DE2758115A1 - Benzylpyrimidine und diese enthaltende arzneimittel - Google Patents

Benzylpyrimidine und diese enthaltende arzneimittel

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DE2758115A1 DE19772758115 DE2758115A DE2758115A1 DE 2758115 A1 DE2758115 A1 DE 2758115A1 DE 19772758115 DE19772758115 DE 19772758115 DE 2758115 A DE2758115 A DE 2758115A DE 2758115 A1 DE2758115 A1 DE 2758115A1
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aminomethylene
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York Dipl Chem Dr Hartleben
Friedrich-Wilhelm Kohlmann
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/48—Two nitrogen atoms
    • C07D239/49—Two nitrogen atoms with an aralkyl radical, or substituted aralkyl radical, attached in position 5, e.g. trimethoprim

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Benzylpyrimidine und diese enthaltende Arzneimittel
  • Die Erfindung betrifft Benzylpyrimidine der Formel I in der R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, eine Methyl- oder Methoxygruppe, R4 und R5 gleich oder verschieden sind und eine Nitrilgruppe, einen Carbalkoxyrest mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkyl, einen Carbanilid- oder einen Carboguanididrest, einen Acylrest einer aliphatischen Carbonsäure mit 2 bis 5 C-Atomen, einen Benzoylrest, wobei der Phenylring gegebenenfalls durch ein Chloratom, eine Methyl- oder Methoxygruppe substituiert ist, einen Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen, einen Allylrest, einen Phenylrest, der gegebenenfalls durch ein Chloratom, eine Methyl- oder Methoxygruppe substituiert ist, oder einen Furylrest bedeuten oder R4 und R5 bilden zusammen mit dem sie verbindenen C-Atom einen aliphatischen ein- oder mehrkernigen carbocyclischen oder einen heterocyclischen Ring mit jeweils 5 oder 6 Ringgliedern, der gegebenenfalls substituiert ist und mindestens eine zum verbindenen C-Atom $ständige Carbonylgruppe enthält, oder einer der Reste R4 oder R5 bedeutet ein Wasserstoffatom und der andere Rest einen Benzoylrest, wobei der Phenylring gegebenenfalls durch ein Chloratom, eine Methyl- oder Methoxygruppe substituiert ist, die wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen.
  • Von den Verbindungen der Formel I sind die bevorzugt, in denen R1, R2 und R3 gleich sind, in der 3,4,5-Stellung des Phenylkerns stehen und Methoxygruppen bedeuten.
  • Von den für R4 und R5 angegebenen Bedeutungen kommen beispielsweise als Carbalkoxyreste, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Carbopropoxy oder Carbobutoxy, als Acylreste aliphatischer niederer Carbonsäuren Acetyl, Propionyl oder Butyryl, als substituierter Benzoylrest p-Chlorbenzyl in Betracht.
  • Aliphatische gegebenenfalls substituierte ein- oder mehrkernige carbocyclische Ringe für R4 und R5 zusammen mit dem sie verbindenden C-Atom sind beispielsweise Cyclohexanon, Cyclopentanon, Cyclohexandion-1,3 oder Campher.
  • Entsprechende heterocyclische Ringe sind beispielsweise 2,4,6-Trioxo-1,3-dimethylhexahydropyrimidin oder 2-Phenyl-oxazolin-5-on.
  • Von den für R4 und R5 genannten Bedeutungen sind die Nitrilgruppen, die Carbalkoxy- und Acylreste bevorzugt.
