DE2710382C2 - Verfahren zur Herstellung von 2,1,3-Benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid-derivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2,1,3-Benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid-derivaten

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Description

worin R1 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Dialkylaminogruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten oder einer. Phenylrest und R2 ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom oder eine Trifluormethylgruppe bedeutet, aus Anthranilsäurederivaten und reaktionsfähigen Derivaten der Schwefelsäure in Gegenwart eines tertiären Amins, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Anthranilsäurederivat der allgemeinen Formel II
H
O N — R1
W/ C
NH2
30
OD
NA3
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 2,l,3-Benzothiadiazin-4-on-2^-dioxidderivaten durch Umsetzung von Anthranilsäureamidderivaten mit Schwefeltrioxidderivaten zu den entsprechenden Sulfamsäure-Salzen und anschließender Cyclisierung dieser Salze.
Es ist bekannt, 3-Alkyl-2,13-Benzoi:hiadiazin-4-on-2^-dioxide durch Umsetzung von Anthranilsäure mit Alkylamidosulfonylchloriden in Anwesenheit von tertiären Aminen und anschließende Cyclisierung der Sulfamide mit Phosgen herzustellen (DE-OS 21 05 687). Es ist ferner bekannt, 2,13-Benzothiadiazin-4-on-22-dioxide durch Umsetzung der entsprechenden Anthranilsäureester mit Sulfamidsäurehalogeniden herzustellen (DE-OS 23 57 063).
Es ist ferner bekannt, die Verbindungen herzustellen durch Cyclisierung von N-Acylsulfamickn oder von o-Sulfamido-benzoesäurederivaten (DE-AS 11 20 456). Auch die Herstellung aus N-Alkyl-N'-carboalkoxyphenylsulfamiden durch Cyclisierung ist bekannt (DE-PS !5 42 83S). Schließlich wird die Herstellung der Verbindungen in einem Obersichtsreferat beschrieben in der Zeitschrift für Naturforschung, 24 b 1969, Seite 744. Die bekannten Verfahren haben den Nachteil, daß schwer zugängliche Ausgangsprodukte verwendet werden, insbesondere das Isopropylaminosulfonylchlorid ist nach dem in Liebigs Annalen der Chemie 729,50 (1969) beschriebenen Verfahren nur in geringer Ausbeute herstellbar, und daß die erzielten Ausbeuten am Endprodukt nicht optimal sind.
Es wurde nun gefunden, daß man 2,1,3-Benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxidderivate der allgemeinen Formel I
35
worin R1 und R2 die obengenannten Bedeutungen haben, ohne Lösungsmittel oder in Gegenwart eines chlorierten Kohlenwasserstoffs, mit Schwefeltrioxid in Anwesenheit eines tertiären Amins der allgemeinen Formel NA3, in der NA3 ein aliphatisches oder heterocyclisches tertiäres Amin oder ein N,N-Dialkylanilin bedeutet, oder mit Addukten von Schwefeltrioxid an ein tertiäres Amin der allgemeinen Formel NAj umsetzt und die so entstandenen Sulfamsäuresalze der allgemeinen Formel III
40
(D
45 worin R1 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Dialkylaminogruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten oder einen Phenylrest, und R2 ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, iin Halogenatom oder eine Trifluormethylgruppe bedeutet, aus Anthranilsäurederivaten und reaktionsfähigen Derivaten der Schwefelsäure in Gegenwart eines tertiären Amins, vorteilhaft erhält, wenn man ein Anthranilsäurederivat der allgemeinen Formel II
H
O N —R1
II/ c
worin R1, R2 und NA3 die oben ausgeführten Bedeutungen haben, mit Phosphoroxychlorid oder Phosphorpentachlorid umsetzt.
OD
NH2
worin R' und R3 die obengenannten Bedeutungen haben,
ohne Lösungsmittel oder in Gegenwart eines chlorierten Kohlenwasserstoffs, mit Schwefeltrioxid in Anwesenheit eines tertiären Amins der allgemeinen Formel NA3, in der NA3 ein aliphatisches oder heterocyclisches
C-N—R1
N-SO3H - NA3
H
tertiäres Amin bedeutet, oder mit Addukten von Schwefeltrioxid an ein tertiäres Amin der allgemeinen Formel NA3 umsetzt und die so entstandenen Sulfamsäuresalze der allgemeinen Formel HI
worin R1, R2, und NA3 die oben aufgeführten von Anthranilsäure-N-isopropylamid sowie von alpha-
Bedeutungen haben, mit Phosphoroxychlorid oder Picolin als Tertiäres Amin und von Phosphoroxychlorid
Phosphorpentachlorid umsetzt 20 durch folgende Reaktionsgleichung wiedergegeben
Die Umsetzung kann für den Fall der Verwendung werden:
POCl3
CH3
Il
C-NH
NHSO3H
CH3
CH3
Im Vergleich zu den bekannten Verfahren liefert das erfindungsgemäße Verfahren, ausgehend von leicht zugänglichen und billigen Ausgangsstoffen, überraschend auf einfacherem und wesentlich wirtschaftlicherem Weg, die gewünschten Verbindungen in sehr hoher Ausbeute und Reinheit.
