DE2736502C2 - Aromatische Dicarbonsäureester und ihre Verwendung in Flüssigkristallmaterialien für elektrooptische Anzeigevorrichtungen - Google Patents

Aromatische Dicarbonsäureester und ihre Verwendung in Flüssigkristallmaterialien für elektrooptische Anzeigevorrichtungen

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Description

  • Die Erfindung betrifft aromatische Dicarbonsäureester, die Flüssigkristalleigenschaften aufweisen, und ihre Verwendung in Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen.
  • Bestimmte organische Verbindungen besitzen flüssigkristalline Phasen, die intermediäre Phasen zwischen dem kristallinen Festzustand und der vollständig ungeordneten flüssigen Phase darstellen, wobei innerhalb des flüssigkristallinen Bereichs eine Weitbereichsordnung der Moleküle vorliegt.
  • Als die beiden Haupttypen flüssigkristalliner Phasen werden die smektische Mesophase, bei der die Weitbereichsordnung von im wesentlichen lamellarem Typ ist, und die nematische Mesophase unterschieden, bei der die Ordnung im wesentlichen linear ist, d. h., bei der die Moleküle die Tendenz zeigen, sich mit ihren Längsachsen parallel zueinander auszurichten. Hierzu gehört ferner die sog. cholesterinische Mesophase, die zuweilen als Unterklasse der nematischen Mesophase wie auch manchmal als separate Mesophase klassifiziert wird. Dieser letztere Typ besitzt eine helikale Kurzbereichsordnung, die sich der linearen Ordnung der nematischen Mesophase überlagert. Das Auftreten flüssigkristalliner Eigenschaften ist allgemein mit dem Vorliegen länglicher Moleküle verbunden.
  • Die Dielektrizitätskonstanten länglicher Moleküle wie auch der erfindungsgemäßen hängen im allgemeinen von der Orientierung der Moleküle ab; wenn die längs der Längsachse der Moleküle gemessene Dielektrizitätskonstante größer ist als die transversale Dielektrizitätskonstante, besitzt das entsprechende Material definitionsgemäß positive dielektrische Anisotropie; im umgekehrten Fall besitzt das Material negative dieelektrische Anisotropie. Aufgrund dieser Eigenschaft der dielektrischen Anisotropie sind die entspechenden Moleküle befähigt, sich beim Anlegen eines elektrischen Felds auszurichten, wodurch die Herstellung elektrooptischer Anzeigevorrichtungen wie beispielsweise verdrillt nematischer Anzeigevorrichtungen und Phasenwechsel- Anzeigevorrichtungen ermöglicht wird.
  • Bei dem üblichen Typ verdrillt-nematischer Anzeigezellen sind die Moleküle durch Anlegen eines elektrischen Wechselfelds an eine dünne Schicht eines Flüssigkristallmaterials mit Hilfe geeignet gestalteter Elektroden ausgerichtet, wenn das Feld eingeschaltet ist. Beim Ausschalten des elektrischen Feldes durch Abschalten des Stroms führt die thermische Bewegung zu einer Reorientierung, die zu einer Änderung der Anzeige erforderlich ist. Diese Verhältnisse sind insofern unbefriedigend, als verdrillt-nematische Anzeigevorrichtungen deshalb nur langsame Schaltzeiten besitzen.
  • Die dielektrische Anisotropie der meisten Flüssigkristallmaterialien hängt allgemein von der Frequenz des angelegten elektrischen Wechselfeldes ab, wobei eine Änderung von einer positiven zu einer negativen dielektrischen Anisotropie bei einer hinreichend hohen Frequenz eintritt. Hierdurch werden schnelle Schaltvorgänge ermöglicht, die durch Veränderung der Frequenz des angelegten elektrischen Wechselfeldes getriggert werden können. Ungünstigerweise erfolgt allerdings diese Eigenschaftsänderung bei Frequenzen, die für eine praktische Anwendung in Anzeigezellen zu hoch sind, beispielsweise bei Frequenzen über 1 MHz.
  • Der Erfindung liegt entsprechend die Aufgabe zugrunde, eine Klasse von Flüssigkristallverbindungen für Flüssigkristallmaterialien anzugeben, bei denen eine Umkehrung der dielektrischen Anisotropie bei in der Praxis in Anzeigezellen zugänglichen Frequenzen eintritt.
  • Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallverbindungen sind aromatische Dicarbonsäureester der allgemeinen Formel I &udf53;np50&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz4&udf54; &udf53;vu10&udf54;in der bedeuten:
    • A 4-Alkylphenyl und B 2-(6-Alkyl)-naphthyl
      oder
      A 2-(6-Alkyl)-naphthyl und B 4-Alkylphenyl,

    wobei die Alkylgruppen geradhaltig sind, gleich oder verschieden sein können und jeweils 1 bis 10 und vorzugsweise 4 bis 10 Kohlenstoffatome aufweisen.
  • Die erfindungsgemäßen aromatischen Dicarbonsäureester besitzen in einem niedrigfrequenten elektrischen Wechselfeld eine positive dielektrische Anisotropie, wobei sich das Vorzeichen der dielektrischen Anisotropie bei mäßigen Frequenzen ändert.
  • Die in praktischen Anzeigevorrichtungen verwendeten Frequenzen können nicht zu nahe an der Frequenz liegen, bei der sich die dielektrische Anisotropie vom positiven zum negativen Vorzeichen hin ändert, jedoch besitzen die erfindungsgemäßen aromatischen Dicarbonsäureester positive dielektrische Anisotropie bei Frequenzen unter etwa 1 kHz und negative dielektrische Anisotropie über etwa 50 kHz, wobei das "Umschalten" innerhalb dieses Bereichs erfolgt, was für die erfindungsgemäß angestrebten Anwendungen eine mäßig hohe Frequenz darstellt.
  • Entsprechend einer wichtigen Ausführungsweise der Erfindung enthält eine verdrillt-nematische elektrooptische Anzeigezelle, die frequenzabhängig umschaltet, als Flüssigkristallmaterial einen aromatischen Dicarbonsäureester wie oben definiert oder ein Gemisch bzw. eine Lösung derartiger aromatischer Diester miteinander oder mit anderen Flüssigkristallmaterialien. Dabei ist erforderlich, daß die mit den erfindungsgemäßen aromatischen Dicarbonsäureestern zur Verwendung in verdrillt- nematischen Anzeigevorrichtungen, die frequenzabhängig umschalten, gemischten Flüssigkristallmaterialien Schalteigenschaften aufweisen, die mit denen des bzw. der erfindungsgemäßen Verbindungen verträglich sind.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I können allein oder im Gemisch bzw. in Lösung miteinander oder mit anderen Flüssigkristallmaterialien in verdrillt-nematischen Anzeigevorrichtungen oder Anzeigevorrichtungen vom Phasenwechseltyp eingesetzt werden, bei denen nicht die Frequenzabhängigkeit der dielektrischen Anisotropie zum Umschalten ausgenützt wird.
  • Nach einer anderen Ausführungsweise der Erfindung enthält eine verdrillt-nematische Zelle oder eine Phasenwechselzelle einen aromatischen Dicarbonsäureester wie oben definiert in Verbindung mit einem niedrigschmelzenden Nematogen, wie beispielsweise 4-n-Heptyl-4&min;-cyanodiphenyl oder andere Vertreter dieser Klasse von Cyanodiphenylverbindungen. Darüberhinaus kann eine Phasenwechselzelle auch einen aromatischen Dicarbonsäureester der Formel I zusammen mit einem Cholesterogen enthalten.
  • Die Erfindung wird im folgenden anhand von Beispielen näher erläutert, die sich auf die Herstellungsverfahren und Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen beziehen; die Zeichnung erläutert dabei die Abhängigkeit der dielektrischen Anisotropie von der Frequenz des angelegten Feldes.
  • Es werden folgende Abkürzungen verwendet:
    • Phasenbezeichnungen:
    • C: kristallin
      SA: smektisch A
      N: nematisch
      I: isotrop flüssig
      (): Klammern um eine Temperaturangabe bedeuten einen monotropen Übergang, der nicht während eines Aufheizzyklus, jedoch beim Abkühlen beobachtet wird.
