DE2751590A1 - Verfahren zur verbesserung der dispergierbarkeit von biogummi - Google Patents
Verfahren zur verbesserung der dispergierbarkeit von biogummiInfo
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Description
Sf)OO MUN(MIKS OO
SCIIWKKJKKSTHASKK
TELEKOM ( OfIB ) β« 20 Bl TKMSX S24O7O
1A-4-9 951
Patentanmeldung
Anmelder: MERCK & GO., INC,
Rahway, New Jersey 07065, U.S.A.
Titel: Verfahren zur Verbesserung der Dispergierbarkeit
von Biogummi·
6292
809821/0937
1)11. 1N(.'. Κ. W11 KSTIl O Ι·Ί·'
I)H. IC. ν. ΓΚΓΙΙΜΛΝΝ
nit. iK<;. η. IiKlin uns
I)I IM.. IN«;. H. (ίΟΚΊ'Ζ
I' A T KNTANW Λ I. TJi
S(MlU KKIKKSTHASSK 2
TKi.KlON (ONO) 00 2001
,1 Z4 070
1A-49 951 Anmelder: Merck & Co.
B e s c h r e
i b u η g
Die Erfindung betrifft einen Biogummi mit einer verbesserten Dispergierbarkeit, der erhalten wird durch Erhitzen der
Fermentationsbrühe, in der der Gummi gebildet worden ist
in Gegenwart von ungefähr 0,5 bis ungefähr 5 % eines Dialdehyds,
bezogen auf das Gewicht des Biogummis in der Fermentationsbrüher
Es ist bekannt, daß Heteropolysaccharide durch bestimmte
Mikroorganismen gebildet werden können. Einige dieser Heteropolysaccharide wirken als hydrophile Kolloide und
aufgrund ihrer Viskositätseigenschaften und Theologischen Eigenschaften werden sie als Verdickungsmittel für wäßrige
Systeme angewandt. Von besonderem Interesse sind solche Heteropolysaccharide oder Biogummen,wie Xanthangummi, S—7—
Gummi und S-10-Gummi. Einzelheiten der Herstellung dieser Gummen sind bekannt und in verschiedenen Patentschriften
beschrieben. Die Herstellung von Xanthangummi ist z.B. beschrieben
in den US-PS 3 020 207 und 3 256 271; die Herstellung
von S-7-Gummi, z.B. in der US-PS 3 960 832 und die Herstellung von S-10-Gummi, z.B. in der US-PS 3 933 788.
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6 27S1590
Xanthangummi ist ein hochmolekulares Heteropolysaccharid mit einem Molekulargewicht >
10 · Er enthält D-Glucose, D-Mannose und D-Glucuronat im Molverhältnis von 2,8:2,0:2,0.
Er ist teilweise acetyliert mit ungefähr 4,7 % Acetyleinheiten.
Er enthält auch ungefähr 3 $> Pyruvat, das an eine
einzige D-Mannopyranosylseitenkette als Ketal gebunden ist.
S-7 ist ein hochmolekulares Heteropolysaccharid, dessen Kohlenhydratanteil aus ungefähr 73 fi Glucose, ungefähr
16 io Rhamnose und ungefähr 11 % Guluronsäure besteht. Der
Acetylgehalt beträgt 8 bis 10 #. Er ist in Wasser löslich
und in niederen Alkanolen und Aceton gering löslich.
S-10-Gummi ist ein hochmolekulares Heteropolysaccharid,
enthaltend ungefähr 3 $> Protein und ungefähr 97 i» Kohlenhydrate.
Der Kohlenhydratanteil enthält ungefähr 39 # Glucose, ungefähr 29 # Galactose, ungefähr 13 9^ Fucose und ungefähr
19 $> Glucuronsäure. Er ist in Wasser löslich und in Dimethylsulfoxid
im wesentlichen unlöslich.
