DE2636785A1 - 2-tert.-pentyryl-vinyl(thiono) (thiol)-phosphor-(phosphon)-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide - Google Patents

2-tert.-pentyryl-vinyl(thiono) (thiol)-phosphor-(phosphon)-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide

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DE2636785A1 DE19762636785 DE2636785A DE2636785A1 DE 2636785 A1 DE2636785 A1 DE 2636785A1 DE 19762636785 DE19762636785 DE 19762636785 DE 2636785 A DE2636785 A DE 2636785A DE 2636785 A1 DE2636785 A1 DE 2636785A1
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Description

Bayer Aktiengesellschaft
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
5090 Leverkusen, Bayerwerk Hu-by
2-tert.-Pentyryl-vinyl(thiono)(thiol)-phosphor-(phosphon)-säureester, Verfahren zu ihrer herstellung und ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematizide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue 2-tert.-Pentyrylvinyl(thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-säureester, welche insektizide, akarizide und nematizide Eigenschaften haben sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es ist bereits bekannt, daß O-Vinyl-thiono-phosphor(phosphon)-säureester, z.B. O-(2-Acetyl-2-methyl-vinyl)-O,O-diäthylthionophosphor- und 0-(2-Acetyl-l-methyl-vinyl)-0-äthyl-thionophenylphosphon-säureester, insektizide und akarizide Eigenschaften besitzen (vergleiche bekanntgemachte Japanische Patentanmeldung 13 278/65 und Kabatschnik u.a. Z. obsk. Khim. 30, Band 7, Seite 2218 bis 2223 (196O)).
Es wurde nun gefunden, daß die neuen 2-tert.-Pentyry1-vinyl-(thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-säureester der Formel
Le A 17 372
809808/0048
ϊ γ 2836785
P-0-C(CH3)=CH-C0-C4Hg-tert. (I)
in welcher
R für Alkyl,
R für Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Phenyl und
X für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
sich durch eine starke insektizide, akarizide und nematozide Wirksamkeit auszeichnen.
Die allgemeine Formel (i) schließt dabei die entsprechenden eis- und trans-Isomeren der Formel (II) und (ill) und die Mischungen dieser Komponenten ein:
X
Il 		R0\5 H \ CO-C^Hq-tert.
O C0-C4Hg-tert. R1/?
Ά O
I
C=C
CH3 CH3
(II) (III)
Weiterhin wurde gefunden, daß die neuen 2-tert.-Pentyrylvinyl(thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-säureester der Formel (I) erhalten werden, wenn man (Thiono)(Thiöl)Phosphor(phosphon)-säureesterhalogenide der Formel
Le A 17 372 - 2 -
809808/0048
R0\« rs
1 ; P-HaI (IV)
in welcher
R, R und X die oben angegebene Bedeutung haben und
Hai für Halogen, vorzugsweise Chlor, steht,
mit tert.-Pentyryl-aceton der Formel (V) bzw. dessen Enolform (V a)
OH tert.-C4H9-CO-CH2-CO-CH3 tert.-C4H9-CO-CH=C-CH3
(V) ' (V a)
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen 2-tert.-Pentyryl-vinyl(thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-säureester eine bessere insektizide, akarizide und nematizide Wirkung als die bekannten 0-Vinylthionophosphor(phosphon)-säureester analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Die Produkte gemäß vorliegender Erfindung stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
Le A 1,7 372 . - 3 -
809808/0048
Verwendet man "beispielsweise O-Äthyl-thiono-phenylphosphonsäureesterchlorid und tert.-Pentyryl-aceton als Ausgangsmaterialien, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
υ Q S
2 5 XP-C1 + tert.-.C4H9-CO-CH2-CO-CH
Säureakzeptor
4H9-CO-CH2-CO-CH3 _ HC1
P-O-C(CH^)=CH-CO-C4H0-tert.
Die zu verwendenden Ausgangsstoffe sind durch die Formeln (IV), (V) und (V a) eindeutig allgemein definiert. Vorzugsweise stehen darin jedoch
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4, Kohlenstoffatomen,
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4, insbesondere 1 bis 3> Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy bzw. Alkylthio mit 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4, Kohlenstoffatomen und
X für Schwefel.
