DE2715208C3 - Verfahren zur Herstellung von 3-Methyl-2-buten-l-al - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3-Methyl-2-buten-l-alInfo
- Publication number
- DE2715208C3 DE2715208C3 DE2715208A DE2715208A DE2715208C3 DE 2715208 C3 DE2715208 C3 DE 2715208C3 DE 2715208 A DE2715208 A DE 2715208A DE 2715208 A DE2715208 A DE 2715208A DE 2715208 C3 DE2715208 C3 DE 2715208C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- methyl
- buten
- parts
- percent
- sodium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
Description
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 3-Methyl-2-buten-l-al durch Isomerisierung
von 3-Methyl-3-buten-l-aI in Gegenwart saurer oder basischer Verbindungen.
Bezüglich der Verschiebung von Doppelbindungen in ungesättigten Aldehyden hat es nach Houben—Weyl,
Methoden der Organischen Chemie, Band 7/1. Seiten 395 und 396, den Anschein, als ob isoliert stehende
Doppelbindungen dazu neigen, in die aJ-Stellung zur
Aldehydgruppe zu wandern. Es wird angegeben, daß derartige Isomerisierungen besonders durch Alkalialkoholate,
Aluminiumäthylat und Pyridin in Gegenwart von Kupferverbindungen ausgelöst werden.
Solche Agenzien bewirken bei Aldehyden eine Aldolkondensation,
und Houben—Weyl weist darauf hin, daß nur in einzelnen Fällen, in denen die Aldolkondensation
erschwert und gleichzeitig die Verschiebung der Doppelbindung begünstigt ist. sich eine Isomerisierung
ausführen läßt
Es ist ebenfalls aus Houben-Weyls Werk (loc. cit,
Seite 384) bekannt, daß bei ^-ungesättigten
Aldehyden in Gestalt von Acrolein und Crotonaldehyd io Gegenwart von Alkalien leicht Verharzungen eintreten.
Weiterhin ist bekannt, daß diese Aldehyde mit aliphatischen Alkoholen in Gegenwart von Säuren oder
Alkalien gesättigte 0-Alkoxyaldehyde und /7-Alkoxyacetale,
^-ungesättigte Acetale oder Gemische dieser Komponenten bilden.
Crotonaldehyd cyclisiert in Gegenwart von Basen zu
Dihydro-otolylaldehyd und durch Einwirkung weiterer Crotonaldehydmolekeln zu höhermolekularen Kondensaten;
unter der Mitwirkung des abgespaltenen Wassers bilden sich außerdem noch Aldoxane. Entsprechend
cyclisiert J-Methyl-2-buten-1-al zu 1.1,5-Trimethyl-2-formy!cyclohexadiene).
Ebenfalls wird 3-Methyl 2-buten-1-al durch reines Erhitzen zu 2-Formyl-2J-dihydro-3J.4.4
tetramethylpyran cyclisiert; dem Endstoff muß zur Verhinderung von Kettenpolymerisation
Hydrochinon zugesetzt werden (Houben —Weyl loc.
cn, Seiten 129 - 131). In Gegenwart von wäßriger .Salzoder
Schwefelsäure erhält man aus Crotonaldehyd das Dimer und Trimer sowie Octatrienal.
F.\ wurde nun gefunden, daß man 3-Methyl 2-buten
I al durch Isomerisierung ungesättigter Verbindungen vorteilhaft erhält, wenn man 3 Methyl Vbuten 1 al in
Gegenwart einer starken Säure oder einer basischen Verbindung bei einer Temperatur von 50 bis 250"C
isomerisiert.
Die Umsetzung kann durch die folgende l-ormel
wiedergegeben werden:
II,C
C-CHj-C
O II,C
H Ii1C
C = CII-C
Im Hinblick auf den Stand der Technik liefert das Verfahren nach der Erfindung 3-Methyl-2-buten-l-al in
hoher Ausbeute, Raum-Zeit-Ausbeute und Reinheit Alle diese vorteilhaften Ergebnisse sind überraschend,
denn man hätte im Hinblick auf die bekannten Verfahren Verharzung, Kettenpolymerisationen, Kondensationsreaktionen,
Cyclisierung des Endstoffs und der Ausgangsstoffe sowie die Bildung heterogener Gemische mit zahlreichen Nebenstoffen erwarten
müssen.
