DE2734647C2 - N,N'-bis-substituierte Imidazolin- 2-thione, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung - Google Patents

N,N'-bis-substituierte Imidazolin- 2-thione, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

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DE2734647C2
DE2734647C2 DE19772734647 DE2734647A DE2734647C2 DE 2734647 C2 DE2734647 C2 DE 2734647C2 DE 19772734647 DE19772734647 DE 19772734647 DE 2734647 A DE2734647 A DE 2734647A DE 2734647 C2 DE2734647 C2 DE 2734647C2
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Abduvasit Kadyrov
Abidšan Safaev
Šachongir Ganievič Sajdaliev
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

15
20
worin R2 für ein WasserstofTatom oder einen Methylrest steht.
2. Verfahren zur Herstellung von N, N'-bis-substituierten Imidazolin-2-thionen nach Anspaich 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Imidazolin -2-thion in an sich bekannter Weise einer Umsetzung mit Formaldehyd und einer Verbindung der allgemeinen Formel
(HD
worin R2 für ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest steht, bei ihrem Molverhältnis von 1:2:2 in wäßrigem Medium oder in polaren organischen Lösungsmitteln bei einer zwischen 20 und 80° C liegenden Temperatur unterwirft.
3. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als Vulkanisationsbeschleuniger für Kautschukmischungen.
Die Erfindung betrifft N.N'-bis-substiluierte Imidazolin-2-thione der allgemeinen Formel
CH2
(Γ)
CH
worin R2 für ein Wasserstoffatöm oder einen Methylrest sfehf, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung und
25
deren Verwendung.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in der Gummiindustrie als Vulkanisationsbeschleuniger für verschiedene Kautsehukmisehungen auf der Basis von Natur- und Synthesekautschuken (wie Isoprenkautschuk, Chloroprenkautschuk, Buna N) verwendet werden.
Aus DE-AS 12 41604, DE-AS 12 34 982, US-PS 22 22 867 und SU-PS 2 24 519 sind Vulkanisationsbeschleuniger bekannt, z. B. N,N'-Bis(imidazoIin-2-thiomethyl)piperidin, N,N'-Bis(imidazoIin-2-thiomethyI)-α',α'-dimethylpiperazin, N,N'-Bis-(N-methyIimidazoIin-2-thionomethyl)piperazin, Imidazolin-2-thion und Dekahydrochinolyl-N-thiol. Im Vergleich zu diesen bekannten Beschleunigern verringern jedoch die erfindungsgemäßen Verbindungen die Vulkanisationsdauer durchschnittlich um die Hälfte, ohne Verschlechterung der physiko-mechanischen Eigenschaften der Endprodukte bzw. sogar unter deren Verbesserungen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich außerdem als Korrosionsinhibitoren für Nichteisenmetalle, Flotationsmittel beim Ausbringen von Nichteisenmetallen aus Abwässern, Herbizide und Insektizide in der Landwirtschaft verwenden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden hergestellt, indem man ImidazoIin-2-thion in an sich bekannter Weise einer Umsetzung mit Formaldehyd und einer Verbindung der allgemeinen Formel
(III)
worin R2 für ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest steht, bei ihrem Molverhältnis von 1 : 2 : 2 in wäßrigem 4n Medium oder in polaren organischen Lösungsmitteln bei einer zwischen 20 und 80° C, vorzugsweise zwischen 50° C und 60° C liegenden Temperatur unterwirft.
Es werden hohe Ausbeuten (bis 93% der Theorie) erzielt.
