DE2352054C3 - Verfahren zur Reinigung von 2-Methyl-2-hydroxy-heptanon-6 - Google Patents
Verfahren zur Reinigung von 2-Methyl-2-hydroxy-heptanon-6Info
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Description
40
45
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Reinigung von 2-Methyl-2-hydroxy-heptanon-6.
Es sind eine Reihe von Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-2-hydroxy-heptanon-6 bekannt, z. B.
die säurekatalysierte Wasseranlagerung an 2-Methylhepten-2-on-6 (vergleiche Journal of American Chemical
Society Bd. 77, S. 1617, 1955 und französische Patentschrift 15 11 021), Umsetzung von o-Caprolactam
mit Methylmagnesiumbromid (vergleiche Chemical Abstracts Bd. 53, Abs. 928Oc), Umsetzung des π
Monoxims von Heptandion-2,6 mit Methylmagnesiumbromid und anschließende Hydrolyse (vergleiche Japanische
Patentveröffentlichung 24 067/61), Umsetzung von 2-Methyl penten-4-ol-3-acetat mit Essigsäure und
Benzoylperoxid (vergleiche Chemical Abstracts Bd. 57, Sp. 5791 c) oder Umsetzung von 2-Methyl-2-hydroxybuten-3
mit Aceton und Wasser in Gegenwart von Ditert.-Butylperoxid (Vergleiche japanische Patentveröffentlichung
18 724/65). Mit keiner der genannten Synthesen gelangt man zu 2-Methyl-2-hydroxy-hepta- 6S
non-6, das frei von anderen organischen Substanzen oder Salzen ist. Eine rein destillative Reinigung ist
insofern ungenügend, als diese nur unter beträchtlichen Ausbeuteverlusten durchführbar ist, da 2-Methyl-2-hvdroxy-heptanon-6
sehr leicht zur Zersetzung neigt. In vielen Fällen, z. B. bei der Verwendung von 2-Methvl-^-hydroxy-heD'anon-o
zur Herstellung von Pharmazeutika il· s erforderlich, von reinem 2-Methvl-2-hydroxy-heptanon-6
auszugehen. Es ist ferner bekannt, Hydroformylierungsgemische leichter in ihre
Bestandteile' zu zerlegen, indem die darin enthaltenen Aldehyde zunächst in die Acetale überführt, die so
erhaltenen Gemische destillativ trennt und die Acetale danach wieder rückspaltet (vergleiche deutsche Patentschrift
897 846 und deutsche Auslegeschrift 10 78 107). Diese Verfahrensweise, etwa intermediäre Überführung
des 2-Methyl-2-hydroxy-heptanons-6 in Ketale, eignet sich indes nicht zur Reindarstellung dieser Verbindung.
Es wurde gefunden, daß man reines 2-Methyl-2-hydroxy-heptanon-6 vorteilhaft reinigen kann, wenn
man verunreinigtes 2-Methyl-2-hydroxy-heptanon-6 durch Behandeln~mit nicht flüchtigen Säuren zu 2,2,6-Trimethy!-2,3-hydro-4-H-pyran
umsetzt, das so erhaltene 2,2.6-Trimethy!-2,3-hydro-4-H-pyran reinigt und dieses dann mit Wasser in Gegenwart von sauren
Ionenaustauschern behandelt und aus der so erhaltenen wäßrigen Lösung 2-Methyl-2-hydroxy-heptanon-6
durch Abdestillieren des Wassers in reiner Form gewinnt.
Das neue Verfahren hat den Vorteil, daß man auf einfache Weise reines 2-Methyl-2-hydroxy-heptanon-6
erhält, wobei keine Ausbeuteverluste hingenommen werden müssen.
Für das Verfahren nach der Erfindung geht man von verunreinigtem 2-Methyl-2-hydroxy-heptanon-6
aus, wie es nach den im Stand der Technik aufgeführten Verfahren erhalten wird, z. B. einen auf pH 8 neutralisierten
Austrag der Wasseraddition an 2-MethyI-hepten-2-on-6; anderes geeignetes Asugangsmaterial
ist der Rückstand, der bei der Umsetzung von Aceton, Isobutylen und wäßrigem Formaldehyd nach Abdestillieren
des 2-Methyl-hepten-l-on-6 nach dem in der deutschen Patentschrift 12 59 876 beschriebenen
Verfahren erhalten wird. Ein solcher Rückstand enthält in der Regel 20 bis 60 Gewichtsprozent 2-MethyI-2-hydroxy-heptanon-6
neben anderen nicht näher bekannten Verunreinigungen. Weiter sind geeignet 2-Methyl-2-hydroxy-heptanon-6
enthaltende Rückstände, die bei der Umsetzung von Isobutylen mit wäßrigem Methylvinylketon (vergleiche deutsche Patentschrift
973 089) oder durch Umsetzung von Isobutylen mit l-Hydroxy-butanon-3 (vergleiche deutsche Patentschrift
12 77 848) oder der Umsetzung von 2-Methylketon-l-ol-4
mit Aceton nach dem Abdestillieren des Z-Methyl-hepten-l-on-o erhalten werden (vergleiche
deutsche Patentschrift 12 86 020). Die Verunreinigungen, die im 2-Methyl-2-hydroxy-heptanon-6, das als
Ausgangsmaterial verwendet wird, enthalten sind, sind nicht näher bekannt.