Die Umsetzung wird bei einer Temperatur von 50 bis 2500C, zweckmäßig von 72 bis 225° C1 vorzugsweise
von 120 bis 2250C, insbesondere von 130 bis 2200C,
drucklos oder unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich
durchgeführt. Die Verweilzeit im Isomerisierraum beträgt kontinuierlich und diskontinuierlich
von 10 Sekunden bis 300 Minuten, vorzugsweise von 1 bis 5 Minuten. Man kann in Anwesenheit oder
Abwesenheit zusätzlicher Lösungsmittel isomerisieren.
Vorzugsweise verwendet man den Ausgangsstoff im Reaktionsgemisch seiner Herstellung, z. b. durch Dehydrierung
von 3-Methyl-3-buten-l-ol. insbesondere nach der in der DE-OS 27 15 209 beschriebenen Arbeitsweise;
folgende Komponenten solcher Reaktionsgemische, deren Anteil gegebenenfalls vor Beginn der
Umsetzung durch Zugabe weiterer Anteile erhöht werden kann, kommen als vorgenannte Lösungsmittel
in Betracht: Wasser. 3-Methyl-3-buten-l-ol, 3-Methyl-2-buten-l-oI,
3-Methylbutan-l-al. Wasser kommt
zweckmäßig in einer Menge von 0 bir. 50. vorzugsweise von 2 bis 25 Gewichtsprozent, bezogen auf 3-Methyl-3-buten-1-al.
die organischen Lösungsmittel kommen einzeln in einer Menge von 0 bis 50. vorzugsweise von 2
bis 40 Gewichtsprozent, bezogen auf 3-Methyl-3-buten-
$5 IaI und insgesamt das Gemisch an Lösungsmittel in
einer Menge von 0 bis 80, vorzugsweise von 2 bis 50 Gewichtsprozent,
bezogen auf 3-Methyl-3-buten I-al. in Frage. Man kann im ein- oder zweiphasigen System
isomerisieren.
Als Katalysatoren der Isomerisierung kommen starke Säuren oder basische Verbindungen in Betracht.
Unter starken Säuren werden hier organische oder anorganische, unter den Reaktionsbedingungen inerte
Säuren mit einem Säureexponent (pKs) von -7 bis -1-2,16 verstanden: bezüglich der Definition der Säureexponenten
bzw. des pKs Wertes wird auf Ulimanns Encyklopädie der technischen Chemie. Band 15, Seite 2.
verwiesen. Geeignet sind beispielsweise Schwefelsäure, zweckmäßig 10- bis 98gewichtsprozentige, Phosphor-
>n säure, zweckmäßig 70- bis 90gewickisprozentige. Salzsäure,
zweckmäßig 10- bis 35gewichtsprozentige. Salpetersäure, zweckmäßig 60- bis 98gewichtsprozentige.
Perchlorsäure, zweckmäßig 10- bis 70gewichtsprozentige.
Ameisensäure, /weckmäßig IO bis 98gewichts-
)i prozentige- Ebenfalls kommen Chlorwasserstoffgas.
Borsäure. Sulfonsäuren wie Benzol- und p-Toluolsulfon·
säure. Trichloressigsäure. sauere Ionenaustauscher wie
die in Houben—Weyl. Methoden der Organischen Chemie. Band 1/1. Seiten 528 ff beschriebenen sauren
M) Ionenaustauscher, bevorzugt Polystyrolsulfonsäurehäfze,
Phenölsulfonsäureharze, Polyfluoräthylensulfon·
säuren; oder entsprechende Gemische in Betracht. Bevorzugte Säuren
>im! kon/L-nlrierte Salzsäure oder
Schwefelsäure oder Phosphorsäure, insbesondere
h-> vorgenannter Konzentrationen. Die Säure verwendet
man zweckmäßig in Mengen von 0,01 bis 5, vorzugsweise
0,1 bis 1 Gewichtsprozent Säure je Gewichtsmenge Ausgangsstoff.
