DE2745833A1 - Mittel zur hemmung bzw. regelung der nitrifikation von ammoniumstickstoff in kulturboeden - Google Patents

Mittel zur hemmung bzw. regelung der nitrifikation von ammoniumstickstoff in kulturboeden

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DE2745833A1 DE19772745833 DE2745833A DE2745833A1 DE 2745833 A1 DE2745833 A1 DE 2745833A1 DE 19772745833 DE19772745833 DE 19772745833 DE 2745833 A DE2745833 A DE 2745833A DE 2745833 A1 DE2745833 A1 DE 2745833A1
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Description

  • Mittel zur Hemmung bzw. Regelung der Nitrifikation von
  • Ammoniumstickstoff in Kulturböden Die Erfindung betrifft Mittel zur Hemmung bzw. Regelung der LTitri fikation von Ammoniumstickstoff, insbesondere aus mineralischen und organischen Düngemitteln, in Kulturböden.
  • Ammoniumstickstoff unterliegt im Boden in relativ kurzer Zeit der mikrobiellen Umwandlung über die Zwischenstufe des Nitritstickstoffes zu Nitratstickstoff. Diese Nitrifikation wird maßgeblich von der Temperatur, der Bodenfeuchtigkeit, dem pH-Wert und der biologischen Aktivität des Bodens beeinflußt.
  • Nitratstickstoff wird im Gegensatz zum Ammoniumstickstoff nicht von den Sorptionsträgern des Bodens, Ton und Humus sorbiert. Die Folge davon ist, daß Nitratstickstoff während des Winterhalbjahres und bei starken Niederschlägen bzw. intensiver Beregnung auch während des Sommerhalbjahres, vor allem auf leichteren Böden, der Auswaschung unterliegt. Die Auswaschungsverluste können im jährlichen Durchschnitt bis zu 20 % des Düngemittelstickstoffes betragen. Der ausgewaschene Stickstoff geht nicht nur für die Ernährung der Kulturpflanzen verloren, sondern es kommt darüber hinaus zur Anreicherung von Nitratstickstoff im Grundwasser. Dies kann im Zusammenhang mit der Trinkwasserversorgung zu gesundheitlichen Schäden bei Mensch und Tier führen.
  • Neben den Auswaschungsverlusten treten jährlich erhebliche gasförmige Stickstoffverluste durch Denitrifikation des Nitratstickstoffes auf.
  • Durch eine HemmunG bzw. Regelung dor Nitrifikation kann die Ausnutzung des Düngemittelstickstoffes entscheidend verbessert und somit der ökonomische Nutzen der Stickstoffdüngung erhöht werden.
  • Es ist bekannt, daß für diesen Zweck u. a. Allylalkohol, Dichlorpropendichlorpropan oder 3,5-Dimethyltetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion (Dazomet) verwendet werden können.
  • Darüber hinaus wurde bereits vor0eschlagen, 2-Chlor-6-trichlor-methylpyridin, alogen-pbenzochinone, Hydroc-hinon, Pentachlorphenol, Pentachlornitrobenzol, 2-Amino-4-chlor-6-methyl-pyrimidin und andere Verbindungen zur Hemmung der Nitrifikation einzusetzen. Diese Substanzen weisen jedoch Nachteile auf, wie z. B. zu hohe Flüchtigkeit, ungenügende Wasserlöslichkeit, zu geringe Wirksamkeit, zu hohe Toxizität, aufwendige Herstellungsverfahren, die einer ökonomischen Anwendung entgegenstehen.
  • Weiterhin wurde vorgeschlagen, durch Halogen, aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 1-3 C-Atomen und/oder Nitrogruppen substituierte Pyrazole sowie Pyrazole der allgemeinen Formel in der R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl, X Wasserstoff oder Halogen und Z Alkoxycarbonyl, Alkylmercaptocarbonyl und, wenn R und R2 für Wasserstoff stehen, Dialkylcarbamoyl oder Dialkylthiocarbamoyl bedeuten, zur Inhibierung der Nitrifikation einzusetzen. Sie sind jedoch nur in relativ hohen Konzentrationen befriedigend wirksam und zeigen keine ausreichende Dauerwirkung.
  • Aufgabe der Erfindung ist es, Wirkstoffe zur Hemmung bzw. Regelung der Nitrifikation von Ammoniumstickstoff in Boden zur VerfUgung zu stellen, welche die Nachteile der bekanten Substanzen nicht aufweisen.
