DE2749319C2 - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
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- C08F220/42—Nitriles
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-
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Polymerisate mit
geringer Durchlässigkeit für Gase, verbesserten
Erweichungstemperaturen und guten optischen Eigenschaften.
Die Erfindung betrifft insbesondere Polymerisate mit
verbesserten physikalischen Eigenschaften, die aus einem
olefinisch ungesättigten Nitril, einem monomeren
Vinylaromaten und Inden zusammengesetzt sind. Die Erfindung
betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung dieser
Polymerisate.
Copolymerisate aus Styrol und Acrylnitril sind bekannt.
Die erfindungsgemäßen Polymerisate sind gegenüber den
bekannten Copolymerisaten aus Styrol und Acrylnitril in
vielen physikalischen Eigenschaften überlegen. Aus DE-OS
17 45 393 sind auch verschiedene Terpolymerisate
verschiedener äthylenisch ungesättigter Verbindungen mit
verschiedenen Polyenverbindungen bekannt.
Die neuen Polymerisate gemäß der vorliegenden Erfindung
werden durch Polymerisation speziell eines olefinisch
ungesättigten Nitrils wie Acrylnitril, eines monomeren
Vinylaromaten wie Styrol und Inden, Cumaron und Gemischen
hiervon erhalten.
Die erfindungsgemäß verwendbaren olefinisch ungesättigten
Nitrile sind die α,β-olefinisch ungesättigten Mononitrile
der Formel
worin R Wasserstoff, eine niedere
Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein
Halogenatom ist. Solche Verbindungen umfassen Acrylnitril,
α-Chloracrylnitril, α-Fluoracrylnitril, Methacrylnitril,
Äthacrylnitril u. dgl. Das bevorzugte Nitril ist
Acrylnitril.
Die erfindungsgemäß verwendbaren monomeren Vinylaromaten
umfassen Styrol, α-Methylstyrol, die Vinyltoluole, die
Vinylxylole u. dgl. Besonders bevorzugt ist Styrol.
Als dritte Komponente sind erfindungsgemäß Inden(1-H-Inden)
und Cumaron(2,3-Benzofuran) und Gemische hiervon brauchbar.
Besonders bevorzugt ist hierbei der Einsatz von Inden
alleine.
Die erfindungsgemäßen Polymerisationsprodukte sind somit
diejenigen, die durch Copolymerisation von
(A) 25 bis 50 Gew.-% mindestens eines Nitrils der Formel
(A) 25 bis 50 Gew.-% mindestens eines Nitrils der Formel
worin R Wasserstoff, eine niedere Alkylgruppe mit 1
bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom ist,
(B) 30 bis 70 Gew.-% eines monomeren Vinylaromaten und
(C) 5 bis 20 Gew.-% Inden, Cumaron oder ein Gemisch hiervon
in einem wäßrigen Medium bei einer Temperatur im Bereich von 0 bis 100°C in Anwesenheit eines freie Radikale bildenden Polymerisationsauslösers und im wesentlichen in Abwesenheit von molekularem Sauerstoff erhalten werden, wobei die angegebenen Prozent-Zahlen auf das Gesamtgewicht von (A)+(B)+(C) bezogen sind.
(B) 30 bis 70 Gew.-% eines monomeren Vinylaromaten und
(C) 5 bis 20 Gew.-% Inden, Cumaron oder ein Gemisch hiervon
in einem wäßrigen Medium bei einer Temperatur im Bereich von 0 bis 100°C in Anwesenheit eines freie Radikale bildenden Polymerisationsauslösers und im wesentlichen in Abwesenheit von molekularem Sauerstoff erhalten werden, wobei die angegebenen Prozent-Zahlen auf das Gesamtgewicht von (A)+(B)+(C) bezogen sind.
Die vorliegende Erfindung kann insbesondere anhand der
Polymerisation eines Gemisches aus Acrylnitril, Styrol und
Inden unter Bildung eines Produktes erläutert werden,
das verbesserte Eigenschaften im Vergleich zu einem
entsprechend hergestellten Acrylnitril-Styrol-Copolymerisat
aufweist. Die erfindungsgemäßen Polymerisate stellen
wertvolle thermoplastische Produkte dar, die bei der
Herstellung verschiedener geformter Gegenstände wie
Flaschen, Filme und Folien zur Verpackung von Feststoffen
und Flüssigkeiten geeignet sind.
