DE2750922A1 - Wasserloesliche tertiaeramin-borane - Google Patents
Wasserloesliche tertiaeramin-boraneInfo
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-
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Description
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7 STUV: .:.-·..-.Τ
A 42 579
U.S. Ser.Nr. 743 221 2. November 1977
19. November 1976 le C/R
Mine Safety Appliances Company-Pittsburgh, Pennsylvania V.St.A.
Wasserlösliche Tertiäramin-Eorane
Die Erfindung betrifft neue, wasserlösliche Tertiäramin-Borane.
Es ist bekannt, Amin-Borane als Reduktionsmittel sowohl bei organischen als auch bei anorganischen Reaktionen und Verfahren
einzusetzen. Die Amin-Borane zeigen ihr Reduktionsvermögen in einem breiten Anwendungsbereich, wobei die Reduktionsfähigkeit
mit steigender Anzahl der Kohlenstoffsubstituenten am Amin-Stickstoff abnimmt. Zur Durchführung der jeweiligen Reduktionen
werden zweckmäßig Amin-Borane mit geeignetem Reduktionsvermögen gewählt. Tertiäramin-Borane sind innerhalb der Gruppe der
Amin-Borane die schwächsten Reduktionsmittel. Da alle bekannten Tertiäramin-Borane im wesentlichen unlöslich in Wasser sind,
waren sie bis jetzt nur von begrenzter praktischer Bedeutung.
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- ir
Aufgabe der Erfindung ist es, wasserlösliche Tertiäramin-Borane verfügbar zu machen.
Erfindungsgemäß werden zur Lösung dieser Aufgabe äthersubstituierte
Amin-Borane vorgeschlagen, die sich auszeichnen durch die Formel
RO(CaH2aO)xCbH2bNR'R·· BH3
worin a für Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 3, χ für Null
oder eine ganze Zahl von 1 bis 4, b für eine ganze Zahl von 1 bis 5 steht und R, R1 und R" Alkyl-Gruppen mit bis zu
5 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Tertiäramin-Borane mit einem einfachen Äthersubstituenten (wobei a Null ist) sind in Wasser ausreichend löslich zur Anwendung
als Reduktionsmittel in wässrigen Medien bei Zimmertemperatur, während Tertiäramin-Borane mit einem Polyäther-Substituenten
(wobei a eine ganze Zahl ist) wesentlich mehr löslich sind. Obwohl R, R1 und R'' irgendeine Alkyl-Gruppe
sein können, haben die am leichtesten verfügbaren Amine und Äther niedere Alkyl-Gruppen mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen
und, im Fall von Polyäthern, bis zu 5 Äther-Sauerstoff-Atomen, im allgemeinen Polymethylen-, Polyäthylen- oder Polypropylen-Glykol-Dialkyläther.
Äther,j3ubstituierte Amine können ausgehend
von diesen Substanzen in an sich bekannter Weise hergestellt werden. Beispielsweise kann ein halogen^jsubstituiertes
Amin und ein Metall-Alkoxyd gemäß der Gleichung
RO(CaH2aO)M+XCbH2bNR«R·· —^ RO(CaH2aO)xCbH2bNR'R··+ MX
umgesetzt werden, wobei M ein Alkali-Metall und X ein Halogen ist. Die neuen Amin-Borane werden vorteilhafterweise durch Umsetzung
des entsprechenden äther^substituierten Amins mit Dimethylsulfid-Boran gemäß der folgenden Gleichung hergestellt·,
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A 42 579
NR
1R11BH3 + (CH3)2S
Die folgenden Beispiele stellen bevorzugte Ausführungsformen
der Erfindung dar:
200 ml destilliertes Dimethylsulfid (DMS) und 122,5 g (523,5 mmol) CH3O(C2H4O)3C2H4N(CH3)2 wurden in einen 1 Liter
Dreihalskolben gegeben, der mit einem magnetischen Rührer, einem Thermometer und einem Γ!50 ml druckausgleichenden Tropftrichter
versehen war. 41,4 g (523,5 mmol) Dimethylsulfid-Boran (DMSB) wurden in den Tropftrichter gegeben. Das DMSB
wurde tropfenweise während der folgenden Stunde zugegeben, wobei die Temperatur des Reaktionsgefäßes mit Hilfe von
Eiswasserkühlung zwischen 7°C und 15°C gehalten wurde. Nach vollständiger Umsetzung wurde das LMS-Lösungsmittel im Vakuum
entfernt. Das verbleibende flüssige Amin-Boran wurde auf seine Wasserlöslichkeit geprüft und zeigte sich sehr löslich in
Wasser.
