DE2750922A1 - Wasserloesliche tertiaeramin-borane - Google Patents
Wasserloesliche tertiaeramin-boraneInfo
- Publication number
- DE2750922A1 DE2750922A1 DE19772750922 DE2750922A DE2750922A1 DE 2750922 A1 DE2750922 A1 DE 2750922A1 DE 19772750922 DE19772750922 DE 19772750922 DE 2750922 A DE2750922 A DE 2750922A DE 2750922 A1 DE2750922 A1 DE 2750922A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- water
- soluble
- amine
- boranes
- tertiary amine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 claims description 23
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical compound B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- -1 tertiary amine boranes Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- MCQRPQCQMGVWIQ-UHFFFAOYSA-N boron;methylsulfanylmethane Chemical compound [B].CSC MCQRPQCQMGVWIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000002343 gold Chemical class 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000007130 inorganic reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 description 1
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 1
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C18/00—Chemical coating by decomposition of either liquid compounds or solutions of the coating forming compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating; Contact plating
- C23C18/16—Chemical coating by decomposition of either liquid compounds or solutions of the coating forming compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating; Contact plating by reduction or substitution, e.g. electroless plating
- C23C18/31—Coating with metals
- C23C18/42—Coating with noble metals
- C23C18/44—Coating with noble metals using reducing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
2 7 5 Ü υ ΙΊ
!».-ING. K? ·.·■
üYS.O...
üYS.O...
7 STUV: .:.-·..-.Τ
A 42 579
U.S. Ser.Nr. 743 221 2. November 1977
19. November 1976 le C/R
Mine Safety Appliances Company-Pittsburgh, Pennsylvania V.St.A.
Wasserlösliche Tertiäramin-Eorane
Die Erfindung betrifft neue, wasserlösliche Tertiäramin-Borane.
Es ist bekannt, Amin-Borane als Reduktionsmittel sowohl bei organischen als auch bei anorganischen Reaktionen und Verfahren
einzusetzen. Die Amin-Borane zeigen ihr Reduktionsvermögen in einem breiten Anwendungsbereich, wobei die Reduktionsfähigkeit
mit steigender Anzahl der Kohlenstoffsubstituenten am Amin-Stickstoff abnimmt. Zur Durchführung der jeweiligen Reduktionen
werden zweckmäßig Amin-Borane mit geeignetem Reduktionsvermögen gewählt. Tertiäramin-Borane sind innerhalb der Gruppe der
Amin-Borane die schwächsten Reduktionsmittel. Da alle bekannten Tertiäramin-Borane im wesentlichen unlöslich in Wasser sind,
waren sie bis jetzt nur von begrenzter praktischer Bedeutung.
809821 /0802
A 42 579
- ir
Aufgabe der Erfindung ist es, wasserlösliche Tertiäramin-Borane verfügbar zu machen.
Erfindungsgemäß werden zur Lösung dieser Aufgabe äthersubstituierte
Amin-Borane vorgeschlagen, die sich auszeichnen durch die Formel
RO(CaH2aO)xCbH2bNR'R·· BH3
worin a für Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 3, χ für Null
oder eine ganze Zahl von 1 bis 4, b für eine ganze Zahl von 1 bis 5 steht und R, R1 und R" Alkyl-Gruppen mit bis zu
5 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Tertiäramin-Borane mit einem einfachen Äthersubstituenten (wobei a Null ist) sind in Wasser ausreichend löslich zur Anwendung
als Reduktionsmittel in wässrigen Medien bei Zimmertemperatur, während Tertiäramin-Borane mit einem Polyäther-Substituenten
(wobei a eine ganze Zahl ist) wesentlich mehr löslich sind. Obwohl R, R1 und R'' irgendeine Alkyl-Gruppe
sein können, haben die am leichtesten verfügbaren Amine und Äther niedere Alkyl-Gruppen mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen
und, im Fall von Polyäthern, bis zu 5 Äther-Sauerstoff-Atomen, im allgemeinen Polymethylen-, Polyäthylen- oder Polypropylen-Glykol-Dialkyläther.
