessern oder ergänzen. Sie
eignen sich auch zum Würzen von Tabak und daraus hergestellten Raucherwaren.
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Konditioniermittel umfassen Bleichstoffe und die Reifung fördernde
Mittel, beispielsweise Benzoylperoxid, Calciumperoxid, Wasserstoffperoxid, Stärkemodifizierer,
wie Peressigsäure, Natriumchlorit, Natriumhypochlorit, Propylenoxid, Succinanhydrid
und dergleichen; Puffermittel und Neutralisierungsmittel, beispielsweise Natriumacetat,
Ammoniumbicarbonat, Ammoniumphosphat, Zitronensäure, Milchsäure, Essig, Farbstoffe,
beispielsweise Carminsäure, Koschenille, Curcuma; Festigungsmittel, wie Aluminiumnatriumsulfat,
Calciumchlorid und Calciumgluconat; Texturiermittel, Mittel zum Verhindern des Zusammenbackens,
beispielsweise Aluminiumcalciumsulfat und dreibasisches Calciumphosphat; Enzyme;
Hefenahrungsmittel, beispielsweise Calciumlactat und Calciumsutfat; Zusatzstoffe
für Lebensmittel, beispielsweise Eisensalze, wie Ferripbosphat, Ferrogluconat, Riboflavin,
Vitamine, Zinkquenen, wie Zinkcblorid, Zinksullat.
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Andere Würzzusätze und Würzverstärker sind; Vanillin, Äthylvanillin,
Diacetyl, Phenäthyl-2-furoat, Maltol, Nerylbutyrat, Dimethylsulfid. Linalool, Essigsäure,
Methylsulfid, Acetaldehyd, Isovaleraldehyd, Isoamylalkohol Essigsäure, Lactone.
Isoamylester, einschließlich Acetat, Butyrat und Octanoat, Pyrazin, Methylpyrazin,
Dimethylpyrazin, 2-Äthyl-3-methylpyrazine, Amyloctanoat, Isoamyl-2-furanbutyrat,
Benzoesäure, Pyridin, Phenylessigsäure, lsobutylphenäthylalkohol, Cinnamylester,
wie das Propionat, Cinnamylphenylacetat, 4-Phenyl-3-buten-2-on, 3-Phenyl-2-pentenal,
3-Phenyl-3-pentenal, 3-Phenyl-4-pentenal, 3-(2-Methylphenyl)-4-pentenal, 3- Phenyl-4-methyl-4-pentenal,
2-Phenyl-4-pentenal, 2-Phenyl-4-pentenaldimethylacetal, 2-lsobutylthiazol, 2(sek.-butyl)thiazol,
Kakaoextrakte. Kakaodestillate, Kakaobohnenpartikel, Bitterstoffe, wie Theobromin,
Coffein und Naringin, adstringierende Mittel, wie Tannin, Quebracho und Theotannate.
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Diese Stoffe werden in entsprechenden Proportionen gemischt, um die
weiter unten beschriebenen Wirkungen zu erzielen.
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Unter dem Begriff »Lebensmittel« werden sowohl feste als auch flüssige,
als Nahrungsmittel dienende eßbare oder auch kaubare, nicht eßbare Stoffe,
beispielsweise
Kaugummi, verstanden. Diese Stoffe müssen keinen Nährwert besitzen. Beispiele hierfür
sind Suppen, herkömmliche Lebensmittel, Getränke, Gelatine-Nachspeisen, Milchprodukte,
Zuckerarten, Gemüse, Getreide, nichtalkoholische Getränke, Imbißhappen.
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Zusatzstoffe oder Würz-Hilfsmittel, die mit den erfindungsgemäßen
Verbindungen verwendet werden können, sind bekannt. Selbstverständlich müssen sie
die ausreichende organoleptische Verträglichkeit aufweisen, sie dürfen nicht toxisch
oder in einer anderen Weise schädlich sein. Zu diesen Stoffen gehören im weitesten
Sinn Stabilisatoren, Verdickungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Konditioniermittel,
andere Würzmittel und Würzverstärker.