  • Es wurde gefunden, daß 1-Acylpyrazole der allgerieinen Formel I die Nitrifikation von Ammoniumstickstoff in Kulturböden hemden.
  • In Formel I können R1 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Halogen, ggf.
  • substituierte Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste bedeuten, R2 kann für Wasserstoff oder Halogen, einen ggf. substituierten Alkylrest oder eine Nitrogruppe stehen oder zusammen mit R1 oder R3 eine Alkylenbrücke bilden; R4 kann für einen ggf. substituierten Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Pyridylrest, eine ggf. substituierte Alkoxy-, Alkylmercapto-, Arylmercapto- oder Aryloxygruppe, eine ggf.
  • durch Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- und/oder Arylreste substituierte Amino-, Sulfonamido-, Piperidino-, Pyrrolidino-oder Morpholinogruppe, einen ggf. durch Alkyl- und/oder Arylreste substituierte Hydrazino-, Hydroxylamino-, Ureido-oder Thioureidogruppe und X für Sauerstoff oder Schwefel stehen mit der Maßgabe, daß R4 nicht eine Dialkylaminogruppe sein kann, wenn RI und R3 Wasserstoff bedeuten, und daß R4 nicht eine Alkoxy- oder Alkylmercaptogruppe sein kann, wenn R1 und/oder R3 Wasserstoff oder eine Methylgruppe und X Sauerstoff bedeuten.
  • Die Alkyl-, Alkenyl-, Aralkyl-, Aryl- und Pyridylreste können einfach oder mehrfach substituiert sein durch Halogenatome, Cyan-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Acetoxy-, Nitro-, Hydroxy-, Alkoxy-, Aryloxy-, Alkylthio-, Alkylsulfonyl-, ggf. durch Alkyl- und/oder Arylreste substituierte Aminogruppen, Alkyl- oder Arylreste sowie die Reste II und III wobei R1( R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind teilweise bekannt bzw. können nach relativ einfachen, bekannten Syntheseverfahren hergestellt werden.
  • Die in der Tabelle 1 zusammengestellten Verbindungen wurden z. B.
  • hergestellt durch a) Acylieren entsprechender Pyrazole mit Carbonsäurechloriden oder -anhydriden b) Umsetzen von ß-Dicarbonylverbindungen, deren Acetalen sowie von Hydroxymethylenketonen mit Carbonsäurehydraziden, Semicarbaziden oder Thiosemicarbaziden c) Umsetzen entsprechender Pyrazole mit Isocyanaten, Isothiocyanaten oder Allophansäurechloriden d) Umsetzen entsprechender Pyrazole mit Phosgen und nachfolgende Reaktion mit Ammoniak oder Aminen.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können im Gemisch mit oder gemeinsam mit festen oder flüssigen mineralischen oder organischen Düngemitteln, die Harnstoff und/oder Ammoniak und/oder Ammoniumstickstoff enthalten, angewendet werden. Sie können außerdem in Form eines festen oder flüssigen Konzentrates, z. B. in Wasser, oder im Gemisch mit einem festen verrnahlenen oder granulierten Trägerstoff zur Anwendung kommen .
  • Die erfindungsgemäßen Mittel können auch in Kombination mit anderen Agrochemikalien, wie z. B. Pflanzenschutz- und Schsdlingssci'impfungsmitteln und Bodenverbesserungsmitteln, sowie in Konlbination mit anderen agrotechnischen Maßnahmen appliziert werden.
  • Die neuen Mittel werden zweckmäßig kurz vor, gleichzeitig mit oder kurz nach der Ausbringung der Düngemittel mit einer Aufwandmenge von 0105 bis 200 kg Wirkstoff/ha, vorzugsweise 0,25 bis 40 kg/ha ausgebracht. Verwendet man sie zusammen mit einem festen oder flüssigen Dünger, so können sie mit 0,1 bis 10 Gewichtsprozent des Düngemittelstickstoffs angewendet werden.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen gegenüber den bisher bekannten Substanzen eine Reihe von Vorteilen auf. Sie sind hinreichend wasserlöslich, nicht flüchtig und zeigen eine gute Dauerwirkung. Die erfindungsgemäßen Mittel sind schon in niedrigen Konzentrationen gut wirksam und ermöglichen eine entscheidende Verbesserung der Ausnutzung des Düngemittelstickstoffs und erhöhen somit die Effektivität der Stickstoffdüngung.
  • Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung, ohne deren Anwendungsbereich einzuschränken.
  • Beispiel 1 Es wurden homogene Mischungen von Ammoniumsulfat und den erfindungsgemäßen Mitteln bzw. Vergleichssubstanzen hergestellt, wobei der Anteil dieser Verbindungen 4 Gewichtsprozent des Düngemittelstickstoffes ausmachte.
  • Diese Mischungen wurden in einer Aufwandmenge von 4 mg N in jeweils 10 g eines schwarzerdeähnlichen sandigen Lehmbodens gleichmäßig eingebracht und auf 50 % der maximalen Wasserkapazität befeuchtet. Zur Kontrolle wurde die gleiche Menge unbehandelten Ammoniumsulfates eingesetzt. Der so behandelte Boden wurde 14 Tage bei 20 OC bebrütet.
  • Nach der Inkubationszeit erfolgte die Bestimmung des gebildeten Nitrit-und Nitratstickstoffes. Als Kriterium für die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde die Hemmung der Nitrifikation in Prozent angegeben. Dabei wurden die gebildeten Nitrit- und Nitratmengen der Proben mit Wirkstoffzusatz zur Kontrolle in Beziehung gesetzt.
  • Die Berechnung erfolgte nach folgender Formel: ####100=% Hemmung a = Nitrit- und Nitratgehalt der Probe mit Ammoniumsulfat ohne Wirkstoff b = Nitrit- und Nitratgehalt der Probe mit Ammoniumsulfat und Wirkstoff c = Nitrit- und Nitratgehalt des eingesetzten Bodens.
  • Die Ergebnisse gehen aus Tabelle 2 hervor.
  • Beispiel 2 Die Herstellung der Testinischungen aus den erfindungsgemäßen Mitteln bzw. Vergleichssubstanzen und Ammoniumsulfat sowie der Probenansatz erfolgte wie in Beispiel 1 beschrieben.
  • Die eingesetzte Wirkstoffkonzentration betrug 1; 2 und 3 Gew. % des Düngemittelstickstoffes. Die Proben wurden 14 Tage bei 20 OC bebrütet.
  • Die Auswertung erfolgte wie in Beispiel 1 beschrieben, die Ergebnisse sind in Tabelle 3 aufgeführt.
  • Beispiel 3 Zur Untersuchung der Wirkungsdauer wurden Testmischungen aus den erfindungsgemäßen Mitteln bzw. den Vergleichssubstanzen und Ani:noniumsulfat hergestellt. Der Probenansatz erfolgte wie in Beispiel 1 beschrieben.
  • Dabei betrug die Wirkstoffkonzentration 1; 2 und 3 Gew. % des Düngemittelstickstoffes. Die Proben wurden 28; 421 56S 70 und 84 Tage bei 20 OC bebrütet. Die Auswertung erfolgte wie in Beispiel 1 beschrieben.
  • Die Ergebnisse sind aus Tabelle 4 zu ersehen.
  • Beispiel 4 Die erfindungsgemäßen Mittel werden als wäßrige alkoholische Lösung in einer Konzentration von 1 ppm Aktivsubstanz (bezogen auf Bodenmasse) einem schwarzerdeähnlichen sandigen Lehmboden zugesetzt and mit 20 mg N (als Harnstoff) Je 100 g Boden gleichmäßig vermischt. Nach Befeuchten des Bodens auf 50 % der maximalen Wasserkapazität wurde er bei 20 OC bebrütet und der gebildete Nitrit- bzw. Nitratstickstoff bestimmt.
  • Als Kontrolle wurde eine Mischung von 100 g Boden mit der gleichen Harnstoff- und Alkoholmenge wie bei den Testgliedern verwendet.
  • Die Probenahmen werden entsprechend der Hemmwirkung der Verbindungen variabel gestaltet.
  • Nach logarithmischer Transformation der bestimmten Nitratgehalte sowie der Inkubationszeit in Tagen wurden die Meßwerte mittels linearer Regression verrechnet.
  • Die in der Tabelle 5 angeführten t50-Werte stellen die Zeit in Tagen dar, nach der 50 % des zugeführten Düngemittelstickstoffes nitrifiziert wurden.