    Phasenwechsel:
    • C-N: bedeutet den Wechsel von der kristallinen zur nematisch flüssigkristallinen Phase. Die Temperaturen sind in °C angegeben.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind Dicarbonsäureester, die durch zwei aufeinanderfolgende Veresterungsreaktionen hergestellt werden, wobei 2-Chlor-4-hydroxybenzoesäure (Formel II im nachstehenden allgemeinen Syntheseschema) mit einem 4-Alkylphenol (III) oder einem 6-Alkyl-2-naphthol (IV) zu den entsprechenden Hydroxyesterprodukten (V) bzw. (VI) verestert wird. Diese Hydroxyester werden anschließend mit einer 6-Alkyl-2-naphthoesäure (VII) oder eine 4-Alkyl- benzoesäure (VIII) zu den entsprechenden Dicarbonsäureestern (IX) bzw. (X) weiterverestert. Allgemeines Syntheseschema: &udf53;vz48&udf54; &udf53;vu10&udf54;
  • Entsprechend dem obigen Syntheseschema sind zahlreiche 4-Alkylbenzoesäuren, 6-Alkyl-2-naphthoesäuren, 4-Alkylphenole und 6-Alkyl-2-naphthole zusammen mit 2-Chlor-4-hydroxybenzoesäure erfindungsgemäß zur Synthese der angestrebten Dicarbonsäureester verwendbar.
  • 4-Alkylphenole (III) sind entweder im Handel erhältlich oder können nach dem von Van der Veen et al. angegebenen Standardverfahren (vgl. Van der Veen, de Jeu, Grobben und Boven, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 17 [1972] 291) zur Herstellung von 4-Alkylanilinen herangezogen werden, der sich die Diazotierung der Amine und die Hydrolyse der entsprechenden Diazoniumsalze anschließt.
  • 6-Alkyl-2-naphthole (IV) können wie in Beispiel 1 beschrieben auf folgendem Reaktionsweg hergestellt werden: &udf53;np160&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz15&udf54; &udf53;vu10&udf54;wobei R eine n-Alkylgruppe bedeutet:
    • Beispiel 1 Stufe A1: Herstellung von 6-Alkanoyl-2-methoxynaphthalinen
  • Die Herstellung von 6-Alkanoyl-2-methoxynaphthalinen erfolgt durch Friedel-Crafts-Acylierung.
  • Handelsübliches 2-Methoxynaphthalin (25,8 g; 0,15 mol) wird zu einer kalten Lösung von wasserfreiem Aluminiumtrichlorid (22 g; 0,17 mol) in trockenem Nitrobenzol (120 ml) zugegeben. Darauf wird das entsprechende Alkanoylchlorid RCOCl (0,17 mol) tropfenweise unter Rühren zu dem Gemisch zugegeben, das nach vollständiger Zugabe 48 h bei Raumtemperatur stehengelassen wird. Das dunkelgefärbte Gemisch wird darauf auf ein Gemisch von Eis, Wasser und konzentrierter Salzsäure gegossen und 0,5 h gerührt. Danach wird die Nitrobenzolschicht abgetrennt und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Gemisch wird anschließend unter vermindertem Druck destilliert, wobei zunächst das Nitrobenzol absiedet; das angestrebte Produkt destilliert im Anschluß daran bei etwa 180-200°C/1,33mbar (etwa 180-200°C/1 Torr). Das Produkt verfestigt sich gewöhnlich beim Abkühlen.
    • Stufe B1: 6-Alkyl-2-methoxynaphthaline
  • Die 6-Alkyl-2-methoxynaphthaline können nach dem von Albrecht et al. angegebenen Standard-Syntheseverfahren (vgl. Albrecht, Gustafson und Horgan, J. Org. Chem. 37 [1972] 3355) hergestellt werden.
    • Stufe C1: Herstellung von 6-Alkyl-2-naphtholen
  • Ein Gemisch von 6-Alkyl-2-Methoxynaphthalin (6,5 g) in einem Gemisch konstant siedender 46%iger wäßriger Bromwasserstoffsäure (24 ml) und einer 45%igen Lösung von Bromwasserstoff in Eisessig (39 ml) wird 24 h unter Rückfluß erhitzt. Danach wird die Lösung abgekühlt und in ein großes Volumen Wasser eingegossen, worauf das 6-Alkyl-2- naphthol ausfällt und an der Wasserstrahlpumpe abfiltriert wird. Das Produkt wird getrocknet und aus einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise wäßrigem Ethanol, kristallisiert.
