DE2742147C2 - Verfahren zur Herstellung von Terephthalsäure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von TerephthalsäureInfo
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Description
55
Die Erfindung betrifft die Herstellung von Terephthalsäure durch katalytische Hydrolyse von Terephthalonitril.
Aromatische oder heterocyclische Nitrile werden im allgemeinen in die entsprechende Carbonsäure durch
wäßrige Hydrolyse, die durch eine Säure oder eine Base katalysiert wird, umgewandelt. Beispielsweise wurde
Terephthalonitril mit wäßrigem Ammoniak zur Gewinnung des entsprechenden Ammoniumsalzes hydrolysiert,
das dann in die Säure durch Wasserdampfstrippen überführt wird. Durch derartige Hydrolysereaktionen
kann man zwar die Säure aus dem Nitril herstellen, es besteht jedoch ein Bedarf an einem verbesserten
Verfahren zur Herstellung von Carbonsäuren aus Nitrilen (vgl die DE-OS 22 43 878),
Aus der US-PS 39 68 152 ist ein Verfahren zur Herstellung von Terephthalsäure durch katalytische
Hydrolyse von Terephthalnitril bei einer Temperatur von 95 bis 5400C, wobei man Wasserdampf, Terephthalnitril
sowie Recyclisierungskomponentec in eine Terephthalsäureerzeugungszone
einführt, aus dei· Terephthalsäureerzeugungszone einen Reaktionsstrom, der
Terephthalonitril, Wasserdampf und Reaktionszwischenprodukte enthält, abzieht, aus dem erhaltenen
Produktstrom feste Terephthalsäure in einerTerephthalsäuregewinnungszone
gewinnt und die wäßrige Lösung für eine Recyclisierung zu der Terephthalsäureerzeugungszone
abtrennt, bekannt
Die Erfindung hat sich die Aufgabe gestellt, ein Verfahren dieser bekannten Gattung bezüglich Ausbeute
und Wirkungsgrad weiterzuverbessern.
Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gemäß dem Kennzeichen des Patentanspruchs 1 gelöst
Die Träger des zur Durchführung des erfindungsgeraäßen
Verfahrens eingesetzten Katalysators bestehen insbesondere aus Kieselgel sowie Siliciumdioxid/Aluminiumoxid,
wobei auf diesen Trägern Phosphorsäure abgeschieden ist Es handelt sich daher um Katalysatoren,
wie sie für f Iydratisierungs-, Dehydratisierungs- oder Veresterungsreaktionen eingesetzt werden.
Die Hydrolyse erfolgt bei Temperaturen zwischen 95 und 540° C und vorzugsweise zwischen 205 und 430" C
Die eingehaltenen Temperaturen liegen im allgemeinen oberhalb des Taupunktes sowohl der Beschickung als
auch des Produktes. Die Temperaturen werden in besonders bevorzugter Weise derart ausgewählt, daß
ein wenigstens 50%iger Umsatz des Terephthalonitrils
bei einer Kontakt- oder Reaktionszeit von nicht mehr als 1 Minute erzielt wird.
Das Wasser wird in wenigstens stöchiometrischen Mengen verwendet Vorzugswehe wird jedoch ein
Wasserüberschuß eingesetzt, da die Reaktionskinetik günstiger bei höheren Wasserpartialdrücken abläuft
Der stöchiometrische Wasserüberschuß kann derart sein, daß ein Molverhältnis Wasser: Nitril von bis zu
500 :1 erzielt wird, wobei das Wasser : Nitril-Molverhältnis
im allgemeinen zwischen 5:1 und 50:1
schwankt Die Verwendung eines Überschusses an Wasser dient ferner dazu, Dampfphasenbedingungen
aufrechtzuerhalten. Ein inertes gasförmiges Verdünnungsmittel, wie Stickstoff, kann jedoch auch für
derartige Zwecke verwendet werden.
Der Gesamtreaktionsdruck wird im allgemeinen derartig ausgewählt, daß der gewünschte Wassefpartialdruck
erzielt wird, wobei ein derartiger Gesamtdruck im allgemeinen zwischen 1 und 10 bar schwankt
Die katalytische Dampfphasenreaktion kann unter Einhaltung einer Vielzahl von Reaktionsmethoden
durchgeführt werden. Erwähnt seien Festbettmethoden, Fließbettmethoden, ein Transport in verdünnten Phasen
etc. Die Auswahl der jeweils angewendeten Methode ist eine Ermessenssache.
