DE2715208B2 - Verfahren zur Herstellung von 3-Methyl-2-buten-l-al - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3-Methyl-2-buten-l-alInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 3-Methyl-2-buten-l-al durch Isomerisierung
von 3-Methyl-3-buten-l-aI in Gegenwart saurer oder basischer Verbindungen.
Bezüglich der Verschiebung von Doppelbindungen in ungesättigten Aldehyden hat es nach Houben—Weyl,
Methoden der Organischen Chemie, Band 7/1, Seiten 395 und 396, den Anschein, als ob isoliert stehende
Doppelbindungen dazu neigen, in die «,^-Stellung zur
Aldehydgruppe zu wandern. Es wird angegeben, daß derartige Isomerisierungen besonders durch Alkalialkoholate,
Aluminiumäthylat und Pyridin in Gegenwart von Kupferverbindungen ausgelöst werden.
Solche Agenzien bewirken bei Aldehyden eine Aldolkondensation,
und Houben—Weyl weist darauf hin, daß nur in einzelnen Fällen, in denen die Aldolkondensation
erschwert und gleichzeitig die Verschiebung der Doppelbindung begünstigt ist, sich eine Isomerisierung
ausführen läßt.
Es. ist ebenfalls aus Houben—Weyls Werk (loc. cit.,
Seite 384) bekannt, daß bei «^-ungesättigten Aldehyden in Gestalt von Acrolein und Crotonaldehyd
in Gegenwart von Alkalien leicht Verharzungen eintreten. Weiterhin ist bekannt, daß diese Aldehyde mit
aliphatischen Alkoholen in Gegenwart von Säuren oder Alkalien gesättigte jJ-Alkoxyaldehyde und /?-Alkoxyacetale,
«^-ungesättigte Acetale oder Gemische dieser Komponenten bilden.
Crotonaldehyd cyclisiert in Gegenwart von Basen zu Dihydro-o-lolylaldehyd und durch Einwirkung weiterer
Crotonaldehydmolekeln zu höhermolekularen Kondensaten; unter der Mitwirkung des abgespaltenen Wassers
bilden sich außerdem noch Aldoxane. Entsprechend cyclisiert 3-Methyl-2-buten-l*al zu l,l,5-Trimethyl-2-formylcycIohexadien-(2,4).
Ebenfalls wird 3-Methyl-2-büten-l-al
durch reines Erhitzen zu 2-Formyl-2,3-dihydro 1.3,4,4-tetramclhylpyran cyclisiert; dem Endstoff
muß zur Verhinderung von Kettenpolymerisation Hydrochinon zugesetzt werden (Houben —Weyl, loc.
cit, Seiten 129-131). In Gegenwart von wäßriger Salzoder
Schwefelsäure erhält man aus Crotonaldehyd das Dimer un*i Trimer sowie Octatrienal.
Es wurde nun gefunden, daß.man 3-Methyl-2-buten-I-al
durch Isomerisierung ungesättigter Verbindungen vorteilhaft erhält, wenn man 3-Methyl-3-buten-l-al in
Gegenwart einer starken Säure oder einer basischen Verbindung bei einer Temperatur von 50 bis 250°C
isomerisiert.
Die Umsetzung kann durch die folgende Formel wiedergegeben werden:
C-CIIr-C
C) H1C
Il H1C
Im Hinblick auf den Stand der Technik liefert das Verfahren nach der Erfindung 3-Methyl-2-buten-l-aI in
hoher Ausbeute, Raum-Zeit-Ausbeute und Reinheit Alle diese vorteilhaften Ergebnisse sind überraschend,
denn man hätte im Hinblick auf die bekannten Verfahren Verharzung, Kettenpolymerisationen, Kondensationsreaktionen,
Cyclisierung des Endstoffs und der Ausgangsstoffe sowie die Bildung heterogener Gemische mit zahlreichen Nebenstoffen erwarten
w müssen.
Die Umsetzung wird bei einer Temperatur von 50 bis 2500C, zweckmäßig von 72 bis 225° C, vorzugsweise
von 120 bis 225" C, insbesondere von 130 bis 2200C,
drucklos oder unier Druck, kontinuierlich oder diskonti-'>
nuierlich durchgeführt Die Verweilzeit im Isomerisierraum beträgt kontinuierlich und diskor".\nuierlich
von 10 Sekunden bis 300 Minuten, vorzugsweise von 1 bis 5 Minuten. Man kann in Anwesenheit oder
Abwesenheit zusätzlicher Lösungsmittel isomerisieren.