Die Umsetzung aller Reaktionspartner wird bei dem beschriebenen Verfahren in einem Reaktor durchgeführt.
Als Verbindungen der allgemeinen Formel III dienen beim erfindungsgemäßen Verfallen beispielsweise Dekahydrochinolin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 5-Methyl- und 8-Methyldekanydrochinolin.
Als polare organische Lösungsmittel kann man zum Beispiel Äthanol. Dioxan, Chloroform oder Benzol verwenden.
55
Beispiel I
N,N'-Bis-(dekahydrochinoIin-N-methyl)-imidazolin-2-thion
In einen Dreihalskolben, versehen mit einem Rückflußkühler und mechanischem Rührwerk, bringt man 2,45 g (0,025 Mol) !midazolin*2*thion, 10 ml Äthanol (Lösungsmittel), 6,96 g (0,05 MoI) Dekahydrochinolin und 1,5 g (0,05 Mol) Formaldehyd ein, erhitzt dann das
Reaktionsgut auf 50 bis 6O0C und beläßt bei dieser Temperatur während 1,5 bis 2 h. Nach Ablauf der genannten Zeit wird das Lösungsmittel verdampft, wobei ein Feststoff als Rückstand erhalten wird, Mari
wäscht die erhaltene Substanz mit Wasser, um das nicht umgesetzte ImidazoIin-2-thion zu entfernen, kristallisiert aus Benzol um und trocknet.
Ausbeute:
9,3 g, 92,7% der Theorie.
Schmelzpunkt:
127 bis 128°C; löslich in Äthanol, Chloroform, Benzol, Dioxan, heißem Aceton, unlöslich !n destilliertem Wasser.
in
20
Elementaranalyse: C23H40N4S
Gefunden: % C 68,24 HlO1Ol N 13,93 S 7,45
C 68,44 H 9,92 N 14.05 S 7,45
Berechnet: % C 6831 H 9,90 N 13,86 S 7,82
Beispiel 2
N,N'-Bis-(2-methyldekahydrochinolin-N-methyl)-imidazoIin-2-thion
Unter den Bedingungen, die den in Beispiel 1 angegebenen ähneln, wird die Umsetzungsreaktion zwischen 2,45 g (0,025 Mol) Imidazolin-2-thion, 7,65 g (0,05 Mol) 2-Methyldekahydrochinolin und 1,5 g (0,05 MoI) Formaldehyd durchgeführt Die Reaktion dauer 2 bis 2,5 h. Die erhaltene dicke Masse wird aus Diäthyläther umgefällt und getrocknet.
Ausbeute:
7,27 g, 79,5% der Theorie.
Schmelzpunkt:
111 bis 112° C, löslich in Benzol, Aceton, Dioxan, Chloroform, Tetrachloi kohlenstoff und Dichloräthan, unlöslich in Wasser, Ä'.hanol, Diäthyläther.
Elementaranalyse: C25H46N4S
Gefunden:% C 70,12 H 10.41 N 12,68 S 7,71
C 69,84 H !0,83 N 12,48 S 7,71
Berechnet: % C 69,14 H 10,59 N 12,98 S 7,3
Beispiel 3
N.N'-Bis-(6-methyldekahydrochinolin-N-methyl)-imidazoIin-2-thion
Unter den Bedingungen, die den in Beispiel 1 angegebenen ähneln, wird die Umsetzungsreaktion zwischen 2,45 g (0,025 Mol) Imidazolin-2-thion, 7,65 g (0,05 MoI) 6-MethyldekahydrochinoIin und 1,5 g (0,05 Mol) Formaldehyd durchgeführt. Die Reaktionstemperatur liegt zwischen 35 und 400C. die Reaktion dauer 1 bis 1,5 h.
Ausbeute:
7,72 g. 843% der Theorie.
Schmelzpunkt:
147 bis 1480C, löslich in den oben erwähnten organischen Lösungsmitteln.
Beispiel 4
N^'-Ris-(8-methyldekahydrochinoIin-N-rnethyl)-imidazolin-2-thion
Unter den Bedingungen, die den in Beispiel 1 angegebenen ähneln, wird die Umsetzungsreaktion zwischen 2,45 g (0,025 Mol) ImidazoJin-2^lhion, 7,65 g (0,05 Mol) 8-Methyldekahydrochinolin Und 1,5 g (0,05 Mol) Formaldehyd durchgeführt, Die Reaktionstemperatur beträgt 35 bis 40° C1 die Reaktion dauert 2 bis 2,5 h.
Ausbeute:
7,59 g, 83% der Theorie.
Schmelzpunkt:
224 bis 225° C, löslich in den oben angegebenen organischen Lösungsmitteln.
Beispiel 5
N,N'-Bis-(dekahydrochinoIin-N-methyl)-imidazoIin-2-thion
