KR810001008B1 - 2,1,3-티아디아진-4-온-2,2-디옥사이드 유도체의 제조방법 - Google Patents

2,1,3-티아디아진-4-온-2,2-디옥사이드 유도체의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR810001008B1
KR810001008B1 KR7800595A KR780000595A KR810001008B1 KR 810001008 B1 KR810001008 B1 KR 810001008B1 KR 7800595 A KR7800595 A KR 7800595A KR 780000595 A KR780000595 A KR 780000595A KR 810001008 B1 KR810001008 B1 KR 810001008B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
parts
acid
dioxide
added
alkyl
Prior art date
Application number
KR7800595A
Other languages
English (en)
Inventor
메르클 한스
무에터 알브레취
칼로레
Original Assignee
페테르 리춰
바스프 악팅겟셀샤후트
후리드리히 라에미쉬
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 페테르 리춰, 바스프 악팅겟셀샤후트, 후리드리히 라에미쉬 filed Critical 페테르 리춰
Priority to KR7800595A priority Critical patent/KR810001008B1/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR810001008B1 publication Critical patent/KR810001008B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

2,1,3-티아디아진-4-온-2,2-디옥사이드 유도체의 제조방법
본 발명은 안트라닐산아미드 또는 아미노피리딘카아복스아미드 유도체를 삼산화황 유도체와 반응시켜 설파민산염을 제조하고, 이 염을 환화시켜 2,1,3-티아디아진-4-온-2,2-디옥사이드 유도체를 제조하는 방법에 관한 것이다.
독일공개특허출원 DOS 2,105,678호에는 안트라닐산을 3차 아민존재하에 알킬아미도설포닐클로라이드와 반응시키고, 이어서 설파미드를 포스겐으로 환화시켜 3-알킬-2,1,3-벤조티아디아진-4-온-2,2-디옥사이드를 제조하는 방법이 나타나 있다. 또한 독일공개특허출원 DOS 2,357,063호에는 적당한 안트라닐산염을 설파민산할리드와 반응시켜 2,1,3-벤조티아디아진-4-온-2,2-디옥사이드를 제조하는 방법이 나타나있다.
본 발명에서는 다음과 같은 일반식(I)
Figure kpo00001
(식중 R1,R2및 R3는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서 각각 수소, 비치환지방족, 사이클로지방족 또는 방향족기를 나타내거나 할로겐, 알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬설포닐 또는 디알킬아미도슬포닐에의해 치환된 지방족, 시클로지방족, 또는 방향족기를 나타내며 R1은 부수적으로 디알킬아미노를 나타내고 R3는 부수적으로 할로겐, 또는 트리플루오로메틸을 나타내며, R4는 수소 또는 알킬을 나타내고 Y는 R3또는 R4에 의해 임의로 치환된 -CH= 기를 나타내거나 -N=기를 나타낸다.)로 표시되는 2,1,3-티아디아진-4-온-2,2-디옥사이드유도체는 다음과 같은 일반식(II)
Figure kpo00002
(식중 R1,R2,R3 ,R4및 Y는 상기한 바와 같은 의미를 갖는다.)로 표시되는 카복스아미드 유도체를 유기염기 존재하에 삼산화황 또느 클로로술폰산과 반응시키거나 또는 삼산화황의 부가물 및 유기염기와 반응시켜 다음과 같은 일반식(II)
Figure kpo00003
(식중, R1,R2,R3 ,R4및 Y는 상기한 바와 같은 의미를 갖는다.)로 표시되는 염기에 상응하는 설파민산염을 제조하고, 염기의 설파민산염 또는 유리설파민산의 설파민산염을 산할로겐화물 도는 산무수물로 환형성시킴으로서 유리하게 제조될 수 있음을 발견했다.
안트라닐산-N-이소푸로필아미드를 일반식(II)의 화합물로, 염기로서 피롤린을, 그리고 염소산으로서 산염화임을 사용할 경우 이 반응은 다음과 같은 식으로 나타낼 수 있다.