Im Falle von Xanthangummi wird am Ende der Fermentation, wenn die Ausbeute an Xanthangummi ungefähr das Maximum erreicht
hat, die Fermentation abgebrochen durch chemische oder physikalische Behandlung, wobei die Fermentationsbrühe
pasteurisiert wird. Der Xanthangummi wird dann auf übliche Weise gewonnen, z.B. durch Ausfällen durch Zugabe von Isopropylalkohol,
Trocknen und Mahlen,
Es hat sich nun gezeigt, daß der durch ein derartiges Fermentationsverfahren
gebildete Xanthangummi eine bessere Dispergierbarkeit in wäßrigen Systemen besitzt, wenn die
Brühe in Gegenwart eines Dialdehyds bei einem pH-Wert von ungefähr 7 oder darunter, vorzugsweise einem pH-Wert von
ungefähr 4,5 bis ungefähr 7, erhitzt wird. Der Dialdebyd
ist während der Wärmebehandlung In einer Menge von mindestens
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etwa
/0,5 $, bezogen auf das Gewicht de3 trockenen Xanthangummis, in der Fermentationsbrühe vorhanden. Während Mengen von Dialdehyd bis ungefähr 15 Gew.-Jd, bezogen auf den trockenen Xanthangummi, in der Fermentationsbrühe angewandt werden können, tragen Mengen von mehr als ungefähr 3 % im allgemeinen nicht zu einer deutlichen Verbesserung bei und sind daher unwirtschaftlich. Ähnliche Ergebnisse werden erhalten, wenn eine Fermentationsbrühe von S-7-oder S-10-Gummi anstelle der Fermentationubrühe von Xanthangummi angewandt wird.
/0,5 $, bezogen auf das Gewicht de3 trockenen Xanthangummis, in der Fermentationsbrühe vorhanden. Während Mengen von Dialdehyd bis ungefähr 15 Gew.-Jd, bezogen auf den trockenen Xanthangummi, in der Fermentationsbrühe angewandt werden können, tragen Mengen von mehr als ungefähr 3 % im allgemeinen nicht zu einer deutlichen Verbesserung bei und sind daher unwirtschaftlich. Ähnliche Ergebnisse werden erhalten, wenn eine Fermentationsbrühe von S-7-oder S-10-Gummi anstelle der Fermentationubrühe von Xanthangummi angewandt wird.
Der Aldehyd kann ein aliphatisches Dialdehyd mit 2 bis ungefähr 8 Kohlenstoffatomen sein, z.B. Glyoxal, Malonaldehyd,
Succinaldehyd, Glutaraldehyd, Adipinaldehyd oder Octandialdehyd oder Polyglyoxal, eine oligomere Form von Glyoxalhydraten
mit 5 bis 10 Glyoxalhydrateinhelten. Glyoxal 1st bevorzugt.
Der Dialdehyd wird zu der Fermentationsbrühe ungefähr bei Beendigung des Fermentationsprozesses zugegeben, vorzugsweise
unter Rühren, um eine gleichmäßige Verteilung des Dialdehyds zu erreichen. Die Fermentationsbrühe wird dann auf
eine Temperatur von ungefähr 70 bis ungefähr 1000C ausreichend
lange erhitzt, um die Dispergierbarkeit des gewonnenen Biogummis zu verbessern. Im allgemeinen sind hierzu mindestens
ungefähr 2 min, typischerweise ungefähr 2 bis ungefähr 5 min erforderlich. Während längere Erwärmungszeiten angewandt
werden können, wird nach längerem Erhitzen als ungefähr 5 miti
keine weitere Verbesserung der Dispergierbarkeit beobachtet.
Das Erhitzen in Gegenwart eines Dialdehyds bei einem pH-Wert unter 7 wird erfindungsgemäß am bequemsten und wirtschaftlichsten
durchgeführt durch eine Kombination der Dialdehydbehandlung mit der Pasteurisierung durch Erhitzen. Auf diese
Weise sind keine weitere Zeit oder Kosten erforderlich für
außer.