jw Vorzugsweise verwendet man den Ausgangsstoff im
Reaktionsgemisch seiner Herstellung, z. b. durch Dehydrierung von 3-Methyl-3-buten-l-ol, insbesondere nach
der in der DE-OS 27 15 209 beschriebenen Arbeitsweise;
folgende Komponenten solcher Reakiionsge-
2"> mische, deren Anteil gegebenenfalls vor Beginn der Umsetzung durch Zugabe weiterer Anteile erhöht
werden kann, kommen als vorgenannte Lösungsmittel in Betracht: Wasser, 3-Methyl-3-buten-l-ol, 3-Methyl-2-buten-l-ol,
3-MethyIbutan-l-al. Wasser kommt
m zweckmäßig in einer Menge von 0 bis 50, vorzugsweise
von 2 bis 25 Gewichtsprozent, bezogen auf 3-Methyl-3-buten-l-al,
die organischen Lösungsmittel kommen einzeln in einer Menge von 0 bis 50, vorzugsweise von 2
bis 40 Gewichtsprozent, bezogen auf 3-MethyI-3-buten-
» 1 -al und insgesamt das Gemisch an Lösungsmittel in
einer Menge von 0 ois 80, vorzugsweise von 2 bis 50 Gewichtsprozent,
bezogen auf 3-Methyl-3-buten-l-al, in Frage. Man kann im ein- oder zweiphasigen System
isomerisieren.
Als Katalysatoren der Isomerisierung kommen starke Säuren oder basische Verbindungen in Betracht
Unter starken Säuren werden hier organische oder anorganische, unter den Reaktionsbedingungen inerte
Säuren mit einem Säureexponent (pKs) von -7 bis
■ii +2,16 verstanden; bezüglich der Definition der Säureexponenten
bzw. des pKs-Wertes wird auf Ulimanns Encyklopädie der technischen Chemie, Band 15, Seite 2,
verwiesen. Geeignet sind beispielsweise Schwefelsäure, zweckmäßig 10- bis 98gewichtsprozentige, Phosphorit»
säure, zweckmäßig 70- bis 90gewichtsprozentige, Salzsäure, zweckmäßig 10- bis 35gewichtsprozentige,
Salpetersäure, zweckmäßig 60- bis 98gewichtsprozentige,
Perchlorsäure, zweckmäßig 10· bis 70gewichtsprozentige,
Ameisensäure, zweckmäßig 10- bis 98gewichIs-
r, prozentige- Ebenfalls kommen Chlorwasserstoffgas,
Borsäure, Sulfonsäuren wie Benzol- und p-Toluolsulfonsäure,
Trichloressigsäure, sauere Ionenaustauscher wie die in Houben-Weyl, Methoden der Organischen
Chemie, Band I/1, Seiten 528 ff beschriebenen sauren
wi Ionenaustauscher, bevorzugt Polystyrolsulfonsäureharze,
Phenolsulfonsäureharze, Polyfluoräthylensulfonsäurcn; oder entsprechende Gemische in Betracht.
Bevorzugte Säuren sind konzentrierte Salzsäure oder
Schwefelsäure oder Phosphorsäure, insbesondere /y h', vorgenannter Konzentrationen. Die Säure verwendet
f -ClI -C man zweckmäßig in Mengen von 0,01 bis 5, vorzugs-
x weise 0,1 bis I Gewichtsprozent Säure je Gcwichls-
Die Umsetzung wird im Falle einer basischen Verbindung vorteilhaft mit einer Menge von 0,01 bis 5, vorzugsweise
von 0,05 bis 1 Gewichtsprozent basischer Verbindung, bezogen auf die Gewichtsmenge Ausgangsstoff,
durchgeführt Als basische Verbindungen werden zweckmäßig tertiäre Amine, Erdalkaliverbindungen,
Ammoniumverbindungen, tertiäre Phosphine und Alkaliverbindungen sowie entsprechende Gemische
verwendet Es können aber auch Zinkverbindungen, primäre oder sekundäre Amine verwendet
werden. Es kommen z. B. als basische Verbindungen
in Frage: Kaliumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumcarbonat
Natriumcarbonat Lithiumhydroxid, Lithiumcarbonat Natriumbicarbonat, Kaliumbicarbonat
