DE2709932A1 - Trifluormethylsulfinylphenylthiono (thiol)-phosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide - Google Patents
Trifluormethylsulfinylphenylthiono (thiol)-phosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizideInfo
- Publication number
- DE2709932A1 DE2709932A1 DE19772709932 DE2709932A DE2709932A1 DE 2709932 A1 DE2709932 A1 DE 2709932A1 DE 19772709932 DE19772709932 DE 19772709932 DE 2709932 A DE2709932 A DE 2709932A DE 2709932 A1 DE2709932 A1 DE 2709932A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- spp
- thiol
- acid ester
- phosphoric acid
- active ingredient
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 title claims description 7
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 title claims description 7
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title description 5
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 title description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- -1 trifluoromethylsulfinylphenylthiono Chemical group 0.000 claims description 20
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 14
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 claims description 8
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 8
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- NXLIATQYGBZUIB-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethylsulfinyl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1S(=O)C(F)(F)F NXLIATQYGBZUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 44
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical group CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 5
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 4
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 3
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 3
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 3
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 2
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 2
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 2
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical class [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241000257166 Lucilia cuprina Species 0.000 description 2
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 2
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 235000013345 egg yolk Nutrition 0.000 description 2
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLMXUUQMSMKFMH-UZRURVBFSA-N 2-hydroxyethyl (z,12r)-12-hydroxyoctadec-9-enoate Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC(=O)OCCO XLMXUUQMSMKFMH-UZRURVBFSA-N 0.000 description 1
- XXGGVPIRIHFGHD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-(trifluoromethylsulfinyl)phenol Chemical compound CC1=CC(S(=O)C(F)(F)F)=CC=C1O XXGGVPIRIHFGHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWRPIVXPHLYETN-BVWHHUJWSA-N 2-nitrophenyl beta-D-fucoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O SWRPIVXPHLYETN-BVWHHUJWSA-N 0.000 description 1
- NIZVZUYIBMUWIU-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-(trifluoromethylsulfinyl)phenol Chemical compound OC1=CC=C(S(=O)C(F)(F)F)C(Cl)=C1 NIZVZUYIBMUWIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVJGWHLRXPUXAQ-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-4-(trifluoromethylsulfinyl)phenol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1S(=O)C(F)(F)F AVJGWHLRXPUXAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKIJQCQQQLZUOW-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethylsulfinyl)phenol Chemical compound OC1=CC=C(S(=O)C(F)(F)F)C=C1 LKIJQCQQQLZUOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000934064 Acarus siro Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000902874 Agelastica alni Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238679 Amblyomma Species 0.000 description 1
- 241001398046 Amphimallon solstitiale Species 0.000 description 1
- 241000411449 Anobium punctatum Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241001640910 Anthrenus Species 0.000 description 1
- 241000294569 Aphelenchoides Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241001480748 Argas Species 0.000 description 1
- 241000722809 Armadillidium vulgare Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000131286 Attagenus Species 0.000 description 1
- 241000221377 Auricularia Species 0.000 description 1
- 241001490249 Bactrocera oleae Species 0.000 description 1
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 1
- 241001028523 Bentholebouria blatta Species 0.000 description 1
- 241001142392 Bibio Species 0.000 description 1
- 241001573716 Blaniulus guttulatus Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000913391 Brachionus forficula Species 0.000 description 1
- 241000256593 Brachycaudus schwartzi Species 0.000 description 1
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 1
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 1
- 241000398201 Bryobia praetiosa Species 0.000 description 1
- 241001517925 Bucculatrix Species 0.000 description 1
- 241001491790 Bupalus piniaria Species 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000257163 Calliphora vicina Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001221118 Cecidophyopsis ribis Species 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- 241000258920 Chilopoda Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IVHVNMLJNASKHW-UHFFFAOYSA-M Chlorphonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IVHVNMLJNASKHW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000359266 Chorioptes Species 0.000 description 1
- 241000255942 Choristoneura fumiferana Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 241001427559 Collembola Species 0.000 description 1
- 241000683561 Conoderus Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001212534 Cosmopolites sordidus Species 0.000 description 1
- 241000500845 Costelytra zealandica Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241001094916 Cryptomyzus ribis Species 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000692095 Cuterebra Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- 241001481694 Dermanyssus Species 0.000 description 1
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- 241000258963 Diplopoda Species 0.000 description 1
- 241000511318 Diprion Species 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 241000399949 Ditylenchus dipsaci Species 0.000 description 1
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 241000995023 Empoasca Species 0.000 description 1
- 241000630736 Ephestia Species 0.000 description 1
- 241000122098 Ephestia kuehniella Species 0.000 description 1
- 241000917107 Eriosoma lanigerum Species 0.000 description 1