die Dialdehydbehandlung /den Kosten für den Dialdehyd selbst. Während oben im allgemeinen von einer Fermentationsbrühe
die Dialdehydbehandlung /den Kosten für den Dialdehyd selbst. Während oben im allgemeinen von einer Fermentationsbrühe
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gesprochen worden iat, ist es für den Fachmann offensichtlich, daß das erfindungsgemäße Verfahren nicht auf Fermentationsbrühen beschränkt ist, sondern an wendbar ist auf beliebige
wäßrige Lösungen eines Biogummis·
Die Erfindung wird durch die folgenden nicht einschränkenden
Beispiele näher erläutert:
Zu fünf gleichen Teilen einer nichtpasteurisierten Fermentations* brühe von Xanthangummi, pH 6,5t jeweils 1 OOO g, wurden 80 i»
Glyoxalpulver in Mengen von 1, 2, 5, 10 bzw. 15 f>
zugegeben. Nach 15 min langem Rühren bei ungefähr 3O0C wurden die Proben
so schnell wie möglich auf ungefähr 950C erhitzt, 5 min auf
dieser Temperatur gehalten und dann so schnell wie möglich auf Raumtemperatur abgekühlt. Jede Probe wurde mit Isopropanol
behandelt, um den Xanthangummi auszufällen. Die Niederschläge wurden in einem Dampftrockner bei 65,50C getrocknet und
zu einer Korngröße von 0,25 mm oder darunter vermählen.
3 g Xanthangummi aus jeder Probe wurden gleichmäßig über die
Oberfläche von 297 ml destilliertem Wasser in einem 400 ml Becherglas, in dem sich ein Rührer befand, aufgestäubt. Nach
30 see wurde der Rührer, der sich mt£f&)0 UpM drehte, 1 min
lang angeschaltet. Dann wurde das Rühren gestoppt und die Dispergierbarkeit visuell bewertet. Man erhielt die folgenden
Ergebnisse:
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| — e — | 1A-49 951 | |
| 2751590 | ||
| Probe | Glyoxalgehalt | Dispergierbarkeit |
| Vergleich | O | schlecht |
| 1 | 1 y° | gut |
| 2 | 2 * | gut |
| 3 | CÄ ÖL. | ausgezeichnet |
| 4 | 10 % | ausgezeichnet |
| 5 | 15 % | ausgezeichnet |
| Beispiel 2 |
Gleiche Teile von zwei pasteurisierten Fermentationsbrühen von Xanthangummi von jeweils 1 000 g wurden auf einen pH-Wert
von 5,6 bzw. 6,0 eingestellt und mit 80 #-igem Glyoxalpulver
in Mengen von 0,5, 1,0 und 1,5 #, bezogen auf das Gewicht des
trockenen Gummis in der Fermentationsbrühe, behandelt· Nach
15 min langem Rühren bei ungefähr 3O0C wurden die Proben so
schnell wie möglich auf 950C erhitzt, 5 min auf dieser Temperatur
gehalten und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Die Proben wurden mit Isopropanol ausgefällt, in einem Dampftrockner
bei ungefähr 650C getrocknet und auf eine Korngröße
von 0,25 mm oder darunter vermählen.