  • Tabelle 1 1-Acylpyrazole
    R1 R R2 R3 R4 1 F/Kp( mm) OC
    1 H H H CH3 0 150-2(760)
    2 CH3 H H CH3 0 68-71(17)
    3 CH3 H H C2115 o 77-9 (18)
    4 CH3 Cl Ii CH3 o 77-9 (10)
    5 CH3 Br H CH3 0 83-5 (10)
    6 H CH3 H CH3 0 66-8 (12)
    7 CH3 CH3 CH3 CH3 0 94 (15)
    8 CH3 H H CH(CH3)2 o 56-8 (8)
    9 CH3 H H (CH2)14cIl3 ° 42-4
    10 CH3 II CH3 (CH2)14CH3 3 35-6
    11 CH3 H H CH(C6H5)2 0 92-4
    12 CH3 H H CH2Cl 0 39-42
    13 CH3 H CH3 CH2Cl 0 74-5
    14 CH3 H H CCl3 0 88-90 (9)
    15 CH3 H CH CH CN 0 114-9
    3 3 2
    16 CH3 H H CHBrCH3 0 80-2 (7)
    17 CH3 H H (CH2)2Cl 0 116-8 (12)
    18 CH3 H H (CH2)2COOH o 77-83
    19 CH3 H 2)2 (CH2)2C0Oc2H5 0 112-4 (46)
    20 CH3 H CH3 CH20C6H3C12-(2.4) ° 133-6
    21 CH3 H H (CH2)2SC6H4CH3-(4) 0 150-5 (0215)
    22 CH3 H H CH=CH-C6H5 0 8025-4,5
    23 CH3 H H (CH2) 3COOH 0 86-91
    CH3
    24 CH3 H H (CH2)3CO-0¼ 0 78-80
    o 78-80
    25 CH3 H H (CH2)4C0-1H3 ° 147-53
    H3
    26 CH3 H H II (CH2)4C0-\ 0 117-21
    H3
    27 CH3 H H (CH2)8C0-\ 2 0 77-9
    28 C2H5 CH3 R CH3 0 76-8(8)
    29 n-C H H H CH3 0 89-91(14)
    37 n-CH7 3
    30 n-C4Hg H H CH3 0 106-8(23)
    31 C 6H5 II C6H5 CH O 83-5
    3
    32 C6H5CH2 H H CH3 0 130(5)
    33 C6H4cl-(4) H H CH3 0 71-4
    34 CH3 H H C6H5 0 107-9(0,35)
    35 CH3 Cl H C6H5 0 125-9(0,4)
    36 CH3 Br H C6H5 0 57-60
    37 CH II 0 107 (2,5)
    3 CR3 C6115
    38 CH3 H H C6H4CH3-(2) 0 113-4(0,45)
    39 CH3 H CH3 NHC6H4CH3-(3) 0 44-6
    40 CH3 CH3 H NHC6H4CH3-(3) 0 86-9
    41 CH3 B H C6H,CH.iu 0 4 3 114-5(0,9)
    42 CH3 H H C6H4Cl-(2) 0 111-4(0,07)
    43 CH3 H H C6H4Cl-(3) 0 107-12(0,1)
    44 CH3 H H C6H4Cl-(4) 0 104-13(0,1)
    45 CH3 Br H C6H4Cl-(4) ° 99-101
    46 CH3 H H C6H4Br-(4) 0 70-6
    47 CH3 H H C6H4Br-(3) 0 126(0,2)
    48 CH3 H CH3 c6H4Br-(3) 0 50-2
    49 CH3 H H C6H4J-(2) 0 130-5
    50 CH3 H H C6H4J-(4) 0 52-5
    51 -(cB2)3- H C6H4Cl-(4) 0 80-87
    52 H H H C6H4N02-(4) 0 120-2
    53 CH3 R H C6H4N02-(2) 0 114-8
    54 CH3 H H C6H4N02-(3) 0 112-4
    55 CH3 H H C6H4N02-(4) 0 103-4,5
    56 CR3 CH3 H C6H4N02-(4) 0 122-4
    57 CH3 Cl H C6H4N02-(4) 0 145-8
    58 CH3 Br H c6H4N02-(2) 0 198-200
    5 CH3 Br H C6H4N02-(4) 0 167-9
    60 CH3 H CH3 C6H4N02-(2) 0 107-9
    61 CH3 H CH3 C6H4N02-(3) 0 116-9
    62 CH3 H CH3 C6H4N02-(4) 0 117-20
    63 CH3 CH3 CH3 C6H4N02-(4) 0 134,5-6
    64 -(CH2)3- H C6H4N02-(4) 0 117-8
    65 -(CH2)4- H C6H4N02-(3) 0 118-9
    66 H -CcH2)4- zu C C6H4N02-(3) 0 140-2
    67 -(CH2)4- H C6H 4N02-(4) 0 9>9