Die als Ausgangsprodukte benötigten (ThionoKThiolJPhospoor-(phosphon)-säureesterhalogenide (IV) sind bekannt und könr.en nach literaturbekannten Verfahren hergestellt werden. Als Beispiele hierfür seien im einzelnen genannt:
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809808/0041
0,0-Dimethyl-, O,0-Diäthyl-, O,O-Di-n-propyl-, 0,0-Di-isobutyl-, 0,0-Di-n-butyl-, 0,0-Di-iso-butyl-, 0,0-Di-sec-butyl-, O-Methyl-0-äthyl-, O-Methyl-0-n-propyl-, O-Methyl-0-iso-propyl-, O-Methyl-0-n-butyl-, O-Methyl-0-iso-butyl-, O-Methyl-0-secbutyl-, O-Methyl-0-tert.-butyl-, O-Äthyl-O-n-propyl-, O-Äthyl-O-iso-propyl-, O-Äthyl-0-n-butyl-, O-Äthyl-0-sec.-butyl-, O-Äthyl-0-iso-butyl-, O-n-Propyl-0-butyl- bzw. O-iso-Propyl-O-butyl-(thiono)phosphorsäurediesterchlorid, ferner O-Methyl-, O-Äthyl-, O-n-Propyl-, O-iso-Propyl-, O-n-Butyl-, O-iso-Butyl-, 0-sec.-Butyl-, O-tert.-Butyl-methan- bzw. -äthan-, -n-propan-, -iso-propan-(thiono)phosphonsäureesterchlorid und O,S-Dimethyl-, 0,S-Diäthyl-, CS-Di-n-propyl-, 0,S-Di-isopropyl-, O,S-Di-n-butyl-, 0,S-Di-iso-butyl-, O,S-Di-tert.-butyl-, O-Äthyl-S-n-propyl-, O-Äthyl-S-iso-propyl-, O-Äthyl-S-n-butyl-, O-Äthyl-S-sec.-butyl-, O-n-Propyl-S-äthyl-, 0-n-Propyl-S-iso-propyl-, O-n-Butyl-S-n-propyl- und O-sec.-Butyl-S-äthyl-(thiono)thiolphosphorsäurediesterchlorid.
Das außerdem als Ausgangsstoff benötigte tert.-Pentyryl-aceton (V) bzw. (V a) kann durch Kondensation von Pinakolin mit Essigsäurealkylestern gegebenenfalls in Gegenwart eines Alkoholate, z.B. Kalium-tert.-butylat, hergestellt werden.
Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lösungs- und Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien infrage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, oder Äther, z.B. Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton', Methyläthyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, außerdem Nitrile, wie Aceto- und Propionitril.
Le A 17 372 · - 5 -
809808/0048
Als Säureakzeptoren Können alle üblichen Säurebindemittel Verwendung finden. Besonders bewährt haben sich Alkalicarbonate und -alkoholate, wie Natrium- und Kaliumcarbonat, -methylat bzw. -äthylat und Kalium-tert.-butylat, ferner aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine, beispielsweise Triäthylamin, Trimethylamin, Dimethylanilin, Dirnethylbenzylamin und Pyridin.
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 12o°C, vorzugsweise bei Io bis 600C.
Die Umsetzung läßt man im allgemeinen bei Normaldruck ablaufen.
Zur Durchführung des Verfahrens setzt man die Ausgangsstoffe meist in äquivalentem Verhältnis ein. Ein Überschuß der einen oder anderen Reaktionskomponente bringt keine wesentlichen Vorteile. Die Ausgangsraaterialien werden meist in einem der oben angeführten Lösungsmittel vereint und bei erhöhter Temperatur zur Vervollständigung der Reaktion eine oder mehrere Stunden gerührt.
Danach kühlt man die Mischung ab und schüttelt sie »it einem organischen Lösungsmittel, z.B. Toluol, aus. Die organische Phase wird dann in üblicher Weise durch Waschen, Trocknen und Abdestillieren des Lösungsmittels aufgearbeitet.
Die neuen Verbindungen fallen in Form von Ölen an, die sich meist nicht unzersetzt destillieren lassen, jedoch durch sogenanntes "Andestillieren", d.h. durch längeres Erhitzen unter vermindertem Druck auf mäßig erhöhte Temperaturen von den letzten flüchtigen Anteilen befreit und auf diese Weise gereinigt werden. Zu ihrer Charakterisierung dient der Brechungsindex.
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809808/0043
Wie bereits mehrfach erwähnt, zeichnen sich die erfindungsgemäßen 2-tert.-Pentyryl-vinyl(thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-säureester durch eine hervorragende insektizide, akarizide und nematizide Wirksamkeit aus. Sie wirken gegen
Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge. Sie besitzen bei geringer Phytotoxizität sowohl eine gute Wirkung gegen saugende als auch fressende Insekten und Milben.
