DE2740380A1 - Verfahren zur racemisierung optisch aktiver n-acyl-aminosaeuren in waessriger loesung - Google Patents

Verfahren zur racemisierung optisch aktiver n-acyl-aminosaeuren in waessriger loesung

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DE2740380A1
DE2740380A1 DE19772740380 DE2740380A DE2740380A1 DE 2740380 A1 DE2740380 A1 DE 2740380A1 DE 19772740380 DE19772740380 DE 19772740380 DE 2740380 A DE2740380 A DE 2740380A DE 2740380 A1 DE2740380 A1 DE 2740380A1
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B55/00—Racemisation; Complete or partial inversion

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Description

DYNAMIT NOBEL AKTIENGESELLSCHAFT Troisdorf, Bez. Köln
Verfahren zur Racemisierung optisch aktiver N-Acyl-aminosäuren in
wäßriger Lösung
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein einfaches chemisches Verfahren zur raschen Racemisierung von optisch aktiven N-Acylaminosäuren, welche in wässriger Lösung vorliegen. ;
Die Herstellung von L-Aminosäuren, welche in ihrer Konfiguration den natürlich vorkommenden Aminosäuren entsprechen, aus synthetischen Aminosäure-Racematen kann in der Weise erfolgen, daß das N-Acyl-L-isomere durch die Einwirkung von N-Acyl-L-aminosäureamidohydrolasen (abgekürzt "Acylasen" genannt) selektiv entacyliert wird. Die wässrigen Spaltlösungen enthalten nach Abscheidung des Zielproduktes, also der L-Aminosäure, die enzymatisch nicht gespaltene N-Acyl-D-Porm. Diese muß raceraisiert werden, um nach Rückführung in den enzymati sehen Spaltprozess bei der asymmetrischen Hydrolyse des N-Acyl-L-Anteils erneut L-Aminosäuren zu liefern. Auf diese Weise wird es möglich, die gesamte racemische Aminosäure in die gewünschte L-Porm zu überführen.
Die bekannten Methoden zur Racemisierung von optisch aktiven I N-Acyl-aminosäuren besitzt gravierende Nachteile. i Die Racemisierung optisch aktiver N-Acyl-aminosäuren in der j Schmelze ist von Zersetzung durch hohe Temperaturen und lange i Einwirkungsdauer begleitet. Auf die nach enzymatischer Spaltung der N-Acyl-L-Form vorliegenden, verdünnten, wässrigen Lösungen würde das Verfahren zudem erst nach aufwendiger Abscheidung und . Reinigung der N-Acyl-D-Verbindung anwendbar sein, wenn die ther- j mischen Zersetzungen vermeidbar wären. j Die Racemisierung optisch aktiver N-Acyl-aminosäuren in speziellen organischen Lösungsmitteln erfordert die Einengung oder Ein- j dampfung der Aminosäure-Lösung, das Ansäuern mit Mineralsäure, :
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die Extraction mit dem Lösungsmittel und die Erhitzung darin auf oberhalb 1600C sowie die Entfernung der Lösungsmittel und ist daher zu umständlich und kostspielig.
Die Racemisierung von N-Acetyl-aminosäuren in wässrigen Lösungen mit Acetanhydrid erfordert lange Reaktionsdauer und große Mengen an Anhydrid und Natronlauge.
Es wurde nun gefunden, daß man D- oder L-N-Acyl-aminosäure in wässriger Lösung rasch und mit geringem Reagenzaufwand mittels Keten racemisieren kann. Dabei entsteht aus 1 mol Keten nur 1 mol Essigsäure, während 1 raol Acetanhydrid bei der Racemisierung 2 mol Essigsäure als Nebenprodukt ergibt. Da Keten das Vorprodukt einer großtechnischen Herstellung von Acetanhydrid aus Essigsäure ist, stellt eine unmittelbare Anwendung von Keten zur Racemisierung eine einfachere und besonders wirtschaftliche Lösung der Aufgabe ;
dar. !