Der gasförmige Reaktionsstrom enthält die Terephthalsäure, nichtumgesetztes Terephthalonitril, Ammoniak
sowie einige Reaktionszwischenprodukte, wie Cyanobenzoesäure, Terephthalaminsäure sowie etwa
noch vorhandenes nichtumgesetztes Wasser.
Die Temperatur, bei welcher durch Sublimation Terephthalsäure von dem gasförmigen Strom abge-
trennt wird, wird in zweckmäßiger Weise derartig gewählt, daß eine wenigstens 50%jge Gewinnung der
Terephthalsäure aus der Dampfphase gewährleistet ist
Die Sublimation wird vorzugsweise in Gegenwart von fester Terephthalsäure durchgeführt, die sowohl als
! Keimbildner für das Kristallwachstum als auch als Wärmeübei iragungsmitte! für die Sublimation dient
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Teil der gewonnenen wäßrigen Lösung als Abschreckflüssigkeit
eing-isetzt und das Abschrecken bei einer
Temperatur von 40 bis 95° C sowie unter einem Druck von 1 bis 3 bar durchgeführt
Nachfolgend wird die Erfindung unter Bezugnahme auf eine spezifische Ausführungsform erläutert, die
durch die Zeichnung dargestellt wird. Die dabei gewonnene Terephthalsäure ist im wesentlichen rein
und in einer Ausbeute von mehr als 95% erhältlich.
Verdampftes Terephthalonitril in der Leitung 10 wird mit verdampfter Frischwasserbeschickung in der
Leitung 11, verdampftem Recyclisierungsterephthalonitril, vereinigt mit einem verdampften organischen
Lösungsmittel dafür, wie Xylol, in der Leitung 12, das in
der nachfolgend beschriebenen Weise erhaben wird, und verdampften Zwischenhydrolyseprodukten in der
Leitung 13, die in der nachfolgend beschriebenen Weise erhalten werden, vereinigt Der vereinigte Gasstrom in
der Leitung 14 wird in einen Terephthalsäureerzeugungsreaktor 15 eingeführt Der Reaktor 15 enthält
einen geeigneten Katalysator, wie Phosphorsäure, die auf Siliciumdioxid/Aluminiumoxid abgeschieden ist In so
dem Reaktor 15 reagieren in der Gasphase das Wasser und das Terephthalonitril zur Gewinnung von Terephthalsäure.
Ein gasförmiger Reaktionsstrom, der Terephthalsäure,
nichtumgesetztes Terephthalonitril, nichtumgesetztes Wasser, Ammoniak sowie Reaktionszwischenprodukte,
insbesondere Terephthalaminsäure und Cyanobenzoesäure enthält wird aus dem Reaktionsgefäß 15
durch die Leitung 16 abgezogen und in ein Terephthalsäuregewinnungsgefäß
17 eingeführt in welchem *o Terephthalsäure von dem gasförmigen Strom durch
Sublimation bei einer Temperatur oberhalb des Taupunktes der restlichen Komponenten des gasförmigen
Stromes abgetrennt wird. Auf diese Weise wird Terephthalsäure in Form eines Feststoffs ohne Konden- -»5
sation der restlichen Komponenten gewonnen.
Das Gewinnungsgefäß 17 enthält vorzugsweise feste
Terephthalsäure in einem Fließzustand, die als Keimbildner
für das Kristallwachstum und als Wärmeübertragungsmittel dient Die Desublimationswärme wird
unter Verwendung einer Kühlschlange 18 entfernt Es ist jedoch darauf hinzuweisen, daß auch andere
Wärmeaustausch'jreinrichtungen, wie Wärmeaustauschermäntel
oder eine direkte Wasserabschreckung, eingesetzt werden können.
Im allgemeinen wird das Gewinnungsgefäß bei einer Temperatur von 205 bis 3200C sowie bei einem Druck
von 1 bis 3 bar betrieben, um die Gewinnung der Terephthalsäure durch Sublimation bei einer Temperatur
oberhalb des Taupunktes der restlichen Komponenten des gasförmigen Stromes durchzuführen.
Ein gasförmiger Strom, der Wasser, Ammoniak, nichlumgesetztes Terephthalonitril, p-Xylol, Cyanobenzoesäure,
Terephthalaminsäure sowie eine kleine Menge Terephthalsäure enthält, wird aus dem Gewin- b5
nungsgefäß 17 durch die Leitung 19 abgezogen und in ein Abschreckgefäß 2\ zur Abtrennung von Ammoniak
von den restlichen Kopoonenten eingeführt. In dem
Abschreckgefäß 21 wird der gasförmige Strom direkt durch eine wäßrige Abschreckflüssigkeit abgeschreckt,
die durch die Leitung 33 zugeführt wird. Dabei wird eine
Xylollösung von Terephthalonitril und eine wäßrige Lösung der Ammoniumsalze von Terephthalsäure,
Cyanobenzoesäure und Terephthalaminsäure kondensiert Durch Zusatz eines Lösungsmittels für Terephthalonitril,
wie p-Xylol, zu dem System wird der Abschreckkreislauf frei von festem Terephthalonitril
gehalten. In ähnlicher Weise wird durch die Maßnahme, die in dem Gasstrom vorliegenden Säuren sich mit dem
Ammoniak unter Bildung von wasserlöslichen Ammoniumsalzen vereinigen zu lassen, das System frei von
Feststoffen gehalten.
Im allgemeinen wird das Abschreckgefäß 21 bei einer Temperatur von 40 bis 95° C sowie unter einem Druck
von 1 bis 3 bar betrieben. Es ist jedoch darauf hinzuweisen, daß diese Bedingungen nie!:* obligat sind.
Ein gasförmiger Oberkopfstrom wird aus dem Abschreckgefäß 21 durch die Leitung 22 abgezogen, die
eine geeignete Kühleinrichtung un<i einen Separator
aufweist Ammoniak wird aus dem System durch die Leitung 23 entfernt
Kondensierte Flüssigkeit wird aus dem Abschreckgefäß 21 durch die Leitung 24 abgezogen und in einen
Separator 25 eingeführt Eine organische Phase aus Terephthalonitril, gelöst in p-Xylol, wird durch die
Leitung 26 abgezogen und in dem Erhitzer 27 für eine
erneute Zuführung zu dem Reaktor 15 durch die Leitung 12 verdampft
Eine wäßrige Phase, weiche Ammoniumsalze enthält wird aus dem Separator 25 durch die Leitung 31
abgezogen. Eine erste Portion wird durch die Leitung 32 mit einem Kühler 34 geschickt und als Abschreckflüssigkeit
in Leitung 33 verwendet Der restliche Teil der wäßrigen Phase wird durch die Leitung 35 geschickt und
in dem Erhitzer 27 zur Einführung in den Reaktor 15 durch die Leitung 13 verdampft
Feste rohe Terephthalsäure, welche das partielle Hydrolyseprodukt Terephthalaminsäure enthält wird
aus dem Gewinnungsgefäß 17 durch die Leitung 41 abgezogen und in ein Lagerungsgefäß 42 für eine
Endreinigung eingeführt
Rohe Terephthalsäure, die aus dem Lagejungsgefäß 42 durch die Leitung 43 abgezogen wird, wird in dem
Gefäß 44 in Wasser aufgeschlämmt, Jas durch die Leitung 45 eingeleitet wird. Eine Aufschlämmung aus
roher Terephthalsäure in Wasser wird aus dem Gefäß 44 durch die Leitung 46 abgezogen, in der Schlange 47 in
dem oberen Teil der Blitzkristallisationsvorrichtung 48 erhitzt und weiter in dem Erhitzer 49 erhitzt, um eine
Auflösung der rohen Terephthalsäure zu bewirken. Die Lösung aus roher Terephthalsäure wird in ein
Hydrolysegefäß 51 eingeführt in welchem die Lösung bei* einer solchen Temperatur sowie während einer
solchen Zeitspanne gehalten wird, die dazu ausreicht die Terephthalaminsäure zu Terephthalsäure zu hydrolysieren.
Im allgemeinen wird die Lösung bei einer Temperatur von 205 bis 3200C gehalten, während die
Zeitspanne zwischen 30 Minuten und 2 Stunden schwankt.
Eine wäßrige TerephthaisäureJösung wird aus dem
Gefäß 51 durch die Leitung 52 abgezoger: und in eine Blitzkristallisationsvorrichtung 48 zur Kristallisation
von Terephthalsäure eingeführt. Im allgemeinen wird die Kristaüi-ationsvc, richtung 48 bei einer Tcmperatur
von 40 bis 95'C sowie unter einem Druck von 1 bis 5 bar betrieben. Es ist darauf hinzuweisen. daU eine derartige
Kristallisation auch in einer oder mehreren Stufen durchgeführt werden kann.