Verunreinigtes 2-Methyl-2-hydroxy-heptanon-6 wird durch Behandeln mit nicht flüchtigen Säuren zu 2,2,6-Trimethyl-2,3-hydro-4-H-pyran
umgesetzt. Bevorzugt verwendet man nicht oder schwer flüchtige Mineralsäuren wie Phosphorsäure oder Schwefelsäure, ferner
nicht oder schwer flüchtige Carbonsäuren. Geeignete Carbonsäuren sind beispielsweise C5- bis C?0-Alkancarbonsäuren,
Alkandicarbonsäuren mit bis zu 24 Kohlenstoffatomen, Cyclohexan-, Benzol- oder Napthalincarbonsäuren.
Besonders geeignet sind nichtflüchtige Mineralsäuren wie Phosphorsäure oder Al-
kandicarbonsäuren mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen.
Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, die genannten Säuren in Mengen von 0,001 bis 5, insbesondere 0,03
bis 0,5 Gewichtsprozent, bezogen auf eingesetztes Ausgangsgemisch anzuwenden. Anstatt der genannten
Mineralsäuren ist es auch möglich, saure Ionenaustauscher, z. B. vemetztes Polystyrol, das Carbonsäureoder
insbesondere Sulfonsäuregruppen enthält, zu verwenden.
Die Umsetzung führt man vorteilhaft bei Temperaturen von 30 bis 150 C, insbesondere 95 bis 115 C,
durch. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, das entstehende 2,2,6-Trimethyl-2,3-hydro-4-H-pyran aus dem
Reaktionsgemisch in dem Maße zu entfernen, wie es entsteht. Zweckmäßig wird das genannte Produkt aus
dem Reaktionsgemisch fortlaufend abdestilliert, wobei man im allgemeinen das Abdestillieren durch Einführen
von Wasserdampf begünstigt.
Das so erhaltene 2,2,6-Trimethyl-2,3-hvdro-4-H-pyran
wird gereinigt. Die Reinigung erfolgt zweckmäßig durch Destillation, wobei man in der Regel
Kolonnen mit 10 bis 30 theoretischen Böden verwendet und dabei Drücke von 20 bis 200 Torr, Sumpftemperaturen
von 60 bis 130 C und Kopftemperaturen von 40 bis 110 C einhält.
Das so erhaltene reine 2,2,6-Trimethyl-2,3-hydro-4-H-pyran wird dann mit Wasser in Gegenwart von
sauren Ionenaustauschern behandelt. Vorzugsweise wendet man je Mol Pyran I bis 3 MoI Wasser an. In
der Regel führt man die Behandlung bei Temperaturen von 0 bis 100 C aus, besonders bewährt, haben sich
Temperaturen von 20 bis 70 C. Geeignete Ionenaustauscher sind z. B. vernetztes Polystyrol, das Carbonsäure-
oder Sulfonsäuregruppen enthält oder z. B. Ionenaustauscher auf Basis von Acrylsäure. Besonders
bevorzugt werden Ionenaustauscher angewandt, die als aktive Gruppen Carbonsäuregri'ppen enthalten.
Die so erhaltene wäßrige Lösung von 2-Methyl-2-hydroxy-heptanon-6,
die in der Regel 80 bis 95 Gewichtsprozent der genannten Verbindung enthält, wird destillativ vom Wasser befreit. In der Regel verwendet
man Kolonnen mit 1 bis 3 theoretischen Böden. Besonders zweckmäßig haben sich Dünnschichtverdampfer
erwiesen. Vorzugsweise wendet man hierbei Temperaturen von 60 bis 100" C und Drücke von 50
bis 200 Torr an.
Das nach dem Verfahren der Erfindung hergestellte reine 2-Methyl-2-hydroxy-heptanon-6 eignet sich zur
Herstellung von 2-Methyl-2-hydroxy-6-aminoheptan, das als Pharmazeutikum herz- und kreislaufwirksam
ist.
Das Verfahren nach der Erfindung sei in folgenden Beispielen veranschaulicht.
100 kg eines Rückstands, vier bei der Synthese von
Methylheptenon gemäß der deutschen Patentschrift 12 59 876 erhalten wird und der 29 Gewichtsprozent
2-Metny!-2-hydroxy-heptanon-6 enthält, wird unter Zusatz von 3.33 kg Wasser und 0,034 kg 98gewichtsprozentige
Phosphorsäure in einer Kolonne mit 20 theoretischen Böden bei einem Druck von 760 Torr
ίο destilliert. Im Sumpf hält man 120 C und am Kopf
105 C ein. Die sich in der Destillationsvorlage abscheidende wäßrige Phase wird kontinuierlich in die
Destillation zurückgegeben. Die Destillation wird solange durchgeführt, bis sich in der Vorlage kein 2,2,6-
>5 Trimethyl-2,3-dihydro-4-H-pyran mehr abscheidet.