Die Umsetzung wird im Falle einer basischen Verbindung
vorteilhaft mit einer Menge von 0,01 bis 5, vorzugsweise von 0,05 bis t Gewichtsprozent basischer
Verbindung, bezogen auf die Gewichtsmenge Ausgangsstoff, durchgeführt. Als basische Verbindungen
werden zweckmäßig tertiäre Amine, Erdalkaliverbindungen,
Ammoniumverbindungen, tertiäre Phosphine und Alkaliverbindungen sowie entsprechende Gemische
verwendet Es können aber auch Zinkverbindungen, primäre oder sekundäre Amine verwendet
werden. Es kommen z. B. als basische Verbindungen in Frage: Kaliumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumcarbonat,
Natriumcarbonat, Lithiumhydroxid, lithiumcarbonat,
Natriumbicarbonat, Kaliumbicarbonat, Calciumhydroxid, Calciumoxid, Bariumoxid, Magnesiumhydroxid,
Magnesiumoxid, Bariumhydroxid, CaI-ciumcarbonat,
Magnesiumcarbonat, Magnesiumbicarbonat, Magnesiumacetat, Zinkhydroxid, Zinkoxid,
Zinkcarbonat, Zinkbicarbonat, Zinkacetat,
propionat, Wstriumbutyrat, Natriumisobutyrat
Kaliumformiat, Kaliumace'at, Kaliumpropionat, KaIiumbutyrat,
Kaliumisobutyrat, Natriummethylat Natriumäthylat,
Natriumpropylat, Natriumisopropylat, Nairiumbutylat,
Natriumisobutylat Natrium-selc-butylat.
Natrium-tert-butylat, Natriumäthylenglykolat Natriumpropylen-{
1.2)-glykolat N a>iriumpropylen-( 13)-glykolat,
Natriumdiäthylenglykoiat Natriumtriäthylenglykolat, Natriumdipropylen-O^Vglykolat, Kaliummethylat,
Kaliumäthylat Kalium-n-propylat, Kaliumrsopropylat,
Kalium-n-butylat, Kaliumisobutylat.
Kalium-sek-butycot, Kalium-tert-butylat, Kaliumäthylenglykolat,
Kaliumpropyle^U)-,'ykolat Kaliumpropylen-(
13)-grykolat Kaliumdiäthylenglykolat,
Kaliumtriäthylenglykolat. Kaiiumd: ~.ropylen-( 1>2)-glykolat;
Trimethylamin, Triäthylamin, Tripropylamin. Triisopropylamin,
Tributylamin, Triisobutylamin, Tri-sek.-butylamin, Tri-tert-butylamin, Tribenzylamin, Tricyclohexylamin,
Triamylamin, Trihexylamin. N.N-Dimethylanilin,
NJsl-Diäthylanilin, NjNl-Dipropylanilin, N1N-Dimethyltoluidin.
N}>l-Diäthyltoluidin, N.N-Dipropyltoluidin,
Ν,Ν-Dimethyl-p-aminopyridin, N.N-Diäthylp-aminopyridin,
NJM-Dipropyl-p-aminopyridin, N.N Dimethylamtnoäthanol. NJvl-Diäthylaminoäthanol.
NJ'J-Dipropylaminoäthanol, Triisopropanolamin. Triäthanolamin,
N-Methylpyrrolidon, N-Äthylpyrrolidon,
N-Methylpiperidin, N-Athylpiperidin, N Methylpyrrolidin.
