DE2709932A1 - Trifluormethylsulfinylphenylthiono (thiol)-phosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide - Google Patents

Trifluormethylsulfinylphenylthiono (thiol)-phosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide

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DE2709932A1 DE19772709932 DE2709932A DE2709932A1 DE 2709932 A1 DE2709932 A1 DE 2709932A1 DE 19772709932 DE19772709932 DE 19772709932 DE 2709932 A DE2709932 A DE 2709932A DE 2709932 A1 DE2709932 A1 DE 2709932A1
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
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Description

Bayer Aktiengesellschaft 2709932
Zentral bereich Patente, Marken und Lizenzen
5090 Leverkusen, Bayerwerk Sdt/AB
(Ia) J u-
Trifluormethylsuifinyipheny^thiono( thiophosphorsäureester, /erfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematozide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Trifluormethylsulfinyiphenylthiono(thiol)-phosphorsäureester, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematozide.
Es ist berexts bekannt, daß Trifluormethylthic- bzw. Alkylthiophenyl(thiono)-phosphor(phosphon)-säureester, z.B. 0-Äthyl 0-(2-methy1-4-trifluormethylthiophenyl)-thionoäthanphosphonsäureester, 0,O-Dimethyi-0-(3-methyl-4-methylthio-phenyl)-thiono- bzw. 0,0-Diäthyl-0-(4-trifluormethylthio-phenyl)-phosphorsäureester, insektizide und akarizide Eigenschaften haben (vergleiche Deutsche Auslegeschriften 1 153 747 und 1 116 656).
Es wurden nun die neuen Trifluormethylsulfinylphenylthiono-(thiol^phosphorsäureester der Formel
(I) RX" \=/
gefunden, Le A 17 893
809837/008P
worxn .
R und R für gleiches oder verschiedenes Alkyl,
R für Wasserstoff, Halogen oder Alkyx und
X für Sauerstoff oder Schwefel stehen. Diese neuen Verbindungen zeichnen sich durch starke insektizide, aKarizide und nematizide Eigenschaften aus,
Weiterhin wurde gefunden, daß die Trifluormethylsulfinylphenylthiono(thiol)-phosphorsäureester (i) erhalten werden, wenn man Thiono(thiol)-phosphorsäureesterhalogenide der Formel
P-HaI (II)
in welcher
R, R und X die oben angegebene Bedeutung haben und Hai für Halogen, vorzugsweise Chlor, steht, mit Trifluormethylsulfinylphenolen der Formel
r,2
in welcher
2
R die oben angegebene Bedeutung hat,
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809837/008(5
gegebenenfalls in Form der Alkali-, Erdalkali- bzw. Ammoniumsa.ze oder gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
Überraschenderweise besitzen die erfindungsgemäßen Trifluormethylsulfinyiphenylthiono(thiol^phosphorsäureester eine bessere insektizide, akarizide und nematizide Wirkung als die aus der Literatur vorbekannten Trifiuormethylthio- bzw. Al iiyl thi ophenyl (thi ono) -pho sphor (pho sphon) - säur ee st er anal oger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Die Stoffe gemäß vorliegender Erfindung stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man beispielsweise O-Äthyl-S-sek.-butyl-thionothiolphosphorsäurediesterchlorid und 2-Methyl-4-trifluormethylsuifinyl-phenol als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsverlauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
HO
YsO-CF, Säureakzeptor
-HCl *3
C2H5O S /-^
* D -o-f yso-CF
jiPof y
sek. -C4HqS^ \=J
CH3
Die zu verwendenden Ausgangsstoffe sind durch die Formeln (II) und (III) allgemein definiert. Vorzugsweise stehen darin jedoch
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809837/0086
R für geradtcettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6, insbesondere i bis 3, Kohlenstoffatomen,
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4, Kohlenstoffatomen und
2
R für V/asserstoff, Chlor oder Methyj.