- 241000060469 Eupoecilia ambiguella Species 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000515838 Eurygaster Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 241000255890 Galleria Species 0.000 description 1
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 description 1
- 241000723283 Geophilus carpophagus Species 0.000 description 1
- 241001243091 Gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241001659688 Hercinothrips femoralis Species 0.000 description 1
- 241001480224 Heterodera Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241000957299 Homona magnanima Species 0.000 description 1
- 241001417351 Hoplocampa Species 0.000 description 1
- 241001480803 Hyalomma Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- 241000832180 Hylotrupes bajulus Species 0.000 description 1
- 241001508566 Hypera postica Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- 241001495069 Ischnocera Species 0.000 description 1
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001470016 Laodelphax Species 0.000 description 1
- 241000256686 Lasius <genus> Species 0.000 description 1
- 241000238866 Latrodectus mactans Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 1
- 241000254025 Locusta migratoria migratorioides Species 0.000 description 1
- 241001220360 Longidorus Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 description 1
- 241000721696 Lymantria Species 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241001415015 Melanoplus differentialis Species 0.000 description 1
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000358422 Nephotettix cincticeps Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241001385056 Niptus hololeucus Species 0.000 description 1
- 241000384103 Oniscus asellus Species 0.000 description 1
- 241000963703 Onychiurus armatus Species 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241000975417 Oscinella frit Species 0.000 description 1
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 1
- 241000486438 Panolis flammea Species 0.000 description 1
- 241000488585 Panonychus Species 0.000 description 1
- 241001450657 Parthenolecanium corni Species 0.000 description 1
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 1
- 241000517306 Pediculus humanus corporis Species 0.000 description 1
- 241000721454 Pemphigus Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241001401861 Phorodon humuli Species 0.000 description 1
- 241000497192 Phyllocoptruta oleivora Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000908127 Porcellio scaber Species 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000193943 Pratylenchus Species 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 241000722234 Pseudococcus Species 0.000 description 1
- 241001649229 Psoroptes Species 0.000 description 1
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 1
- 241001160824 Psylliodes Species 0.000 description 1
- 241001105129 Ptinus Species 0.000 description 1
- 241000201375 Radopholus similis Species 0.000 description 1
- 241001509970 Reticulitermes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000722249 Rhodnius prolixus Species 0.000 description 1
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 241000318997 Rhyzopertha dominica Species 0.000 description 1
- VKCLPVFDVVKEKU-UHFFFAOYSA-N S=[P] Chemical compound S=[P] VKCLPVFDVVKEKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000316887 Saissetia oleae Species 0.000 description 1
- 241000509416 Sarcoptes Species 0.000 description 1
- 241000253973 Schistocerca gregaria Species 0.000 description 1
- 241000522594 Scorpio maurus Species 0.000 description 1
- 241001157779 Scutigera Species 0.000 description 1
- 241001313237 Scutigerella immaculata Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- 241000180219 Sitobion avenae Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241001065719 Tetranychus ludeni Species 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241000511627 Tipula paludosa Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001238451 Tortrix viridana Species 0.000 description 1
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 1
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- 241001259047 Trichodectes Species 0.000 description 1
- 241001220308 Trichodorus Species 0.000 description 1
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 1
- 241000267823 Trogoderma Species 0.000 description 1
- 241001267621 Tylenchulus semipenetrans Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001274788 Viteus vitifoliae Species 0.000 description 1
- 235000013447 Xanthosoma atrovirens Nutrition 0.000 description 1
- 240000001781 Xanthosoma sagittifolium Species 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- 241000201423 Xiphinema Species 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- BBMGAWYVDTXFJZ-UHFFFAOYSA-N butoxy-hydroxy-propan-2-ylperoxy-sulfanylidene-lambda5-phosphane Chemical compound C(C)(C)OOP(OCCCC)(O)=S BBMGAWYVDTXFJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000007681 cardiovascular toxicity Effects 0.000 description 1
- 241001233037 catfish Species 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000036576 dermal application Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N methyl iso-propyl ketone Natural products CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 150000003008 phosphonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004540 pour-on Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000004544 spot-on Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003580 thiophosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/18—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyaryl compounds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Zentral bereich Patente, Marken und Lizenzen
5090 Leverkusen, Bayerwerk Sdt/AB
(Ia)
J u-
Trifluormethylsuifinyipheny^thiono( thiophosphorsäureester,
/erfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide,
Akarizide und Nematozide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Trifluormethylsulfinyiphenylthiono(thiol)-phosphorsäureester,
ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide
und Nematozide.
Es ist berexts bekannt, daß Trifluormethylthic- bzw. Alkylthiophenyl(thiono)-phosphor(phosphon)-säureester,
z.B. 0-Äthyl 0-(2-methy1-4-trifluormethylthiophenyl)-thionoäthanphosphonsäureester,
0,O-Dimethyi-0-(3-methyl-4-methylthio-phenyl)-thiono-
bzw. 0,0-Diäthyl-0-(4-trifluormethylthio-phenyl)-phosphorsäureester,
insektizide und akarizide Eigenschaften haben (vergleiche Deutsche Auslegeschriften 1 153 747 und
1 116 656).
Es wurden nun die neuen Trifluormethylsulfinylphenylthiono-(thiol^phosphorsäureester
der Formel
(I) RX" \=/
gefunden,
Le A 17 893
809837/008P
worxn .