  • 2-Chlor-4-hydroxybenzoesäure (II) ist ein handelsübliches Material; 4-Alkylbenzoesäuren (VIII) sind entweder ebenfalls handelsüblich oder können nach dem üblichen Syntheseverfahren der Acetylierung von handelsüblichen Alkylbenzolen durch Friedel-Crafts-Acylierung und anschließende Hypobromit-Oxydation des 4-Alkylacetophenons zur entsprechenden Säure hergestellt werden (vgl. Gray und Brynmor Jones, J. Chem. Soc. [1954] 678).
  • Die 6-Alkyl-2-naphthoesäuren (VII) können auf folgendem Reaktionsweg hergestellt werden: &udf53;np280&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz27&udf54; &udf53;vu10&udf54;wobei R eine n-Alkylgruppe wie in Beispiel 2 bedeutet.
    • Beispiel 2 Stufe A2: Herstellung von 2-Alkanoylnaphthalinen
  • Die Herstellung von 2-Alkanoylnaphthalinen erfolgt durch Friedel-Crafts-Acylierung.
  • Handelsübliches Naphthalin (0,3 mol) wird mit trockenem Nitrobenzol (155 ml) gemischt und auf etwa 0°C abgekühlt. Danach wird das entsprechende Alkanoylchlorid RCOCl (0,33 mol) zugesetzt und das Gemisch gerührt. Darauf wird wasserfreies Aluminiumtrichlorid (0,35 mol) allmählich zu dem gekühlten Gemisch während etwa 2 h unter Rühren zugegeben. Die Reaktanten werden dabei mit Calciumchloridröhrchen vor dem Einfluß von Luftfeuchtigkeit geschützt. Das Gemisch wird in einem Kühlschrank über Nacht stehengelassen. Danach wird das dunkelgefärbte Gemisch auf Eis, Wasser und konzentrierte Salzsäure gegossen und 30 min gerührt. Danach wird die Nitrobenzolschicht abgetrennt und getrocknet, worauf das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert wird. Der Rückstand des angestrebten Produkts siedet bei etwa 170-180 °C/5,3 mbar (etwa 170-180°C/4Torr). Das Produkt verfestigt sich gewöhnlich beim Abkühlen.
    • Stufe B2: Reduktion zu 2-Alkylnaphthalinen
  • Die Reduktion des Produkts von Stufe A2 zu den entsprechenden 2-Alkylnaphthalinen kann nach dem von Albrecht et al. angegebenen Standardverfahren durchgeführt werden (vgl. Albrecht, Gustafson und Horgan J. Org. Chem. 37 [1972] 3355).
    • Stufe C2: Herstellung von 6-Acetyl-2-alkylnaphthalinen
  • Die Herstellung von 6-Acetyl-2-alkylnaphthalinen erfolgt durch Friedel-Crafts-Acylierung.
  • Wasserfreies Aluminiumtrichlorid (0,053 mol) wird in trockenem Nitrobenzol (50 ml) gelöst und in einem Eisbad abgekühlt; darauf wird das 2-Alkylnaphthalin (0,048 mol) zugesetzt. Im Anschluß daran wird Acetylchlorid (0,05 mol) tropfenweise unter Rühren und Kühlen der Lösung zugegeben. Die Reaktanten werden dabei durch Calciumchloridröhrchen vor dem Einfluß von Luftfeuchtigkeit geschützt. Nach 40 bis 48 h Stehenlassen bei Raumtemperatur wird das Gemisch auf eine Mischung von Eis, Wasser und konzentrierter Salzsäure gegossen und gerührt (30 min). Danach wird die Nitrobenzolschicht abgetrennt und getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert.
  • Das angestrebte Produkt siedet bei etwa 160°C/0,27 mbar (etwa 160°C/0,2 Torr) und besteht aus 2 Isomeren, aus dem sich reines 6-Acetyl-2- alkylnaphthalin durch Säulenchromatographie an Silikagel unter Verwendung eines Chloroform-Hexan-Gemischs als Elutionsmittel abtrennen läßt.
    • Stufe D2: Oxidation zu 6-Alkyl-2-naphthoesäuren
  • Die Oxidation der Produkte von Stufe C2 zu 6-Alkyl- 2-naphthoesäuren erfolgt durch Haloformreaktion und kann nach dem üblichen Verfahren zur Oxidation von Arylmethylketonen zu aromatischen Säuren durchgeführt werden, das von Gray und Brynmor Jones (vgl. J. Chem. Soc. [1954] 678) angegeben wurde. Nach Behandlung des Methylketons mit einer alkalischen Lösung von Natriumhypobromit bei 35-40°C wird die aromatische Säure durch Ansäuern und Filtration erhalten.