Calciumhydroxid, Calciumoxid, Bariumoxid, Magnesiumhydroxid,
Magnesiumoxid, Bariumhydroxid, Calciumcarbonate Magnesiumcarbonat Magnesiumbicarbonat
Magnesiumacetat Zinkhydroxid, Zinkoxid, Zinkcarbonat Zinkbicarbonat Zinkacetat
propionat Natriumbutyrat Natriumisobutyrat Kaliumformiat, Kaliumacetat Kaliumpropionat KaIiumbutyrat
Kaliumisobutyrat Natriummethylat Natriumäthylat Natriumpropylat Natriumisopropylat Natriumbutylat
Natriumisobutylat Natrium-selc-butylat,
Natrium-tert-butylat Natriumäthyienglykolat Natriumpropylen-(
1,2)-gIykoIat Natriumpropylen-( 13)-glykolat
Natriumdiäthylenglykolat Natriumtriäthylenglykolat, Natriumdipropylen-(l,2}-glykolat Kaliummethylat,
Kaliumäthvlat Kalium-n-propylat Kaliumisopropylat,
Kalium-n-butylat, Kaliumisobutylat,
Kalium-sele-butyla:, Kalium-\ert-bu.ylat, Kaliumäthylengiykolat
Kaliumpropy)en-{l,2)-glykolat Kaliumpropylen-(13)-glykolat,
Kaliumch^thylenglykolat,
Kaliumtriäthylenglykolat Kaliumdipropylen-(l,2)-glykolat;
Trimethylamin, Triäthylamin, Tripropylamin, Triisopropylamin,
Tributylamin, Triisobutylamin, Tri-sek.-butylamin,
Tri-tert-butylamin, Tribenzylamin, Tricyclohexylamin,
Triamylamin, Trihexylamin, N,N-Dimethylanilin, N.N-Diäthylanilin, N.N-Dipropylanilin, N1N-Dimethyltoluidin,
Ν,Ν-Diäthyltoluidin, N.N-Dipropyltoluidin,
Ν,Ν-Dimethyl-p-aminopyridin, N,N-DiäthyI-p-aminopyridin,
N.N-Dipropyl-p-aminopyridin, N,N-Dimethylaminoäthanol,
Ν,Ν-Diäthylaminoäthanol, Ν,Ν-Dipropylaminoäthanol, Triisopropanolamin, Triäthanolamin,
N-Methylpyrrolidon, N-Athylpyrrolidon,
N-Methyjniperidin, N-Athylpiperidin, N-Methylgyrrolidin,
N-Athylpyrrolidin, N-Methylimidazol, N-Äthylimidazol,
N-Methylpyrrol, N-Äthylpyrrol, N-Methylmorpholin,
N-Äthylmorpholin, N-Methylhexamethylenimin,
N-Äthylhexamethylenimin, Pyridin, Chinolin, «-Pieolin, ß-Picolin, y-Picolin, Isochinolin,
Pyrimidin, Acridin, Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetraitiethyläthylendiamin,
Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetraäthyläthylendiamin, Chinoxalin, Chinazoiin, N-Propyldiisopropylamin, NJN-Dimethylcyclohexylamin,
2,6-Lulidin, 2,4-Lutidin, Trifurfurylamin,
Triäthylendiamin; Dimethylamin, Diäthylamin, Dipropylamin, Diisopropylamin, Dibutylamin, Diisobutylamin,
Di-sek.-butylamin, Di-tert-butylamin, Dibenzylamin,
Dicyclohexylamin, Diamylamin, Dihexylamin, N-Methylanilin,
N-Äthylanilin, N-Propylanilin, N-Methyltoluidin,
N-Äthyltoluidin, N-Propyltoluidin, N-Methylaminoäthanol,
N-Äthylaminoälhanol, N-Propylaminoäthanol.
Pyrrolidon, Piperidin, Pyrrolidin, Imidazol, Pyrrol, Ν,Ν'-Dimethyläthylendiamin, Ν,Ν'-Diäthyläthylcndiamin,
Morpholin, Hexamethylenimin, Difurfurylamin, N Mclhylcyclohcxylamin; Methylamin, Äthylamin,
Propylamin, Isopropylamin, Butylamin, sek.-Butylamin, tert-Butylamin, Benzylamin, Hexylamin,
Cyclohexylamm, Amylamin, Anilin, Toluidin, Äminoäthanol,
Äthylendiamin, Furfurylamin; Ammoniumacetat
Ammoniumpropionat Tetrabutylammonium-
ί hydroxid; Trimethylbenzylammoniumhydroxid; Triäthyl-,
Tri-n-propyl-, Triisopropyl-, Tri-n-butyl-, Tnphenyl-,
Tri-(2-cyanoäthyl)-, Bis-(2-cyanoäthyl)-phenyl-, Bis-(äthyl)-phenyl-phosphin.
in vorzugsweise tertiäre Amine, insbesondere die vorgenannten
tertiären Amine.