N-ÄthylpyiTolidin, N-Methylimidazol, N-Äthylimidazol,
N-Methylpyrrol, N-Äthylpyrrol. N-Methylmorpholin,
N-Äthylmorpholin, N-Methylhexamethylenimin,
N Äthylhexamethylenimin, Pyridin, Chinolin, «Picolin, β Picolin, y-Picolin, Isochinolin,
Pyrimidin, Acridin, N.N.N'J^'-Tetramethyläthylendiamin.
N.NJ^'^J'-Tetraäthyläthylendiamin. Chinoxalin,
Chinazolin, N-Propyldiisopropylamin, N.N-Dimethylcyclohexylamin,
2,6-Lutidin, 2,4-Lutidin. Trifurfurylamin, Triäthylendiamin; Dimethylamin. Diäihylamin, Dipr<»-
pylamin. Diisopropylamin. Dibutylamin. Diisobutylamm, Di sek butylamin, Di-lert.-butylamin. Diben/ylamin.
Dicyclohexylamin, Diamylamin, Dihexylamin. N-Methylanilin,
N-Äthylanilin, N=Propylanilin, N-Methyltoluidin,
N-Äthyltoluidin, N-Propyltoluidin, N-Methylaminoäthanol,
N-Athylaminoäthanol, N-Propylaminoätliaiiol,
Pyrrolidon, Piperidin, Pyrrolidin, Imidazol. Pyrrol, N.N'-Dimethyläthylendiamin, N.N'-Diäthyläthylendiamin,
Morpholin, Hexamethylenimin, Difurfurylamin, N-Methylcyclohexylamin; Methylamin, Äthylamin,
Propylamin, Isopropylamin, Butylamin, sek.-Butylamin, tert-Butyiamin, Benzylamin, Hexylamin,
Cyclohexylamin, Amylamin, Anilin, Toluidin, Aminoäthanol,
ÄthyJendiamin, Furfurylamin; Ammoniumacetat, Ammonhjmpropionat, Tetrabutylammonium-
hydroxid; Trimethylbenzylammoniumhydroxid; Tri-
äthyl-, Tri-n-propyl-, Triisopropyl-, Tri-n-butyl-, Tri-
phenyl-, Tri-(2-cyanoäthyl)-, Bis-(2-cyanoäthyl)-phenyl-,
Bis-(äthyl)-phenyl-phosphin.
ίο vorzugsweise tertiäre Amine, insbesondere die vorgenannten
tertiären Amine.
Die Reaktion kann wie folgt durchgeführt werden: Ein Gemisch von Ausgangsstoff und Katalysator,
gegebenenfalls zusammen mit Lösungsmittel, wird wähtend
10 Sekunden bis 300 Minuten bei der Reaktionstemperatur
gehaltea Aus dem Reaktionsgemisch wird
der Endstoff in üblicher Weise, in der Regel durch fraktionierte Destillation abgetrennt
3-Methyl-2-buten-l-al ist ein wertvoller Ausgangsstoff für die Herstellung von Farbstoffen, Schädlingsbekämpfungsmitteln,
Pharmazeuüka, Kunststoffen, Naturstoffen, Riechstoffen, z. B. Citral, Vitaminen, z. B. Vitamine
A und E, Chrysanthemumsäure, /Monen. Bezüglich der
Verwendung wird auf die deutsche Patentschrift 22 43 810, die deutsche Offenlegungsschrift 20 41976,
die deutsche Patentschrift 20 20 865, die US-Patentschrift 20 42 220 verwiesen. Bisher konnten aus ecß-
bzw. /f.y-ungesättigten Alkoholen nur in unbefriedigen-
JO der Weise mit Bezug auf Ausbeute, Reinheit des Endstoffs und einfachen, wirtschaftlichen Betrieb ctßungesättigte
Aldehyde hergestellt werden. Die Herstellung von 3-Alkyl-2-buten-l-olen, insbesondere von
3-Methyl-2-buten-l-ol ist aufwendig; hingegen sind die entsprechenden 3-Buten-Verbindungen leichter zugänglich.
z.B. 3-Methyl-3-buten-l-ol aus Isobuten und Formaldehyd. Durch die Oxidation von 3-Methyl-3-buten-1-ol
zu 3-Methyl 3 buten-1-al und anschließende Isomerisierung der Reaktionsgemische ergibt sich
somit ein einfacher und wirtschaftlich.." Weg, 3-Methyl-2-buten-l-al.
ein Zwischenprodukt für die Citralsynthese, in besserer Ausbeute und Reinheit herzustellen.