  • Die Produkte werden aus Lösungsmitteln wie Ethanol oder Eisessig kristallisiert.
    • Herstellung des Hydroxyesters V und des Dicarbonsäureesters IX zur Erläuterung der Reaktionen 1 und 3 des obigen allgemeinen Syntheseschemas
  • In den Stufen der nachstehenden Beispiele ist jeweils ein repräsentatives Präparationsverfahren beschrieben. Bei jeder Stufe kann dabei das zur Veranschaulichung ausgewählte substituierte Phenol bzw. die beispielhaft angegebene Carbonsäure auch durch irgendeines der oben angegebenen Phenole oder 2-Naphthole bzw. eine der angegebenen Carbonsäuren ersetzt werden.
    • Beispiel 3: Herstellung von 4-n-Pentylphenyl-2-chlor-4-hydroxybenzoat
  • Die Herstellung von 4-n-Pentylphenyl-2-chlor-4-hydroxybenzoat (V, R&min; = 4-n-Pentyl) verdeutlicht Reaktion 1 des allgemeinen Syntheseschemas.
  • Die Veresterung kann nach dem Verfahren von Lowrance (vgl. Tetrahedron Lett., [1971], 3453) durchgeführt werden. Die Reaktanten (2-Chlor-4-hydroxybenzoesäure und 4-n-Pentylphenol in äquimolaren Mengen) werden in Toluol gelöst und in einem Dean-Stark-Gerät zusammen mit Schwefelsäure und Borsäure als Katalysatoren erhitzt.
  • Das Produkt wird aus Ethanol kristallisiert. F. 150 - 151°C.
    • Beispiel 4: Herstellung von 4-n-Pentylphenyl-2-chlor- 4-(6&min;-n-pentyl-2&min;-naphthoyloxy)-benzoat
  • Die Herstellung von 4-n-Pentylphenyl-2-chlor-4-(6&min;-n- pentyl-2&min;-naphthoyloxy)-benzoat (IX, R und R&min; = n-Pentyl) verdeutlicht Reaktion 3 des obigen allgemeinen Syntheseschemas.
  • 6-n-Pentyl-2-naphthoesäure (0,01 mol) wird nach üblichen Verfahren unter Verwendung von Thionylchlorid in das Säurechlorid umgewandelt. Nach der Entfernung überschüssigen Thionylchlorids durch Destillation wird das verbleibende Säurechlorid mit trockenem Pyridin (40 ml) gemischt und auf 0-5°C abgekühlt. Anschließend wird das Produkt von Beispiel 3 (0,014 mol) zugesetzt und die Lösung 20 h bei Raumtemperatur gerührt; das Reaktionsgemisch wird vor dem Einfluß von Luftfeuchtigkeit während dieser Zeit durch Verwendung von Calciumchloridröhrchen geschützt. Im Anschluß daran wird das Pyridin aus dem Gemisch im Rotationsverdampfer abgetrennt; der verbleibende Ester wird durch Säulenchromatographie an Silikagel unter Verwendung von Chloroform oder einem Chloroform-Hexan-Gemisch (2 : 1) als Elutionsmittel gereinigt. Der reine Diester VIII wird isoliert und aus Hexan oder Methanol umkristallisiert, bis konstante Übergangstemperaturen erhalten werden.
    • Übergangstemperaturen:
    • Kristall - nematische Phase (C-N): 63,8°C
      nematische Phase - isotrope Flüssigkeit (N-I): 190,4°C.
  • In analoger Verfahrensweise wie oben beschrieben wurde eine Reihe von Dicarbonsäureestern hergestellt, deren Formeln und physikalische Eigenschaften in den nachstehenden Tabellen 1 und 2 aufgeführt sind. Tabelle 1 &udf53;vz28&udf54; Tabelle 2 &udf53;vz3&udf54; &udf53;vu10&udf54;
  • mit R und R&min; = n-C&sub5;H&sub1;&sub1;.
    • Übergangstemperaturen:
    • C-N: 94,8°C
      N-I: 193,7°C.