Unter den Bedingungen, die den in Beispiel 1 angegebenen ähneln, wird die Umsetzungsreaktion zwischen 2,45 g (0,025 Mol) Imidazolin-2-thion, 6,96 g (0,05 MoI) Dekahydrochinolin und 1,5 g (0,05 Mol) Formaldehyd durchgeführt Die Reaktionstemperatur beträgt 200C, die Reaktion dauert 1,5 bis2 h.
Ausbeute: 7,82 g, 78% der Theorie.
Beispiel 6
N.N'-Bis-(dekahydrochinolin-N-methyl)-imidazoiin-2-thion
Unter den Bedingungen, die den in Beispiel 1 angegebenen ähneln, wird die Umsetzungsreaktion zwischen 2,45 g (0,025 Mol) Imidazolin-2-thion, 6,96 g (0,05 Mol) Dekahydrochinolin und 1,5 ρ (0,05 MoI) Formaldehyd durchge.'ührt Die Reaktionstemperatur beträgt 400C, die Reaktion dauert 1,5 bis 2 h.
Ausbeute: 8,63 g, 85% der Theorie.
Beispiel 7
N,N'-Bis-(dekahydrochinoIin-N-methyl)-iniidazolin-2-thion
Unter den Bedingungen, die den in Beispiel 1 angegebenen ähneln, wird die Umsetzungsreaktion zwischen 2,45 g (0,025 Mol) Imidazolin-2-thion, 6,96 g (0,05 Mol) Dekahydrochinolin und 1,5 g (0,05 Mol) Formaldehyd durchgeführt. Die Reai tionstemperatur beträgt 80° C, die Reaktion dauert 1,5 bis 2 h.
Ausbeute: 8,9 g,89% der Theorie.
Beispiel 8
N,N'-Bis-(dekahydrochinolin-N-methyl)-imidazolin-2-thion
Unter den Bedingungen, die den in Beispiel 1 angegebenen ähneln, wird die Umsetzungsreaktion zwischen 2,45 g (0,025 Mol) Imidazolin-2-thion, 6,96 g (0,05 Mol) Dekahydrochinolin und 1,5 g (0,05 Mol) Formaldehyd durchgeführt. Die Reaktion verläuft in destilliertem Wasser. Die Reaktionstemperatur liegt zwischen 55 und 60° C, die Reaktion dauert 13 bis 2 h.
Ausbeute: 8,7 g, 86% der Theorie.
Beispiel 9
N.N'-Bis(dekahydrochinolin-N-methyl)-imidazolin-2-thion
Unter den Bedingungen, die den in Beispiel 1 angegebenen ähneln, wird die UmsetzUngsreaktion zwischen 2,45 g (0,025 Mol) ImidazoHh-2'lhion, 6,96 g (0,05 Mol) Dekahydrochinolin und 1,5 g (0,05 Mol) Formaldehyd durchgeführt Die Reaktion verläuft in Dioxan, Die Reaktionstemperatur liegt zwischen 55 und 60° G, die Reaktion dauert 1,5 bis 2 k
Ausbeute: 9,28 g, 92,5% der Theorie.
Beispiel 10
N,N'-Bis-(dekahydrochinolin-N-methyl)-imidazolin-2-thion
Unter den Bedingungen, die den in Beispiel 1 angegebenen ähneln, wird die Umsetzungsreaktion zwischen 2,45 g (0,025 Mol) lmidazolin-2-thion, 6,96 g (0,05 Mol) Dekahydrochinolin und 1,5 g (0,05 Mol) Formaldehyd durchgeführt Die Reaktion verläuft in Benzol. D,e Reaktionstemperatur liegt zwischen 55 und 60° C. Die Reaktion dauert 1,5 bis 2 h.
Ausbeute: 8,98 g, 89,5% der Theorie.
Versuchsbericht
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden mit bekannten Verbindungen auf ihre Aktivität als Vulkanisationsbeschleuniger in einem ungefüllten Gummige-
misch untersucht, das aus Naturkautschuk hergestellt wurde. Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden dem Gummigemisch anstelle des technisch verwendeten Beschleunigers 2-Mercaptoimidazolin in einer Menge von 0,5 Gew.-%/100 Gew.-% Kautschuk zugesetzt (Tab. 1).
Die Vulkanisation wurde bei 143°C unter einem Druck von 75 bar durchgeführt Wie die Ergebnisse eier Untersuchungen der physiko-mechanischen Parameter der Vulkanisate (Tab. 2) zeigen, beschleunigen die erfindungsgemäßen Verbindungen nicht nur die Vulkanisation, sondern verbessern auch die physiko-mechanischen Eigenschaften der Produkte (Tab. 2).
Bei Verwendung der erfindungsgemäßen Präparate verringert sich die Vulkanisationsdauer um durchschnittlich die Hälfte.