Figure kpo00004
종래의 방법과 비교하여 볼 때 용이하게 생성물을 얻을 수 있고 값싼 물질을 이용하는 본 발명에 의한 방법은 놀랍게도 생성물을 극히 높은 수율과 순도로, 그리고 보다 간단하고 더욱 경제적인 방법으로 제조함을 발견하였다.
출발물질(II)과 최종 생성물(I)로 적합한 것은 R1이 수소, 탄소수가 1-20, 대개는 1-10, 특히 1-4인 알킬, 탄소수가 3-8인 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 페닐, 또는 알킬성분의 탄소수가 1-10인 디알킬 아미노기를 나타내는 화합물이다. R2는 예를 들면 수소, 탄소수가 1-20으로서 대개는 1-10인 알킬탄소수가 3-8인 시클로알킬, 도는 치환 혹은 비치환 페닐기를 나타낸다.
R3는 예를 들면 탄소수가 1-10-인 알킬치환체, 또는 할로겐을 나타낸다. R4는 탄소수가 1-10인 알킬을 나타낸다.
R1,R2,R3및 R4의 알킬기는 반응조건하에서 불활성인 반응기, 예를들면 탄소수 1-4인 알킬, 할로겐 알콕시, 할로알콕시, 알킬술포닐 및 디알킬아미도술포닐에 의해 치환될 수도 있다.
다음과 같은 화합물들이 출발물질(II)로서 적합하다. 안트라닐산 아미드, 안트라닐산의 메틸-, 에틸-, 푸로필-, 이소프로필-, 부틸-, 이소부틸-, 2차-부틸-, 3차-부틸-, 펜틸-, 펜틸-(2)-, 펜틸-(3)-, n-헥실-, n-헵틸-, n-옥틸-, n-노닐- n-데실-및 2-메틸헥실아미드, 안트라닐산의 N',N'-디메틸-, N',N'-디에틸-, N',N'-메틸푸로필-, N',N'-메틸이소푸로필, N',N'-디푸로필-및 N',N'-디이소프로필하이드라지드와 N-메틸-, N-에틸-, N-푸로필-, N-이소푸로필, N-부틸-, N-2차-부틸, N-이소부틸-및 N--3차 부틸안트라닐산의 상기한 알킬아미드 및 디알킬하이드라지드.
3-메틸-, 4-메틸-, 5-메틸, 6-메틸-, 3-에틸-, 4-에틸-, 5-에틸-, 6-에틸-, 3-트리플루오르메틸-, 4-트리플루오르메틸-, 5-트리플루오르메틸-, 6-트리플루오르메틸-및 3,5-디메틸안트라닐산의 알킬아미드 및 디알킬하이드라지드가 또한 출발물질로서 적합하다.
예를 들면, 2-아미노피리딘-3-카아복실산, 3-아미노피리딘-2-카아복실산, 3-아미노피리딘-4-카아복실산, 4-아미노피리딘-3-카아복실산과 알킬아미노-치환피리딘카아복실산의 알킬아미드 및 디알킬하이드라지드를 사용할 수가 있다.
본 발명에 의한 방법에 있어서는 예를 들면 다음과 같은 유기염기들을 사용할 수가 있다. 트리메틸아민, 트리에틸아민, 디메틸아민, 디메틸부틸아민, 디메틸부틸아민, 디메틸시클로핵실아민 및 트리부틸아민과 같은 트리알칼아민류;N-메틸모폴린,N-에틸모폴린, N-메틸피페리딘 ; N-에틸이미다졸, N-메틸피롤, 피리딘, 알킬피리딘, 퀴놀린, 루티딘 및 퀴날딘과 같은 3차 아민류; 디메틸아닐린, 디에틸 아닐린 및 메틸에틸아닐린과 같은 N,N-디알킬아닐린류;
N-메틸디페닐아민이나 N-에틸디페닐아민과 같은 N-알칼디페닐아민류;디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드와 같은 N,N-디알킬아미드류; 테트라메틸 및 테트라에틸우레아와 같은 테트라알킬우레아류; 및 이소푸로필리덴이소푸로필아민과 같은 쉬프염기.