  • Als erfindungsgemäße Verbindungen können dementsprechend neben den in den Ausführungsbeispielen angeführten Verbindungen beispielsweise genannt werden: 4-Amino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-<aminomethylenmalonsäuredimethylester)-pyrimidin 4-Amino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(aminomethylenmalonsSurediallylester)-pyrimidin 4-Amino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(aminomethylenmalonsaure-din-butylester)-pyrimidin 4-Amino-5- ( 3,4, 5-trimethoxybenzyl )-2- (aminomethylen-p-chloracetophenon)-pyrimidin 4-Amino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(aminomethylen-campher-3)-pyrimidin 4-Amino-5-(3,4,5-trimethOXybenzyl)-2-(amanomethylen-cyclopentanon-2 )-pyrimidin 4-Amino-5-(3,4,5-trimethoxybenzy 2-(aminomethylen-cyclohexandi-1,3-on-2)-pyrimidin 4-Amino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(aminomethylen-diphenylmethan)-pyrimidin 4-Amino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(aminomethylenmalonsäureäthylester-guanidid)-pyrimidin 4-Amino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(aminomethylen-benzoylaceton)-pyrimidin 4-Amino-5-( 3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(4-aminometylen-2-phenyl-2 oxazolin-5-on)-pyrimidin 4-Amino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(aminomethylenben30ylessigsäureanilid)-pyrimidin 4-Amino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(aminomethylen-phenylacetonitril)-pyrimidin 4-Amino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(aminomethylen-propionylaceton)-pyrimidin 4-Amino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(aminomethylen-butyrylaceton)-pyrimidin 4-Amino-5-(3,4,5-trimethox«ybenzyl)-2-(aminomethylen-«-furylaceton)-pyrimidin 4-Amino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(aminomethylen-dibenzoylmethan)-pyrimidin Die Verbindungen der Formel I können hergestellt werden, indem man ein 2,4-Diaminopyrimidin der Formel II in der R1, R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der Formel III in der R4 und R5 die oben angegebenen Bedeutungen haben und R6 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen bedeutet, ggf. in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
  • Als Verbindungen der Formel III kommen bevorzugt die Alkoxymethylenverbindungen, insbesondere die Xthoxymethylenverb indungen in Betracht und davon seien beispielsweise Äthoxymethylenacetessige st er, Äthoxymethylenmalonsäurediäthylester, Xthoxymethylenmalonsäuredinitril, Äthoxymethylencyanessigsäureäthylester oder Xthoxymethylenacetylaceton genannt.
  • Die Verbindungen der Formel III sind bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren mit o-Ameisensäuretrialkylestern hergestellt werden, wie es beispielsweise vom Kemper in Chem. Ber. 98, 955 ff (1965) oder R.G. Jones in J. Amer. chem. Soc. 74, 4889 (1952) beschrieben wird. Auch die Verbindungen der Formel II sind bekannt.
  • Die erfindungsgemäße Umsetzung erfolgt mit oder ohne Lösungsmittel und in der Regel bei höheren Temperaturen. Ein zweckmäßiger Temperaturbereich liegt bei Temperaturen von 80 bis 1500C.
  • Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise niedere Alkohole, insbesondere Äthanol, Glykole, insbesondere Athylenglykol, Amide oder Nitrile niederer aliphatischer Carbonsäuren, wie Dimethylformamid oder Acetonitril, oder Gemische der angegebenen Lösungsmittel.
  • Das bevorzugte Lösungsmittel ist Ethanol.
  • In der Regel werden die Ausgangsverbindungen in äquinolekularen Mengen umgesetzt, ggf. ist es zweckmäßig, die Alkoxymethylenverbindung in überschüssiger Menge zu verwenden.
  • Die Umsetzung beispielsweise von 2,4-Diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidin mit Äthoxymethylenmalonsäurediäthylester kann durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden: Im übrigen wird darauf hingewiesen, daß die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen den für Enamine üblichen Herstellungsverfahren entspricht, wie sie der Literatur, beispielsweise Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd. VIII, Seiten 623-624, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1952 entnommen werden können.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I sind antibakteriell wirksam und insbesondere potenzieren sie in Kombination mit antibakteriell wirksamen Sulfonamiden die Wirkung dieser Sulfonamide, Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind demnach auch chemotherapeutische Mittel, die neben üblichen Träger- und Verdünnungsmitteln eine Verbindung der Formel I in Kombination mit einem Sulfonamid als Wirkstoffe enthalten, sowie die Verwendung der Verbindungen der Formel I als Sulfonamidpotentiatoren.