Beispielsweise sind folgende Verbindungen als Ausgangsstoffe geeignet.
Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sec. Butyl-, tert.-Butylamid der Anthranilsäure, N'N'-Dimethyl-, N'N'-Diäthyl-, N'N'-Methylpropyl-, N'N'-Methylisopropyl-, N'N'-Dipropyl-, N'N'-Diisopropylhydrazid der Anthranilsäure.
Außerdem sind die entsprechenden Alkylamide und Dialkylhydrazide der 3-Methyl-, 4-Methyl-, 5-Methyl-, 6-Methyl-, 3-Äthyl-, 4-Äthyl-, 5-Äthyl-, 6-Äthyl-, 3-Trifluormethyl-, 4-Trifluormethyl-, 5-Trifluormethyl-, 6-Trifluormethyl-anthranilsäure sehr gut als Ausgangsstoffe geeignet
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren können beispielsweise folgende tertiäre Amine verwendet werden: Trialkylamine, wie Trimethylamin, Triäthylamin, Dimethyläthylamin, Dimethylpropylamine, Dimethylbutylamine, Dimelhylcyclohex^lamin, Tributylamin; N-Methylmorpholin, N-Äthylmorpholin, N-Methylpiperidin, N-Äthylimidazol. N-Methylpyrrol, Pyridin. Alkylpyridine, Chinolin, Lutidin, Chinaldin, N,N-Dialkylaniline, z. B. Dimethylanilin, Diäthylanilin, Methyläthylanilin.
Die Umsetzung wird zweckmäßig so durchgeführt, daß man 0,8 bis 1,5, vorzugsweise 0,95 bis 13 Mol Schwefeltrioxid mit 0,95 bis 2 Mol eines der oben aufgeführten tertiären Amine bei -20 bis +1000C, vorzugsweise bei — 10 his +30° C, in einem chlorierten
jo Kohlenwasserstoff, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,2-Dichloräthan, Dichlorpropane, Chlorbenzol, Dichlorbenzole oder in Gemischen aus solche;: Lösungsmitteln umsetzt. Das zur Reaktion verwendete tertiäre Amin kann auch als Lösungsmittel für die Umsetzung dienen. Zu der Lösung (bzw. Suspension) des Schwefeltrioxidadduktes mit dem tertiären Amin gibt man bei -20 bis +100°C, vorzugsweise bei —10 bis 30° C, 1 Mol eines Anthranilsäurederivates der allgemeinen Formel II in Substanz oder als Suspension oder als Lösung; z. B. in einem der oben genannten Lösungsmitte!, Nach einigen Minuten bildet sich das Salz der Sulfamsäure der allgemeinen Formel III, welches je nach Reaktionsbedingungen als Suspension oder als Lösung vorliegt. Man
b5 kann die Sulfamsäure auch durch Zugabe des SOi-NAj-Adduktes in Substanz zu der Suspension oder Lösung eines Anthranilinsäurederivates der allgemeinen Formel II herstellen. Man rührt die
Mischung noch 30 Minuten bis 2 Stunden bei Raumtemperatur nach und gibt dann 1 bis 3 Äquivalente Phosphoroxychlorid oder Phosphorpentachlorid hinzu und rührt die Reaktionsmischung bei einer Temperatur zwischen Raumtemperatur und Siedetemperatur des Lösungsmittels für 30 Minuten bis 2 Stunden. Anschließend wird das Reaktionsgemisch mit Wasser hydrolysiert und aufgearbeitet Man kann auch die Sulfamsäuresalze der allgemeinen Formel III aus dem Reaktionsgemisch abtrennen, z. B. durch Filtration oder Entfernen des Lösungsmittels, und dann die Cyclisierung der Salze fiurchführen. Im allgemeinen wird man aber schon aus wirtschaftlichen und betrieblichen Gründen die Umsetzung und Cyclisierung ohne Abtrennung der Zwischenstufe nacheinander durchführen.