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Racemisierung optisch aktiver N-Acyl-aminosäuren in wässriger Lösung, das da- : durch gekennzeichnet ist,daß eine wässrige Lösung eines Metall- ■ salzes, vorzugsweise eines Alkalisalzes einer optisch aktiven j N-Acyl-aminosäure mit Keten umgesetzt wird. j
Die zu racemisierenden N-Acyl-Derivate können natürlichen oder j synthetischen Aminosäuren entstammen. Das Verfahren ist auf eine
Vielzahl von Acylderivaten essentieller und nicht essentieller ;
Aminosäuren anwendbar, z.B. auf acylierte optisch Isomeren von j
Alanin, Serin, Phenylglycin, Phenylalanin, Methionin, Trypto- j
phan, wobei weitere nicht genannte Aminosäuren in gleich guter j Weise der Reaktion zugängig sind.
Der pH-Wert liegt allgemein zwischen 2 und 11. Enthält die Aminosäure eine weitere acylierbare funktionelle Gruppe, ζ.B. eine aliphatische Hydroxylgruppe oder eine Indolyl-NH-Gruppe, so kann der Ausgangsstoff in der Form eingesetzt werden, daß lediglich diec<-NH2-Gruppe acyliert ist, die weitere funktionelle Gruppe aber als freie, nicht acylierte Gruppe vorliegt. In sehr vorteilhafter Weise tritt dann durch Reaktion mit
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Keten in der erfindungsgemäßen Ausführung auch nur die Racemisierung am c< -C-Atom ein, während die weiteren Gruppen überraschend nicht acetyliert v/erden.
Die Acylgruppe der optisch aktiven N-Acyl-aminosäuren ist vorzugsweise die Acetylgruppe. Beispiele für andere Acylgruppen sind die Formyl-, Benzoyl- oder Halogenacetylgruppen,die bei der Behandlung mit Keten mehr oder weniger stark gegen die Acetylgruppe ausgetauscht werden.
Die Racemisierung der N-Acyl-aminosäure-Enatiomeren in wässriger Lösung kann gemäß der vorliegenden Erfindung bei Temperaturen zwischen O0C und dem Siedepunkt der betreffenden Lösung durchgeführt werden. So läßt sich beispielsweise N-Acetyl-D (oder L-) phenylalanin Natriumsalz in JO Gew.-%iger Lösungen, bezogen auf die Aminosäure» die am Anfang einen pH-Wert von 7 aufweist, bei Temperaturen von 30 bis 900C schnell ( d.h. je nach der Geschwindigkeit der Keten-Zugabe innerhalb weniger Minuten bis zu ca. 1 Stunde ) mit weniger als 1 mol Keten pro 1 mol N-Acetyl-aminosäure zu über 98 % in 20 Gew.-%iger wässriger Lösung bis zu über 90 % bei 5°C mit einem Mol Keten noch zu etwa 75 % racemisieren; für eine vollständige Racemisierung benötigt man bei tiefen Tempe-, raturen von z.B. 5°C oder nidrigen Konsentrationen von z.B. unter 20 % mehr Keten.
Der Verlauf der Racemisierung ist durch Messung der optischen Drehung der Lösungen in einfacher Weise festzustellen. Bevorzugt sind Temperaturen von 30 bis 900C, sehr bevorzugt von bis 800C.
Die Konzentration der zu racemisierenden N-Acetyl-aminosäure in den wässrigen Lösungen ist innerhalb weiter Grenzen wählbar, wobei! die Konzentrationsbegrenzung nach unten hin durch den steigenden j Keten-Verbrauch auf etwa 10 Gew.-%,nach oben hin von der Löslich- | keit des eingesetzten N-Acyl-aminosäuresalzes auf etwa 50 Gew.-% bestimmt wird. Die optimale Konzentration ist jedoch auch von der Art der Aminosäure abhängig.
Zweckmäßig sind besonders Konzentrationen von 15 bis 40 Gew.-%, bevorzugt solche von 20 bis 35 Gew.-%.
Geeignete Salze sind Alkalisalze, beispielsweise Na- oder K-Salzet
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und andere im Wasser lösliche Salze.
Von Vorteil, aber nicht unbedingt notwendig ist es, die Racemisierung in einer von Beginn an schwach sauren Lösung durchzuführen. Das Ansäuern kann durch Zusatz von Essigsäure oder gegebenenfalls anderen Säuren erfolgen. Man erreicht durch diese Maßnahme eine höhere Anfangsgeschwindigkeit und benötigt ca. 10 % weniger Keten. 10 bis JO mol % Säure, bevorzugt Essigsäure, werden dann zugesetzt.