Komponenten Kontrollgemische 2k 3 k 4k 5k 6k 7k 8k 91t 10k Gemische mit: erfindungsmäßigen 12 13 14 to !
Tnbcllo 1. 100 100 100 100 100 100 100 KIO 100 Verbindungen 100 100 100
Ik 1,0 1,0 1,0 1.0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 Il 1,0 1,0 1,0 OJ
Naturkautschuk 100 3,0 3,0 3,0 3.0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 100 3,0 3,0 3,0
Rezeptur dos Gummigemisches auf Naturkautschukbasis Stcarinsiiure 1,0 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 1,0 5,0' 5,0 5,0 CTi
Nr, dos Schwefel; 3,0 - - - - - - _ _ _ 3,0ί -f^ !
Beispiels Zl[SkWeI(J-- .· 5.0 0,5 - - - - _ _ _ _ 5^0 _
2-Mercuptoimlcluzolin (NA-22) 0,5 - 0,5 - - - _ _ _ _ _ _
N,N'-Bls(plperldinomothyl)-lmidazolin-2-thion _
N,N'-Bls(morpholinomethyl)-imidazolin-2-thion - - 0,5 - - _ _ _ _ _
N,N'-Bis(cliiiniethylaminomethyl)-
imklazolii>2-thion - - - 0,5 - _ _ _ _ —
I N,N'-Bis(cyclohexylaminörnethyl)-
2 imldazolln-2-thlon - - - - 0,5 _ _ _ _ _ _ _
3 N,N'-Bis(dibutyliimlnomethyl)-imi-
4 dazolin-2-thion - - - - - 0,5 -. _ _ _ — _ oo !
N,N'-Bls(imidazolln-2-th!ömethyl)piperazin
5 (Produkt A) - - - - - 0,5 _ _ _ _ _ _
N,Nf-Bis(imicliizolino-2-thiomethyl)-e,«-
6 cllmethyl-pipernzin (Produkt B) - - - - - _ _ 0,5 _ _ _
N,N'-Bls(N-methytimidnzolm-2-thionornethyl)-
7 plporazin (Produkt C) - - - - - _ _ 0,5 _ _,,
N,N'-Bis(N-mcthyl-lmklazolin-2-thionomethyl)-
8 plpernzin (Produkt D) - - - - _ _ _ _ _ _ _. _
N,N'-Bis(2-mothyldükahydrochinolino-N-methyl)
9 imklazolin-2-thion - - _ _ _ _, _ _ 0,5 0,5 _.
N,N'-Bis(2-dekahydroohiriolino-N-methyl)
10 imiclazolin-2-thion _ _ _ _ _ — 0-5 _
N.N'-Bisto-mcthyidckahydrochlnolino-N-methyl)
11 imklnzolin-2-thion. - - - - - - - - - _ - - 0,5
N.N'-BisfS-methyldckahydrochinolino-N-methyl) 109,5 109,5 109,5 109,5 109,5 109,5 109.5 1(19.5 109,5 109,5 109;5 109,5
12 Imiclazolin-2-thion -
insgesamt: 109,5 109,5
13
14
ίο
Tabelle 2
Physiko-rhechanische Parameter der Vulkanisate
Nr. des Gummi Optimale Reißfestig Dehnung. % Rest- Modul bei Härte
Beispiels geniische Vulkanisation keit, kp/cm2 Relative dehnung einer Deh nach
bei 143° G,
min.		 Dehnung 15 nung von
300%		 TM-2
1 Ik 25 252 820 18 14 36
2 2k 30 250 800 20 24 30
3 3k 30 60 673 20 6,2 40
4 4k 25 110 740 34 13,1 40
5 5k 25 215 780 22 28,2 42
* 6k 25 220 760 20 30 36
1 7k 20 230 740 20 32 30
I 8k 20 225 710 20 34 32
» 9k 15 255 720 22 36 40
m !Ok 20 260 740 15 34 40
Il 1 op 15 270 830 18 40 34
12 1 op 10 270 780 16 39 32
D 3 op 10 280 810 17 41 30
4 op 10 270 790 40 38

Claims (1)

Patentansprüche
1. N, N'-bis-substituierte Imidazolin-2-thione der allgemeinen Formel
CH;
(I)
IO
DE19772734647 1977-08-01 1977-08-01 N,N'-bis-substituierte Imidazolin- 2-thione, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung Expired DE2734647C2 (de)

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FR86364E (fr) * 1963-10-15 1966-01-28 Rhone Poulenc Sa Nouveaux dérivés de l'imidazolidinéthione-2 et leur emploi comme accélérateurs de vulcanisation des élastomères du type polychloroprène
FR1439847A (fr) * 1964-07-18 1966-05-27 Rhone Poulenc Sa Nouveaux dérivés de l'imidazolidinethione-2 et leur emploi comme accélérateurs de vulcanisation des élastomères du type polychloroprène

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