Das Verfahren kann kontinuierlich oder diskontinuierlich, drucklos oder unter Druck durchgeführt werden.
Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Verbindungen sind bekannte Pflanzenschutzmittel, insbesondere das S-Isopropyl-^l^-benzothiadiazin-+- on-22-dioxid und dessen Natrium- und Ammoniumsal
Beispiel 1
a) 17,6 Teile (Gewichtsteile) SO3 werden innerhalb von 30 Minuten bei 00C zu einer Lösung von 21p Teilen a-PicoIin in 300 Teilen 1,2-Dichloräthan gegeben. Nach weiteren 20 Minuten werden 35,65 Teile Anthranilsäureisopropylamid auf einmal in die Reaktionslösung eingetragen. Aus der nach kurzer Zeit entstehenden Lösung fällt nach einigen Minuten ein feinkristalliner Niederschlag aus, der nach einer Nachrührzeit von 1 Stunde durch Filtration isoliert wird. Nach Trocknung im Hochvakuum werden 70,2 Teile farbloses a-Picolinsalz der 2-(Isopropylamidocarbonyl)-phenylsulfamsäure (Fp. 147° C) erhalten.
b) Zu einer Suspension des nach a) hergestellten Λ-Picoiinsalzes in 1,2-Dichloräthan gibt man bei Raumtemperatur innerhalb von 5 Minuten 21 Teile Phosphoroxychlorid und erwärmt die Reaktionsmischung langsam zum Sieden unter Rückfluß wobei eine braune Lösung entsteht. Nach 2stündigem Kochen unter Rückfluß wir die Reaktionsmischung mit Wasser hydrolysiert Die organische Phase wird -mit Wasser gewaschen Kid anschließend dreimal mit verdünnter Natronlauge extrahiert Die vereinigten alkalischen Auszüge werden mit verdünnter Schwefelsäure angesäuert. Der sich bildende gelbliche Niederschlag wird abgesaugt und getrocknet Man erhält 45,6 Teile 3-IsopropvI-2,13-henzothiazin-4-on-2,2-dioxid(Fp. 134"C).
Beispiel 2
Eine gemäß Beispiel 1 hergestellte Suspension des a-Picoiin-Salzes wird innerhalb von 40 Minuten in eine zum Sieden unter Rückfluß erwärmte Lösung von 30 Teile Phosphoroxychlorid in 100 Teilen Dichloräthan eingetragen, wobei eine hellbraune Lösung entsteht. Nach einer Nachrührphase von 30 Minuten wird abgekühlt und bei 20° C mit 100 Teilen Wasser hydrolysiert und wie in Beispiel 1 aufgearbeitet Man erhält 47 Teile 3-fsopropyl-2,13-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid(Fp.l35°C).
Beispiel 3
a) 9,0 Teile SOj '".erden innerhalb von 10 Minuten bei 0°C zu 11.2 Teilen a-Picolin in 100 Teilen 1 ^-Dichloräthan gegeben. Nach einer Nachrührzeit von 20 Minuten, wobei man die Reaktionstemperatur auf 15° C ansteigen läßt trägt man auf einmal 1732 Teile Anthranilsäure-N'N'-dimethylhydrazid ein, wobei keine Temperaturveränderung auftritt Die gebildete farblose Suspension wird 1,5 Stunden bei Raumtemperatur nachgeiührt und anschließend filtriert Nach Trocknung bei 20° C im Hochvakuum erhält man 35,1 Teile farbloses
ίο α-PicoIinsalz der 2-(N'N'-Dimethylhydrazidocar-
bonyl)-phenylsulfamsäure (Fp. 153"C).
b) Zur Suspension des a-PicoIinsalzes der 2-(N'N'-Dimethylhydrazidocarbonyl)-phenylsulfamsäure in 1,2-Dichloräthan gibt man bei Raumtemperatur 11 Teile Phosphoroxychlorid und erwärmt die Reaktionsmischung langsam unter Rückfluß. Nach einer Stunde Kochen bei Rückfluß wird die gelbe Reaktionslösung mit Wasser hydrolysiert Die organische Phase wird mit Wasser gewaschen und anschließend mit verdünnter Natronlauge mehrmals extrahiert Die vereinigten Natronlaugeauszüge werden angesäuert der entstandene Niederschlag wird abgesaugt und getrocknet Man erhält 22^ Teile gelbes 3-Dimethylamino-2,l,3-benzothiadiazin-4-on-2^-dioxid (Fp. 168° C aus Toluol).