In den folgenden Ausführungsbeispielen sind die Mengen der
Bestandteile in Gewichtsteilen ausgedrückt, sofern nicht
anders angegeben.
A) Ein Terpolymerisat aus Styrol, Acrylnitril und
Inden im Gewichtsverhältnis 70 : 25 : 5 wurde durch
Emulsionspolymerisation unter Verwendung der folgenden
Bestandteile hergestellt:
Die Polymerisation wurde durchgeführt, indem das
Reaktionsgemisch unter einer Stickstoffatmosphäre 16
Stunden bei 60°C gerührt wurde. Das resultierende
Polymerisat wurde durch Koagulation abgetrennt, gewaschen
und getrocknet. Ein Teil des getrockneten Polymerisats
wurde zu 1,650 bis 1,725 mm dicken Scheiben bei 165 bis
170°C unter einem Druck von 281 kg/cm² für 10 Minuten
verpreßt. Es wurde gefunden, daß die Scheiben eine
Lichtdurchlässigkeit von 87%, einen Gelbheitsindex von 9,0
und eine Trübung von 12 haben. Die ASTM-Hitzeverdrehungstemperatur
des Polymerisats betrug 100°C (18,54
kg/cm²). Dieses Polymerisat hatte eine grundmolare
Viskosität von 1,22 (gemessen bei 25°C an einer 0,5%igen
Lösung in Chloroform). Es wurde gefunden, daß das
Polymerisat die folgenden Eigenschaften hat:
Biegefestigkeit (ASTM D-790) 10,64×10² kg/cm², Biegemodul (ASTM D-790) 3,388×10⁴ kg/cm² und Zugstärke (ASTM D-638) 5,859×10² kg/cm².
Biegefestigkeit (ASTM D-790) 10,64×10² kg/cm², Biegemodul (ASTM D-790) 3,388×10⁴ kg/cm² und Zugstärke (ASTM D-638) 5,859×10² kg/cm².
B) Die Verfahrensweise A wurde mit der Ausnahme
wiederholt, daß das Gewichtsverhältnis von
Styrol : Acrylnitril : Inden 50 : 25 : 25 betrug. Das hierbei
erhaltene Polymerisat wird von der vorliegenden Erfindung
nicht umfaßt. Es wurde gefunden, daß das Polymerisat in
Scheibenform eine Lichtdurchlässigkeit von 66%, einen
Gelbheitsindex von 32 und eine Trübung von 83 hat. Die
ASTM-Hitzeverdrehungstemperatur (264 psi=18,54 kg/cm²)
des Polymerisats betrug 85°C. Das Polymerisat hatte eine
grundmolare Viskosität von 0,5. Es wurde gefunden, daß das
Polymerisat die folgenden Eigenschaften hat:
Biegestärke (ASTM D-790) 2,85×10² kg/cm², Biegemodul (ASTM D-790) 2,807×10⁴ kg/cm² und Zugstärke (ASTM D-638) 2,107×10² kg/cm².
Biegestärke (ASTM D-790) 2,85×10² kg/cm², Biegemodul (ASTM D-790) 2,807×10⁴ kg/cm² und Zugstärke (ASTM D-638) 2,107×10² kg/cm².
C) Die Verfahrensweise A wurde mit der Ausnahme
wiederholt, daß von Styrol und Acrylnitril im
Gewichtsverhältnis 70 : 30 ausgegangen wurde. Das erhaltene
Harz ist von der vorliegenden Erfindung nicht umfaßt. Es
wurde gefunden, daß Scheiben dieses Polymerisats eine
Lichtdurchlässigkeit von 85%, einen Gelbheitsindex von 19
und eine Trübung von 13 besitzen. Die
ASTM-Hitzeverdrehungstemperatur (264 psi=18,54 kg/cm²)
des Polymerisats betrug 99°C. Es wurde gefunden, daß das
Polymerisat die folgenden Eigenschaften hat:
Biegestärke (ASTM D-790) 4,557×10² kg/cm², Biegemodul (ASTM D-790) 3,381×10⁴ kg/cm² und Zugstärke (ASTM D-638) 4,942×10² kg/cm².