아미노피리딘 카아복실산의 술폰화에 있어서 이들 화합물들은 그 자체가 염기로 사용될 수 있다.
구조식(II)의 술파민산염을 환화시키기 위해서 염화아세틸, 클로로포름산염, 이미도일클로라이드와 같은 유기산할로겐화물;초산무수물과 같은 카아복실산무수물;포스겐, 오염화인, 팔염화인, BF3와 같은 무기산할로겐화물과 오산화인과 같은 무기산무수물을 사용할 수 있다.
반응은 반응 조건하에서 불활성인 희석제 또느 용매중에서;예를 들면 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄 및 디클로로푸로판과 같은 임의로 염소화한 지방족탄화수소;벤젠, 톨루엔, 클로로벤젠 및 디클로로벤젠과 같은 임의로 염소화한 방향족 탄화수소;나프타,헥산 및 옥탄과 같은 탄화수소;디에틸에테르와 같은 에테르류;디메틸포름아미드와 같은 아미드류; 또는 이와 같은 용매들과의 혼합물 중에서 0.8-1.5몰, 대개는 0.95-1.3몰의 삼산화 유황을 -20°-+100℃, 일반적으로는-10°-+30℃ 사이의 온도에서 0.95-2몰의 상기 염기와 반응시켜 행하는것이 적합하다. 반응에 사용한 염기는 또한 반응용매로서 사용할 수 있다. -20°―+100℃, 일반적으로는 -10°―30℃사이의 온도에서 상기한 안트라닐산 또는 아미노피리딘 카아복실산 중 어느 하나의 아미드 또는 하이드라지드 1몰을 상기한 용매중에 현탁 또는 용해시킨 형태로 삼산화유황 부가물과 염기와의 용액 또는 현탁액에 부가한다. 수분후에, 설파민산과 염기와의 염이 형성되며, 반응조건에 의존해서 용액이 되거나 또는 현탁액이 된다.
설파민산은 또한 구조식(II)로 포시되는 화합물의 현탁액 또는 용액에 SO3-염기부가물을 부가하여 제조할 수 있다. 그 다음에 이 혼합물을 상기한 산염화물 또는 산무수물중 어느 하나를 1-3당량 부가하기 전에 실온에서 30분 내지 2시간 동안 교반시키고 다음에 반응 혼합물을 실온과 용매의 비점사이의 온도에서 30분 내지 2시간 동안 교반시킨다.
이어서 반응혼합물을 물로 가수분해시키고 교반한다. 반응혼합물로부터 설파민산염을 이것을 환형성시키기 전에 용매를 여과하거나 또는 제거하여 분리시킬 수 있다. 설파민산은 또한 염으로부터 염화수소와 함께 유리될 수 있으며 뒤이어 유리산이 환형성된다.
그러나 일반적으로 이 반응은 경제적 그리고 조작상의 이유로, 중간단계를 분리시키지 않고 환형성시켜야 한다.
본 발명에 의한 방법은 상압 또는 대기압 이상의 압력에서 연속적으로 또는 회분식으로 행할 수 있다.
본 발명에 의한 방법에 의해 제조 될 수 있는 화합물은 농작물 보호제로 잘 알려져 있으며 특히 3-이소푸로필-2,1,3-벤조티아디아진-4-온-2,2-디옥사이드와 그의 나트륨 및 암모늄염이 잘 알려져 있다.
[실시예 1]
a) 0℃에서 SO3 17.6부분)중량)을 30분 이상 1,2-디클로로에탄 300부분 중에 용해시킨 피콜린 21.5 부분의 용액에 부가했다.