Aus diesem Grunde können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit Erfolg im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene- und Vorratsschutzsektor als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden.
Le A 17 372 - 7 -
809808/0049
Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind ge^en normal sensible und resistente Arten 3owie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscue asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blanlulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella Immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatte orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp..
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes spp., Damalinea
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae,
Le a 17 372 8 8 £P8f) 8 / 0 0 4 8
Doralis pomi, Erio.soma lanigerum, Hyalopterus arundinls, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp..
Aus der Ordnung tfsr Lepidoptera ζ. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus plniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella macullpennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana. Aus der Ordnung der Coleoptera ζ. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp.,. Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp·, Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp.', Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp·, Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp. Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles sop., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp.,
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809808/00A8
Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyorrana spp., Hyalonuna spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp..
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp..
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Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe erfolgt in Form ihrer handelsüblichen Formulierungen und/oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 100 Gew.-# Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
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809808/0048
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsionskonzentrate, Saatgutpuder, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u.a. sowie ULV-KaIt- und Wannnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alky!naphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobufylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwas-
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ORIGINAL INSPECTED
serstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate: gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehle, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat,
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
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Beispiel A
Plutella-Test
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolather
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) taufeucht und besetzt sie mit Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 1 hervor:
Le A 17 372 - 14 -
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Tabelle 1
(Plutella-Test)
Wirkstoff Wirkstoffkon
zentration in %		 0,1 0,01 Abtötungsgrad
in % nach
3 Tagen
S CH3
(C2H5O)2P-O-CH=C-CO-CH3 		0,01 0,1 100
0,01 0
(bekannt) 0,1 0,1
S CH-,
ptl «,J
3 ^ P-O-C=CH-CO-C4Ha-tert.		 0,01 0,01
(~* TT f^ ~*^ ΓΗ S CH^
l^ii-j - __ 11 1 J
^""^^"^.P-OH^CH-CO-C^Hg-tert. 0,1		 0,1
ISO-C3H7O 0,01 n--y;-.-.-.M.-.Koh
S CH3
(CH3O)2P-O-C=CH-CO-C4H9-tert.		 0,1 geändert
0,01 100
3 ^^^ P-O-C=CH-CO-C4Hg-tert. 100
n~C3H7° 100
c H 0 S CH3
2 5 _^:p-O-C=CH-CO-C4H9-tert.		 100
C2H5 100
0 CH3
(C2H5O)2P-O-C=CH-CO-C4H9-tert.		 100
100
100
100
100
100
100
Le A 17 372
- 15 -
809808/0048
Tabelle 1
(Plutella - Test)
Wirkstoff Wirkstoffkon- Abtötungsgrad
zentration in % in % nach
3 Tagen
S CH3
(C2H5O)2P-O-C=CH-CO-C4H9-tert. 0,1 100
0,01 1OO
^P-O-C=CH-CO-C4Hq-tert. 0,1 100
n-C3H7° 0,01 100
PH OH·»
3 ^ P-O-C=CH-CO-C74HQt °»1 100
f 0,01 100
P-0-C=CH-C0-C4Hgt 0,1 100
0,01 100
Le A 17 3J72 - 16 -
! 809808/0048
Beispiel B
Tetranychus-Test (resistent)
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration .
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die stark von allen Entwicklungsstadien der gemeinen Spinnmilbe oder Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, tropfnaß besprüht.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 2 hervor:
Le A 17 372 - 17 -
809808/0048
Tabelle 2
(Tetranychus - Test)
Wirkstoff Wirkstoffkonzentration in %
Abtötungsgrad in % nach 2 Tagen
C2H5°\ S CH, // \y^ P-O-C=CH-CO-CH3
0,1
(bekannt) C2H5O
P-O-C=CH-CO-C4Hq-tert.
0,1
60
Le A 17 - 18 -
809808/0048
Beispiel C
Grenzkonzentrations-Test / Bodeninsekten
Testinsekt: Tenebrio molitor-Larven im Boden Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolather
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu'und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit dem Boden vermischt. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (= mg/1) angegeben wird'. Man füllt den Boden in Töpfe und läßt diese bei Raumtemperatur stehen.
Nach 24 Stunden werden die Testtiere in den behandelten Boden gegeben und nach weiteren 2 bis 7 Tagen wird der Wirkungsgrad des Wirkstoffs durch Auszählen der toten und lebenden Testinsekten in % bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100 %, wenn alle Testinsekten abgetötet worden sind, er ist 0 #, wenn noch genau so viele Testinsekten leben wie bei der unbehandelten Kontrolle.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 3 hervor:
Le A 17 372 - 19 -
809808/0013
Tabelle
Grenzkonzentrationstest/Bodeninsekten (Tenebrio molitor-Larven im Boden)
Wirkstoff Abtötungsgrad in % bei einer
Wirkstoff konzentrat ion von 1,25 ppn
^-CH3
11^OC0H1-(bekannt) q δ ° tert.-C4H9-CO-CH=C C2H5
Il
tert. -C71Hq-CO-CH=C 0C-,H^-iso 4 9 χ 3
CH3
Le A 17 372 - 20 -
809808/0048
Beispiel D
Grenzkonzentrations-Test / Nematoden
Testnemat#de: Meloidogyne incognita Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit Boden vermischt, der mit den Testnemateden stark verseucht ist. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm angegeben wird. Man füllt den Boden in Töpfe, sät Salat ein und hält die Töpfe bei einer Gewächshaus-Temperatur von 27° C. Nach 4 Wochen werden die Salatwurzeln auf Nematodenbefall untersucht und der Wirkungsgrad des Wirkstoffes in % bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100 %, wenn der Befall vollständig vermieden wird, er ist 0 %t wenn der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen in unbehandeltem, aber in gleicher Weise verseuchtem Boden.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 4 hervor:
Le A 17 372 - 21 -
8098D8/004B
Tabelle
Grenzkonzentrationstest/Nematoden (Meloidogyne incognita)
Wirkstoff Abtötungsgrad in % bei einer
Wirkstoffkonzentration von 5 ppm
CH3-CO-CH=C
0-P.
■I
S OC2H5
(bekannt)
0-P tert.-C4H9-CO-CH-C" ^ C3H5
S OC9H1-
tert.-C4H9-CO-CH=C
S CH
CH3
Le A 17 372 - 22 -
S09808/0048
Beispiel E
LD100-TeSt
Testtiere: Blatta orientalis
Lösungsmittel: Aceton
2 Gewichtsteile Wirkstoff werden in 1000 Volumenteilen Lösungsmittel aufgenommen. Die so erhaltene Lösung wird mit weiterem Lösungsmittel auf die gewünschten Konzentrationen verdünnt.
2,5 ml Wirkstofflösung werden in eine Petrischale pipettiert. Auf dem Boden der Petrischale befindet sich ein Filterpapier mit einem Durchmesser von etwa 9,5 cm. Die Petrischale bleibt so lange offen stehen, bis das Lösungsmittel vollständig verdunstet ist. Je nach Konzentration der Wirkstofflösung ist die Menge Wirkstoff pro m Filterpapier verschieden hoch. Anschließend gibt man etwa 25 Testtiere in die Petrischale und bedeckt äie mit einem Glasdeckel.
Der Zustand der Testtiere wird 3 Tage nach Ansetzen der Versuche kontrolliert. Bestimmt wird die Abtötung in 96. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Testtiere abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Testtiere abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen*, Testtiere und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle §:hervor:
Le A 17 372 - 23 -
809808/0048
Tabelle 5
(LD100-Test/Blatta orientalist
Wirkstoff Wirkstoffkonzen- Abtötungsgrad
tration der Lösung in % in %
S
CH3-CO-C=CH-O-P(OC2H5)2 0,2 30
CH3
(bekannt)
tert.-C4H0-CO-CH=CC. C0H1- 0,02 100
CH3
CH,
tert.-C4H9-CO-CH=C^ § Q ^
■I
CH,
tert.-C4H0-CO-CH=C"" ί 0,002 100
49 \ 5 CH3
o-p-" J
/CH3
tert.-C4H0-CO-CH=C "I 0,02 60
0-P-(OC2H5)2
5 CH
tert.-C4H9-CO-CH=C^ ^OC5H7-ISO 0,002 100
""CH3s
0- P(OCH1),
tert.-C4H9-CO-CH=C^ 3 2 0,02 100
CH3
Le A 17 372 - 24 -
809808/0048
Herstellungsbeispiele vT'
S
Beispiel 1 (C2H5O)2P-O-C(CH3)=CH-CO-C4H9-tert.
Zu einer Mischung von 14,2 g (0,1 Mol) tert.-Pentyrylaceton, 12,3 g (0,11 Mol) Kalium-tert.-butylat und 200 ml Acetonitril werden bei 20°C 18,8 g (0,1 Mol) 0,0-Diäthyltnionophosphorsäureesterchlorid getropft. Man rührt den Ansatz 3 Stunden bei 50°C nach, kühlt ihn dann ab und gießt das Reaktionsgemisch in 3OO ml Toluol. Die Toluollösung wird zweimal mit je 200 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Nach dem Andestillieren erhält man 18g (61 % der Theorie) 0,0-Diäthyl-0-(1-methyl-2-tert.-pentyryl-vinyl)-thionophosphorsäureester in Form eines braunen Öles mit dem Brechungsindex nj?1:1,4813.
In analoger Weise können die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel
:p-O-C(CH.)=CH-CO-C,HQ-tert. R1" J 4 9
synthetisiert werden.
Bei
spiel
Nr.		 R R1 X Ausbeute
{% der
Theorie)		 Brechungs
index :
2 C2H5 C2H5 S 83 nJ5° :1,486ο
3 C2H5 CH3 S 64 n^0:1,4887
4 C2H5 OC2H5 0 58 n£°:1,4589
Le A 1 7 372 - 25 -
803808/0048
VO
Bei R -1 χ Ausbeute Brechungs
spiel C3H7-XSO R1 S ( % der index :
Kr. CH, CH3 S Theorie) ng0:1,4849
5 CH3 OCH3 S 56 ngo:±,4ä2o
6 C3H7-Ii OC3H?-n S 56 ng :1,4791
7 C2H5 OC2H5 S 68 ng4:I5473ο
8 CH3 SC3H7-Ii S 76 ng4:1,5226
9 CH3 4o ng3:1,4926
0 34
Das als Ausgangsmaterial benötigte tert.-Pentyryl-aceton kann z.B. wie im folgenden beschrieben hergestellt werden:
CH3-CO-CH2-CO-C4H9-tert. -
Zu einer Mischung aus 10Og (1 Mol) Pinakolin und 88 g (1 Mol) Essigsäureäthylester werden unter Eiskühlung portionsweise 112 g (1 Mol) Kalium-tert.-Butylat in der Weise gefügt, daß eine Innentemperatur von 20 C nicht überschritten wird. Anschließend wird der Ansatz 20 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. Dann werden zu der Reaktionsmischung 800 ml Wasser gegeben. Letztere wird einmal mit 300 ml Methylenchlorid extrahiert, die Methylenchloridphase verworfen und die wäßrige Lösung mit konzentrierter Salzsäure angesäuert. Danach wird die Mischung dreimal mit je 300 ml Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten organischen Auszüge werden über Natriumsulfat getrocknet und dann fraktioniert destilliert. Man erhält 52 g (38 % der Theorie) tert.-Pentyrylaceton in Form eines farblosen Öls mit einem Siedepunkt von 6O0C/12 Torr.
Le A 17 372 - 26 -
809808/0048

Claims (6)

  1. Patentansprüche
    Θ 2-tert.-Pentyryl-vinyl-(thiono)(thiol)-phosphor(phosphon) säureester der Formel
    Λ -O-C (CH3) =CH-CO-C4H9-tert R
    in welcher
    R für Alkyl,
    R für Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Phenyl und
    X für Sauerstoff oder Schwefel stehen.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von 2-tert.-Pentyryl-vinyl (thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-säureestern, dadurch gekennzeichnet, daß man (Thiono)(Thiol)Phosphor-(phosphon)-saureesterhalogenide der Formel
    ROv*
    1 .>P-Hal
    R
    in welcher
    R, R und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und
    Hai für Halogen, vorzugsweise Chlor, steht,
    mit tert.-Pentyryl-aceton der Formel tert*~C4H9~CO~CH2"Cü"CH3
    QH bzw. dessen Enolform der Formel tert..C4H9-CO-CH=C-CH3
    gegebenenfalls in Gegenwart von Säureakzeptoren und gegebenenfalls in Anwesenheit von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln umsetzt.
    Le A 17 372 - 27 -
    809808/0048
  3. 3. Insektizide, akarizide und nematizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen gemäß Anspruch
  4. 4. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, Milben und Nematoden, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 auf die genannten Schädlinge bzw. deren Lebensraum einwirken läßt.
  5. 5. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten, Milben und Nematoden.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung von Insektiziden, akariziden und nematiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/ oder oberflächenaktiven Mitteln mischt.
    Le A 17 372 - 28 -
    809808/0048
DE19762636785 1976-08-16 1976-08-16 2-tert.-pentyryl-vinyl(thiono) (thiol)-phosphor-(phosphon)-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide Pending DE2636785A1 (de)

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