Biegestärke (ASTM D-790) 4,557×10² kg/cm², Biegemodul (ASTM D-790) 3,381×10⁴ kg/cm² und Zugstärke (ASTM D-638) 4,942×10² kg/cm².
D) Die Verfahrensweise A wurde mit der Ausnahme
wiederholt, daß Styrol, Acrylnitril und Inden im
Gewichtsverhältnis 65 : 30 : 5 bei der Herstellung eines
Polymerisats eingesetzt wurden. Das erhaltene Polymerisat
hatte in Scheibenform eine Lichtdurchlässigkeit von 87%,
einen Gelbheitsindex von 11 und eine Trübung von 11. Die
ASTM-Hitzeverdrehungstemperatur (264 psi=18,54 kg/cm²)
des Polymerisats betrug 102°C. Das trockene Harz hatte
ein Brabender-Plasticorder-Drehmoment von 1500 Metergramm
bei 220°C. Außerdem hatte es die folgenden Eigenschaften:
Biegestärke (ASTM D-790) 8,47×10² kg/cm², Biegemodul (ASTM D-790) 3,486×10⁴ kg/cm² und Zugstärke (ASTM D-638) 7,45×10² kg/cm².
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E) Die Verfahrensweise A wurde mit der Ausnahme
wiederholt, daß zur Herstellung eines nicht
erfindungsgemäßen Harzes von Styrol und Acrylnitril im
Gewichtsverhältnis 60 : 40 ausgegangen wurde. Es wurde
gefunden, daß das resultierende Polymerisat in Scheibenform
eine Lichtdurchlässigkeit von 82%, einen Gelbheitsindex
von 41 und eine Trübung von 16 hat. Die
ASTM-Hitzeverdrehungstemperatur (264 psi=18,54 kg/cm²)
des Polymerisats betrug 98°C. Außerdem hatte das
Polymerisat die folgenden Eigenschaften:
Biegestärke (ASTM D-790) 9,13×10² kg/cm², Biegemodul (ASTM D-790) 3,234×10⁴ kg/cm² und Zugstärke (ASTM D-638) 7,10×10² kg/cm².
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F) Die Verfahrensweise A wurde mit der Ausnahme
wiederholt, daß zur Herstellung eines Polymerisats von
Styrol, Acrylnitril und Inden im Gewichtsverhältnis 55 : 40 : 5
ausgegangen wurde. Es wurde gefunden, daß das resultierende
Polymerisat in Scheibenform eine Lichtdurchlässigkeit von
85%, einen Gelbheitsindex von 30 und eine Trübung von 15
hat. Die ASTM-Hitzeverdrehungstemperatur (264 psi=18,54
kg/cm²) des Polymerisats betrug 103°C. Außerdem hatte
das Polymerisat die folgenden Eigenschaften:
Biegestärke (ASTM D-790) 10,67×10² kg/cm², Biegemodul (ASTM D-790) 3,535×10⁴ kg/cm² und Zugstärke (ASTM D-638) 7,52×10² kg/cm².
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G) Die Verfahrensweise A wurde mit der Ausnahme
wiederholt, daß zur Herstellung eines Polymerisats Styrol,
Acrylnitril und Inden im Gewichtsverhältnis 45 : 40 : 15
eingesetzt wurde. Es wurde gefunden, daß das resultierende
Polymerisat in Scheibenform eine Lichtdurchlässigkeit von
84%, einen Gelbheitsindex von 12 und eine Trübung von 17
hat. Die ASTM-Hitzeverdrehungstemperatur (264 psi=18,54
kg/cm²) des Polymerisats betrug 106°C. Das trockene
Polymerisat hatte ein Brabender-Plasticorder-Drehmoment
von 1450 Metergramm bei 200°C.