Äther,j3ubstituierte Amine können ausgehend
von diesen Substanzen in an sich bekannter Weise hergestellt werden. Beispielsweise kann ein halogen^jsubstituiertes
Amin und ein Metall-Alkoxyd gemäß der Gleichung
RO(CaH2aO)M+XCbH2bNR«R·· —^ RO(CaH2aO)xCbH2bNR'R··+ MX
umgesetzt werden, wobei M ein Alkali-Metall und X ein Halogen ist. Die neuen Amin-Borane werden vorteilhafterweise durch Umsetzung
des entsprechenden äther^substituierten Amins mit Dimethylsulfid-Boran gemäß der folgenden Gleichung hergestellt·,
809821 /0802
A 42 579
NR
1R11BH3 + (CH3)2S
Die folgenden Beispiele stellen bevorzugte Ausführungsformen
der Erfindung dar:
200 ml destilliertes Dimethylsulfid (DMS) und 122,5 g (523,5 mmol) CH3O(C2H4O)3C2H4N(CH3)2 wurden in einen 1 Liter
Dreihalskolben gegeben, der mit einem magnetischen Rührer, einem Thermometer und einem Γ!50 ml druckausgleichenden Tropftrichter
versehen war. 41,4 g (523,5 mmol) Dimethylsulfid-Boran (DMSB) wurden in den Tropftrichter gegeben. Das DMSB
wurde tropfenweise während der folgenden Stunde zugegeben, wobei die Temperatur des Reaktionsgefäßes mit Hilfe von
Eiswasserkühlung zwischen 7°C und 15°C gehalten wurde. Nach vollständiger Umsetzung wurde das LMS-Lösungsmittel im Vakuum
entfernt. Das verbleibende flüssige Amin-Boran wurde auf seine Wasserlöslichkeit geprüft und zeigte sich sehr löslich in
Wasser.
(1) 62,0 g (530 mmol) CH3CH2OC2H4N(CH3)2 und 41,7 g (530 mmol)
DMSB wurden in derselben V/eise wie in Beispiel 1 zur Reaktion gebracht. Das resultierende flüssige Amin-Boran hatte eine
Löslichkeit von 17 g/l in Wasser bei 25°C
33,7 g (229,2 mmol) CH3OC2H4OC2H4KCH3)2 und 18,1 g (230 mmol)
DMSB wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1 zur Reaktion gebracht. Das resultierende flüssige Amin-Boran hatte eine
Wasserlöslichkeit von etwa 200 g/l Lösung.
809821 /0802
27S0922
A 42 579
113,2 g (1099 mmol) CH5OC2H4N(CH3)2 und 87,3 g (1099 mmol)
DMSB wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1 umgesetzt. Das flüssige Amin-Boran hatte eine Grenzloslichkeit (limiting
solubility) vom 38 g/l Lösung in Wasser.
Inerte Lösungsmittel, wie z.B. Kohlenwasserstoffe oder ätherische Lösungsmittel können teilweise oder ganz an die Stelle
von DMS treten. Temperatur, Druck und Mengenanteile sind nicht kritisch, obwohl es im allgemeinen höchst zweckmäßig ist,
stöcmnetrische Mengen bei atmosphärischem Druck und Zimmertemperatur
oder darunter anzuwenden.