R und R für gleiches oder verschiedenes Alkyl,
R für Wasserstoff, Halogen oder Alkyx und
X für Sauerstoff oder Schwefel stehen. Diese neuen Verbindungen zeichnen
sich durch starke insektizide, aKarizide und nematizide
Eigenschaften aus,
Weiterhin wurde gefunden, daß die Trifluormethylsulfinylphenylthiono(thiol)-phosphorsäureester
(i) erhalten werden, wenn man Thiono(thiol)-phosphorsäureesterhalogenide
der Formel
P-HaI (II)
in welcher
R, R und X die oben angegebene Bedeutung haben und Hai für Halogen, vorzugsweise Chlor, steht,
mit Trifluormethylsulfinylphenolen der Formel
r,2
in welcher
2
R die oben angegebene Bedeutung hat,
R die oben angegebene Bedeutung hat,
Le A 17 893 - 2 -
809837/008(5
gegebenenfalls in Form der Alkali-, Erdalkali- bzw. Ammoniumsa.ze
oder gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors
und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
Überraschenderweise besitzen die erfindungsgemäßen Trifluormethylsulfinyiphenylthiono(thiol^phosphorsäureester
eine bessere insektizide, akarizide und nematizide Wirkung als die aus der Literatur vorbekannten Trifiuormethylthio- bzw.
Al iiyl thi ophenyl (thi ono) -pho sphor (pho sphon) - säur ee st er anal oger
Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Die Stoffe gemäß vorliegender Erfindung stellen somit eine echte Bereicherung
der Technik dar.
Verwendet man beispielsweise O-Äthyl-S-sek.-butyl-thionothiolphosphorsäurediesterchlorid
und 2-Methyl-4-trifluormethylsuifinyl-phenol als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsverlauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
HO
YsO-CF, Säureakzeptor
-HCl *3
C2H5O S /-^
* D -o-f yso-CF
jiPof y
sek. -C4HqS^ \=J
CH3
CH3
Die zu verwendenden Ausgangsstoffe sind durch die Formeln (II) und (III) allgemein definiert. Vorzugsweise stehen darin
jedoch
Le A 17 893 - 3 -
809837/0086
R für geradtcettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6,
insbesondere i bis 3, Kohlenstoffatomen,
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6,
insbesondere 1 bis 4, Kohlenstoffatomen und
2
R für V/asserstoff, Chlor oder Methyj.
R für V/asserstoff, Chlor oder Methyj.
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Thiono(thiöl)-phosphor
säureesterhalogenide (II) sind bekannt und
nach bekannten Verfahren herstellbar. Als Beispiele dafür
seien im einzelnen genannt:
nach bekannten Verfahren herstellbar. Als Beispiele dafür
seien im einzelnen genannt:
0,0-Dimethyl-, 0,0-Diäthyl-, 0,0-Di-n-propyl-, O-Methyi-O-äthyl-,
O-Methyl-0-n-propyi-, O-Methyi-0-iso-propyl-, O-Methyi-O-n-butyl-,
O-Methyi-0-iso-butyi-, O-Methyl-O-sek,-butyl-,
O-Methyl-O-tert.-butyl-, 0-Äthyl-O-n-propyl-, O-Äthyl-0-iso-propyi-,
O-Äthyl-0-n-butyi-, O-Äthyl-0-sek.-butyl-,
0-Äthyl-O-iso-butyl-, O-n-Propyl-0-butyl- bzw. O-iso-Propyl-O-butylthionophosphorsäurediesterchlorid und
O.S-Dimethyl-, O,S-Diäthyl-, 0,S-Di-n-propyl-, 0,S-Di-isopropyl-, O-Äthyl-S-n-propyl-, 0-4'thyl-S-iso-propyl-, O-Äthyl-S-n-butyi-, O-Äthyl-S-sek.-butyl-, O-n-Propyl-S-äthyl-,
O-n-Propyi-S-iso-propyl-, O-Methyl-S-n-propyl- und O-Methyl-S-äthylthionothiolphosphorsäurediesterchlorid.
0-Äthyl-O-iso-butyl-, O-n-Propyl-0-butyl- bzw. O-iso-Propyl-O-butylthionophosphorsäurediesterchlorid und
O.S-Dimethyl-, O,S-Diäthyl-, 0,S-Di-n-propyl-, 0,S-Di-isopropyl-, O-Äthyl-S-n-propyl-, 0-4'thyl-S-iso-propyl-, O-Äthyl-S-n-butyi-, O-Äthyl-S-sek.-butyl-, O-n-Propyl-S-äthyl-,
O-n-Propyi-S-iso-propyl-, O-Methyl-S-n-propyl- und O-Methyl-S-äthylthionothiolphosphorsäurediesterchlorid.
Die weiterhin als Ausgangsstoffe zu verwendenden Trifluormethyisulfinylphenole
sind ebenfalls bekannt und nach
literaturbekannten Verfahren herstellbar.
Als Beispiele dafür seien im einzelnen genannt:
4-Trifluormethylsulfinyl-phenol
3-Methyl-4-trifluormethylsulfinyl-phenol
Le A 17 893 - 4 -
809837/0086
2-Methyl-A-trifluormethylsulfinyl-phenol
2-Chior-4-trifluormethylsulfinyl-phenoi
3-Chlor-4-trifluormethylsulfinyl-phenol.
Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lösungsoder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen praktisch
alle inerten organischen Solventien infrage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls
chlorierte, Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff,
Chlorbenzol, oder Äther, z.B. Diäthyl- und Dibutyläther,
Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton, Methyläthyi-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, außerdem
Nitrile, wie Aceto- und Propionitril.
Als Säureakζeptoren können alle üblichen Säurebindemittel
Verwendung finden. Besonders bewährt haben sich Alkalicarbonate und -alkoholate, wie Natrium- und Kaliumcarbonat,
Natrium- und Kaliummethylat bzw. -äthylat, ferner aliphatische,
aromatische oder heterocyclische Amine, beispielsweise Triethylamin, Trimethylamin, Dirnethylanilin, Dimethylbenzylamin
und Pyridin.
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen O und
1OO°C, vorzugsweise bei 15 bis 6o°C.
Die Umsetzung läßt man im allgemeinen bei Normaldruck ablaufen.
Zur Durchführung des Verfahrens setzt man die Ausgangskomponenten meist im äquivalenten Verhältnis ein. Ein Überschuß
der einen oder anderen Reaktionskomponente bringt keine
Le A 17 893 - 5 -
809837/OnPf)
2 7 03 9 3 2
wesentlichen Vorteile. Die Reaktionskompönenten werden meist in einem der oben angeführten Lösungsmittel zusammengegeben
und meist bei erhöhter Temperatur zur Vervollständigung der Reaktion eine oder mehrere Stunden gerührt.
Danach gießt man das Reaktionsgemisch in Wasser und schüttelt mit einem organischen Lösungsmittel, z.B. Toluol aus. Die
organische Phase wird dann wie üblich durch Waschen, Trocknen und Abdestillieren des Lösungsmittels aufgearbeitet.
Die neuen Verbindungen fallen in Form von Ölen an, die sich zum Teil nicht unzersetzt destillieren lassen, jedoch durch
sogenanntes "Andestillieren", d.h. durch längeres Erhitzen
unter vermindertem Druck auf mäßig erhöhte Temperaturen von den letzten flüchtigen Anteilen befreit und auf diese Weise
gereinigt werden. Zu ihrer Charakterisierung dient der Brechungsindex.
Wie bereits mehrfach erwähnt, zeichnen sich die erfindungsgemäßen Trifluormethylsulfinylphenylthiono(thiol)-phosphorsäureester
durch eine hervorragende insektizide, akarizide und nematizide Wirksamkeit aus. Sie wirken gegen Pflanzen-,
Hygiene- und Vorratsschädlinge und auf dem veterinär-medizinisehen
Sektor. Sie besitzen bei geringer Phytotoxizität sowohl eine gute Wirkung gegen saugende als auch fressende
Insekten und Milben.
Aus diesem Grunde können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit Erfolg im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor als Schädlingsbekämpfungsmittel
eingesetzt werden.
Le A 17 893 - 6 -
809837/008$
Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warrablütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen
Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz
sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder
einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der oymphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharine.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica,
Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca
gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp..
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix,
Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp,, Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes spp., Damalinea
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma auadrata, Cimex lectularius,
Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae,
Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii,
Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae,
Le A 17 893 - 7 -
809837/0086
Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum
avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi,
Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium
corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata
lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp.,
Psylla spp..
Aus der Ordnung der Lepidoptera ζ. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis
blancardelia, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp.,
Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp.,
Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea,
Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta
nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella,
Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana,
Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum,
Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa
decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp.,
Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp.,
Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp.,
Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus
assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes
aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp.,
Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa
spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp.,
Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys
spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp.,
Le A 17 893 - 8 -
809837/0086
Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia snp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus,
Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas spp.,
Ornithodoros spp., Dermanyssus oallinae, Eriophyes ribis,
Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp.,
Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spo..
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören
Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Meloidogyne spp.,
Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp..
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen,
Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsionskonzentrate, Saatgutpuder,
Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für
Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u.a. sowie ULV-KaIt- und Wannnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.3. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also
flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung
von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B.
Le A 17 893 - 9 -
809837/008$
auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen in wesentlichen in-
frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthalln·, chlorierte Aromaten oder chloriert· aliphatische Kohlenwasserstoff·,
wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine,
z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon,
Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid,
sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckr.itteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint,
welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe
sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie
Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und
Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate: gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie
Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie
Granulate aus organischem Material wie Sägemehle, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier-
und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther,
z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther,
Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate;
als Dispergiermittel: z.B. Lignin - SuIfitablaugen
und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum,
Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.
Le A 17 893 - 10 -
809837/008R
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe,
wie Alizarin-, Azo-Metallphthalocyaninfarbstoffe und
Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen
0,5 und 90 %.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe erfolgt in
Form ihrer handelsüblichen Formulierungen und/oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren.
Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von
0,0000001 bis zu 100 Gew.-# Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 Gew.-96 liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnen sich die Wirkstoffe durch eine hervorragende Residualwirkung
auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor in bekannter Weise, wie durch orale
Anwendung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Granulaten, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise
des Tauchens (Dippen), Sprühens (Sprayen), Aufgießens
(pour-on and spot-on) und des Einpuderns sowie durch parenterale Anwendung in Form beispielsweise der Injektion.