또 20분 후에, 안트라닐산이소푸로필아미드 35.65 부분을 반응용액중에 한꺼번에 모두 부가했다. 용액이 즉시 형성되며, 이 용액으로부터 미세한 결정들이 수분후에 침전되었다. 이 용액을 1시간 동안 저어준후에 여과시켜 결정들을 분리시켰다. 고 진공하에서 건조시킨 후에 1-(이소푸로필아미도 카아보닐)-페닐설파민산의 무색피콜린염 70.2부를 수득했다. 융점 : 147℃.
b) 실온에서 팔염화인 21 부분을 5시간 이상 동안 피콜린염의 현탁액 중에 부가하고 반응혼합물을 환류온도까지 서서히 가열시켜 갈색용액을 형성시켰다. 이 반응 혼합물을 2시간 동안 환류시킨 후에 물을 가수분해시켰다. 유기상을 물로 세척하고 이어서 묽은 가성소오다 요액으로 3회 세척했다. 화합된 알칼리성 추출물을 묽은 황산으로 산성화했다. 형성되는 황색 침전물을 흡힌여과하고 건조시켰다.
3-이소푸로필-2,1,3-벤조티아디아진-4-온-2,2-디옥사이드 45.6 부분을 수득했다.
[실시예 2]
실시예 1에서 제조한 피콜린의 현탁액을 디클로로에탄 100부분 중에 용해시켜 환류온도까지 가열시킨 팔염화힌 30부분의 용액에 40분 이상동안 도입하였더니 엷은 갈색용액이 형성되었다. 이 반응 혼합물을 30분 더 저어준 후에 냉각시키고 20℃에서 물 100 부분으로 가수분해시킨 다음 실시예 1에서와 같이 조작했다. 3-이소푸로필-2,1,3-벤조티아디아진-4-온-2,2-디옥사이드 47 부분을 수득했다.
[실시예 3]
a)0℃에서 SO3 9.0 부분을 1,2-디클로로에탄 100부분중에 용해시킨 피콜린 11.2부분의 용액에 10분이상 동안 부가했다. 이 반응 혼합물을 20분 동안 저어주고, 반응온도를 15℃까지 상승시킨 뒤, 안트라닐산-N1,N1디메틸하이드라지드 17.92 부분을 한꺼번에 모두 부가하였다. 이때 온도의 변화는 일어나지 않았다. 형성되는 무색 현탁액을 실온에서 1.5시간동안 저어준 다음에 여과했다. 고진공중에서 20℃에서 건조시킨 후 2-(N1,N1디메틸하이드라지도카아보닐)-페닐설파민산의 무색피콜린 염 35.1 부분을 수득했다. 융점 : 153℃.1
b) 실온에서 팔염화인 11부를 2-(N1,N1-디메틸하이드라지도카아보닐-페닐설파민산의 피콜린염의 현탁액에 부가하고, 이 반응혼합물을 환류온도까지 서서히 가열시켰다. 1시간동안 환류시킨 후에 황색반응용액을 물로 가수분해시켰다. 유기상을 물로 세척하고 이어 묽은 가성소오다용액으로 수회 추출했다. 화합된 가성소오다 추출물을 산성화하고 형성되는 침전물을 흡인여과하여 건조시켰다. 황색의 3-디메틸아미노2,1,3-벤조티아디아진-4-온-2,2-디옥사이드 22.5 부분을 수득했다. 융점: 168℃(톨루엔중)
[실시예 4]
0℃에서 SO39부분을 1,2-디클로로에탄 100부분에 용해시킨 피콜린 부분의 용액에 15분 이상 동안 부가했다. 다음에 8-메틸안트라닐산 이소푸로필아미드 19.2 부분을 반응용액에 부가하고 형성되는 현탁액을 실온에서 1시간 동안 저어 주었다. 다음에 팔염화인 15.4 부분을 부가하고 반응혼합물을 2시간 동안 환류시켰다. 종래의 방법대로 처리하여 8-메틸-3-이소푸로필-2,1,3-벤조티아디아진-4-온-2,2-디옥사이드 24부분을 수득했다. 융점:124℃
[실시예 5]
20℃에서 SO39부분을 1,2-디클로로에탄 100 부분중의 트리에틸아민 12부분의 용액중에 15분 이상동안 부가했다. 30분 후에 안트라닐산 이소푸로필아미드 17.8 부분을 황색반응용액에 부가했다. 형성되는 현탁액은 실온에서 1시간동안 부가하고 팔염화인 12부를 부가하여 이 혼합물을 2시간 동안 환류시켰다.