3 g Xanthangummi aus jeder Probe wurden gleichmäßig über
die Oberfläche von 297 ml destilliertem Wasser in einem 400 ml Becherglaa, in dem sich ein Rührer befand, aufgestäubt. Nach
C3
30 see wurde der Rührer, der sich mit/ÖOO UpM drehte, 1 min
lang angeschaltet. Dann wurde das Rühren gestoppt und die Dispergierbarkeit visuell bewertet. Man erhielt die folgenden
Ergebnisse:
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| Probe | PH | -/T- 9 pH vor der Glyoxalgehalt Einstellung |
O | U-49 951 2751590 Dispergier- barkeit |
| Vergleich | 5,0 | 6,8 | schlecht | |
| A | 0,5 % | |||
| 1 | 5,0 | 6,8 | 1,0 # | ausreichend |
| 2 | 5,0 | 6,8 | 1,5 # | gut |
| 3 | 5,0 | 6,8 | gut | |
| Vergleich | O | |||
| B | 6,0 | 7,2 | 0,5 % | schlecht |
| 4 | 6,0 | 7,2 | 1,0 # | ausreichend |
| 5 | 6,0 | 7,2 | 1,5 # | gut |
| 6 | 6,0 | 7,2 | gut | |
| Beispiel 3 |
Proben von unpasteurisierter Fermentationsbrühe von Xanthangummi
wurden auf einen pH-Wert von 5,0 bzw. 6,5 eingestellt. Anteile von 1 000 g dieser Proben wurden mit 40 jfc-igem
flüssigen Glyoxal in Mengen von 0,5, 1,0, 2,0 #, bezogen
auf das Gewicht des trockenen Gummis in der Fermentationsbrühe bei einem pH-Wert 5 und mit 5,0 bzw. 10,0 #, bezogen
auf die Menge des trockenen Gummis in der Fermentationsbrühe bei pH 6,5, behandelt. Nach 15 min langem Rühren bei ungefähr
3O0C wurden die Proben so schnell wie möglich auf ungefähr
950C erhitzt, 5 min auf dieser Temperatur gehalten und dann
wieder so schnell wie möglich auf Raumtemperatur abgekühlt. Die Proben wurden mit Isopropanol behandelt, um den Xanthangummi
auszufällen, im Dampftrockner bei ungefähr 65,50C getrocknet
und auf eine Korngröße von 0,25 mm oder darunter vermählen. 3 g des getrockneten Gummis aus jeder Probe wurden
gleichmäßig über die Oberfläche von 297 ml destilliertem Wasser in einem 400 ml Becherglas, in dem sich ein Rührer befand,
verteilt. Nach 30 see wurde der Rührer, der sich mit ungefähr
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800 UpM dreht, 1 min lang angeschaltet. Dann wurde das Rühren
abgebrochen und die Lösung durch ein Sieb mit einer lichten Maschenweite von 0,84 mm gegossen und das auf dem Sieb zurückbleibende
nasse Material gewogen. Man erhielt die folgenden Ergebnisse:
| Probe | PH | Glyoxalgehalt | Gewicht der Substanz auf |
| dem Sieb | |||
| Vergleich | |||
| A | 5,0 | O | 22,3 g |
| 1 | 5,0 | 0,5 t | 8,6 g |
| 2 | 5,0 | 1,0 Ji | 1,6 g |
| 3 | 5,0 | • , J r° | O g |
| 4 | 5,0 | 2,0 % | O g |
| Vergleich | |||
| B | 6,5 | O | 22,3 g |
| 5 | 6,5 | 5,0 i» | O g |
| 6 | 6,5 | 10,0 # | O g |
| Beispiel 4 |
Das Verfahren des Beispiels 1 wurde wiederholt, wobei Anteile von 1 000 g S-7 Fermentationsbrühe verwendet wurden, die auf
einen pH-Wert von 6,0 eingestellt war und mit 80 #-igem
Glyoxalpulver in Mengen von 0,25, 0,5, 1,0, 2,0 # behandelt wurde. Man erhielt die folgenden Ergebnisse:
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| Probe | ■<* Glyoxalgehalt |
1A-49 951 2751590 DiapergierbarkeIt |
| Vergleich | 0 | schlecht |
| 1 | 0,25 * | schlecht |
| 2 | 0,5 # | schlecht |
| 3 | 1,0 * | ausreichend |
| 4 | 2,0 * | gut |
| Beispiel 5 |
Das Verfahren des Beispiels 1 wurde wiederholt, wobei
jeweils 1 000 g S-10 Fermentationsbrühe mit einem pH-Wert von 6,0 verwendet und mit 80 jt-igem Glyoxalpulver in Mengen
von 0,25, 0,5, 1,0 bzw« 2,0 f>
behandelt worden· Man erhielt die folgenden Ergebnisse:
| Probe | Glyoxalgehalt | 96 | Diapergierbarkeit |
| Vergleich | 0 | 96 | sohlecht |
| 1 | 0,25 | ausreichend | |
| 2 | 0,5 | gut | |
| 3 | 1,0 | gut | |
| 4 | 2,0 | ausgezeichnet | |
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Claims (6)
1. Verfahren zur Verbesserung der Dispergierbarkeit
von Biogummi, der aus einem wäßrigen Medium gewonnen wird
durch Erhitzen des wäßrigen Mediums, in dem der Biogummi gelöst ist auf eine Temperatur von ungefähr 70 bis ungefähr
10O0C und Gewinnen des Biogummis aus dieser Lösung, dadurch
gekennzeichnet , daß man bei einem pH-Wert von ungefähr 7 oder darunter in Gegenwart von ungefähr 0,5
bis ungefähr 10 $> eines Dialdehyds, bezogen auf das Trockengewicht
des Biogummis in dem wäßrigen Medium, erhitzt.