Die Reaktion kann wie folgt durchgeführt werden: Ein Gemisch von Ausgangsstoff und Katalysator,
gegebenenfalls zusammen mit Lösungsmittel, wird wäh-
r> rend 10 Sekunden bis 300 Minuten bei der Reaktionstemperatur gehalten. Aus dem Reaktionsgemisch wird
der Endstoff in üblicher Weise, in der Regel durch fraktionierte Destillatin abgetrennt
Das nach dem Verfahren der Erfindung herstellbare 3-Methyl-2-buten-l-al ist ein wertvoller Ausgangsstoff für die Herstellung von Farbstoffen, Schädlingsbekämpfungsmitteln, Pharmazeutika, Kunststoffen, Naturstoffen, Riechstoffen, z. B. Citral, Vitaminen, z. B. Vitamine A und E, Chrysanthemumsäure, /Monen. Bezüglich der Verwendung wird auf die deutsche Patentschrift 22 43 810, die deutsche Offenlegungsschrirt 20 41976, die deutsche Patentschrift 20 20 865, die US-Patentschrift 2042 220 verwiesen. Bisher konnten aus <*φ- bzw. ß.y-ungesättigten Alkoholen nur in unbefriedigen-
Das nach dem Verfahren der Erfindung herstellbare 3-Methyl-2-buten-l-al ist ein wertvoller Ausgangsstoff für die Herstellung von Farbstoffen, Schädlingsbekämpfungsmitteln, Pharmazeutika, Kunststoffen, Naturstoffen, Riechstoffen, z. B. Citral, Vitaminen, z. B. Vitamine A und E, Chrysanthemumsäure, /Monen. Bezüglich der Verwendung wird auf die deutsche Patentschrift 22 43 810, die deutsche Offenlegungsschrirt 20 41976, die deutsche Patentschrift 20 20 865, die US-Patentschrift 2042 220 verwiesen. Bisher konnten aus <*φ- bzw. ß.y-ungesättigten Alkoholen nur in unbefriedigen-
«i der Weise mit Bezug auf Ausbeute, Reinheit des
Endstoffs und einfachen, wirtschaftlichen Betrieb etßungesättigte
Aldehyde hergestellt werden. Die Herstellung von 3-Alkyl-2-buten-l-olen, insbesondere von
3-Methyl-2-buten-l-ol ist aufwendig; hingegen sind die
η entsprechenden 3-Buten-Verbindungen leichter zugänglich,
z.B. 3-Methyl-3-buten-l-ol aus Isobuten und Formaldehyd. Durch die Oxidation von 3-Methyl-3-buten-l-ol
zu 3-Methyl-3-buten-I-al unrf anschließende Isomerisierung der Reaktionsgemische ergibt sich
■to somit ein einfacher und wirtschaftlicher Weg, 3-Methyl-2-buten-l-al,
ein Zwischenprodukt für die Citralsynthese, in besserer Ausbeute und Reinheit herzustellen.
Die in den folgenden Beispielen aufgeführten Teile bedeuten Gewichtsteile.
Die in den folgenden Beispielen aufgeführten Teile bedeuten Gewichtsteile.
69,2 Teile 3-Methyl-S-buten-l-al werden mit 0,4 Teilen
75gewichtsprozentiger, wäßriger Phosphorsäure
V) versetzt und in einem Druckgefäß innerhalb von
5 Minuten auf 1400C erhitzt. Dabei wird mit Stickstoff ein Gesamtdruck von 10 bar eingestellt. Nach
70 Minuten bei dieser Temperatur kühlt man innerhalb von 5 Minuten auf Raumtemperatur ab. Man erhält
rö nach Neutralisation der Phosphorsäure durch Destillation
bei 100 Torr 4,2 Teile nicht umgesetztes 3-Melhyl-3-buten-1
-al und 61,8 Teile (95% der Theorie) 3-Methyl-2-buten-l-al
vom Kp. 770C. Das entspricht einem Umsatz
von 94 Prozent.
81,2Teile 3-Methyl-3-buten-1-al werden mit 0,l6Tcilen
Triäthylamin versetzt und in einem Druckgefäß innerhalb von 8 Minuten auf 170°C und 10 bar erhitzt.
hi Sofort nach Erreichen dieser Temperatur wird binnen
5 Minuten das Gemisch auf 50"C abgekühlt. Man erhält durch Destillation bei 100 Torr 1,6 Teile nicht umgesetztes
3-Methyl-3-buten-l-al und 78,0Teile (98% der
Theorie) 3· Methyl-2-buten-!-al vom Kp, 77°C. Das entspricht
einem Umsatz von 98 Prozent.