  • Die Änderung der Dielektrizitätskonstante mit der Frequenz wurde an einer hochreinen Probe der Verbindung 4 von Tabelle 1 unter Verwendung einer Flüssigkristallzelle von 1 cm² und 50 µm Dicke bestimmt. Ein Magnetfeld von 771,9 A/cm (9,7 kOe) wurde zur Ausrichtung des Flüssigkristallmaterials in den zwei erforderlichen Orientierungen verwendet. Die Messungen wurden bei 66°C durchgeführt.
  • In der Figur bedeuten Kurve 10 die Änderung von ε ∥, also der parallel zur Längsachse der Moleküle gemessenen Dielektrizitätskonstante, und Kurve 11 die Änderung von ε ⊥, also der senkrecht zur Längsachse der Moleküle gemessenen Dielektrizitätskonstante. Die sogenannte Cross-over-Frequenz F c , bei der ε ∥ und ε ⊥ denselben Wert besitzen, ist mit 12 bezeichnet und liegt bei 15 kHz. Das Material eignet sich für Vorrichtungen, die mit einer niedrigen Frequenz von 500 Hz und einer hohen Frequenz von 100 kHz betrieben werden.
  • Die erfindungsgemäßen aromatischen Dicarbonsäureester besitzen niedrigere Schmelzpunkte und weitere nematische Bereiche beim Mischen miteinander oder mit anderen Flüssigkeitskristallmaterialien, z. B. in eutektischen Mengenverhältnissen.
  • In der nachstehenden Tabelle 3 sind fünf Gemische und deren physikalische Eigenschaften angegeben, wobei die erfindungsgemäßen Dicarbonsäureester mit ihrer entsprechenden Nummer von Tabelle 1 bezeichnet sind, während die Gemische D und E 4-n-Pentyl-4&min;-cyanodiphenyl (in Tabelle 2 als 5CB bezeichnet) und 4-n-Hexyl-4&min;-cyanodiphenyl (als 6CB bezeichnet) enthalten. Tabelle 3 Beispiele für eutektische Gemischzusammensetzungen und ihre Übergangstemperaturen &udf53;vz37&udf54; &udf53;vu10&udf54;
  • Die obigen Gemische sowie zahlreiche andere, für welche die oben angegebenen typisch sind, stellen farblose, stabile nematische flüssigkristalline Phasen mit thermischen Eigenschaften dar, die sie zur Verwendung als Flüssigkristallmaterialien für elektrooptische Anzeigevorrichtungen verschiedenster Art geeignet machen; dabei ist zu berücksichtigen, daß die Umschalteigenschaften der Alkylcyanodiphenyle von den Eigenschaften der erfindungsgemäßen aromatischen Dicarbonsäureester in einem Maße verschieden sind, daß derartige Gemische nicht in verdrillt-nematischen Vorrichtungen mit frequenzabhängiger Umschaltung verwendet werden können.

Claims (4)

1. Aromatische Dicarbonsäureester der allgemeinen Formel I &udf53;np50&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz4&udf54; &udf53;vu10&udf54;in der bedeuten:
A 4-Alkylphenyl und B 2-(6-Alkyl)-naphthyl oder
A 2-(6-Alkyl)-naphthyl und B 4-Alkylphenyl, wobei die Alkylgruppen geradkettig sind, gleich oder verschieden sein können und jeweils 1 bis 10 Kohlenstoffatome aufweisen.

2. Aromatische Dicarbonsäureester nach Anspruch 1, bei denen die Alkylgruppen 4 bis 10 Kohlenstoffatome aufweisen.
3. Aromatische Dicarbonsäureester nach Anspruch 1 oder 2, bei denen die Alkylgruppen 4 bis 7 Kohlenstoffatome aufweisen.
4. Flüssigkristallmaterialien für elektrooptische Anzeigevorrichtungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens einen aromatischen Dicarbonsäureester der Formel I nach einem der Ansprüche 1 bis 3 im Gemisch oder in Lösung ggf. zusammen mit anderen Flüssigkristallmaterialien, enthalten.
DE2736502A 1976-08-13 1977-08-12 Aromatische Dicarbonsäureester und ihre Verwendung in Flüssigkristallmaterialien für elektrooptische Anzeigevorrichtungen Expired DE2736502C2 (de)

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