2 ο Verfahren nach Anspruch 1, dadurch g e k e η η -
zeichnet, daß man von einer Fermentationsbrühe ausgeht.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man mindestens ungefähr 2 min,
vorzugsweise ungefähr 2 bis ungefähr 5 min, erhitzt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3 , dadurch gekennzeichnet, daß man von Xanthangummi,S-7-Gummi
oder S-10-Gummi ausgeht.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet , daß man ein7aliphati3Chen Dialdehyd
mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder Polyglyoxal verwendet.
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ORIGINAL INSPECTED
- 2 - U-49 951
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man Glyoxal verwendet.
80982 1/0937
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|---|---|---|---|
| US74354176A | 1976-11-22 | 1976-11-22 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102006007831C5 (de) * | 2005-02-18 | 2018-05-24 | Basf Beauty Care Solutions France Sas | Vernetztes Kohlehydratpolymer, insbesondere auf Basis von Polysacchariden und/oder Oligosacchariden und/oder Polyolen |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL7907884A (nl) * | 1978-11-06 | 1980-05-08 | Pfizer | Werkwijze voor de bereiding van een de beweeglijkheid regelende oplossing ten gebruike bij het winnen van olie. |
| US4363669A (en) | 1979-12-05 | 1982-12-14 | Merck & Co., Inc. | Dispersible xanthan gum blends |
| JPS643984A (en) * | 1987-06-25 | 1989-01-09 | Sekisui Chemical Co Ltd | Illumination system |
| US5082579A (en) * | 1990-01-16 | 1992-01-21 | Bj Services Company | Method and composition for delaying the gellation of borated galactomannans |
| FR2805267B1 (fr) * | 2000-02-18 | 2002-05-03 | Rhodia Food S A S | Biopolymere dispersable et a hydratation rapide |
| US20020038019A1 (en) * | 2000-04-28 | 2002-03-28 | Bousman William S. | Process for treating xanthan gums with glyoxal and xanthan products produced thereby |
-
1977
- 1977-11-09 JP JP13451477A patent/JPS5366496A/ja active Granted
- 1977-11-10 IT IT51770/77A patent/IT1092203B/it active
- 1977-11-15 CA CA290,951A patent/CA1095513A/en not_active Expired
- 1977-11-16 GB GB47708/77A patent/GB1547030A/en not_active Expired
- 1977-11-18 FR FR7734792A patent/FR2371462A1/fr active Granted
- 1977-11-18 DE DE19772751590 patent/DE2751590A1/de active Granted
-
1981
- 1981-09-07 KE KE3159A patent/KE3159A/xx unknown
- 1981-10-08 HK HK485/81A patent/HK48581A/xx unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| NICHTS-ERMITTELT * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102006007831C5 (de) * | 2005-02-18 | 2018-05-24 | Basf Beauty Care Solutions France Sas | Vernetztes Kohlehydratpolymer, insbesondere auf Basis von Polysacchariden und/oder Oligosacchariden und/oder Polyolen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2371462A1 (fr) | 1978-06-16 |
| IT1092203B (it) | 1985-07-06 |
| FR2371462B1 (de) | 1982-11-19 |
| KE3159A (en) | 1981-09-25 |
| HK48581A (en) | 1981-10-16 |
| CA1095513A (en) | 1981-02-10 |
| JPS6161800B2 (de) | 1986-12-27 |
| DE2751590C2 (de) | 1987-03-05 |
| JPS5366496A (en) | 1978-06-13 |
| GB1547030A (en) | 1979-06-06 |
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