종래의 방법대로 처리하여 3-이소푸로필-2,1,3-벤조티아디아진-4-온-2,2-디옥사이드 22 부분을 수득했다.
[실시예 6]
10℃에서 SO38.5 부분을 1,2-디클로로에탄 100부분중에 용해시킨 N1,N1-디메틸사이클로헥실아민 14 부분의 용액에 15분 이상 동안 부가했다. 20분 후에 안트라닐산이소푸로필아미드 17.8 부분을 부가했다. 최초의 다량의 현탁액은 점차로 갈색 용액으로 변했다.
90분 동안 교반시킨 후에 팔염화인 15 부분을 부가하고 이 혼합물을 2시간동안 환류시켰다. 3-이소푸로필-2,1,3-벤조티아디아진-4-온-2,2-디옥사이드 23 부분을 수득했다.
[실시예 7]
0℃에서 SO39부분을 디클로로에탄 100 부분 중에 용해시킨 디메틸 아닐린 15 부분의 용액중에 15분 이상동안 적하했다. 안트라닐산이소 푸로필 아미드 17.8 부분을 녹황색의 반응 용액에 부가했다. 갈색반응용액을 실온에서 2시간동안 저어주고 팔염화임 15부분을 부가한 뒤 이 혼합물을 2시간 환류시켰다. 그 다음에 이 혼합물을 종래의 방법대로 처리하기 전에 20℃까지 냉각했다. 3-이소푸로필-2,1,3-벤조티아디아진-4-온2,2-디옥사이드 22.8 부분을 수득했다.
[실시예 8]
0℃에서 SO39부분을 디클로에탄 150 부분 중에 용해시킨 퀴놀린 14.9 부분의 용액에 10분이상 동안 부가했다. 90분 후에 안트라닐산 이소푸로필아미드 17.8 부분을 실온에서 무색현탁액에 부가하고 이 혼합물을 2시간동안 교반했다. 다음에 팔염화인 12 부분을 부가했다. 실온에서 수분후에 3-이소푸로필-2,1,3-벤조티아디아진-4-온-2,2-디옥사이드가 박층크로마토그라피이에 의해 검지되었다.
이 혼합물을 55℃에서 2시간동안, 그리고 실온에서 밤새 교반시켰다.
종래의 방법대로 처리한 후에 3-이소푸로필-2,1,3-벤조티아디아진-4-온-2,2-디옥사이드 23.2 부분을 수득했다.
[실시예 9]
0℃에서 SO39부분을 디클로로에탄 100 부분 중에 용해시킨 테트라 메틸우레아 18부분에 15분 이상 동안 적가했다. 안트라닐산이소푸로필아미드 17.8부분을 약간의 결정이 있는 무색반응 용액에 첨가했다. 잠시후에, 갈색용액이 형성되며, 여기에 1시간 후에 팔염화인 15 부분을 실온에서 첨가했다. 실온에서 30분 후에 반응용액을 박층크로마토 그라피하여 다량의 3-이소푸로필-2,1,3-벤조티아디아진-4-온-2,2-디옥사이드를 수득했다. 이 혼합물을 1시간 동안 환류시켜 환형성을 종료시키고, 이어 종래의 방법대로 처리하여 3-이소푸로필-2,1,3-1,3-벤조티아디아진-4-온-2,2-디옥사이드 20.5 부분을 수득했다.