Beispiel 4
9 Teile SO3 werden innerhalb von 15 Minuten bei 0° C zu einer Lösung von 11 Teilen a-Picolin in 100 Teilen 1,2-Dichloräthan gegeben. Anschließend gibt man 19,2 Teile 3-MethylanthranilsäureisopropyIamid zur Reaktionslösung und rührt die sich bildende Suspension 1 Stunde bei Raumtemperatur. Danach fügt man 15,4 Teile Phosphoroxychlorid zu and kocht die Reaktionsmischung unter Rückfluß für 2 Stunden. Anschließend wird wie üblich aufgearbeitet. Man erhält 24 Teile
8-Methyl-3-isopropyl-2,13-benzothiadiazin-4-on-2^- dioxid(Fp.l24°C).
Beispiel5
9 Teile SO3 werden innerhalb von 15 Minuten bei 20° C zu einer Lösung von 12 Teilen Triäthylamin in 100 Teilen 1,2-Dichloräthan gegeben. Nach weiteren 30 Minuten gibt man zur gelben Reaktionslösung 17,8 Teile Anthranilsäureisopropylamid. Die sich bildende Suspension wird noch 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt, danach 12 Teile Phosphoroxychlorid zugefügt und 2 Stunden unter Rückfluß erwärmt. Die übliche Aufarbeitung liefert 22 Teile 3-Isopropyl-2,)3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid (Fp. 134° C).
Beispiel 6
8,5 Teile SO3 werden innerhalb von 15 Minuten bei iü°C zu einer Lösung von 14Teilen NN-Dimetbylcyclohexylamin in 100 Teilen 1,2-Dichloräthan gegeben. Nach weiteren 20 Minuten fügt man 17,8 Teile Anthranilsäureisopropylamid zu. Die zunächst voluminöse Suspension geht allmählich in eine braune Lösung über. Nach einer NaclirOhrphase von 90 Minuten fügt man IS Teile Phosphoroxychlorid zu und erwärmt für 2 Stunden unter Rückfluß. Man erhält 23 Teile 3Isopropyl-2,13-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid (Fp. 124° C).
Beispiel 7
9 Teile SO3 "/erden innerhalb von 15 Minuten bei 0°C in eine Lösung von 15 Teilen Dimethylanilin in 100 Teilen Dichloräthan getropft. Zur grünlich-gelben Reaktionslösunz gibt man 17.8 Teile Anthranilsäureiso-
propylamid. Die braune Reaktionslösung rührt man 2 Stunden bei Raumtemperatur, gibt danach 15 Teile Phosphoroxychlorid dazu und erwärmt für 2 Stunden unter Rückfluß. Anschließend wird auf 200C abgekühlt und wie üblich aufgearbeitet. Man erhält 22,8 Teile 3-IsopropyI-2,13-benzothiadiazin-4-on-2.2-dixoid (Fp. 133° C).
Beispiel 8
Man setzt innerhalb von 10 Minuten bei 00C 9 Teile SOj zu einer Lösung von 14,9 Teilen Chinolin in 150 Teilen Dichloräthan. Zur farblosen Suspension gibt man nach 1,5 Stunden bei Raumtemperatur 17,8 Teile Anthranilsäureisopropylamid und rührt 2 Stunden nach. Anschließend fügt man 12 Teile Phosphoroxychlorid zu. Nach einigen Minuten bei Raumtemperatur läßt sich bereits
oxid dünnschichtchromatographisch nachweisen. Man rührt weitere 2 Stunden bei 55°C und über Nacht bei Raumtemperatur. Nach üblicher Aufarbeitung erhält man 23,2 Teile S-lsopropyl^.l^-benzothiadiazin^-on-2.2-dioxid(Fp. 136° C).
Beispiel 9
Zu 0,2 Mol einer «-Picolin-Salz-Suspension (entsprechend Beispiel l)gibt man 20 Teile Phosphorpentachlorid und rührt die orangefarbene Suspension zunächst bei Raumtemperatur (bereits nach kurzer Zeit ist 3-lsopropyl-2,l,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid dünnschichtchromatographisch nachweisbar). Anschließend erwärmt man die Reaktionsmischung 40 Minuten unter Rückfluß, wobei eine orangerote Lösung entsteht. Nach üblicher Aufarbeitung erhält man 43,0 Teile 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid(Fp. I34°C).

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von 2,1,3-Benzothiadiazin-4-on-2^-dioxidderivaten der allgemeinen Formel I
    10
    15
DE2710382A 1977-03-10 1977-03-10 Verfahren zur Herstellung von 2,1,3-Benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid-derivaten Expired DE2710382C2 (de)

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