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Zu den Stabilisatoren gehören Konservierungsmittel, beispielsweise
Natriumchlorid; Antioxidationsmittel, beispielsweise Calcium- und Natriumascorbate,
Ascorbinsäure, butyliertes Hydroanisol (Gemisch aus 2 und 3-tertiärem Butyl-4-hydroxyanisol),
butyliertes Hydroxytoluol (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), Propylgallat, sowie
Sequestrierungsmittel, beispielsweise Zitronensäure.
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Zu den Verdickungsmitteln gehören Trägerstoffe, Bindemittel, Schutzkolloide,
Suspendiermittel, Emulgatoren und dergleichen, beispidsweise Agar-Agar, Carrageenin;
Cellulose und Cellulose-Derivate, wie Carboxymethylcellulose und Methylcellulose;
natürliche und synthetische Gummiarten, wie Gummiarabikum, Tragacanthgummi; Gelatine,
eiweißartige Stoffe; Lipide; Kohlehydrate, Stärken, Pektine und Emulgatoren, beispielsweise
Mono- und Alglycende von Fettsäuren, Magermilchpulver, Hexosen, Pentosen, Disaccharide,
beispielsweise Sukrose-Stärkesirup.
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Oberflächenaktive bzw. Netzmittel umfassen Emulgatoren, beispielsweise
Fettsäuren, wie Caprinsäure, Caprylsäure, Palmitinsäure, Myristinsäure, Mono- und
Diglyceride von Fettsäuren, Lecithin, Entschäumungs-und Würz-Dispergiermittel, wie
die Würz-Hilfsmittel können fest oder flüssig sein und mit dem erfindungsgemäßen
Würzstoff in an sich bekannter Weise verarbeitet werden, um flüssige oder feste
Würzmittel zu geben.
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Zur Herstellung pulverförmiger Würzmittel können beispielsweise Gummiarabikum,
Tragacanthgummi, Carageenan und dergleichen verwendet und mit dem erfindungsgemäßen
Stoff gemischt und das Gemisch sprühgetrocknet werden. Andererseits können pulverförmige
oder körnige Zusatzstoffe, wie Stärke, Zucker oder dergleichen, mit den erfindungsgemäßen
Thiazolinen gemischt werden.
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Bevorzugt werden folgende Hilfsstoffe verwendet: Acetaldehyd; lsobutyraldehyd;
lsovaleraldehyd; Dimethylsulfid; Isobutylacetat; Isoamylacetat; Phenyläthylacetat;
Diacetyl; Acetophenon; Furfural; Benzaldehyd; Phenylacetaldehyd; Isoamylalkohol;
Phenyläthylalkohol; y Butyrolacton; 3-Phenyl-4-pentenal; 3-PhenyW3-pentenal; 3-Phenyl-2-pentenal;
2-Methylpyrazin; 2,6-Dimethylpyrazin; 2,3,5,6-Tetramethylpyrazin; 2,3,5-Trimethylpyrazin;
2-Äthyl-3-methylpyrazin; 2-Athyl-3,5 dimethylpyrazin; 2-Äthyl-3,6dimethylpyrazin;
2-Äthyl-imethylpyrazin; 2(n-Pentylpthiazol; 2(i-Butylpthiazol; 2(i-Butylpthiazol;
2(i-Propyl)-thiazol; 2(i- Butyl>thiazol; 2(i- Butyl>thiazol; 2(i-Propy1>thiazol;
thiazol;2(i-Butylpthiazol; 2(i- Propyl>thiazol; 2(n- Propyl>thiazol; 2-Phenyl4-pentenal;
2- Phenyl4-pentenaldimethylacetal; Methional; 4-Methylthiobutanal; 2-Äthyl-3-acetylpyrazin;
trans-2-Hexenal; Hydrolysiertes Gemüseeiweiß; Mononatriumglutamat; schwarzes Pfefferöl;
Muskatnußol; Sellerieol; Zitronenöl und Senföl.
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Anhand der folgenden Beispiele werden die erfindungsgemäßen Verbindungen
näher erläutert Beispiel 1 Herstellung von 242'-Methylthioäthylp 4,5-dimethylJ3-thiazolin
In einen 500-ml-Dreihals-Rundkolben, der mit mechanischem Rührer, 250-ml-Einfülltrichter,
Thermometer, Friedrich's-Kühler und Eisbad ausgerüstet war, wurden 45,2 ml einer
58*igen wäßrigen Ammoniaklösung 45 ml destilliertes Wasser gefüllt Dazu wurden unter
Rühren 52 mg Methional zugegeben, wobei die Temperatur auf 25 bis 28°C gehalten
wurde. Danach wurden während einer Stunde 104 mg einer 50%igen Lösung aus 3-Mercapto-2-butanon
in 95%igen Äthylkohol tropfenweise unter Rühren zugefügt Während der Zugabe wurde
die Reaktionsmasse auf Zimmertemperatur gehalten Mit zwei 100ml Portionen Diäthyläther
wurde extrahiert und die Ätherextrakte zusammengegeben. Dann wurde mit drei 100ml
Portionen destilliertem Wasser gewaschen und die Masse über wasserfreiem Natriumsulfat
getrocknet Die getrockneten Extrakte wurden dann auf einem Drehverdampfer eingedampft
und das erhaltene Öl an einer 6" Vigreux-Säule und einer Dampftemperatur von 97
bis 103°C destilliert, wobei die Flüssigkeitstemperatur 129 bis 140°C und der Druck
2 mm Hg betrugen.
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Das Massenspektrum ist in Fig. 1, das NMR-Spektrum in F i g. 2 und
das IS-Spektrum in F i g. 3 gezeigt Die NMR-Analyse ist folgende:
Die IR-Analyse ergab: 88Ocm-1,940, 1160,1220,1240,1280,1370, 1430,1660,2920,2960.
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Die Massenspektralanalyse ergab: M/E Relative Intensität 55 13 61
19 68 18 87 304 100 215 114 323 126 216 128 16 174 1001 M189 442 Beispiel 2 Herstellung
von 242'-Methylthiopropyl)-4,5-dimethyl-#3-thiazolin In einen 500-ml-Dreihals-Rundkolben,
der mit mechanischem Rührer, Thermometer, Friedrich's-Kühler, 250-ml-Einffllltrichter
und Eisbad ausgerüstet war, wurden 87 ml einer 30%igen wäßrigen Ammoniaklösung gefüllt
und diese auf eine Temperatur zwischen 13° und 17°C gekühlt Unter Rühren wurden
59,1 g 3-Methylmethional zugetropft Die Reaktionsmasse wurde 90 Minuten gerührt
und danach wurden 106 g einer 50§bigen Lösung von SMercapto-2-butanon (in 95%igemthylalkohol)
während 30 Minuten tropfenweise zugegeben, Während der Zugabe wurde die Reaktionsmasse
auf einer Temperatur zwischen 11° und 16°C gehalten. Danach wurde ein Erwärmen bis
zu 250C gestattet und weitere 21/2 Stunden gerührt Die Reaktionsmasse wurde in einen
Scheidetrichter gefüllt und es wurden zwei Phasen beobachtet, nämlich eine ölige
und eine wäßrige Phase. Die Ölphase wurde abgezogen und die wäßrige Phase wurde
mit drei 100 ml Portionen Diäthyläther extrahiert Die Ätherextrakte und die Olphase
wurden zusammengegeben und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet Das Lösungsmittel
wurde an einem Drehverdampfer abgezogen Das Produkt wurde an einer 8" Vigreux-Säule
bei einer Dampftemperatur von 100 bis 104°C und einem Druck von 2 mm Hg destilliert
Die Gas-Flüssig-Chromatographie, NMR-, IR- und MS-Analysen ergaben eine Verbindung
folgender Formel:
Das Massenspektrum ist in F i g. 4, das NMR-Spektrum in Fig. 5
und das IR-Spektrum in F i g. 6 gezeigt.
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Die NMR-Analyse ergab:
Die IR-Analyse ergab: 940 cm- 1245,1370,1430,1440, 1660, 2920,2960.
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Die Massenspektralanalyse ergab: M/E Relative Intensität 55 20 75
474 87 40 89 20 100 22 ins4 456 122 475 140 613 188 100' M203 662 Beispiel 3 Herstellung
von 2-(2'-Methylthioäthyl)-4-methyl-5-äthyl-j3-thiazolin In einen 1-Liter-Reaktionskolben,
der mit mechanischem Rührer, Friedrich's-Kühler, Thermometer, Isopropanol/Trockeneisbad
und 250-ml-Einfülltrichter ausgerüstet war, wurden 145,8 ml einer 30%igen wäßrigen
Ammoniaklösung gefüllt. Die Lösung wurde auf 5 bis 15"C gehalten und während 45
Minuten wurden unter Rühren tropfenweise 105,5 g Methional zugegeben.
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Danach wurden 253,9 g einer 50%igen 3-Mercapto-2-pentanon-Lösung (in
95%igem wäßrigem Äthylalkohol) während 2 Stunden zugesetzt, wobei das Reaktionsgemisch
bei 10 bis 15"C gehalten wurde. Nach Beendigung der 3-Mercapto-2-pentanon-Zugabe
ließ man die Temperatur des Reaktionsgemisches auf 25"C ansteigen und sie wurde
auf dieser Höhe unter Rührer all/2 Stunden gehalten. Anschließend wurde die Masse
in einen Scheidetrichter gebracht und es wurden 100 ml einer gesättigten wäßrigen
Natriumchloridlösung zuge-
geben. Es bildeten sich zwei Phasen, nämlich eine Ölphase
und eine wäßrige Phase. Die Ölphase wurde von der wäßrigen Phase getrennt und die
letztgenannte mit drei 100 ml Portionen Diäthyläther extrahiert. Die Ätherextrakte
und die Ölphase wurden zusammengegeben und mit zwei 100-ml-Portionen gesättigter
wäßriger Natriumchloridlösung gewaschen. Die erhaltene organische Phase wurde dann
über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, an einem Drehverdampfer vom Äther befreit
und an einer 12"-Vigreux-Säule bei 174"C und 22 mm Hg-Druck destilliert.
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Die Gas-Flüssig-Chromatographie, sowie die NM R-, IR- und MS-Analysen
bestätigten die Verbindung der Formel
Dieser Stoff hat einen Schwellenwert von 0,005 ppm und einen Verwendungswert bei
einer Konzentration von 0,01 ppm, wobei ein schwefliges, Röst-, bratenfleischartiges,
fleischbrüheartiges, Gemüse- und Tomaten-Aroma mit einem schwefeligen fleischbrüheartigen,
Gemüse-, metallischen und an gekochte Tomaten erinnernden Würzcharakter verliehen
wird.
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Das Massenspektrum ist in F i g. 7, das NMR-Spektrum in F i g. 8
und das IR-Spektrum in F i g. 9 gezeigt.
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Die NMR-Analyse ergab:
Die 1R-Analyse ergab: 945 cm-', 1230,1260, 1370, 1430, 1660, 2920, 2960.
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Anwendungsbeispiel I Es wurde eine Walnußwürze durch Mischen folgender
Bestandteile hergestellt: Bestandteile Gewichtsteile Vanillin 4,0 Äthyl-2-methylbutyl
1,0 Butylisovalerat 4,0 2,3-Diäthylpyrazin 0,5 Methylcyclopentenolon 8,0 a-Hydroxy-fi-methyl-A
,a,ß,y-hexenol- 2,0 aceton Benzaldehyd 6,0 Valerianöl Indonesien 0,5 (0,1%ige Lösung
in Propylenglykol) Propylenglykol 74,0
Die Wa!nußwürze wurde in
einer Menge i0 ppm in Wasser mit der gleichen Würze verglichen, die jedoch mit 0,5
Teilen 2t2'-Methylthioäthyl)4-methyl-5-äthyl-J3-thiazolin, hergestellt nach Beispiel
3, versetzt war.
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Die Probe mit dem Additiv hatte einen volleren, natürlichen walnußkernähnlichen
Geschmack, der auf die Zugabe des Thiazolins zurückzuführen war.
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Anwendungsbeispiel II Es wurde eine Walnußwürze durch Mischen folgender
Bestandteile hergestellt: Bestandteile Gewichtsteile Vanillin 4,0 Äthyl-2-methylbutyrat
1,0 Butylisovalerat 4,0 2,3-Diäthylpyrazin 0,5 Methylcyclopentenolon 8,0 a-Hydroxy-methyl-A,a,'<,yhexenol-
2,0 acton Benzaldehyd 6,0 Valerianöl Indonesien 0,5 (0,1%ige Lösung in Propylenglykol)
Propylenglykol 74,0 Diese Walnußwürze wurde in einer Menge von 10 ppm in Wasser
mit der gleichen Würze verglichen, die jedoch mit 2% des 242'-Methylthioäthylp4,5-dimethyl-A3-thiazolins,
hergestellt nach Beispiel 1 versetzt war. Die letztgenannte Probe hatte einen süßeren,
mehr an Walnußkerne erinnernden und abgerundeten Geschmack und erwies sich daher
als besser.
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Anwendungsbeispiel III Gemüsewürz-Zubereitung Ein nach Beispiel 3
hergestelltes 242'-Methylthioäthylp4-methyl-5-äthyl-j3-thiazolin wurde direkt zu
einem Lebensmittelprodukt zugegeben, bevor dieses verarbeitet und eingedost wurde.
Die Würzwirkung des Thiazolins war sehr gut, wie die folgenden Angaben zeigen. Das
Thiazolin wurde verschiedenen Lebensmittelprodukten beigegeben, und zwar unmittelbar
vor deren Verzehr.
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(i) In ein Gemüsesoßengemisch in einer Menge von etwa 30 ppm; Der
Würzstoff brachte die Note von gekochtem Gemüse mit Tomaten-Nuancen hervor.
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(ii) In Gemüsesuppe in einer Menge von 40 ppm; Der Würzstoff verlieh
der Suppe den Charakter von gekochtem Gemüse und die gekochten Würznoten verliehen
der gesamten Gemüsewürze mehr Fülle.
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(iii) In Bohnentomatensoße in einer Menge von etwa 20 ppm: Der Würzstoff
veränderte den Charakter, indem die strenge Note des Tomatenwürzgemisches gemildert
und gleichzeitig Noten des gekochten Gemüses und von »gekochten« Tomaten verliehen
bzw.
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entwickelt wurden.
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Die Konzentration des nach Beispiel 3 hergestellten
242'-Methylthioäthyl)-4-methyl-5-äthyl-j3-thiazolins
kann um 25% verringert werden, wenn 2-lsobutylthiazol in einer Menge von 5 ppm mit
verwendet wird. Bei anderen Konzentrationen können merkliche Unterschiede in der
Würze festgestellt werden.
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Anwendungsbeispiel IV Verwendung von 2-(2'-Methylthioäthyl)-4-methyl-5-äthyl-j3-thiazolin
zur Steigerung der Gemüsewürze von vegetarischer Gemüsesuppe Es wurden 2 ppm 2<2'-Methylthioäthyl>4-methyl-5-äthyl-213-thiazolin,
hergestellt nach Beispiel 3, zu kondensierter vegetarischer Gemüsesuppe gegeben.
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Auf 1 Liter Suppe wurde 1 Liter Wasser genommen und sorgfältig gemischt
Das Gemisch wurde 10 Minuten bei etwa 93"C gekocht Die erhaltene Suppe wurde mit
einer Suppenprobe verglichen, die kein 242'-Methylthioäthyl>4-methyl-5-äthyl-j3-thiazolin
enthielt Es wurde einmütig festgestellt, daß die mit dem Würzadditiv versetzte Suppenprobe
vorzuziehen war, da sie einen gemüseähnlicheren Geschmack mit einem volleren Mundgefühl
und ein besseres Aroma sowie noch angenehme, an gekochte Tomaten erinnernde Nuancen
hatte.