(1) 62,0 g (530 mmol) CH3CH2OC2H4N(CH3)2 und 41,7 g (530 mmol)
DMSB wurden in derselben V/eise wie in Beispiel 1 zur Reaktion gebracht. Das resultierende flüssige Amin-Boran hatte eine
Löslichkeit von 17 g/l in Wasser bei 25°C
33,7 g (229,2 mmol) CH3OC2H4OC2H4KCH3)2 und 18,1 g (230 mmol)
DMSB wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1 zur Reaktion gebracht. Das resultierende flüssige Amin-Boran hatte eine
Wasserlöslichkeit von etwa 200 g/l Lösung.
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27S0922
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113,2 g (1099 mmol) CH5OC2H4N(CH3)2 und 87,3 g (1099 mmol)
DMSB wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1 umgesetzt. Das flüssige Amin-Boran hatte eine Grenzloslichkeit (limiting
solubility) vom 38 g/l Lösung in Wasser.
Inerte Lösungsmittel, wie z.B. Kohlenwasserstoffe oder ätherische Lösungsmittel können teilweise oder ganz an die Stelle
von DMS treten. Temperatur, Druck und Mengenanteile sind nicht kritisch, obwohl es im allgemeinen höchst zweckmäßig ist,
stöcmnetrische Mengen bei atmosphärischem Druck und Zimmertemperatur
oder darunter anzuwenden.
Die Amin-Borane der Erfindung sind wertvolle Reduktionsmittel in wässrigen Lösungen. Beispielsweise werden Lösungen von
Gold-Salzen durch die wasserlöslichen Amin-Borane unter Plattierung von Gold auf eine mit der Lösung in Kontakt befindliche
katalytisch aktive Fläche reduziert, wie es genauer in der gleichzeitig eingereichten Patentanmeldung (P
entsprechend U.S. Ser. Nr. 743 220) beschrieben ist. Zur Illustrierung wurde der p„ von 100 ml einer Lösung, die 3,0 g
KAuCl. pro Liter enthielt durch Zugabe von NaOH auf 12,5
erhöht. In einem anderen Becher wurde der p„ von 100 ml einer
Lösung von 2,00 g CH5OCH2CH2N(CHj)2 : BH5 pro Liter ebenfalls
durch Zugabe von NaOH auf 12,5 erhöht. Diese beiden Lösungen wurden unter Rühren miteinander vermengt und die erhaltene
Lösung blieb klar und stabil. Ein mit Palladium-Chlorid aktivierter Nickelplattenträger wurde 1 Stunde bei Zimmertemperatur
in das gerührte Bad eingetaucht. Die Plattierung begann sofort und nach 1 Stunde wurde eine Gewichtszunahme von
2
0,34 mg/cm gemessen.
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Claims (5)
1. Wasserlösliche Tertiäramin-Borane, gekennzeichnet
durch die Formel
worin a für Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 3, x für Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 4, b für eine ganze
Zahl von 1 bis 5 steht und R, R1 und R11 Alkyl-Gruppen mit
bis zu 5 Kohlenstoffatomen bedeuten.
2. Tertiäramin-Boran nach Anspruch 1, gekennzei c h n
e t durch die Formel
3. Tertiäramin-Boran nach Anspruch 1, gekennzei ch net durch die Formel
CH5CH2OC2H4N(CH5)2BH,
4. Tertiäramin-Boran nach Anspruch 1, gekennzeich net durch die Formel
CH5OC2H4OC2H4N(CH5)2BH,
5. Tertiäramin-Boran nach Anspruch 1, gekennzeich net durch die Formel
CH5OC2H4NiCHj)2BH5
809821/0802
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