Die in den folgenden Beispielen aufgeführten Teile
Die in den folgenden Beispielen aufgeführten Teile
4> bedeuten Gewichtsteile.
69,2 Teile 3-Methyl-3-buten-1-al werden mit 0.4 Teilen
75gewichtsprozentiger, wäßriger Phosphorsäure versetzt und in einem Druckgefäß innerhalb von
5 Minuten auf 1400C erhitzt. Dabei wird mit Stickstoff ein Gesamtdruck von 10 bar eingestellt. Nach
70 Minuten bei dieser Temperatur kühlt man innerhalb von 5 Minuten auf Raumtemperatur ab. Man erhält
nach Neutralisation der Phosphorsäure durch Destillation bei 100 Torr 4,2 Teile nicht umgesetztes 3-Methyl-3-buten-1
-al und 61,8 Teile (95% der Theorie) 3-Methyl 2-buten-l-al vom Kp. 770C. Das entspricht einem Umsatz
von 94 Prozent.
81,2 Teile 3-Methyl-3-buten-l -al werden mit 0,16 Teilen
Triäthylamin versetzt und in einem Druckgefäß innerhalb von 8 Minuten auf 1700C und 10 bar erhitzt.
Sofort nach Erreichen dieser Temperatur wird binnen 5 Minuten das Gemisch auf 50°C abgekühlt. Man erhält
durch Destillation bei 100 Torr 1,6 Teile nicht umgesetztes
3-Methy!-3-buten-l-al und 78,0 Teile (98% der
Theorie) 3-MethyI-2-buten-t-al vom Kp. 77° C, Das entspricht
einem Umsatz von 98 Prozent
97 Teile 3-Methyl-3-tmten-l-al werden mit 0,5 Teilen
Tri-n-butylamin versetzt und bei 1 bar 30 Minuten lang
auf 75° C erhitzt Man destilliert wahrend 10 Minuten bei 20 Torr, um das Gemisch vom Katalysator
abzutrennen, und erhält durch fraktionierte Destillation des so erhultenen Destillats bei 100 Torr 3 Teile nicht
umgesetztes 3-Methyi-3-buten-l-al und 93 Teile (99% der Theorie) 3-Methyl-2-buten-l-al vom Kp. 77° C. Das
entspricht einem Umsatz von 97 Prozent
1000 Teile 3-Methyl-3-buten-l-al werden stündlich mit 2 Teilen Tri-n-butylamin versetzt und bei 220° C und
12 bar durch ein Reaktionsrohr während 2 Minuten geleitet Man erhält durch Destillation bei 100 Torr
stündlich 20 Teile nicht umgesetztes 3-Methyl-3-butenl-al
und 970 Teile (99% der Theorie) 3-Methyl-2-buten-1-al
vom Kp. 77"C. Das entspricht einem Umsatz von 98 Prozent
94,9 Teile 3-Methyl-3-buten-l-al werden mit 0,018 Teilen Natriummethylat versetzt und im Laufe
von 4 Minuten auf 110°C erwärmt Nach weiteren
15 Minuten bei 110° C wird das Gemisch auf 22° C abgekühlt Man erhält (gaschromatogtaphisch bestimmt)
0,9 Teile nicht umgesetztes 3-Methyl-3-buten-1-al und 91,6 Teile 3-Methyl-2-buten-l-al. Dies entspricht
einer Ausbeute von 96,5 Prozent und einem Umsatz von 99,1 Prozent
65,6 Teile 3-Methyl-3-buten-l-aI werden mit 0,15 Teilen lOgewichtsprozentiger wäßriger Natronlauge im
Laufe von 5 Minuten auf 1100C erwärmt Nach weiteren
4 Minuten bei 110° C wird das Gemisch auf 22° C abgekühlt
Man erhält 0,8 Teile 3-MethyI-3-buten-l-al und 62,7 Teile 3-Methyl-2-buten-l-aL Dies entspricht einer
Ausbeute von 95,6 Prozent der Theorie und einem Umsatz von 98,8 Prozent
753 Teile 3-Methyl-3-buten-l-aI werden mit 0,15 Teilen lOgewichtsprozentiger wäßriger Ameisensäure
innerhalb von 2 Minuten zum Sieden erhitzt Man erhitzt das Gemisch noch 2 Stunden zum Sieden, wobei
die Temperatur auf 110° C ansteigt Nach Abkühlen auf 22° C erhält man (gaschromatographisch bestimmt)
2,2 Teil«; 3-Methyl-3-buten-l-al und 72,0 Teile 3-Methyl-2-buten-l-al,
entsprechend eher Ausbeute von 95,6 Prozent der Theorie bei einem Umsatz von 97 Prozent