Man erhält 28 kg 2.2,6-TrimethyI-2,3-dihydro-4-H-p >ran mit einer Reinheit von 90%.
Das rohe 2,2,6-TnmethyI-2,3-hydro-4-H-pyran wird in einer Kolonne mit 20 theoretischen Böden bei 100
Torr fraktioniert destilliert. Am Kopf der Kolonne hält man 72 C und ein Rücklaufverhältnis von 1:5
ein. Man erhält das 2,2,6-Trimethyl-2,3-dihydro-4-H-pyran, in einer Ausbeute von 88% und einer Reinheit
von über 99 %.
*5 Das reine 2,2,6-Tnmethyl-2,3-hydro-4-H-pyran wird
pro Kilogramm mit 286 g destilliertem Wasser und 10 g eines fr:ie Carbonsäuregruppen tragenden Ionenaustauschers
2 Stunden bei 70 C gerührt. Anschließend wird der Ionenaustauscher abgetrennt. Man erhält eine
89- bis 90gewichtsprozentige, von anderen Verbindungen freie Mischung von 2-Methyl-2-hydroxy-heptanon-6
und Wasser. In einem Dünnfilmverdampfer wird aus der so erhaltenen Lösung das Wasser bei
80 C und unter einem Druck von 100 Torr entfernt.
Man erhält das reine 2-Methyl-2-hydroxy-heptanon-6 in praktisch quantitativer Ausbeute, bezogen auf das
eingesetzte reine Pyran.
Analog Beispiel 1 werden 116 kg rohes 2-Methyl-2-hydroxy-hi.ptanon-6
mit etwa 4 kg 20%iger wäßriger Adipinsäurelösung erhitzt, wobei das gebildete Pyran
abdestilliert. Die Ausbeute an Pyran 91 %iger Reinheit beträgt rund 88%, bezogen auf reines Pyran. Die
weitere Aufarbeitung des Pyrans erfolgt wie in Beispiel 1.
Das rohe 2-Methyl-2-hydroxy-heptanon-6 wurde in der Form eingesetzt, wie es bei der Hydratisierung von
2-Methyl-hepten-2-on-6 mit Schwefelsäure als Katalysator nach Abtrennung der wäßrigen, auf pH 8 gestellten
Phase gemäß dem in »Journal of American Chemical Society, 1955, Bd. 6, S. 1617, beschriebenen
Verfahren anfällt.
Claims (6)
1. Verfahren zur Reinigung von 2-Methyl-2-hydroxy-heptanon-6,
dadurch gekennzeichnet, daß n.an verunreinigtes 2-Methyl-2-hydroxy-heptanon-6
durch Behandeln mit nicht flüchtigen Säuren zu 2,2,6-Trimethyl-2,3-hydro-4-H-pyran
umsetzt, das so erhaltene rohe 2,2.6-Trimethy!-2,3-hydro-4-pyran
reinigt und dieses dann mit Wasser in Gegenwart von sauren Ionenaustauschern
behandelt und aus der so erhaltenen wäßrigen Lösung von Z-Methyl-Z-hydroxy-heptanon-6
durch Abdestillation des Wassers gewinnt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Phosphorsäure oder Alkandicarbonsäuren
mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen als nicht flüchtige Säuren bei der Umsetzung von 2-Methyl-2-hydroxy-heptanon-6 zu 2,2,6-TrimethyI-2,3-hydro-4-H-pyran
verwendet. a»
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 mit 2, dadurch gekennzeichnet, daß man 0,001 bis 5 Gewichtsprozent
von nicht flüchtigen Mineralsäuren, bezogen auf eingesetztes Ausgangsgemisch anwendet.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 mit 3, dadurch gekennzeichnet, daß man für die Umsetzung
von l'.-Methyl-2-hydroxy-heptanon-6 zu 2.2,6-Trimethyl-2,3-hydro-4-H-pyran
Temperaturen von 30 bis 150 C anwendet.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 mit 4, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,2,6-TrimethyI-2,3-hydro-4-H-pyrah
in dem Maße, wie es entsteht, aus dem Reaktionsgemisch entfernt.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 mit 5, dadurch
gekennzeichnet, daß man 2,2,6-Trimethyl-2,3-hydro-4~H-pyran
mit Wasser bei einer Temperatur von 0 bis 100 C behandelt.
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| DE19732352054 DE2352054C3 (de) | 1973-10-17 | Verfahren zur Reinigung von 2-Methyl-2-hydroxy-heptanon-6 | |
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