  • Geeignete Sulfonamide für die erfindungsgemäßen chemotherapeutischen Mittel sind beispielsweise 2-Sulfanilamidothiazol, 2-Sulfanilamidopyrimidin, 4-Sulfanilamido-2,6-dimethylpyrimidin, 5-Sulfanilamido-3,4-dimethylisoxazol, 2-Sulfanilamido-5-methoxypyrimidin.
  • Das Verhältnis Wirkstoff der Formel I zu Sulfonamid liegt in der Regel bei 1:10 bis 5:1. Bevorzugte Mischungsverhältnisse sind 1:1 bis 1:5.
  • Die chemotherapeutischen Mittel bzw. Zubereitungen werden mit den üblichen Trägerstoffen oder Verdünnungsmitteln und den üblicherweise verwenaeten pharmazeutisch-technischen Hilf s st of fen entsprechend der gewünschten Applikationsart in bekannter Weise hergestellt.
  • Die bevorzugten Zubereitungen bestehen in einer Darreichungsform, die zur oralen Applikation geeignet ist. Solche Darreichungsformen sind beispielsweise Tabletten, Filmtabletten, Dragees, Kapseln, Pillen, Pulver, Lösungen oder Suspensionen.
  • Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Ausführungsbeispiele näher erläutert.
  • Beispiel 1 4-Amino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(aminomethylenacetessigester)-pyrimidin 3,72 g (0,02 Mol) Äthoxymethylenacetessigester werden zusammen mit 5,8 g (0,02 Mol) Trimethoprim 2 Stunden auf 1000 erwärmt. Über Nacht fallen aus der abgekühlten Reaktionsmischung rotbraun Kristalle in geringer Menge aus. Ö1 und Kristalle werden in der Wärme in möglichst wenig Methanol aufgenommen und abgekühlt. Die farblosen Kristalle werden abgesaugt und aus Essigester umkristallisiert.
  • Ausbeute: 3,5 g = 41 d.Th.
  • Fp.: 174-176° DC.: (CHCl3/CH3OH 9:1) RF.: 0,7 Analyse: ber.: C 58,59 % H 6,09 S N 13,02 M gef.: C 58,1 S H 6,07 ß N 12,8 ß Beispiel 2 4-Amino-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-(aminomethylenmalonsäurediäthylester)-pyrimidin 2,9 g (0,01 Mol) Trimethoprim und 2,16 g (0,01 Mol) Äthoxymethylenmalonsäureditähylester werden zusammen eine Stunde auf 1000 erwärmt. Nach dem Abkühlen werden die ausgefallenen Kristalle abgetrennt und aus Dimethylformamid umkristallisiert.
  • Ausbeute: 0,5 g = 10,9 % d.Th.
  • Fp.: 166-1680 DC.: (CHCl3/CH3OH 9:1) RF.: 0,8 Analyse: ber.: C 57,4 % H 6,12 % N 12,18 ß gef.: C 57,3 % H 6,0 % N 12,03 % Beispiel 3 4-Amino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(aminomethylenmalonsäuredinitril)-pyrimidin 5,8 g (0,02 Mol) Trimethoprim und 2,24 g (0,02 Mol) Athoxymethylenmalonsäuredinitril werden in 50 ml Äthanol als Suspension 2 Stunden unter Rückfluß gekocht. Anfangs löst sich alles, danach fällt eine neue Substanz aus, die nach dem Abkühlen der Lösung abgesaugt und aus 200 ml Methylglykol umkristallisiert wird. Hellgelbe Kristalle.
  • Ausbeute: 2,3 g = 31,5 % d.Th.
  • Fp.: 228° DC.: (CHCl3/CH3OH 7:3) RF.: 0,8 Analyse: ber.: C 59,0 % H 4,95 5 N 22,95 % gef.: C 57,6 s H 5,4 % N 21,2 » Beispiel 4 4-Amino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(aminomethylencyanessigsäureäthylester)-pyrimidin 5,8 g (0,02 Mol) Trimethoprim und 5,07 g (0,03 Mol) Äthoxymethylencyanessigsäureäthylester werden in 50 ml Äthanol gelöst und 26 Stunden unter Rückfluß gekocht. Über Nacht fallen aus der gekühlten Lösung Kristalle aus, die aus Butylacetat umkristallisiert werden.