100,7 Teile 3-Methyl-3-buten-l-al werden mit 0,15 Teilen lOgewichtsprozentiger Schwefelsäure versetzt
und das Gemisch in 5 Minuten auf 1000C erwärmt
Nach weiteren 2 Stunden bei 100°C wird das Gemisch auf 22° C abgekühlt Man erhält (gaschromatographisch
bestimmt) 35,6 Teile 3-Methyl-3-buten-l-al und 64,1 Teile 3-Methyl-2-buten-l-aL Dies entspricht einer
Ausbeute von 63,7 Prozent der Theorie und einem Umsatz von 64,6 Prozent
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 3-Methyl-2-buten-1-al durch Isomerisierung ungesättigter Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man 3-Methyl-3-buten-l-aJ in Gegenwart einer starken Säure oder einer basischen Verbindung bei einer Temperatur von 50 bis 2500C isomerisiert
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2715208A DE2715208C3 (de) | 1977-04-05 | 1977-04-05 | Verfahren zur Herstellung von 3-Methyl-2-buten-l-al |
| US05/891,016 US4192820A (en) | 1977-04-05 | 1978-03-28 | Preparation of 3-methyl-2-buten-1-al |
| FR7809510A FR2386509A1 (fr) | 1977-04-05 | 1978-03-31 | Procede de preparation de 3-alkyl-butene-1-als |
| CH355378A CH633248A5 (de) | 1977-04-05 | 1978-04-03 | Verfahren zur herstellung von 3-methyl-2-buten-1-al. |
| JP53038859A JPS6041653B2 (ja) | 1977-04-05 | 1978-04-04 | ３‐メチル‐２‐ブテン‐１‐アールの製法 |
| GB43414/79A GB1597877A (en) | 1977-04-05 | 1978-04-04 | Process for the preparation of 3-methyl-2-buten-1-al |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2715208A DE2715208C3 (de) | 1977-04-05 | 1977-04-05 | Verfahren zur Herstellung von 3-Methyl-2-buten-l-al |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2715208A1 DE2715208A1 (de) | 1978-10-19 |
| DE2715208B2 DE2715208B2 (de) | 1980-06-12 |
| DE2715208C3 true DE2715208C3 (de) | 1981-02-19 |
Family
ID=6005712
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2715208A Expired DE2715208C3 (de) | 1977-04-05 | 1977-04-05 | Verfahren zur Herstellung von 3-Methyl-2-buten-l-al |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4192820A (de) |
| JP (1) | JPS6041653B2 (de) |
| CH (1) | CH633248A5 (de) |
| DE (1) | DE2715208C3 (de) |
| GB (1) | GB1597877A (de) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3049543A1 (de) * | 1980-12-31 | 1982-07-29 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur kontinuierlichen hersellung von 3-alkyl-buten-1-alen |
| DE3421809A1 (de) * | 1984-06-12 | 1985-12-12 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von 2-methyl-2-alkenalen |
| JPS6133137A (ja) * | 1984-07-24 | 1986-02-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | チグリルアルデヒドの製造方法 |
| MX2015008354A (es) * | 2013-01-23 | 2015-11-09 | Firmenich & Cie | Proceso para la preparacion de derivados de 4-metilpent-3-en-1-ol. |
| CN110407680B (zh) * | 2019-08-20 | 2022-08-02 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制备异戊烯醛的方法 |
| CN114644602A (zh) * | 2020-12-17 | 2022-06-21 | 帕潘纳(北京)科技有限公司 | 二氢异噁唑类化合物的制备方法 |
| CN114163315B (zh) * | 2021-11-18 | 2023-05-30 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种3-甲基-2-丁烯-1-醛的制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2815383A (en) * | 1953-10-30 | 1957-12-03 | Glidden Co | Conversion of 1, 8-p-menthadiene-3-ol to acyclic compounds |
| CH478077A (fr) * | 1967-06-15 | 1969-09-15 | Firmenich & Cie | Procédé de préparation du B-sinensal |