H) Die Verfahrensweise A wurde mit der Ausnahme
wiederholt, daß zur Herstellung eines Polymerisats von
Styrol, Acrylnitril und Inden im Gewichtsverhältnis 30 : 50 : 20
ausgegangen wurde. Es wurde gefunden, daß das resultierende
Polymerisat in Scheibenform eine Lichtdurchlässigkeit von
86%, einen Gelbheitsindex von 9 und eine Trübung von 16
hat. Die ASTM-Hitzeverdrehungstemperatur (264 psi=18,54
kg/cm²) des Polymerisats betrug 106°C. Das trockene
Polymerisat hatte in Brabender-Plasticorder-Drehmoment von
1350 Metergramm bei 200°C. Außerdem hatte das Polymerisat
die folgenden Eigenschaften:
Biegestärke (ASTM D-790) 7,94×10² kg/cm², Biegemodul (ASTM D-790) 3,633×10⁴ kg/cm² und Zugstärke (ASTM D-638) 5,60×10² kg/cm².
Biegestärke (ASTM D-790) 7,94×10² kg/cm², Biegemodul (ASTM D-790) 3,633×10⁴ kg/cm² und Zugstärke (ASTM D-638) 5,60×10² kg/cm².
Claims (3)
1. Terpolymerisat, das durch Copolymerisation von
(A) 25 bis 50 Gew.-% mindestens eines Nitrils der Formel worin R Wasserstoff, eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom ist,
(B) 30 bis 70 Gew.-% eines monomeren Vinylaromaten und
(C) 5 bis 20 Gew.-% Inden, Cumaron oder ein Gemisch hiervon
in einem wäßrigen Medium bei einer Temperatur im Bereich von 0 bis 100°C in Anwesenheit eines freie Radikale bildenden Polymerisationsauslösers und im wesentlichen in Abwesenheit von molekularem Sauerstoff erhalten wird, wobei die angegebenen Prozent-Zahlen auf das Gesamtgewicht von (A)+(B)+(C) bezogen sind.
(A) 25 bis 50 Gew.-% mindestens eines Nitrils der Formel worin R Wasserstoff, eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom ist,
(B) 30 bis 70 Gew.-% eines monomeren Vinylaromaten und
(C) 5 bis 20 Gew.-% Inden, Cumaron oder ein Gemisch hiervon
in einem wäßrigen Medium bei einer Temperatur im Bereich von 0 bis 100°C in Anwesenheit eines freie Radikale bildenden Polymerisationsauslösers und im wesentlichen in Abwesenheit von molekularem Sauerstoff erhalten wird, wobei die angegebenen Prozent-Zahlen auf das Gesamtgewicht von (A)+(B)+(C) bezogen sind.
2. Terpolymerisat gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß für (A) Acrylnitril, (B) Styrol und
(C) Inden steht.
3. Verfahren zur Herstellung von Terpolymerisaten
gemäß Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man
in einem wäßrigen Medium bei einer Temperatur im Bereich
von 0 bis 100°C in Anwesenheit eines freie Radikale
bildenden Polymerisationsauslösers und im wesentlichen in
Abwesenheit von molekularem Sauerstoff ein Gemisch von
(A) 25 bis 50 Gew.-% mindestens eines Nitrils der Formel worin R Wasserstoff, eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom ist,
(B) 30 bis 70 Gew.-% eines monomeren Vinylaromaten und
(C) 5 bis 20 Gew.-% Inden, Cumaron oder ein Gemisch hiervon
polymerisiert, wobei die angegebenen Prozent-Zahlen für (A), (B) und (C) auf das Gesamtgewicht bezogen wird.
(A) 25 bis 50 Gew.-% mindestens eines Nitrils der Formel worin R Wasserstoff, eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom ist,
(B) 30 bis 70 Gew.-% eines monomeren Vinylaromaten und
(C) 5 bis 20 Gew.-% Inden, Cumaron oder ein Gemisch hiervon
polymerisiert, wobei die angegebenen Prozent-Zahlen für (A), (B) und (C) auf das Gesamtgewicht bezogen wird.
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