Eine Terephthalsäureaufsdilämmung wird aus der
Kristallisationsvorrichtung 48 durch die Leitung 53 abgezogen und in ein geeignetes Trennungsgefäß, wie
eine Zentrifuge 54, zur Gewinnung von Terephthalsäure eingeführt.
Ein feuchter Terephthalsäurekuchen wird aus der Zentrifuge 54 durch die Leitung 55 abgezogen und in
dem Trockner 56 getrocknet. Die reine, als Endprodukt anfallende Terephthalsäure wird durch die Leitung 57
abgezogen.
Durch die Leitung 62 wird in die Zentrifuge 54 Waschwasser eingeführt. Ein erster Teil desselben wird
in der Leitung 45 verwendet, um die rohe Terephthalsäure aufzuschlämmen. Ein zweiter Teil wird durch die
Leitung 63 geschickt und in den Erhitzer 27 zur Einführung in den Reaktor 15 durch die Leitung ti
verdampft.
Die Erfindung ist insofern besonders vorteilhaft, als das Nitril in die Säure während kürzerer Reaktionszeiten
sowie bei tieferen Drücken umgewandelt wird als im Falle einer herkömmlichen Flüssigkeitshydrolyse. Ferner
können billigere Konstruktionsmaterialien verwendet werden.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Carbonsäuren sind sehr rein. Beispielsweise
kann man erfind· mgsgemäß eine Terephthalsäure mit einer für eine Faserherstellung geeigneten Reinheit
herstellen.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Terephthalsäure
durch katalytische Hydrolyse von TerephthaJonitril bei einer Temperatur von 95 bis 5400C, wobei man
Wasserdampf, TerephthalonitriJ, sowie Recyclisterungskompoiienten
in eine Terephthalsäureerzeugungszone einführt, aus der Terephthalsäureerzeugungszone
einen Reaktionsstrom, der Terephthalonitril, Wasserdampf und Reaktionszwischenproduk-
te enthält, abzieht, aus dem erhaltenen Produktstrom
feste Terephthalsäure in einer Terephthalsäuregewinnungszone gewinnt und die wäßrige Lösung
für eine Recyclisierung zu der Terephthalsäureerzeugungszone abtrennt, dadurch gekenn- H
zeichnet, daß die Ausgangskomponenten zusammen
mit einem organischen Lösungsmittel für Terephthalonitril jeweils in der Dampfphase in eine
Terephthalsäureerzeugungszone, die einen festen Katalysator enthält, der aus auf einem Träger
abgeschiedener Phosphorsäure besteht, eingeführt werden, worin das Tercphthalonitri! in der Dampfphase
zu Terephthalsäure hydrolysiert wird, aus der Terephthalsäureerzeugungszone ein gasförmiger
Reaktionsstrom abgezogen wird, der Terephthalsäure,
Terephthalonitril, ein organisches Lösungsmittel für Terephthalonitril, Wasserdampf, Ammoniak und
Reaktionszwischenprodukte enthält, der gasförmige Strom in eine Terephthalgewinnungszone eingeführt
wird, in welcher Terephthalsäure von dem gasförmigen Strom durch Sublimation bei einer
Temperatur überhalb des Taupunktes der restlichen Komponenten des gasförmigen Stromes abgetrennt
wird, der zurückbleibende gasförmige Strom aus der Terephthalsäuregewinnutigszone zur Kondensation
einer Lösung aus nichtumgese.ztem Terephthalonitril in dem organischen Lösungsmittel für Terephthalonitril
sowie einer wäßrigen Lösung von Reaktionszwischenprodukten abgeschreckt wird und die
Terephthalonitrillösung und die wäßrige Lösung für eine Recyclisierung zu der Terephthalsäureerzeugungszone
getrennt und eingedampft werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Reaktion bei einer Temperatur durchgeführt wird, bei welcher ein 50%iger Umsatz
des Nitrils bei einer Kontaktzeit von nicht mehr als 1 Minute erfolgt
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß ein Teil der gewonnenen wäßrigen Lösung als Abschreckflüssigkeit eingesetzt wird und so
das Abschrecken bei einer Temperatur von 40 bis 95"C sowie unter einem Druck von 1 bis 3 bar
durchgeführt wird.
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