97 Teile 3-Methyl-3-buten-t-aI werden mit 0,5 Teilen
Tri-n-butylamin versetzt und bei 1 bar 30 Minuten lang auf 75°C erhitzt Man destilliert während 10 Minuten
bei 20 Torr, um das Gemisch vom Katalysator abzutrennen, und erhält durch fraktionierte Destillation
des so erhaltenen Destillats bei 100 Torr 3 Teile nicht
umgesetztes 3-Methyl-3-buten-l-al und 93 Teile (99% der Theorie) 3-Methyl-2-buten-l-al vom Kp. 77° C. Das
entspricht einem Umsatz von 97 Prozent.
1000 Teile 3-Methyl-3-buten-l-al werden stündlich mit 2 Teilen Tri-n-butylamin versetzt und bei 220° C und
12 bar durch ein Reaktionsrohr während 2 Minuten geleitet. Man erhält durch Destillation bei 100 Torr
stündlich 20 Teile nicht umgesetztes 3-Methyl-3-buten-1-al
und 970 Teile (99% der Theorie) 3-M<uhyl-2-buten-1-al
vom Kp. 77° C. Das entspricht einem Umsatz von 98 Prozent.
945 Teile 3-Methyl-3-buten-l-al werden mit
0,018 Teilen Natriummethylat versetzt und im Laufe von 4 Minuten auf 110° C erwärmt. Nach weiteren
15 Minuten bei 110°C wird das Gemisch auf 22°C abgekühlt Man erhält (gaschromatographisch bestimmt)
03 Teile nicht umgesetztes 3-Methyl-3-buten-1-al
und 91,6Teile 3-Methyl-2-buten-l-al. Dies entspricht einer Ausbeute von 96,5 Prozent und einem
Umsatz von 99,1 Prozent.
155.6 Teile 3-Methyl-3-buten-1 -al werden mit 0,15 Teilen
lOgewichtsprozentiger wäßriger Natronlauge im
ί Laufe von 5 Minuten auf 110° C erwärmt Nach weiteren
4 Minuten bei 110°C wird das Gemisch auf 22°C abgekühlt
Man erhält 0,8TeiIe 3-Methyl-3-buten-l-al und 62,7 Teile 3-MethyI-2-buten-l-al. Dies entspricht einer
Ausbeute von 95,6 Prozent der Theorie und einem
ίο Umsatz von 98,8 Prozent
753 Teile 3-Methyl-3-buten-l-al werden mit 0,15 Teilen
lOgewichtsprozentiger wäßriger Ameisensäure innerhalb von 2 Minuten zum Sieden erhitzt. Man
erhitzt das Gemisch noch 2 Stunden zum Sieden, wobei die Temperatur auf 110° C ansteigt Nach Abkühlen
auf 22° C erhält man (gaschromatographisch bestimm:) 2^ Teile 3-Methyl-3-buten-1-al \>
*J 72,0 Teile 3-Meihyl-
2-buten-i-ai, entsprechend einer Ausbeute von 95,6 Prozent der Theorie bei einem Umsatz von
97 Prozent
2. Beispiele
100.7 Teile 3-MethyI-3-buten-1-al werden mit 0,15Teilen lOgewichtsprozentiger Schwefelsäure versetzt
und das Gemisch in 5 Minuten auf 100°C erwärmt.
Nach weiteren 2 Stunden bei 100°C wird das Gemisch auf 22° C abgekühlt Man erhält (gaschromatographisch
bestimmt) 35,6 Teile 3-Methyl-3-buten-l-al und 64,1 Teile 3-Methyl-2-buten-l-al. Dies entspricht einer
Ausbeute von 63,7 Prozent der Theorie und einem Umsatz von 64,6 Prozent
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 3-MethyI-2-buten-1 -al durch Isomerisierung ungesättigter Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man 3-Methyl-3-buten-l-al in Gegenwart einer starken Säure oder einer basischen Verbindung bei einer Temperatur von 50 bis 250° C isorr.erisiert
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| DE2715208A DE2715208C3 (de) | 1977-04-05 | 1977-04-05 | Verfahren zur Herstellung von 3-Methyl-2-buten-l-al |
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| CH355378A CH633248A5 (de) | 1977-04-05 | 1978-04-03 | Verfahren zur herstellung von 3-methyl-2-buten-1-al. |
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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|---|---|
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| DE2715208C3 DE2715208C3 (de) | 1981-02-19 |
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ID=6005712
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| GB (1) | GB1597877A (de) |
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| DE2715208A1 (de) | 1978-10-19 |
| GB1597877A (en) | 1981-09-16 |
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