Der pH-V/ert dieser vorteilhaften Ausführungsform liegt dann bevorzugt zwischen 4- und 7·
Für N-Acetyl-phenylalanin-alkalisalz sind.bevorzugt Konzentrationen von 25 bis 35 Gew.-%, bezogen auf Aminosäure, pH-Werte von 4 bis 7· der Zusatz von 15-25 mol % Essigsäure und Temperaturen von $0 . bis 1000C, insbesondere 70 bis 80. i
Die so hergestellten Lösungen von Racematen sind ganz besonders geeignet, nach Abtrennung von Na-Acetat \md ggf. Essigsäure, zur weiteren encymatischen Spaltung und zur Gewinnung optisch aktiver Aminosäuren eingesetzt zu werden.
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Beispiele:
Das verwendete Keten wurde Keten-Generatoren entnommen, die j
zwischen 0,4 und 1,5 mol Keten pro Stunde lieferten. Daraus sich ;
ergebende unterschiedliche Reaktionszeiten haben keinen Einfluß '.
auf den Ketenverbrauch zur Racemisierung der N-Acetyl-amino- !
sätiren, gemessen in mol Keten pro mol N-Acetyl-aminosäure. i In Figur 1 ist für die Beispiele 1, 2, 4, 7 und 9 der Verlauf der
Racemisierung in Abhängigkeit von der Ketenmenge angegeben. j
Beispiel 1
In Aine,bezogen auf N-Acetyl-L-phenylalanin^O Gew.-%ige wässrige ! Lösung von 1 mol N-Acetyl-L-phenylalanin-natriumsalζ, pH-Wert-7» j wird bei 5°C Keten eingeleitet. Nach Verbrauch von 1,0 mol Keten j sind 73 % des N-Acetyl-L-phenylalanins racemisiert, nach Ver- ! brauch von 1,25 mol Keten sind 80 % racemisiert.
Beispiel 2
In eine gleiche Lösung wird bei 30°C Keten eingeleitet. Nach
Verbrauch von 1,2 + 0,12 mol Keten sind 90 % des N-Acetyl-phenylalanins racemisiert.
Beispiel 3
In eine gleiche Lösung wird bei 5O0G Keten eingeleitet. Nach
Verbrauch von 1,05 ± 0,1 mol Keten sind 90 % racemisiert.
Beispiel 4-
In eine gleiche Lösung wird bei 700C Keten eingeleitet. Nach j Verbrauch von 1,0 ± 0,1 mcl Keten sind 90 % racemisiert, nach Verbrauch von 1,18 mol Keten sind 95 % racemisiert.
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Beispiel 5
Wie in Beispiel 4-, jedoch bei 900C. Nach Verbrauch von 1,0 mol Keten sind 90 %, nach Verbrauch von 1,18 mol Keten sind 95 % racemisiert.
Beispiel 6
Wie in Beispiel 4, jedoch mit N-Acetyl-D-phenylalanin als Ausgangsstoff. Nach Verbauch von 1,0 mol Keten sind 90 %, nach Verbrauch von 1,18 mol Keten sind 95 % racemisiert.
Beispiel 7
In eine Lösung yrie in Beispiel 1, die 0,2 mol Essigsäure enthält, wird bei 700C Keten eingeleitet. Nach Verbrauch von 0,9 mol Keten sind 90 % racemisiert, nach Verbrauch von 1,06 mol Keten sind 95 % receiaisiert.
Beispiel 8
In eine, bezogen auf N-Acetyl-L-phenylalanin, 10 %ige wässrige Lösung von 1 mol N-Acetyl-L-phenylalanin-natriumsalz und 0,2 rool Essigsäure wird bei 7O0C Keten eingeleitet. Nach Verbrauch von 2,2 mol Keten sind 90 % des N-Acetyl-L-phenylalanins raceraisiert.