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Thiono(thiöl)-phosphor säureesterhalogenide (II) sind bekannt und
nach bekannten Verfahren herstellbar. Als Beispiele dafür
seien im einzelnen genannt:
0,0-Dimethyl-, 0,0-Diäthyl-, 0,0-Di-n-propyl-, O-Methyi-O-äthyl-, O-Methyl-0-n-propyi-, O-Methyi-0-iso-propyl-, O-Methyi-O-n-butyl-, O-Methyi-0-iso-butyi-, O-Methyl-O-sek,-butyl-, O-Methyl-O-tert.-butyl-, 0-Äthyl-O-n-propyl-, O-Äthyl-0-iso-propyi-, O-Äthyl-0-n-butyi-, O-Äthyl-0-sek.-butyl-,
0-Äthyl-O-iso-butyl-, O-n-Propyl-0-butyl- bzw. O-iso-Propyl-O-butylthionophosphorsäurediesterchlorid und
O.S-Dimethyl-, O,S-Diäthyl-, 0,S-Di-n-propyl-, 0,S-Di-isopropyl-, O-Äthyl-S-n-propyl-, 0-4'thyl-S-iso-propyl-, O-Äthyl-S-n-butyi-, O-Äthyl-S-sek.-butyl-, O-n-Propyl-S-äthyl-,
O-n-Propyi-S-iso-propyl-, O-Methyl-S-n-propyl- und O-Methyl-S-äthylthionothiolphosphorsäurediesterchlorid.
Die weiterhin als Ausgangsstoffe zu verwendenden Trifluormethyisulfinylphenole sind ebenfalls bekannt und nach
literaturbekannten Verfahren herstellbar.
Als Beispiele dafür seien im einzelnen genannt:
4-Trifluormethylsulfinyl-phenol
3-Methyl-4-trifluormethylsulfinyl-phenol
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2-Methyl-A-trifluormethylsulfinyl-phenol 2-Chior-4-trifluormethylsulfinyl-phenoi 3-Chlor-4-trifluormethylsulfinyl-phenol.
Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lösungsoder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien infrage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte, Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, oder Äther, z.B. Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton, Methyläthyi-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, außerdem Nitrile, wie Aceto- und Propionitril.
Als Säureakζeptoren können alle üblichen Säurebindemittel Verwendung finden. Besonders bewährt haben sich Alkalicarbonate und -alkoholate, wie Natrium- und Kaliumcarbonat, Natrium- und Kaliummethylat bzw. -äthylat, ferner aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine, beispielsweise Triethylamin, Trimethylamin, Dirnethylanilin, Dimethylbenzylamin und Pyridin.
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen O und 1OO°C, vorzugsweise bei 15 bis 6o°C.
Die Umsetzung läßt man im allgemeinen bei Normaldruck ablaufen.
Zur Durchführung des Verfahrens setzt man die Ausgangskomponenten meist im äquivalenten Verhältnis ein. Ein Überschuß der einen oder anderen Reaktionskomponente bringt keine
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809837/OnPf)
2 7 03 9 3 2
wesentlichen Vorteile. Die Reaktionskompönenten werden meist in einem der oben angeführten Lösungsmittel zusammengegeben und meist bei erhöhter Temperatur zur Vervollständigung der Reaktion eine oder mehrere Stunden gerührt.
Danach gießt man das Reaktionsgemisch in Wasser und schüttelt mit einem organischen Lösungsmittel, z.B. Toluol aus. Die organische Phase wird dann wie üblich durch Waschen, Trocknen und Abdestillieren des Lösungsmittels aufgearbeitet.
Die neuen Verbindungen fallen in Form von Ölen an, die sich zum Teil nicht unzersetzt destillieren lassen, jedoch durch sogenanntes "Andestillieren", d.h. durch längeres Erhitzen unter vermindertem Druck auf mäßig erhöhte Temperaturen von den letzten flüchtigen Anteilen befreit und auf diese Weise gereinigt werden. Zu ihrer Charakterisierung dient der Brechungsindex.
Wie bereits mehrfach erwähnt, zeichnen sich die erfindungsgemäßen Trifluormethylsulfinylphenylthiono(thiol)-phosphorsäureester durch eine hervorragende insektizide, akarizide und nematizide Wirksamkeit aus. Sie wirken gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge und auf dem veterinär-medizinisehen Sektor. Sie besitzen bei geringer Phytotoxizität sowohl eine gute Wirkung gegen saugende als auch fressende Insekten und Milben.
Aus diesem Grunde können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit Erfolg im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden.
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809837/008$
Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warrablütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der oymphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharine.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp..
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp,, Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes spp., Damalinea
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma auadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae,
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Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp..
Aus der Ordnung der Lepidoptera ζ. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardelia, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana. Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp. Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp.,
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Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia snp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus oallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spo..
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp..
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsionskonzentrate, Saatgutpuder, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u.a. sowie ULV-KaIt- und Wannnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.3. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B.
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auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen in wesentlichen in- frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthalln·, chlorierte Aromaten oder chloriert· aliphatische Kohlenwasserstoff·, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckr.itteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate: gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehle, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin - SuIfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.