[실시예 10]
오염화인 20 부분을 피콜린염 현탁액 0.2몰(실시예 1에 의해)에 부가하고 오렌지색 현탁액을 실온에서 처음 교반한 뒤 장시간 후에 박층크로마토그라피하여 3-이소푸로필-2,1,3-벤조티아디아진-4-온-2,2-디옥사이드를 검지했다. 다음에 반응 혼합물을 40분 동안 환류시켜 오렌지색 용액을 형성시키고, 종래의 방법대로 처리하여 3-이소푸로필-2,1,3-벤조티아디아진-4-온-2,2-디옥사이드 43.0 부분을 수득했다.
[실시예 11]
오염화와 28 부분을 피콜린현탁액(실시예 1에 의해) 0.2몰에 부가하여 현탁액을 어느 정도 덩어리로 되게 한다. 2시간동안 환류를 행한다. 이 혼합물은 완전히 용해되지 않는다. 종래의 방법대로 처리하여 3-이소푸로필-2,1,3-벤조티아디아진-4-온-2,2-디옥사이드 2.5 부분을 수득했다.
[실시예 12]
설파민산염 현탁액을 실시예 1에서 기술한 대로 제조한 다음에 여기에 디메틸포름아미드 0.5 부분을 첨가했다. 이어서 실온에서 2시간 동안 포스겐을 통과시켰다. 이로부터 암갈색 용액이 형성되는데, 이것을 물 100부분으로 가수분해시켰다. 종래의 방법대로 처리하여 3-이소푸로필-2,1,3-벤조티아디아진-4-온-2,2-디옥사이드 20부분을 수득했다.
[실시예 13]
초산무수물 10부분을 실시예 12에서 기술한 설파민산염 현탁액에 부가했다. 이 혼합물을 2시간동안 환류시켰다. 종래의 방법대로 처리하여 3-이소푸로필-2,1,3-벤조티아디아진-4-온-2,2-디옥사이드 15 부분을 수득했다.
[실시예 14]
염화아세틸 5 부분을 실시예 12에서 기술한 설파민산염 현탁액에 부가하고 이 혼합물을 2시간동안 환류시켰다. 종래의 방법대로 처리하여 3-이소푸로필-2,1,3-벤조티아디아진-4-온-2,2-디옥사이드 10부분을 수득했다.
[실시예 15]
0℃에서 SO39부분을 1,2-디클로로에탄 150 부분중에 용해시킨 피콜린 15 부분의 용액에 10분 이상동안 부가했다. 이 혼합물을 20분동안 교반시킨 후에 2-아미노피리딘-3-카아복실산이소푸로필아민 7.9g을 한꺼번에 모두 부가했다. 형성되는 무색용액을 실온에서 2시간동안 교반했다. 그 다음에 팔염화인 15.4 부분을 부가했다. 2시간동안 환류시키면 반응혼합물은 갈색용액으로 변한다. 이것을 물로 세척하고 유기상을 세척한 뒤 황산나트륨으로 건조시켰다. 그 다음에 여과시킨 유기상을 그것이 건조될 때까지 증발시켰다. 이로부터 3이소푸로필-1H-피리디노-〔3,2-e〕-2,1,3-티아디아진-4-온-2,2-디옥사이드 21.5 부분을 수득했다;(융점 : 190℃)

Claims (1)

  1. 다음 구조식(II)과 같은 아미노 피리딘 카아복스아미드 유도체류나 안트라닐산 아미드를 유기염기 존재하에 삼산화황이나 염산술폰산, 또는 3산화황과 유기염기의 부가물과 반응시켜 구조식(II)과 같은 상응하는 설파민산염을 형성시키고 그 설파민산염을 산할리드류나 산무수물로 환화시켜 구조식(I)과 같은 2,1,3-티아디아진-4-온-2,2-디옥사이드 유도체를 제조하는 방법.