Le A 17 893 - 11 -
809837/0086
r/09932
to
Myzus-Test (Kontakt-Wirkung)
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen
Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Kohlpflanzen (Brassica
oleracea), welche stark von der Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, tropfnaß besprüht.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Blattläuse abgetötet
wurden; 0 % bedeutet, daß keine Blattläuse abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und
Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle A hervor:
Le A 17 893 - 12 -
809837/0086
27Ü9932
Wirkstoffe
(pflanzenschädigende Insekten) Myzus-Test
Wirkstoffkonzentra
tion in %
tion in %
Abtötungsgrad in % nach 1 Tag
C2H5
S 'P-O
-S-CF.
CH.
(bekannt)
0,1
0,01
0,01
100 0
(CH3O)2P-O
-SO-CF.
0,1
0,01
0,01
100
100
(CH3O) 2P-
CH SO-CF 0,1
0,01
100 100
(C2H5O)2P
-0-/ V-SO-
(C2H5O)2P-O
n-C3H?
0,1 | 100 |
0,01 | 98 |
0,1 | 100 |
0,01 | 99 |
0,1 | 100 |
0,01 | 98 |
Le A 17 893 - 13 -
809837/0086
/7Ü9932
Tabelle A (Fortsetzung)
(pflanzenschädigende Insekten) Myzus-Test
Wirkstoffe Wirkstoffkon- Abtötungsgrad
zentration in in % nach % 1 Tag
S ^Η3
C2H5°^P-O-^ ^-SO-CF3 (3) 0,1 1OO
n-C3H7S X=/ 0^01
Le A 17 893 - 14 -
809837/0086
Tetranychus-Test (resistent)
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen
Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration
.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Phaseolus
vulgaris), die stark von allen Entwicklungsstadien der gemeinen Spinnmilbe oder Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae)
befallen sind, tropfnaß besprüht.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt.
Dabei bedeutet 100 %, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden;
0 % bedeutet, daß keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle β hervor:
Le A 17 893 - 15 -
809837/0086
(pflanzenschädigende Milben) Tetranychus-Test
Wirkstoffe Wirkstoffkon- Abtötungsgrad zentration in in % nach
% 2 Tagen
CH
(CH3O)2P-0
(bekannt)
(C2H5O)2P-
3 -SCH.
\\-S0-CF3 (2:
0,1
0,1
100
(C2H5O)2P-O
CH.
-SO-CF3 (1) 0,1
98
C2H5O ^ »
H-C3H7ET
^>-SO-CF3 (4)
0,1
100
C2H5° ^P-O-/ 7-SO-11-C3H7S
0,1
98
Le A 17 893 -16 -
809837/0096
Grenzkonzentrations-Test / Bodeninsekten
Testinsekt: Tenebrio molitor-Larven im Boden
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt
man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt
das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit dem Boden vermischt.
Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zuberei tung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirk
st of fgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (= mg/1) angegeben wird. Man füllt den Boden in Töpfe und
läßt diese bei Raumtemperatur stehen.
Nach 2k Stunden werden die Testtiere in den behandelten Boden
gegeben und nach weiteren 2 bis 7 Tagen wird der Wirkungsgrad des Wirkstoffs durch Auszählen der toten und lebenden
Testinsekten in % bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100 Jf, wenn
alle Testinsekten abgetötet worden sind, er ist 0 %, wenn noch genau so viele Testinsekten leben wie bei der unbehandelten Kontrolle.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nach folgenden Tabelle c hervor:
Le A 17 893 - 17 -
809837/OQPB
Tabelle C
(Bodeninsektizide) Tenebrio molitor-Larven im Boden
Wirkstoffe Abtötungsgrad in % bei einer Wirkstoffkonzentration von
5 ppm
CH3O
(bekannt)
-SCH.
H-
-S-CF.
(bekannt) C2H5°
CH.
100
C9H1-O. „
C2H5°
SO-CF, (2)
100
C2H5O-
-SO-CF
3 (3)
100
-SO-CF3 (4)
1OO
Le A 17
- 18 -
809837/0086
Beispiel p
Grenzkonzentrations-Test
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen
Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit Boden vermischt, der
alt den Testnematoden stark verseucht ist. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch
keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm angegeben wird. Man
füllt den behandelten Boden in Töpfe, sät Salat ein und hält die Töpfe bei einer Gewächshaus-Temperatur von 270C.