Die Amin-Borane der Erfindung sind wertvolle Reduktionsmittel in wässrigen Lösungen. Beispielsweise werden Lösungen von
Gold-Salzen durch die wasserlöslichen Amin-Borane unter Plattierung von Gold auf eine mit der Lösung in Kontakt befindliche
katalytisch aktive Fläche reduziert, wie es genauer in der gleichzeitig eingereichten Patentanmeldung (P
entsprechend U.S. Ser. Nr. 743 220) beschrieben ist. Zur Illustrierung wurde der p„ von 100 ml einer Lösung, die 3,0 g
KAuCl. pro Liter enthielt durch Zugabe von NaOH auf 12,5
erhöht. In einem anderen Becher wurde der p„ von 100 ml einer
Lösung von 2,00 g CH5OCH2CH2N(CHj)2 : BH5 pro Liter ebenfalls
durch Zugabe von NaOH auf 12,5 erhöht. Diese beiden Lösungen wurden unter Rühren miteinander vermengt und die erhaltene
Lösung blieb klar und stabil. Ein mit Palladium-Chlorid aktivierter Nickelplattenträger wurde 1 Stunde bei Zimmertemperatur
in das gerührte Bad eingetaucht. Die Plattierung begann sofort und nach 1 Stunde wurde eine Gewichtszunahme von
2
0,34 mg/cm gemessen.
809821/0802
Claims (5)
1. Wasserlösliche Tertiäramin-Borane, gekennzeichnet
durch die Formel
worin a für Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 3, x für Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 4, b für eine ganze
Zahl von 1 bis 5 steht und R, R1 und R11 Alkyl-Gruppen mit
bis zu 5 Kohlenstoffatomen bedeuten.
2. Tertiäramin-Boran nach Anspruch 1, gekennzei c h n
e t durch die Formel
3. Tertiäramin-Boran nach Anspruch 1, gekennzei ch net durch die Formel
CH5CH2OC2H4N(CH5)2BH,
4. Tertiäramin-Boran nach Anspruch 1, gekennzeich net durch die Formel
CH5OC2H4OC2H4N(CH5)2BH,
5. Tertiäramin-Boran nach Anspruch 1, gekennzeich net durch die Formel
CH5OC2H4NiCHj)2BH5
809821/0802
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/743,221 US4080381A (en) | 1976-11-19 | 1976-11-19 | Water soluble tertiary amine boranes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2750922A1 true DE2750922A1 (de) | 1978-05-24 |
Family
ID=24987970
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19772750922 Pending DE2750922A1 (de) | 1976-11-19 | 1977-11-15 | Wasserloesliche tertiaeramin-borane |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4080381A (de) |
| JP (4) | JPS5365829A (de) |
| DE (1) | DE2750922A1 (de) |
| GB (1) | GB1547029A (de) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4240909A (en) * | 1978-03-13 | 1980-12-23 | Rohm And Haas Company | Borane reducing resins for removal of metal ions |
| US4223173A (en) * | 1978-03-13 | 1980-09-16 | Rohm And Haas Company | Borane reducing resins |
| JPS6018299A (ja) * | 1983-07-13 | 1985-01-30 | Ebara Infilco Co Ltd | 汚泥の脱水処理法およびその装置 |
| JPS6028999U (ja) * | 1983-08-01 | 1985-02-27 | 荏原インフイルコ株式会社 | ベルトプレス型脱水機 |
| JPS6056197U (ja) * | 1983-09-24 | 1985-04-19 | 石垣機工株式会社 | 汚泥等の圧搾ユニット |
| JPS60237983A (ja) * | 1984-04-27 | 1985-11-26 | シー・ピー・シー・インターナシヨナル・インコーポレイテツド | 低カロリーアルコール飲料の製造方法 |
| JPS61162299A (ja) * | 1985-01-10 | 1986-07-22 | Ebara Infilco Co Ltd | 含水物の脱水処理装置 |
| JPS61132121U (de) * | 1985-02-08 | 1986-08-18 | ||
| JPS6322228U (de) * | 1986-07-29 | 1988-02-13 | ||
| JPS6358593U (de) * | 1986-10-07 | 1988-04-19 | ||
| US4789689A (en) * | 1987-10-29 | 1988-12-06 | Texaco Inc. | Amine catalyst for urethanes |
| JPH01161932U (de) * | 1988-04-28 | 1989-11-10 |
-
1976
- 1976-11-19 US US05/743,221 patent/US4080381A/en not_active Expired - Lifetime