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Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe erfolgt in Form ihrer handelsüblichen Formulierungen und/oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 100 Gew.-# Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 Gew.-96 liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnen sich die Wirkstoffe durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor in bekannter Weise, wie durch orale Anwendung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Granulaten, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens (Dippen), Sprühens (Sprayen), Aufgießens (pour-on and spot-on) und des Einpuderns sowie durch parenterale Anwendung in Form beispielsweise der Injektion.
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r/09932
to
Beispiel A
Myzus-Test (Kontakt-Wirkung)
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Kohlpflanzen (Brassica oleracea), welche stark von der Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, tropfnaß besprüht.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Blattläuse abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle A hervor:
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Wirkstoffe
Tabelle A
(pflanzenschädigende Insekten) Myzus-Test
Wirkstoffkonzentra
tion in %
Abtötungsgrad in % nach 1 Tag
C2H5
S 'P-O
-S-CF.
CH.
(bekannt)
0,1
0,01
100 0
(CH3O)2P-O
-SO-CF.
0,1
0,01
100
100
(CH3O) 2P-
CH SO-CF 0,1
0,01
100 100
(C2H5O)2P
-0-/ V-SO-
(C2H5O)2P-O
n-C3H?
0,1 100
0,01 98
0,1 100
0,01 99
0,1 100
0,01 98
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/7Ü9932
Tabelle A (Fortsetzung)
(pflanzenschädigende Insekten) Myzus-Test
Wirkstoffe Wirkstoffkon- Abtötungsgrad
zentration in in % nach % 1 Tag
S ^Η3
C2H5°^P-O-^ ^-SO-CF3 (3) 0,1 1OO
n-C3H7S X=/ 0^01
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BeispielB
Tetranychus-Test (resistent)
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration .
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die stark von allen Entwicklungsstadien der gemeinen Spinnmilbe oder Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, tropfnaß besprüht.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle β hervor:
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Tabelle B
(pflanzenschädigende Milben) Tetranychus-Test
Wirkstoffe Wirkstoffkon- Abtötungsgrad zentration in in % nach % 2 Tagen
CH
(CH3O)2P-0 (bekannt)
(C2H5O)2P-
3 -SCH.
\\-S0-CF3 (2: 0,1
0,1
100
(C2H5O)2P-O
CH.
-SO-CF3 (1) 0,1
98
C2H5O ^ » H-C3H7ET
^>-SO-CF3 (4) 0,1
100
C2H5° ^P-O-/ 7-SO-11-C3H7S
0,1
98
Le A 17 893 -16 -
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Beispiel C
Grenzkonzentrations-Test / Bodeninsekten
Testinsekt: Tenebrio molitor-Larven im Boden Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit dem Boden vermischt. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zuberei tung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirk st of fgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (= mg/1) angegeben wird. Man füllt den Boden in Töpfe und läßt diese bei Raumtemperatur stehen.
Nach 2k Stunden werden die Testtiere in den behandelten Boden gegeben und nach weiteren 2 bis 7 Tagen wird der Wirkungsgrad des Wirkstoffs durch Auszählen der toten und lebenden Testinsekten in % bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100 Jf, wenn alle Testinsekten abgetötet worden sind, er ist 0 %, wenn noch genau so viele Testinsekten leben wie bei der unbehandelten Kontrolle.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nach folgenden Tabelle c hervor:
Le A 17 893 - 17 -
809837/OQPB
Tabelle C
(Bodeninsektizide) Tenebrio molitor-Larven im Boden
Wirkstoffe Abtötungsgrad in % bei einer Wirkstoffkonzentration von 5 ppm
CH3O
(bekannt)
-SCH.
H-
-S-CF.
(bekannt) C2H5°
CH.
100
C9H1-O. „ C2H5°
SO-CF, (2)
100
C2H5O-
-SO-CF
3 (3)
100
-SO-CF3 (4)
1OO
Le A 17
- 18 -
809837/0086
Beispiel p Grenzkonzentrations-Test
Testnematode: Meloidogyne incognita Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit Boden vermischt, der alt den Testnematoden stark verseucht ist. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm angegeben wird. Man füllt den behandelten Boden in Töpfe, sät Salat ein und hält die Töpfe bei einer Gewächshaus-Temperatur von 270C.
Nach vier Wochen werden die Salatwurzeln auf Nematodenbefall (Wurzelgallen) untersucht und der Wirkungegrad des Wirkstoffs in % bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100 %, wenn der Befall vollständig vermieden wird, er ist 0 %, wenn der Befall genau so hoch 1st wie bei den Kontrollpflanzen in unbehandeltem, aber in gleicher Welse verseuchtem Boden.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultat· gehen aus4der nachfolgenden Tabelle D hervor:
Le A 17 893 - 19 -
809837/0086
Tabelle D
(Nematizide) Meloidogyne incognita
Wirkstoffe (D Abtötungsgrad in % bei
Wirkstoffkonzentration von
1,25 ppm
- Γ
(bekannt)		 (2) O
100
C2H5O 5 /■■ 100
^-SCH3
CH3
CH3
f\ c C\ ^ C^ TI*
J/
^-SO-CF3
Le A 17 893
- 20 -
809837/0086
Beispiel E
Test mit parasitierenden Fliegenlarven
Emulgator: 80 Gewichtsteile Cremophor El
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 20 Gewichtsteile der betreffenden aktiven Substanz mit der angegebenen Menge des Emulgators und verdünnt das so erhaltene Gemisch mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Etwa 20 Fliegenlarven (Lucilia cuprina) werden in ein mit Wattestopfen entsprechender Größe beschicktes Teströhrchen gebracht, welches ca. 3 ml einer 20 %igen Eigelbpulver-Suspension in Wasser enthält. Auf diese Eigelbpulver-Suspension werden 0,5 ml der Wirkstoffzubereitung gebracht. Nach 24 Stunden wird der Abtötungsgrad in % bestimmt. Dabei bedeuten 100 %, daß alle und 0 %, daß keine Larven abgetötet worden sind.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle E hervor.
Le A 17 893 - 21 -
809837/0086
Tabelle E
Test mit parasitierenden Fliegenlarven
Wirkstoff Wirkstoffkon- abtötende Wirkung
zentration in % in ppm Lucilia cuprina
res.
S 100 100
(CH3O)2P-O-/ \\-SO-CF3 (5) 30 100
10 100
3 100
1 100
0,3 100
0,1 100
Le A 17 893 - 22 -
809837/0086
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1;
In eine Anschlämmung aus 23 g (o,l Mol) 3-Methyl-A-trifluormethylsulfinyl-phenol und 15 g Pottasche in 15o ml Acetonitril tropft man schnell 19 g (o,i Mol) Ο,Ο-Diäthylthionophosphorsäurediesterchiorid, wobei die Temperatur bis auf 450C ansteigt. Man rührt anschließend 4 Stunden bei Raumtemperatur nach, gießt das Reaktionsgemisch in Nasser, nimmt in Toluol auf und trennt die Phasen. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet, das Toluol im Vakuum abgezogen und der Rückstand andestilliert. Man erhält so 33 g (88 % der Theorie) an 0,0-Diäthyl-0-(3-methy:b4-trifluormethylsuifinyi-phenyl)-thionophosphorsäureester mit dem Brechungs-
29
index n^ : I,5o69.
Analog Beispiel 1 Können die folgenden Verbindungen der Formel
ROV 5
hergestellt werden:
Le A 17 893 - 23 -
809837/Π0Β6
Bex- Ausbeute
spiel ^ 2 Brechungs- (% der
Nr. R R R X index: Theorie)
2 C2H5 C2H5 H 0 n£9:I,5ol5 86
3 C2H5 n-CjHy J)-CH3 S n^9:1,5374 84
2H5
4 C2H5 n-C^ H S n£9:l,535o 84
5 CH3 CH3 H 0 n^1:l,5l2o 81
6 CH3 CH3 3_CH O n^1:1,5193 83
Le A 17 893 - 24 -
809837/0066

Claims (6)

1. Trifluormethylsulfinylphenylthiono-(thiol)-phosphorsäureester der Formel
worin
R und R für gleiches oder verschiedenes Alkyl,
2
R für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl und
X für Sauerstoff oder Schwefel stehen.
2. Verfahren zur Herstellung von Trifluormethylsulfinylphenylthiono(thiol)-phosphorsäureester der Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daß man Thiono(thiol)-phosphorsäureesterhalogenide der Formel
.S R°
P-HaI (II)
in welcher
R, R und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben
und
Hai für Halogen, vorzugsweise Chlor, steht,
mit Trifluormethylsulfinylphenolen der Formel
%2
(III)
in welcher
2
R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Form der Alkali-, Erdalkalioder Ammoniumsalze oder gegebenenfalls
Le A 17 893 - 25 -
809837/0086
40 27Ü9932
in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
3. Insektizide, akarizide und nematozide Mittel, gekennzeichnet, durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäß Anspruch 1 .
4. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, Spinnentieren und Nematoden, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 auf Insekten, Spinnentiere oder Nematoden oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
5. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten, Spinnentieren und Nematoden.
6. Verfahren zur Herstellung von insektiziden, akariziden und nematiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
Le A 17 893 - 26 -
809837/0086
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