Nach vier Wochen werden die Salatwurzeln auf Nematodenbefall (Wurzelgallen) untersucht und der Wirkungegrad des Wirkstoffs in % bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100 %, wenn der
Befall vollständig vermieden wird, er ist 0 %, wenn der Befall genau so hoch 1st wie bei den Kontrollpflanzen in unbehandeltem, aber in gleicher Welse verseuchtem Boden.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultat· gehen aus4der nachfolgenden Tabelle D hervor:
Le A 17 893 - 19 -
809837/0086
(Nematizide) Meloidogyne incognita
Wirkstoffe | (D | Abtötungsgrad in % bei Wirkstoffkonzentration von 1,25 ppm |
- Γ (bekannt) |
(2) | O |
100 | ||
C2H5O 5 /■■ | 100 | |
^-SCH3 CH3 |
||
CH3
f\ c C\ ^ C^ TI* J/ |
||
^-SO-CF3 | ||
Le A 17 893
- 20 -
809837/0086
Test mit parasitierenden Fliegenlarven
Emulgator: 80 Gewichtsteile Cremophor El
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt
man 20 Gewichtsteile der betreffenden aktiven Substanz mit der angegebenen Menge des Emulgators und verdünnt
das so erhaltene Gemisch mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Etwa 20 Fliegenlarven (Lucilia cuprina) werden in ein mit Wattestopfen entsprechender Größe beschicktes Teströhrchen
gebracht, welches ca. 3 ml einer 20 %igen Eigelbpulver-Suspension in Wasser enthält. Auf diese Eigelbpulver-Suspension
werden 0,5 ml der Wirkstoffzubereitung gebracht. Nach 24 Stunden wird der Abtötungsgrad in
% bestimmt. Dabei bedeuten 100 %, daß alle und 0 %, daß keine Larven abgetötet worden sind.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle E hervor.
Le A 17 893 - 21 -
809837/0086
Test mit parasitierenden Fliegenlarven
Wirkstoff Wirkstoffkon- abtötende Wirkung
zentration in % in ppm Lucilia cuprina
res.
S | 100 | 100 |
(CH3O)2P-O-/ \\-SO-CF3 (5) | 30 | 100 |
10 | 100 | |
3 | 100 | |
1 | 100 | |
0,3 | 100 | |
0,1 | 100 | |
Le A 17 893 - 22 -
809837/0086
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1;
Beispiel 1;
In eine Anschlämmung aus 23 g (o,l Mol) 3-Methyl-A-trifluormethylsulfinyl-phenol
und 15 g Pottasche in 15o ml Acetonitril tropft man schnell 19 g (o,i Mol) Ο,Ο-Diäthylthionophosphorsäurediesterchiorid,
wobei die Temperatur bis auf 450C ansteigt. Man rührt anschließend 4 Stunden bei Raumtemperatur
nach, gießt das Reaktionsgemisch in Nasser, nimmt in Toluol auf und trennt die Phasen. Die organische Phase wird über
Natriumsulfat getrocknet, das Toluol im Vakuum abgezogen und der Rückstand andestilliert. Man erhält so 33 g (88 %
der Theorie) an 0,0-Diäthyl-0-(3-methy:b4-trifluormethylsuifinyi-phenyl)-thionophosphorsäureester
mit dem Brechungs-
29
index n^ : I,5o69.
index n^ : I,5o69.
Analog Beispiel 1 Können die folgenden Verbindungen der Formel
ROV 5
hergestellt werden:
Le A 17 893 - 23 -
809837/Π0Β6
Bex- Ausbeute
spiel ^ 2 Brechungs- (% der
Nr. R R R X index: Theorie)
2 C2H5 C2H5 H 0 n£9:I,5ol5 86
3 C2H5 n-CjHy J)-CH3 S n^9:1,5374 84
2H5
4 C2H5 n-C^ H S n£9:l,535o 84
4 C2H5 n-C^ H S n£9:l,535o 84
5 CH3 CH3 H 0 n^1:l,5l2o 81
6 CH3 CH3 3_CH O n^1:1,5193 83
Le A 17 893 - 24 -
809837/0066
Claims (6)
1. Trifluormethylsulfinylphenylthiono-(thiol)-phosphorsäureester
der Formel
worin
R und R für gleiches oder verschiedenes Alkyl,
2
R für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl und
R für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl und
X für Sauerstoff oder Schwefel stehen.
2. Verfahren zur Herstellung von Trifluormethylsulfinylphenylthiono(thiol)-phosphorsäureester
der Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daß man Thiono(thiol)-phosphorsäureesterhalogenide
der Formel
.S R°
P-HaI (II)
in welcher
R, R und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben
und
Hai für Halogen, vorzugsweise Chlor, steht,
mit Trifluormethylsulfinylphenolen der Formel
%2
(III)
in welcher
2
R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Form der Alkali-, Erdalkalioder Ammoniumsalze oder gegebenenfalls
Le A 17 893 - 25 -
809837/0086
40 27Ü9932
in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in
Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
3. Insektizide, akarizide und nematozide Mittel, gekennzeichnet,
durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäß Anspruch 1 .
4. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, Spinnentieren und Nematoden, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß
Anspruch 1 auf Insekten, Spinnentiere oder Nematoden oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
5. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten, Spinnentieren und Nematoden.
6. Verfahren zur Herstellung von insektiziden, akariziden und nematiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man
Verbindungen gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
Le A 17 893 - 26 -
809837/0086
ORIGINAL INSPECTED
Priority Applications (14)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19772709932 DE2709932A1 (de) | 1977-03-08 | 1977-03-08 | Trifluormethylsulfinylphenylthiono (thiol)-phosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |
GB8324/78A GB1569244A (en) | 1977-03-08 | 1978-03-02 | Trifluoromethylsulphinylphenylthiono(thiol)-phosphoric acid esters and their use as insecticides acaricides and nematicides |
US05/883,001 US4164575A (en) | 1977-03-08 | 1978-03-03 | Combating pests with O-alkyl-O-trifluoromethylsulphinylphenyl-thiono(thiol)-phosphoric acid esters |
IT20919/78A IT1093505B (it) | 1977-03-08 | 1978-03-06 | Esteri trifluorometil-solfenil-fenil-tionotiol)-fosforici,procedimento per la loro preparazione e loro impiego come insetticidi,acaricidi e nematocidi |
JP2459078A JPS53112856A (en) | 1977-03-08 | 1978-03-06 | New trifluoromethylsulfonylphenyl thiono*thiol*phosphoric esters * its preparation and these use for insecticide * miticide and nematocide |
IL54197A IL54197A0 (en) | 1977-03-08 | 1978-03-06 | Novel trifluoromethylsulphinylphenylthiono-and-thionothiol-phosphoric acid esters, their preparation and their use as insecticides, acaricides and nematicides |
AU33919/78A AU3391978A (en) | 1977-03-08 | 1978-03-07 | Trifluoromethylsulphinylphenylthiono(thiol)-phosphoric acid esters |
DK100678A DK100678A (da) | 1977-03-08 | 1978-03-07 | Trifluormethylsulfinylphenylthiono (thiol)-phosphorsyreestere fremgangsmaade til deres fremstilling og deres anvendelse sominsecticider acaricider og nematodicider |
FR7806485A FR2383192A1 (fr) | 1977-03-08 | 1978-03-07 | Nouveaux esters de trifluoromethylsulfinylphenyle d'acide thiono(thiol)-phosphorique, leur procede de preparation et leur application comme insecticides |
BE185716A BE864629A (fr) | 1977-03-08 | 1978-03-07 | Nouveaux esters de trifluoromethylsulfinylphenyle d'acide thiono (thiol)-phosphorique, leur procede de preparation et leur application comme insecticides |
ZA00781337A ZA781337B (en) | 1977-03-08 | 1978-03-07 | Novel trifluoro-methylsulphinylphenylthioni(thiol)-phosphoric acid esters and their use as insecticides,acaricides and nematicides |
BR7801365A BR7801365A (pt) | 1977-03-08 | 1978-03-07 | Processo para a preparacao de esteres de acidos trifluorometilsulfinilfeniltiono(tiol)-fosforico,composicoes inseticidas,acaricidas e nematicidas e sua aplicacao |
NL7802534A NL7802534A (nl) | 1977-03-08 | 1978-03-08 | Trifluormethylsulfinylfenylthiono (thiol) fos- forzuuresters, werkwijzen ter bereiding ervan en hun toepassing als insecticide, acaricide en nematocide. |
AT166978A AT354810B (de) | 1977-03-08 | 1978-03-08 | Insektizides, akarizides und nematizides mittel |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19772709932 DE2709932A1 (de) | 1977-03-08 | 1977-03-08 | Trifluormethylsulfinylphenylthiono (thiol)-phosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2709932A1 true DE2709932A1 (de) | 1978-09-14 |
Family
ID=6003002
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19772709932 Pending DE2709932A1 (de) | 1977-03-08 | 1977-03-08 | Trifluormethylsulfinylphenylthiono (thiol)-phosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4164575A (de) |
JP (1) | JPS53112856A (de) |
AT (1) | AT354810B (de) |
AU (1) | AU3391978A (de) |
BE (1) | BE864629A (de) |
BR (1) | BR7801365A (de) |
DE (1) | DE2709932A1 (de) |
DK (1) | DK100678A (de) |
FR (1) | FR2383192A1 (de) |
GB (1) | GB1569244A (de) |
IL (1) | IL54197A0 (de) |
IT (1) | IT1093505B (de) |
NL (1) | NL7802534A (de) |
ZA (1) | ZA781337B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0504902A1 (de) * | 1991-03-22 | 1992-09-23 | Otsuka Kagaku Kabushiki Kaisha | Phosphorsäureesterderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende insektizide und mitizide Zusammensetzungen |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE794503A (fr) * | 1972-01-26 | 1973-07-25 | Ciba Geigy | Thiophosphates d'aryles doues notamment de proprietes insectides, acaricides et fongicides |
US4067972A (en) * | 1972-01-26 | 1978-01-10 | Ciba-Geigy Corporation | O-(Methyl or ethyl)-S-(propyl or butyl)-O-alkyl-(thio/sulfinyl/sulfonyl)-methylphenyl-thiophosphates |
-
1977
- 1977-03-08 DE DE19772709932 patent/DE2709932A1/de active Pending
-
1978
- 1978-03-02 GB GB8324/78A patent/GB1569244A/en not_active Expired
- 1978-03-03 US US05/883,001 patent/US4164575A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-03-06 JP JP2459078A patent/JPS53112856A/ja active Pending
- 1978-03-06 IT IT20919/78A patent/IT1093505B/it active
- 1978-03-06 IL IL54197A patent/IL54197A0/xx unknown