| US4087472A (en) * | 1976-08-16 | 1978-05-02 | Phillips Petroleum Company | Isomerization process |
-
1977
- 1977-04-05 DE DE2715208A patent/DE2715208C3/de not_active Expired
-
1978
- 1978-03-28 US US05/891,016 patent/US4192820A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-04-03 CH CH355378A patent/CH633248A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-04-04 GB GB43414/79A patent/GB1597877A/en not_active Expired
- 1978-04-04 JP JP53038859A patent/JPS6041653B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6041653B2 (ja) | 1985-09-18 |
| GB1597877A (en) | 1981-09-16 |
| US4192820A (en) | 1980-03-11 |
| CH633248A5 (de) | 1982-11-30 |
| JPS53124212A (en) | 1978-10-30 |
| DE2715208B2 (de) | 1980-06-12 |
| DE2715208A1 (de) | 1978-10-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Brannock | Preparation of Sunstituted 4-Pentenals | |
| EP0242505B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Caprolactam | |
| DE2411530C2 (de) | (3-Methyl-2-butenyl)-(3-methyl-1,3-butadienyl)-äther, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung | |
| EP0231842B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Aminocapronsäure | |
| DE2715208C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Methyl-2-buten-l-al | |
| DE1443666B2 (de) | Verfahren zur herstellung von alkoholen | |
| EP0847976A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Glyoxalmonoacetalen | |
| DE2216974C3 (de) | Verfahren zur Herstellung höhermolekularer ungesättigter Ketone | |
| DE2917779C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dimethylbuten-2 | |
| DE2933919C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-2-sek.-butyl-1,3-propandiol | |
| DE1793570C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylveratrylketon. Ausscheidung aus: 1518037 | |
| DE2831595A1 (de) | Verfahren zur herstellung von carbonylverbindungen | |
| EP0436860A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(4-Chlorphenyl)-3-methyl-buttersäure | |
| DE2852587C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylheptenon | |
| DE2041976B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Methyl-2-buten-l-al aus 3-Methyl-2-buten-l-ol | |
| EP0267383B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cycloheptanon | |
| DE102004006579A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,7-Dimethyl-octa-2,4,6-triendial | |
| DE2150992C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von a, ß-ungesättigten Ketonen | |
| DE2157035B2 (de) | Verfahren zur Herstellung hohermole kularer alpha beta ungesättigter Aide hyde | |
| DE2740482A1 (de) | Verfahren zur aufspaltung eines alpha-oximinoketons, -aldehyds oder acetals oder alpha-nitrosoisomers derselben | |
| DE953973C (de) | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten AEthern | |
| DE1793037B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,3,6-Trimethylphenol | |
| EP0398099B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclopentanonen | |
| DE1443666C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkoholen | |
| DE2428879A1 (de) | Verfahren zur herstellung von resorcinmonoaethern |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OD | Request for examination | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |