DE2904927A1 - Neue 0-(1-fluor-2-halogen-aethyl)- phosphor-(phosphon)-saeureesteramide - Google Patents
Neue 0-(1-fluor-2-halogen-aethyl)- phosphor-(phosphon)-saeureesteramideInfo
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Description
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- Neue 0-(1-Fluor-2-halogen-äthyl)-phosphor-(phosphon)-
- säureesteramide Die Erfindung betrifft neue 0-(1-Fluor-2-halogenäthyl) -phosphor- (phosphon) -säure-esteramide, die als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet werden und insbesondere insektizide Eigenschaften besitzen, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.
- Es ist bereits bekannt, daß Phosphor-(phosphon)-esteramide der Formel in der R und R1 für Wasserstoff oder Alkyl, R2 für Alkyl oder Alkoxy stehen und Hal Chlor oder Brom bedeuten, insektizide, akarizide und nematizide Eigenschaften besitzen (DT-OS 2 629 016).
- Es wurde nun gefunden, daß neue Phosphoresteramide der Formel in der R1 für Wasserstoff oder Alkyl R2 für Alkyl oder Alkoxy Hal für Chlor oder Brom, R3 für Methyl, Äthyl, i- oder n-Propyl und R4, R5, R6 und R7 für H, Methyl oder Äthyl stehen, wobei die Summe der C-Atome in den Resten R , R4.
- R5, R6 und R7 nicht größer als 6 ist, sich durch besonders vorteilhafte Eigenschaften auszeichnen.
- Die neuen Verbindungen sind gegenüber den bereits bekannten Vertretern der Formel I insbesondere durch eine geringe Warmblütertoxizität und eine spezifische Wirksamkeit als systemisches Bodeninsektizid von hoher Wirkdauer ausgezeichnet. Außerdem besitzen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine sehr gute Pflanzenverträglichkeit.
- Weiterhin wurde gefunden, daß die neuen Verbindungen der Formel (Ia) mit dem Rest der Bedeutung erhalten werden, wenn man a) für den Fall, daß R2 für Alkyl steht, 0-(1-Fluor-2-halogen-äthyl) -phosphonsäureesterhalogenide der Formel (II) in welcher Hal für Chlor oder Brom, Alk für Alkyl, vorzugsweise Methyl und Äthyl, für für Halogen, vorzugsweise Chlor, stehen, mit Aminen der Formel (III) in welcher R1 bis R7 die oben angegebene Bedeutung besitzen, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels uulsetzt oder b) für den Fall, daß R2 für Alkoxy steht, O-Ålkyl-O-(1 -fluor-2-halogen-äthyl) -phosphorsäurediesterhalogenide der Formel (IV) in welcher Hal und Hal1 die oben angegebene Bedeutung haben und Alk für Alkyl, vorzugsweise mit 1 - 3 C-Atomen, steht mit Aminen der Formel (III) gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt oder c) für den Fall, daß R² für Alkoxy steht, R und R7 sowie Hal die oben angegebene Bedeutung besitzen, 0(1 -Fluor-2-halogen-äthyl) -phosphorsäureesterdihalogenide der-Formel (V) in welcher Hal und Hal1 die oben angegebene Bedeutung besitzen, zunächst mit Alkoholen der Formel AlkOH und anschließend mit Aminen der Formel (III) gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
- Die zu verwendenden Ausgangsstoffe sind durch die Formeln (II) bis (V) allgemein definiert. Vorzugsweise stehen darin jedoch R1 für H, Methyl,pÄthyl, ) b R für Methyl, Äthyl und Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alk für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R³ für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R4 bis R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl. oder Äthyl.
- Die als Ausangsstoffe dienenden O-(l-Fluor-2-halogenäthyl)-phosphor-(phosphon-)säureesterhalogenide sind bekannt bzw nach bekannten Verfahren herstellbar.
- Als Beispiele dieser Ausgangsstoffe seien genannt Methan- und Äthan-0- (1 -fluor-2-chlor-äthyl) -phosphonesterchlorid, Methan- und Äthan-0- (1 -fluor-2-bromäthyl)-phosphonesterchlorid, O-(1-Fluor-2-chlor-äthyl)-phosphorsäureesterdichlorid, O-(1-Fluor-2-brom-äthyl)-phosphorsäureesterdichlorid, ferner O-Methyl-, O-Äthyl-, O-n-Bropyl- und O-iso-Propyl-0-(2-chlor-1-fluoräthyl)-phosphorsäurediesterchlorid und die analogen 0- (1 -Fluor-2-brom-äthyl) -phosphorsäurediesterchloride.
- Die weiterhin als Ausgangsstoffe dienenden Amine der Formel (III) sind bekannt bzw. nach bekannten Verfahren herstellbar. Im einzelnen seien beispielsweise genannt: 1 -Amino-2-methylmercapto-äthan, 1 -Amino-2-äthylmercaptoäthan, 1-Amino-2-i-propylmercapto-äthan, 1-Amino-2-n propylmercapto-äthan, 1-Amino-2-methylmercapto-propan, 1 -Methylmercapto-2-amino-propan, 1 -Äthylmercapto-2-amino-propan, 1-i-Propylmercapto-2-amino-propan, 1-n-Propylmercapto-2-amino-propan, 1-Methylmercapto-2-amino-2-methyl-propan, 1 -Äthylmercapto-2-amino-2-methyl-propan, 1-Methylamino-2-methylmercapto-äthan, 1 -thylamino-2 -methylmercapto-propan.
- Die Herstellung der als Ausgangstoffe dienenden Amine der Formel (III) erfolgt beispielsweise durch Umsetzung von Alkalisalzen entsprechender Mercaptane mit ß-Chlor-oder ß-Brom-alkylaminen.
- Die Umsetzung der genannten Ausgangstoffe zu den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (Ia) wird bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lösungs- und Verdünnungsmittels durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien in Frage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, oder Äther, z.B. Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropyl-und Methylisobutylketon, außerdem Nitrile, wie Aceto- und Propionitril.
- Als Säureakzeptoren können alle üblichen Säurebindemittel Verwendung finden. Besonders bewährt haben sich Alkalicarbonate, wie Natrium-, Kaliumcarbonat, ferner aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine, beispielsweise Triäthylamin, Trimethylamin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin und Pyridin. Schließlich kann aber auch jeweils ein Überschuß des einzusetzenden Amins als Säureakzeptor dienen.
- Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 1000C, vorzugsweise bei 20 bis 400C.
- Die Umsetzung läßt man im allgemeinen bei Normaldruck ablaufen.
- Man setzt die Reaktionsteilnehmer vorzugsweise im äquimolaren Verhältnis ein. Ein Überschuß der einen oder anderen Komponente bringt keine wesentlichen Vorteile. Die Reaktion wird vorzugsweise in einem der angegebenen Lösungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors durchgeführt. Die Aufarbeitung des Ansatzes erfolgt nach üblichen Methoden durch Filtration, Waschen des Filtrats und Abdestillieren des Lösungsmittels.
- Die neuen Verbindungen werden in Form von Ölen erhalten, die sich nicht unzersetzt destillieren lassen, jedoch durch sogenanntes "Andestillieren", d.h. längeres Erhitzen unter vermindertem Druck auf mäßig erhöhte Temperaturen von den letzten flüchtigen Anteilen befreit und auf diese Weise gereinigt werden können. Zu ihrer Charakterisierung dient der Brechungsindex.
- Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Firsten e im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygieiaesektor vorkommen.Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören: Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, :?orcellio scaber.
- Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.
- Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
- Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.
- Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
- Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.
- Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
- Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
- Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp..
- Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
- Aus der Ordnung der Mallophaqa z.B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
- Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
- Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdtrcus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
- Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp.,Phorodon humuli Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cncticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax stiatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Asp:diotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.
- Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp. Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
- Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dorninica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp.,Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Troqoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psvlloidesl Tribolium spp., Tenebrio molitor, Aqriotes spp., Conoderus spp. r Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
- Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
- Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp.; Fannia spp. Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, tipula paludosa.
- Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
- Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
- Aus der Ordnung der Acarina z B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomrna spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp..
- Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodexa spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp.
- I3ie Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmessen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u.ä., sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
- Diese Formul;.erungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflilssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Srreckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol' oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Fldssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgas, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen in Flage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulqit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wiQ hochdisperse Kieselsitlr(-, Aluminiumoxid und 51 likaue; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und frakLiohierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylarylpolyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel.
- kommen in Frage: z.B. Lignin-sulfitablaugen und Methylcellulose.
- Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.
- Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azol-Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
- Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
- Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe erfolgt in Form ihrer handelsüblichen Formulierungen und/oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen.
- Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 100 Gew.-E Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 Gew.-% liegen.
- Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
- Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnen sich die Wirkstoffe durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.
- Beispiel A Grenzkonzentrations-Test / Bodeninsekten Testinsekt: Tenebrio molitor-Larven (im Boden) Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
- Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit dem Boden vermischt.
- Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden,welche in ppm ( = mg/l) angegeben wird. Man füllt den Boden in Töpfe und läßt diese bei Raumtemperatur stehen.
- Mach 24 Stunden werden die Testtiere in den behandelten Boden gegeben und nach weiteren 2 bis 7 Tagen wird der Wirkungsgrad desWirkstoffs durch Auszählen der toten und lebenden Testinsekten in % bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100 %, wenn taille Testinsekten abgetötet worden sind, er ist O %, wenn noch genau so viele Testinsekten leben wie bei der unbehandelten Kontrolle.
- Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele überlegene Wirkung gegenüber dem Stand der Technik: 1, 5 und 7.
- Beispiel B Grenzkonzentrations-Test / Wurzelsystemische Wirkung Testinsekt: Phaedoii cochleariae-Larven Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkyarylpolyglykoläthr Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsn;ittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
- Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit Boden vermischt.
- Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (=mg/l) angegeben wird. Man füllt den behandelten Boden in Töpfe und bepflanzt diese mit Kohl (Brassica oleracea). Der Wirkstoff kann so von den Pflanzenwurzeln aus dem Boden aufgenommen und in die Blätter transportiert werden.
- Für den Nachweis des wurzelsystemischen Effektes werden nach 7 Tagen ausschließlich die Blätter mit den obengenannten Testtieren besetzt. Nach weiteren 2 Tagen erfolgt die Auswertung durch Zählen oder Schätzen der toten Tiere. Aus den Abtötungszahlen wird die wurzelsystemische Wirkung des Wirkstoffs abgeleitet. Sie ist 100 %, wenn alle Testtiere abgetötet sind und 0 %, wenn noch genau so viele Testinsekten leben wie bei der unbehandelten Kontrolle.
- Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele überlegene Wirkung gegenüber dem Stand der Technik: 4 und 5.
- Biespiel C Grenzkonzentrations-Test / Wurzelsystemische Wirkung Testinsekt: Myzus persicae Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil AllcylarylpolyglykolEtEIer Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebener Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentrat on.
- Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit Boden vermischt.
- Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein-die Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (=mg/l) angegeben wird. Man füllt den behandelten Boden in Töpfe und bepflanzt diese mit Kohl (Brassica oleracea). Der Wirkstoff kann so von den Pflanzenwurzeln aus dem Boden aufgenommen und in die Blätter transportiert werden.
- Für den Nachweis des wurzelsystemischen Effektes werden nach 7 Tagen ausschließlich die Blätter mit den obengenannten Testtieren besetzt. Nach weiteren 2 Tagen erfolgt die Auswertung durch Zählen oder Schätzen der toten Tiere. Aus den Abtötungszahlen wird die wurzelsystemische Wirkung des Wirkstoffs abgeleitet. Sie ist 100 %, wenn alle Testtiere abgetötet sind und 0 %, wenn noch genau so viele Testinsekten leben wie bei der unbehandelten Kontrolie.
- Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele überlegene Wirkung gegenüber dem Stand der Technik: 1, 2, 4, 5, 5, 7 und 8.
- Beispiel D Myzus-Test Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
- Kohlblätter (Elrassica oleracea), die stark von der Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden durch Tauchen in die Wirkstoff zubereitung der gewünschten Konzentration behandelt.
- Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt.
- Dabei bedeutet 100 %, daß alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Blattläuse abgetötet wurden.
- Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele überlegene Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik: 1, 2, 4, 5, 6 und 7.
- Herstellungsbeispiele Beispiel 1 Zu einer Lösung von 22 g (0,1 Mol) O-(1-Fluor-2-chloräthyl)-phosphorsäureesterdichlorid in 250 ml Toluol wird unter Rühren und Kühlen eine Mischung von 4,6 g Ethanol (0,1 Mol) und 10,1 g (0,1 Mol) Triäthylamin zudosiert, wobei die Reaktionstemperatur auf 20 bis 25°C gehalten wird. Nach 5 Stunden wird zu dem Reaktionsgemisch eine Mischung von 10,5 g (0,1 Mol) 1 -Methylmercapto-2-amino-propan, hergestellt aus 1-Chlor-2-aminopropan und dem Na-Salz von Methylmercaptan, Kp. 500/22 mbar und 10,1 g (0,1 Mol) Triäthylamin zudosiert. Nach 3 Stunden wird vom ausgefallenen Triäthylammoniumsalz abfiltriert.
- Danach wird die Toluollösung des Produktes zunächst mit kalter 5 %iger Salzsäure, danach mit Wasser gewaschen, darauf mit Natriumsalz getrocknet. Das Toluol wird im Vakuum abdestilliert. Das zurückbleibende Produkt fällt als farbloses öl an. (28,1 g = 95,6 % d.Th.) und20: 1.4768.
- Beispiel 2 bis 8 In analoger Weise wurden hergestellt:
Claims (7)
- Patentansprüche 1) Verbindungen der Formel in der R für Wasserstoff oder Alkyl, R2 für Alkyl oder Alkoxy, Hal für Chlor oder Brom R3 für Methyl, Xthyl, i- oder n-Propyl, und R4, R5, R6 und R7 für H , Methyl oder Äthyl stehen, wobei die Summe der C-Atome in den Resten R3, R4, R5, R6 und R7 nicht größer als 6 ist, sieh durch besonders vorteilhafte Eigenschaften auszeichnen.
- 2) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man a) für den Fall, daß R2 für Alkyl steht, O-(1-Fluor-2-halogenäthyl) -phosphonsäureesterhalogenide der Formel (II) in welcher Hal für Chlor oder Brom, Alk für Alkyl, vorzugsweise Methyl und Äthyl, Hal1 für Halogen, vorzugsweise Chlor, stehen, mit Aminen der Formel (III) in welcher R1 bis R7 die oben angegebene Bedeutung besitzen, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt oder b) für den Fall, daß R2 für Alkoxy steht, 0-Alkyl-0-(1-fluor-2-halogen-äthyl)-phosphorsäurediesterhalogenide der Formel (IV) in welcher Hal und Hal1 die oben angegebene Bedeutung haben und Alk für Alkyl, vorzugsweise mit 1 - 3 C-Atomen, steht, mit Aminen der Formel (III) gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt oder c) für den Fall, daß R2 für Alkoxy steht, R und R7 sowie Hal die oben angegebene Bedeutung besitzen, 0- 1 -Fluor-2-halogen-äthyl) -phosphorsäureesterhalogenide der Formel (V) in welcher Hal und Hal1 die oben angegebene Bedeutung besitzen, zunächst mit Alkoholen der Formel AlkOH und arschließend mit Aminen der Formel (III) gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
- 3) Schädlingsbekämpfungsmittel gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen gemäß Anspruch 1.
- 4) Insektizide Mittel nach Anspruch 3, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen gemäß Anspruch 1.
- 5) Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, Schädlingen, insbesondere Insekten, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 auf die Schädlinge bzw. deren Lebensraum einwirken läßt.
- 6) Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Schädlingen, insbesondere Insekten.
- 7) Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 mit Streckmittel und/ oder oberflächenaktiven Mitteln mischt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792904927 DE2904927A1 (de) | 1979-02-09 | 1979-02-09 | Neue 0-(1-fluor-2-halogen-aethyl)- phosphor-(phosphon)-saeureesteramide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792904927 DE2904927A1 (de) | 1979-02-09 | 1979-02-09 | Neue 0-(1-fluor-2-halogen-aethyl)- phosphor-(phosphon)-saeureesteramide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2904927A1 true DE2904927A1 (de) | 1980-08-21 |
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ID=6062553
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19792904927 Pending DE2904927A1 (de) | 1979-02-09 | 1979-02-09 | Neue 0-(1-fluor-2-halogen-aethyl)- phosphor-(phosphon)-saeureesteramide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2904927A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4386082A (en) | 1981-03-18 | 1983-05-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Pesticidally active phosphoric (phosphonic) acid ester amides |
-
1979
- 1979-02-09 DE DE19792904927 patent/DE2904927A1/de active Pending
Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| US4386082A (en) | 1981-03-18 | 1983-05-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Pesticidally active phosphoric (phosphonic) acid ester amides |
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