Beispiel 9
Wie Beispiel 8, jedoch JO Gew.-%ige Lösung: Nach Verbrauch von 0,62 mol Keten sind 90 % racemisiert, nach Verbrauch von 0,7 mol Keten sind 95 % racemisiert.
Beispiel
Wie 8, jedoch 40 %ige Lösung: Nach Verbrauch von 0,65 mol Keten sind 90 % racemisiert.
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Beispiel 11
In eine, bezogen auf N-Acetyl-D-phenylglycin, 30 %ige wässrige Lösung von 1 raol N-Acetyl-D-phenylglycin-natriumsalz und 0,2 mol Essigsäure wird bei 800C Keten eingeleitet. Nach Verbrauch von 1,1 mal Keten sind 90 % des N-Acetyl-D-phenylglycins racemisiert.
Beispiel 12
In eine, bezogen auf N-Acetyl-L-alanin, 20 Gew.-%ige wässrige Lösung von 1 mol N-Acetyl-L-alanin-na.triumsalz und 0,2 mol Essigsäure wird bei 800C Keten eingeleitet. Nach Verbrauch von 1,8 mol Keten sind 90 % des N-Acetyl-L-alanins racemisiert.
Beispiel 13
In eine, bezogen auf N-Acetyl-L-serin, 25 %ige wässrige Lösung von 1 mol N-Acetyl-L-serin-natriumsalz und 0,2 mol Essigsäure wird bei VO0C Keten eingeleitet. Nach Verbrauch von 2,0 mol Keten sind 90 % des N-Acetyl-I— serins racemisiert. Dabei entsteht kein o-Acetyl-serin.
Beispiel 14 '
In eine, bezogen auf N oC-Acetyl-L-tryptophan, 30 #ige wässrige Lösung von 1 mol N oUAcetyl-L-tryptophan-natriumsalz und 0,2 mol Essigsäure wird bei 80°C Keten eingeleitet. Nach Verbrauch von 1,1 mol Keten sind 90 % des No(-Acetyl-L-tryptophans racemisiert. Dabei trifft keine Acetylierung am Indolring auf.
Beispiel 15 N
In eine, bezogen auf N-Acetyl-L-methionin, 25 %ige wässrige Lösung von 0,6 mol N-Acetyl-L-methionin-natriumsalz und 0,12 mol Essigsäure wird bei 700C Keten eingeleitet. Nach Verbrauch von 0,6 mol Keten sind 93 % des N-Acetyl-L-methionins racemisiert.
Dr.La/Be
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Claims (7)

  1. Troisdorf, den 31. Aug. 1977 S
    OZ: 77 073 (2763) \
    Patentansprüche:
    Verfahren zur Racemisierung optisch aktiver N-Acyl-aminosäuren in wässriger Lösung, dadurch gekennzeichnet, daß eine wäßrige Lösung eines Metallsalzes, vorzugsweise eines Alkalicalzes einer optisch aktiven N-Acyl-amincsäure mit Keten umgesetzt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch.gekennzeichnet, daß die Kacemisierungsreaktion mit Keten bei Temperaturen zwischen O0C und , dem Siedepunkt der Lesung, vorzugsv:eise zwischen 30 und 90°C abläuft.
  3. 3. Verfahren nach einein der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Metallsalz einer optisch aktiven N-Acyl-aminosäure\ ein Alkalisalz , vorzugsweise ein Natrium- oder Kaliumsalz ί einer optisch aktiven N-Acetyl-aminosäure zur Racemisierung \ kommt. j
  4. 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3> dadurch gekennzeichnet, daß der pH-Wert der Lösungen zwischen pH 2 und pH 11 ' beträgt. j
  5. 5· Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der pH- \ Wert zwischen pH 3 und pH 9* insbesondere pH 4- und pH 7 beträgt.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, daß zur Einstellung des pH-Wertes eine Säure, bevorzugt Essigsäure, züge-·'
    fügt wird. j
  7. 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekenn- j
    zeichnet, daß ein Alkalisalz einer N-Acetyl-aminosäure in 10 i bis 50 Gew.-%-iger, vorzugsweise in ca. 20 bis 35 Gew.--%iger j wäßriger Lösung, bezogen auf die Aminosäure, racemisiert wird.
    909811/0443 ORIGINAL INSPECTED
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