    68 C2H5 CH3 H C6H4N02-(4) 0 80-3
    69 n-C3117 H H C6H4N02-(4) 0 45-7
    70 i-C4Hg H H C6H4N02-(4) 0 43-6
    71 tert.C4H9 H H C6H4N02-(4) 0 122-6
    72 C6H5 C6 H C6H5 C6114N02-(4) 0 146-9
    73 5 6H5-CH2 H H C6H4No2-t4) 0 179-82
    74 CH3 H CH3 C6H3(N0)2-(3,5) 184-9
    75 CH3 H H C6H3Br-(4)-B02-(3) 0 106-8
    76 CH3 II H C6H3J-(2)-N02-(3) ° 152-5
    77 CH3 H H C6H2J-(4)-(CH3)2-(2,5) 0 72-4
    78 CH3 H H C6H40CH3-(3) 0 126-30(0,1)
    79 CH3 H H C6H40CH3-(4) 0 115-20(0,07)
    80 CH3 H CH3 C6H40CH3-(4) 0 48,-5-9,5
    81 CH3 H H C 6H4OOCCH3-(2) 0 öl
    82 H H H C6H4CN-(4) 0 134-5
    83 CH3 H H C6H4CN-(4) 0 112-4
    84 CH3 H CH3 C6E4CN-(4) 0 91,5-93
    85 CH3 II H C C6H4S02CH3-(4) 0 116-7
    86 CH3 H CH3 C6H4SO2CH3-(4) 0 148-51
    87 CH3 H CH3 C6R40H-(4) 0 110-5
    88 CH3 H H c6B4NH2-(2) 0 145-6
    89 CH3 H H C6H4N(CH3)2-(4) 0 80-2
    90 CH3 H CH3 C6H4N(CH3) ( 0 107-10
    91 CH3 H H > 2 127-9,5
    92 CH3 H CH3 b C C 0 104,5-07
    CH
    93 CM3 H M ffC\0-4%M3 0 159-61,5
    94 CH3 H H SC6M5 0 72,5-75
    95 CH3 H H OC6H5 0 116-8(0,075)
    96 CH3 H H OC6M3Cl2-(2,4) 0 102,5-3,5
    97 CH3 H H « 6H4N02-(4) 0 133,5-5,5
    98 H H H NH2 0 140-1
    99 CH3 H H NH2 0 127-9
    100 H H CH3 NM2 0 116-8
    101 CH3 H CH3 NH2 0 112
    102 CH3 CM M NH2 0 166
    3
    103 CH3 CH3 CH3 NH2 0 139-42
    104 CH3 Cl H NH2 0 142-44
    105 CH3 Br R NM2 0 150-2
    106 CH3 Br CH3 NH2 0 143-6
    107 C2H5 H H NM2 0 78-9,5
    108 -(CM2)4- H NH2 0 179-81,5
    109 CH3 H H NOCH3 0 9r,7(9)
    110 CH3 H H NOCH3 S 69-71
    111 CH3 CM3 M NHCH3 0 103-5
    112 CH3 CM3 3 NHCH3 S 65s6
    113 CH3 H CH3 NHCH3 0 67-70
    114 CH3 CH3 CH3 NHCH3 0 79-83
    115 CH3 Cl H NOCH3 0 52-6
    116 CH3 Cl H NHCH3 S 76-9
    117 CH3 Br H NHCB 0 59-63
    118 CH3 Br H NHCH3 S 86-88,5
    119 CH3 N02 H NHCH3 0 94-6
    120 CH3 H H N(CH3)2 0 110-4(1)
    121 CH3 CM3 M N(CH3)2 0 90-1(0,3)
    122 CH3 H CH3 N(CH3)2 0 62-5(0,2)
    123 CH3 Br H N(CH3)2 0 78-90(0,3)
    124 CH3 H H N(C2M5)2 0 70-4(0,4)
    125 CH3 H H N(C3M7-n)2 0 86-8(0,)
    126 CH3 H H NCM3(C2M4CN) 0 120-2(0,'2)
    127 CH3 H H N(C2H4CN)2 0 101-4
    128 CH3 H H N(CH3)-CONHCH3 0 51-55
    129 CH3 H H N(CH3)-CONHC6H5 O 101-103 130 CH3 H H NH-CH2CH=CH2 S 88-91(15) 131 CH3 H H NH-CH2CH=CH2 0 80-2(0,3) 132 CH3 H H NH-C6H11-cycl. O 54,5-7,5 133 CH3 H H NH-C6H11-cycl. S 52-4 134 CH3 H CH3 NH-C6H11-cycl. 0 65-6 3 135 CH3 H II NHC6H5 ° 73-6 136 CH3 H H H NHC6H5 S 7-9,5 137 CH3 CH3 CH3 H NHC6H5 O 110-2 138 CH3 CH3 CH3 H NHC6H5 S 99-101 139 CH3 H H CH3 NHC6H5 O 64-6 140 CH3 CH3 CH3 CH3 NHC6H5 O 139-42 141 CH3 Cl Cl H NHC6H5 O 94-6 142 CH3 Cl Cl H NHC6H5 S 98-100 143 CH3 Br Br H NHC6H5 S 97-9 144 CH3 NO2 NO2 H NHC6H5 O 143-6 145 CH3 Cl CH3 NHC6H5 O 88-90 146 CH3 Br CH3 CH3 NHC6H5 O 88-91 147 C2H5 H H H NHC6H5 O 34,5-6 148 C2H5 CH3 H H NHC6H5 S Öl 149 -(CH2)4- H NHC6M5 s 72-6 150 CH3 H H NHC6H4CH3-(3) O 70-2 151 CH3 H H NHC6H4C2H5-(2) O 103-6(0,4) 152 CH3 H H NHC6H4CF3-(3) O 90-3,5 153 CH3 H H NHC6H4Cl-(3) O 91-4 154 CH3 H H NHC6H4Cl-(3) O 125-7 155 CH3 CH3 H NHC6H4Cl-(4) O 107-10 156 CH3 CH3 H NHC6H4Cl-(3) O 114-7 157 CH3 H CH3 NHC6H4Cl-(4) O 114-5 158 CH3 CH3 CH3 NHC6H4Cl-(4) O 113-5 159 CH3 Cl H NHC6H4Cl-(4) O 116-9 160 CH3 Br H NHC6H4Cl-(4) O 121-4 161 CH3 NO2 H NHC6H4Cl-(4) O 154-7 162 CH3 Br CH3 NHC6H4Cl-(4) O 118-21 163 CH3 H H NHC6H3Cl2-(3,4) O 133-5 164 CH3 CH3 H NHC6H3Cl2-(3,4) O 146,5-48 165 CH3 H CH3 NHC6H3Cl2-(3,4) 0 161-63 166 CH3 Br H NHC6H3Cl2-(3,4) O 170-2
    167 CH3 ii II MHC6H4N02-(2) 0 131-3
    168 Cll3 H C113 NHC6H4N02-(2) 0 139-'s1,5
    169 CH3 Br H NHC6H4N02-(2) 0 161-G4
    170 CH3 II II NMC6M4NO2-(4) 0 205-7
    171 CH3 Cl H NHC6H4No2-(4) 0 209-11
    172 CH3 Cl II NMC6H4OCll3-(4) 0 9Z-6
    CM
    173 CH3 H H II < CH3 CH3 0 140-55
    173 CH, H H NH
    174 CH3 H CM3 N CH3 173-82
    NH-C0-N X
    CH3
    3
    175 CH3 H H < ° 95-6
    NH-
    176 CM M H X s 79-81,5
    3
    177 CH3 11 M zu N 0 85-6
    178 CH3 II CM3 e 86-7
    179 CH3 ca M O 0 104(0,2)
    m\
    180 CM3 M M -N 0 0 117-9(0,6)
    CM
    181 CH3 H H - 3 0 136(0,2)
    CH3
    182 H H H NHNHC6H5 0 145
    183 H H H NHN(CH3)2 0 50-7
    184 C6115 H H CH3 0 57-61
    185 C6H5 H H NH2 0 133,5-37
    186 C6M5 CH3 H NH2 0 118-22 187 C6H5 H II NHCH3 0 107-11 188 C6H5 H H N(CH3)2 0 140-1(0,15) 189 C6H5 CH3 H N(CH3)2 0 142-44 190 C6H4CH3-(4) H H N(CH3)2 0 100,5-3,5 191 C6N4Cl-(4) H K NH2 0 146-50 192 C6H4Cl-(4) H H NHCH3 0 118-9,5 193 C6H4Cl-(4) H H NHCH3 s 105-10 194 C6H4CH3-(4) H H C6H4NO2-(3) O 127-9 195 C6H4Cl-(4) H H C6H4NO2-(3) 0 120-3 196 C6H4Br-(4) H H C6H4N02-(2) 0 162-4 197 C6H4Br-(4) H H C6H4NO2-(4) 0 185-7 198 C6H40CH3-(4)H H C6H4N02-(3) 0 121-3 199 C6H4CH3-(4) H H OC6H3Cl2-(3,4) 0 126-30 200 C6H4Cl-(4) H H OC2H5 0 80-3 Tabelle 2 Hemmung der Uitrifikation in Prozent nach 14 Tagen Inkubationszeit bei 20 OC Verbindung 4 % Wirkstoffkonzentration (lfd. Nr. gem. Tabelle 1) bezogen auf N 2 92 % 3 85 % 4 75 % 5 82 % 7 85 % 8 72 % 12 86 % 15 100 % 16 92 % 17 86 So 18 100 % 22 100 % 28 84 % 32 86 % 34 95 % 35 89 % 41 86 % 42 91 % 