  • Ausbeute: 1,1 g = 13,3 % d.Th.
  • Fp.: 158-160° DC.: (CHCl3/CH3OH 9:1) RF.: 0,8 Analyse: ber.: C 58,07 % H 5,63 % N 16,95 % gef.: C 57,6 % H 5,6 % N 17,0 % Entsprechend werden hergestellt: 4-Amino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(aminomethylenphenylessigsäureäthylester)-pyrimidin (Fp.: 96-98°) 4-Amino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(aminomethylenacetessiEsauremethylester)-pyrimidin (Fp.: 177-179°) 4-Amino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(aminomethylenbenzoylessigsäureäthylester)-pyrimidin (Fp.: 1850) 4-Amino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(aminomethylen-cyclohexanon-2)-pyrimidin (Fp.: 157-1580) 4-Amino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(aminomethylen-acetylaceton)-pyrimidin (Fp.: 1690) 4-Amino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(aminomethylen-2,4,6-trioxo-1, 3-dimethyl-hexahydropyrimidin-5)-pyrimiain (Fp.: 2980) BASF Aktiengesellschaft

Claims (9)

  1. PatentansprUche Benzylpyrimidine der Formel I in der R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, eine Methyl- oder Methoxygruppe, R4 und R5 gleich oder verschieden sind und eine Nitrilgruppe, einen Carbalkoxyrest mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkyl, einen Carbanilid- oder einen Carboguanididrest, einen Acylrest einer aliphatischen Carbonsäure mit 2 bis 5 C-Atomen, einen Benzoylrest, wobei der Phenylring gegebenenfalls durch ein Chloratom, eine Methyl- oder Methoxygruppe substituiert ist, einen Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen, einen Allylrest, einen Phenylrest, der gegebenenfalls durch ein Chloratom, eine Methyl- oder Methoxygruppe substituiert ist, oder einen Furylrest bedeuten oder R4 und R5 bilden zusammen mit dem sie verbindenden C-Atom einen aliphatischen ein- oder mehrkernigen carbocyclischen oder einen heterocyclischen Ring mit jeweils 5 oder 6 Ringgliedern, der gegebenenfalls substituiert ist und mindestens eine zum verbindenden C-Atom i-ständige Carbonylgruppe enthält, oder einer der Reste R4 oder R5 bedeutet ein Wasserstoffatom und der andere Rest einen Benzoylrest, wobei der Phenylring gegebenenfalls durch ein Chloratom, eine Methyl- oder Methoxygruppe substituiert ist.
  2. 2. Verbindungen der Formel I, in denen R1, R2 und R3 gleich 4 sind und idethoxygruppen bedeuten, R und R5 gleich oåer verschieaen sind und Nitril, Carbalkoxyreste mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkyl oder Acylreste mit 2 bis 5 C-Atomen bedeuten.
  3. 3. 4-Amino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(aminomethylenacetessigester ) -pyrimidin.
  4. 4. 4-Amino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(aminomethylenmalonsäurediäthylester)-pyrimidin.
  5. 5. 4-Amino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(aminomethylenmalonsSuredinitril)-pyrimidin.
  6. 6. 4-Amino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(aminomethylencyanessissäureäthylester) -pyrimidn.
  7. 7. Verfahren zur Herstellung von Benzylpyrimidinen der allgemeinen Formel I, dadurch gekennzeichnet, aaß man ein 2,4-Diaminopyrimidin der Formel II in der R1, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III, in der R4 und R5 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen bedeutet ggf. in Gegenwart eines Losungsmittels umsetzt.
  8. d. Chemotherapeutische Mittel, enthaltend neben Ublichen Trägerstoffen und Verdünnungsmitteln eine Verbindung der Formel I in Kombination mit einem Sulfonamid als Wirkstoff.
  9. 9. Verwendung der Benzylpyrimidine der Formel I als Sulfonamidpotentiatoren.
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