-
1977
- 1977-11-11 GB GB47078/77A patent/GB1547029A/en not_active Expired
- 1977-11-15 DE DE19772750922 patent/DE2750922A1/de active Pending
- 1977-11-16 JP JP13678577A patent/JPS5365829A/ja active Granted
-
1981
- 1981-06-05 JP JP8587581A patent/JPS579788A/ja active Granted
- 1981-06-05 JP JP8587781A patent/JPS579790A/ja active Granted
- 1981-06-05 JP JP8587681A patent/JPS579789A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5747195B2 (de) | 1982-10-07 |
| JPS5365829A (en) | 1978-06-12 |
| JPS579789A (en) | 1982-01-19 |
| JPS5737596B2 (de) | 1982-08-10 |
| JPS578114B2 (de) | 1982-02-15 |
| US4080381A (en) | 1978-03-21 |
| JPS5737597B2 (de) | 1982-08-10 |
| JPS579788A (en) | 1982-01-19 |
| JPS579790A (en) | 1982-01-19 |
| GB1547029A (en) | 1979-06-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2750922A1 (de) | Wasserloesliche tertiaeramin-borane | |
| DE2803528A1 (de) | Schwermetallionen-adsorbentien | |
| EP2370489A1 (de) | Verfahren zur herstellung rheologisch wirksamer harnstoffurethane in organischen salzen | |
| DE2811764C2 (de) | Addukte von Isocyanursäure mit substituierten Imidazolen sowie Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| EP1689756B1 (de) | Verfahren zur herstellung von salzen schwach koordinierender aniomen, derartige salze sowie deren verwendung | |
| DE2244297B2 (de) | Mischungen polyfluoralkylierter quartaerer ammoniumsalze | |
| DE1543313A1 (de) | Neue Perfluorimide und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE69916698T2 (de) | Hochreines Epoxidharz | |
| DE2759261C3 (de) | Mittel und Verfahren zur Kontrolle von Korrosion und Schaumbildung in Systemen zur Acrylnitrilerzeugung | |
| DE1942993A1 (de) | 0,0-Dialkyl-thiono- oder -dithio-phosphorsaeureester von Oxdiazolen | |
| DE1242216B (de) | Verfahren zur Herstellung von Inaminsalzen | |
| DE503135C (de) | Verfahren zur Darstellung von asymmetrischen Arylalkylhydrazinen | |
| JPS5765332A (en) | Oxygen reductive catalyst | |
| DE1518308C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von AmmonJum-O-alkylcarbonaten und -thiolcarbonaten | |
| DE1022587B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphor, Stickstoff und Schwefel enthaltenden organischen Verbindungen | |
| DE1275054B (de) | Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkansulfonamidoaminen | |
| DE519449C (de) | Verfahren zur Herstellung von N: N-Thioderivaten von Aminen | |
| DE888103C (de) | Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Diaminodialkylsulfiden | |
| DE1668668A1 (de) | Organometallische Cobaltkomplexe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1543532C3 (de) | 4,4' Bis eckige Klammer auf di (2 hydroxyathyl) aminomethyl eckige Klammer zu diphenylather und Verfahren zu seiner Her stellung Ausscheidung aus D41289 | |
| DE896648C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-5-aethylpyridin | |
| DE946540C (de) | Verfahren zur Herstellung von alkylierten Dioxopiperidinen | |
| DD219479A1 (de) | Verfahren zur herstellung von n-imidoylamidinen und ihren salzen | |
| DD257165A3 (de) | Verfahren zur herstellung von kupferpulver | |
| DE1183081B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiol- bzw. Thionothiolphosphonsaeureestern |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OAP | Request for examination filed | ||
| OD | Request for examination | ||
| OHW | Rejection |