43 100 % 44 100 % 45 74 % 48 87 % 50 92 % 51 65 % 52 100 s 53 92 % 54 96 % 55 96 % 56 90 % 57 86 % 58 77 % 59 98 % 61 91 % Verbindung 4 % Wirkstoffkonzentration (lfd. Nr. gem. Tab. 1) bezogen auf N 62 85 % 68 100 % 69 89 % 77 70 % 79 100 5' 90 100 % 81 80 % 82 78 % 83 86 % 84 83 % 89 86 % 91 86 % 92 85 % 94 100 % 95 100 5' 96 93 % 97 100 % 102 100 % 110 95 % 121 80 % 128 83 % 130 79 % 136 96 % 150 89 % 151 97 % 152 100 % 153 86 % 154 100 % 163 98 % 177 86 % 193 100 % 199 60 % Chinhydron (bekannt) 70 % Dazomet (bekannt) 96 % 3-Methyl-4-brom-pyrazol (bekannt) 75 % Tabelle 3 Hemmung der Nitrifikation in Prozent nach 14 Tagen Inkubationszeit bei 20 °C in Abhängigkeit von der Wirkstoffkonzentration Verbindung Wirkstoffkonzentration bezogen auf 1'T (lfd. Nr. gem. Tab. 1) 1 % 2 7o 3 5ä 2 83 96 96 4 70 66 78 34 100 98 100 35 58 87 90 43 96 95 99 44 100 100 100 45 65 70 72 53 96 96 98 54 98 98 98 55 98 98 98 57 87 87 87 58 100 100 100 59 100 100 100 94 100 100 100 95 100 100 100 97 93 96 98 136 86 86 86 150 99 100 99 151 100 100 100 152 98 100 100 153 96 98 96 154 100 89 100 163 98 98 100 199 29 51 48 Chinhydron (bekannt) 11 13 Dazomet (bekannt) 70 85 92 Tabelle 4 Hemmung der Nitrifikation in Prozent bei 20 OC in Abhängigkeit von der Inkubationszeit Verbindung Wirkstoffkonzentration Inkubationszeit in Tagen (lfd.Nr. gem. bezoen auf N 28 42 56 70 84 Tab. 1) 34 1 90 85 30 43 28 2 93 82 81 45 30 3 93 90 81 45 34 44 1 89 85 77 49 34 2 90 85 85 57 35 3 92 90 85 85 59 53 1 86 93 93 49 45 2 84 90 92 72 68 3 86 96 89 86 69 54 1 90 80 84 84 64 2 91 85 85 87 60 3 90 88 88 87 78 55 1 87 81 84 70 52 2 86 89 86 70 61 3 91 91 93 70 69 95 1 96 82 81 65 60 2 100 87 90 91 89 3 100 87 94 96 96 151 1 97 92 73 64 46 2 95 92 72 69 47 3 95 94 76 71 52 152 1 92 93 75 58 41 2 96 95 81 64 42 3 97 95 78 73 50 154 1 95 92 78 54 46 2 93 95 81 55 53 3 97 96 87 64 57 163 1 98 82 89 72 57 2 98 84 93 96 91 3 100 86 94 9(S 9) Tabelle 5 t50-Werte Verbindung (lfd. Nr. gem. Tab. 1) t50 55 29,6 99 40,8 102 41,9 110 39,6 112 34,8 120 34,8 128 32,4 130 36,0 135 27,6 136 35,1 150 29,8 151 29,7 152 24,4 153 33,0 163 167 25,7 173 35,8 179 30,7 Harnstoff 8,1 2-Chlor-6-trichlormethylpyridin (N-Serve, bekannt) 18,3

Claims (7)

  1. Patentansprüche 1. Mittel zur Hemmung bzw. Regelung der Nitrifikation von Ammoniumstickstoff in Kulturböden, dadurch gekennzeichnet, daXJ sie. als Wirkstoff mindestens ein 1-Acyl-pyrazol der allgemeinen Formel I enthalten, wobei R1 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Eialogen, ggf.