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Anwendungsbeispiel V Es wurde eine breiige Kartoffelwürze durch inniges
Mischen folgender Bestandteile hergestellt: Bestandteile Gewichtsteile Vanillin
2,0 Diacetyl 3,0 Butyratsäure 3,0 Acetylmethylcarbinol 5,0 Methional 10,0 2ß2'-Methylthiopropyl)-4,5-dimethyl-
30 A3-thiazolin 95%iger unvergällter Äthylalkohol 900 Die Zugabe von 2-(2'-Methylthiopropyl)-4,5-dimethyl-j3-thiazolin
zu dem Gemisch verlieh diesem eine ausgezeichnete, an gebackene Kartoffeln erinnernde
Nuance, die zum Würzen eines handelsüblichen Kartoffelbreies geeignet ist Das Würzgemisch
wird dabei in einer Menge von 5 ppm (A3-Thiazolin 0,15 ppm) verwendet Anwendungsbeispiel
VI Verwendung von 2-(2'-MethylthioäthyI)-4,5-dimethyI-3-thiazoIin in Tabak Es wurde
folgende Tabakmischung (A) hergestellt: Bestandteile Teile Äthylbutyrat 0,05 Äthylvalerat
0,05 Maltol 2,00 Kakao-Extrakt 26,00 Kaffee-Extrakt 10,00 Äthanol (95%ig wäßrig)
20,00 Wasser 41,90
Eine zweite Tabakmischung (B) wurde wie folgt
hergestellt: Bestandteile Teile Heller Tabak 40,1 Burley Tabak 24,9 Maryland Tabak
1,1 Türkisch Tabak 11,6 Entrippter Tabak (heißgetrocknet) 14,2 Glycerin 2,8 Wasser
5,3 Die Mischung (A) wurde zu einer Portion der Rauchtabakmischung (B) in einer
Menge von 0,1 Gew.-% des Tabaks zugegeben. Die gewürzte und die nicht gewürzte Tabakmischung
wurde dann in herkömmlicher Weise zu Zigaretten verarbeitet.
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Zu der Hälfte der Zigaretten einer jeden Gruppe wurden 100 ppm des
2-(2'-Methylthioäthyl)4,5-dimethyl-j3-thiazolins aus Beispiel 1 zugegeben. Es wurde
gefunden, daß die Verwendung des erfindungsgemäßen Thiazolins in Zigaretten diesen
vor dem Rauchen ein gebranntes 'Aroma mit einer angenehmen, leicht fettigen Nuance
verlieh. In der Rauchwürze wurden diese Noten ebenfalls gefunden und die Tabakwürze
war beim Rauchen aromatischer und machte den Tabak
»heller«, gleichgültig ob noch
die anderen Würzbestandteile der Mischu;lg (A) vorhanden waren oder nicht.
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F i g. 1 zeigt das Massenspektrum für 2-(2'-Methylthioäthyl)-4,5-dimethyl-d3-thiazolin,
hergestellt nach Beispiel 1.
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F i g. 2 zeigt das NMR-Spektrum für 2-(2'-Methylthioäthyl)-4,5-dimethyl-d)-thiazolin,
hergestellt nach Beispiel 1.
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F i g. 3 zeigt das 1R-Spektrum für 2-(2'-Methylthioäthyl)-4,5-dimethyl-j3-thiazolin,
hergestellt nach Beispiel 1.
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F i g. 4 zeigt das Massenspektrum für 2-(2'-Methylthiopropyl)-4,5-dimethyl-G;3-thiazolin,
hergestellt nach Beispiel 2.
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F i g. 5 zeigt das NMR-Spektrum für 2-(2'-Methylthiopropyl)-4,5-dimethyl-j3-thiazolin,
hergestellt nach Bei spiel 2.
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Fig.6 zeigt das IR-Spektrum für 2-(2'-Methylthiopropyl)-4,5-dimethyl-j3-thiazolin,
hergestellt nach Beispiel 2.
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Fig.7 zeigt das Massenspektrum für 2-(2'-Methylthioäthyl)-4-methyl-5-äthyl-3-thiazolin,
hergestellt nach Beispiel 3.
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Fig. 8 zeigt das NMR-Spektrum für 2-(2'-Methylthioäthyl)-4-methyl-5-äthyl-G;3-thiazolin,
hergestellt nach Beispiel 3.
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Fig.9 zeigt das IR-Spektrum für 2-(2'-Methylthioäthyl)-4-methyl-5-äthyl-d3-thiazolin
hergestellt nach Beispiel 3.