    Figure kpo00005
    Figure kpo00006
    Figure kpo00007
    상기의 구조에서;
    R1,R2및 R3는 서로 같거나 다른 것으로서 각기 수소, 비치환지방족기, 싸이클로방향족기, 또는 할로겐, 알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬술포닐, 혹은 디알킬 아미도 술포닐로 치환된 지방족, 싸이클로 지방족 또는 방향족기이며,
    부수적으로 R1은 디알킬 아미노, R3는할로겐이나 트리플루오로메틸이고, R4는 수소나 알킬을 나타내고, Y는 -CH=그룹이나 -N=그룹을 나타낸다.
KR7800595A 1978-03-08 1978-03-08 2,1,3-티아디아진-4-온-2,2-디옥사이드 유도체의 제조방법 KR810001008B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR7800595A KR810001008B1 (ko) 1978-03-08 1978-03-08 2,1,3-티아디아진-4-온-2,2-디옥사이드 유도체의 제조방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR7800595A KR810001008B1 (ko) 1978-03-08 1978-03-08 2,1,3-티아디아진-4-온-2,2-디옥사이드 유도체의 제조방법

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR810001008B1 true KR810001008B1 (ko) 1981-08-29

Family

ID=19207032

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR7800595A KR810001008B1 (ko) 1978-03-08 1978-03-08 2,1,3-티아디아진-4-온-2,2-디옥사이드 유도체의 제조방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR810001008B1 (ko)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4769493A (en) Process for producing tetrafluorophthalic acid
US4474956A (en) Process for the preparation of 4-hydroxy-2-methyl-N-2-pyridyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide
US4061647A (en) Thiazolidine derivatives
US4316020A (en) Preparation of isatoic anhydrides
NO770161L (no) Tiazolidinderivater og fremgangsm}te til deres fremstilling.
KR810001008B1 (ko) 2,1,3-티아디아진-4-온-2,2-디옥사이드 유도체의 제조방법
US4175184A (en) Manufacture of 2,1,3-thiadiazin-4-one-2,2-dioxide derivatives
US4154734A (en) Amides of 4-hydroxy-6H-thieno[2,3-b]thiopyran-5-carboxylic acid-7,7-dioxide
US3249610A (en) Synthesis of 3-amino, 5-chloro, 6-substituted-pyrazinoates
EP0259663B1 (en) Process for producing tetrafluorophihalic acid
KR920000048B1 (ko) N-페닐(피리딜)술포닐디아미드의 제조방법
US3417080A (en) Sulfamylanthranilic acid amides and process for preparing them
KR19990023640A (ko) 헤테로아릴카복실 아미드 및 에스테르의 제조방법
CA2301194C (en) Method for the production of 3-isopropyl-1h-2,1,3-benzothiadiazine-4(3h)-one-2,2-dioxide
FI69838C (fi) Foerfarande foer framstaellning av 1,2,3-tiadiazol-5-ylurinaemnen
US5189210A (en) Process for the preparation of 3- and/or 5-substituted anthranilic acids
KR900006556B1 (ko) 2-구아니디노티아졸 유도체의 제조방법
US2407203A (en) Alpha-amino-gamma-alkoxybutyric acids and method of preparing the same
US4683306A (en) Process for the preparation of 3,4-dihydro-2-substituted-2H-1,2-thiazine-carboxylic acid 1,1-dioxide derivatives
US3642776A (en) 1-formyl-2-halogeno-azacycloalkenes and process for their production
KR890002215B1 (ko) 세펨유도체의 새로운 제조방법
FI73412B (fi) 2-metoxi-4-amino-5-alkyltio- (eller alkylsulfonyl)benzoesyraderivat.
KR790000858B1 (ko) 옥소벤조티아진 디옥사이드의 카복사미드의 제조방법
US2538139A (en) Biotin derivatives and processes of preparing the same
JPH0456825B2 (ko)