    substituierte Alkyl-, Aralkyl- oder Arylreste, R2 Wasserstoff oder Halogen, einen ggf. substituierten Alkylrest oder eine Nitrogruppe bedeuten oder mit R oder R3 eine Alkylenbrücke bilden kann, R4 für einen ggf. substituierten Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Pyridylrest, eine ggf. substituierte Alkoxy-, Alkylmercapto-, Arylmercapto- oder Aryloxygruppe, eine ggf. durch Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-und/oder Arylreste substituierte Amino-, Sulfonamido-, Piperidino-, Pyrrolidino- oder Morpholinogruppe, einen ggf. durch Alkyl und/oder Arylreste substituierte Hydrazino-, Hydroxylamino-, Ureido- oder Thioureidogruppe und X für Sauerstoff oder Schwefel stehen, mit der Maßgabe, daß R nicht eine Dialkylaminogruppe sein kann, wenn R1 und R3 Wasserstoff bedeuten, und daß R4 nicht eine Alkoxy-oder Alkylmercaptogruppe sein kann, wenn R und/oder R3 Wasserstoff oder eine Methylgruppe und X Sauerstoff bedeuten.
  2. 2. Kittel zur Hemmung der Nitrifikation nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkyl-, Alkenyl-, Aralkyl-, Aryl-, und Pyridylreste einfach oder mehrfach substituiert durch Halogenatome, Cyan-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Acetoxy-, Nitro-, Hydroxy-, Alkoxy-, Aryloxy-, Alkylthio-, Arylthio-, Alkylsulfonyl-, ggf. durch Alkyl-und/oder Arylreste substituierte Aminogruppen, Alkyl- oder Arylreste sowie die Reste II und III wobei R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, sein können.
  3. 3. Mittel zur Hemmung der Nitrifikation nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Wirkstoffe im Gemisch mit oder gemeinsam mit festen oder flüssigen mineralischen oder organischen Düngemitteln, die Harnstoff und/oder Ammoniak und/oder Ammoniumstickstoff enthalten, in Form eines festen oder flüssigen Konzentrates oder im Gemisch mit einem festen, vermahlenen oder granulierten Trägerstoff zur Anwendung kommen.
  4. 4. Mittel zur Hemmung der Nitrifikation nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie vor, gleichzeitig mit oder nach der Düngerapplikation zur Anwendung kommen.
  5. 5. Mittel zur Hemmung der Nitrifikation nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Kombination mit anderen Agrochemikalien und/oder agrotechnischen Maßnahmen zur Anwendung kommen.
  6. 6. Mittel zur Hemmung der Nitrifikation nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß sie mit einer Aufwandmenge von 0,05 bis 200 kg Wirkstoff/ha, vernl~swe.se 0,25 bis 40 kg/ha appliziert werden.
  7. 7. Mittel zur Hemmung der Nitrifikation nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie den Düngemitteln beigefügt in Mengen von 0,1 bis 50, vorzugsweise 1 bis 10 Gewichtsprozenten des Düngemittelstickstoffes appliziert werden.
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