- 1978-03-07 ZA ZA00781337A patent/ZA781337B/xx unknown
- 1978-03-07 BE BE185716A patent/BE864629A/xx unknown
- 1978-03-07 BR BR7801365A patent/BR7801365A/pt unknown
- 1978-03-07 AU AU33919/78A patent/AU3391978A/en active Pending
- 1978-03-07 FR FR7806485A patent/FR2383192A1/fr not_active Withdrawn
- 1978-03-07 DK DK100678A patent/DK100678A/da unknown
- 1978-03-08 AT AT166978A patent/AT354810B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-03-08 NL NL7802534A patent/NL7802534A/xx not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0504902A1 (de) * | 1991-03-22 | 1992-09-23 | Otsuka Kagaku Kabushiki Kaisha | Phosphorsäureesterderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende insektizide und mitizide Zusammensetzungen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU3391978A (en) | 1979-09-13 |
GB1569244A (en) | 1980-06-11 |
FR2383192A1 (fr) | 1978-10-06 |
US4164575A (en) | 1979-08-14 |
DK100678A (da) | 1978-09-09 |
IT1093505B (it) | 1985-07-19 |
JPS53112856A (en) | 1978-10-02 |
NL7802534A (nl) | 1978-09-12 |
ZA781337B (en) | 1979-02-28 |
ATA166978A (de) | 1979-06-15 |
IT7820919A0 (it) | 1978-03-06 |
AT354810B (de) | 1979-01-25 |
BR7801365A (pt) | 1978-10-31 |
BE864629A (fr) | 1978-09-07 |
IL54197A0 (en) | 1978-06-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0009566B1 (de) | 2-Cycloalkyl-pyrimidin(5)yl-(thiono)(thiol)-phosphor-(phosphon)-säureester bzw. -esteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematizide | |
EP0000887A1 (de) | Cyclopropylsubstituierte Pyrimidin(4)yl(thiono)-(thiol)-phosphor(phosphon)-säureester bzw. -esteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide | |
DE2831852A1 (de) | 2-cyclopropyl-pyrimidin(4)yl-(thiono)(thiol)-phosphor-(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel | |
DE2703712A1 (de) | Substituierte pyrimidinon eckige klammer auf (di)-thio eckige klammer zu -phosphor-(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide | |
DE2545392A1 (de) | Benzimidoylthionothiolphosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide | |
DE2450951A1 (de) | Pyrimidinyl(thiono)(thiol)phosphor (phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide | |
DE2629016C2 (de) | O-(1-Fluor-2-halogen-äthyl)(thiono) phosphor(phosphon)-säureesteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematizide | |
DE2639258A1 (de) | Tert.-butyl-substituierte pyrazolyl (thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide | |
EP0012344B1 (de) | O-Pyrazol(4)yl-O-äthyl-S-n-propyl-(thiono)thiol-phosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
CH626230A5 (de) | ||
DE2630561A1 (de) | 1-fluor-2-halogen-aethyl-thionophosphor (phosphon)-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide | |
CH635350A5 (de) | Substituierte pyrimidinyl(thio)-phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide. | |
DE2545881C2 (de) | 0-Pyrazolopyrimidinthionothiolphosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Insekten, Milben und Nematoden | |
DE2544776A1 (de) | 0,0-diaethyl-0-eckige klammer auf n-methoxy-2-nitrobenzimidoyl eckige klammer zu-thionophosphorsaeureester, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als insektizid und akarizid | |
EP0000888A1 (de) | N-(Aminomethylen)-(mono- bzw. dithio)-phosphorsäurediesteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematizide | |
DE2741086A1 (de) | Neue phosphorsaeureesteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide | |
US4164575A (en) | Combating pests with O-alkyl-O-trifluoromethylsulphinylphenyl-thiono(thiol)-phosphoric acid esters | |
DE2544938C2 (de) | 0-Pyrazolopyrimidin-(thiono)- phosphor(phosphon)-säureester bzw. -esteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Insekten, Milben und Nematoden | |
DE2714038A1 (de) | Trifluormethylsulfonylphenylthiono (thiol)phosphorsaeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide | |
DE2455763A1 (de) | O-vinylthiono(thiol)phosphor(phosphon)-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide | |
DE2627075A1 (de) | Substituierte pyridazinyl(thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-saeureesterderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide | |
DE2603052A1 (de) | S- eckige klammer auf 1,6-dihydro- 6-thioxo-pyridazin-(1)ylmethyl eckige klammer zu -(thiono)-(di)-thiol-phopshor(phosphon)- saeureester- bzw. -esteramidderivate, verfahren zur ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide | |
DE2706127A1 (de) | Pyrimidin(5)yl(thiono)(thiol)- phosphor-(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide | |
DE2904927A1 (de) | Neue 0-(1-fluor-2-halogen-aethyl)- phosphor-(phosphon)-saeureesteramide | |
DE2636785A1 (de) | 2-tert.-pentyryl-vinyl(thiono) (thiol)-phosphor-(phosphon)-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OHN | Withdrawal |