DE2708468A1

DE2708468A1 - Verfahren zum herstellen eines n,n'-alkylen-bis-tetrahalophthalimides

Info

Publication number: DE2708468A1
Application number: DE19772708468
Authority: DE
Inventors: Chien Yung Lee
Original assignee: Cities Service Co
Current assignee: Albemarle Corp
Priority date: 1976-07-19
Filing date: 1977-02-26
Publication date: 1978-01-26
Also published as: AU503250B2; FR2359128A1; CA1085858A; JPS5312853A; GB1525366A; BE852709A; IT1116742B; FR2359128B1; DE2708468C3; AU2287877A; NL7702350A; JPS6055508B2; US4087441A; DE2708468B2

Description

CITIES SERVICE COMPANY, Tulsa, Oklahoma, ü. S. A.

Verfahren zum Herstellen eines Ν,Ν'-Alkylen-bis-Tetrahalophthalimides

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen eines Ν,Ν'-Alkylen-bis-Tetrahalophthalimides.

Die Erfindung bezieht sich also allgemein auf Ν,Ν'-Alkylenbis-Tetrahalophthalimide und insbesondere auf ein verbessertes Verfahren zur Herstellung derartiger Substanzen.

Es ist bekannt (US-PS 3 873 567, GB-PS 1 287 934, Sydney M. Spatz und Herman Stone, "Some N-Substituted Tetrabromophthalimide Fire-Retardant Additives", INDUSTRIAL AND ENGINEERING CHEMISTRY PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT, Vol. 8, Seiten 397 bis 393 (1969)), daß N, N'-Alkylen-bis-Tetrahalophthalimide sich in vorteilhafter Weise als flammenhemmende Substanzen verwenden lassen, wobei diese Substanzen dadurch hergestellt werden können, daß ein Tetrahalophthalsäureanhydrid mit einem Diaminoalkan in einem organischen Lösungsmittelgemisch zur

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BOEHMERT & POSHMERT

Reaktion gebracht wird. Da aber organische Lösungsmittel den Nachteil haben, daß sie einerseits kostspielig und zum anderen entflammbar sind, erscheint es als wünschenswert, ein alternatives Verfahren zum Herstellen derartiger Verbindungen zu schaffen. Der Erfindung liegt demzufolge die Aufgabe zugrunde, ein neuartiges Verfahren zum Herstellen von Ν,Ν'-Alkylen-bis-Tetrahalophthalimiden anzugeben, wobei die Verwendung organischer Lösungsmittel nicht erforderlich sein soll.

Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe bei einem Verfahren der eingangs genannten Art dadurch gelöst, daß etwa zwei molare Anteile eines Tetrahalophthalsäureanhydrides mit etwa einem molaren Anteil eines Diaminoalkanes, welches 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, in einem wässrigen Medium zur Reaktion gebracht werden; daß daraufhin das feste Reaktionsprodukt gewonnen wird; und daß das Reaktionsprodukt schließlich bei etwa 150 bis 300°C getrocknet wird.

Der Erfindungsgedanke liegt also darin, daß etwa zwei molare Anteiles eines Tetrahalophthalsäureanhydrides mit etwa einem molaren Anteil eines Diaminoalkanes, welches 2 bis 6 Kohlenstoff atome enthält, in einem wässrigen Medium zur Reaktion gebracht werden.

Als Diaminoalkan, welches mit dem Tetrahalophthalsäureanhydrid bei der praktischen Anwendung der Erfindung zur Reaktion gebracht wird, läßt sich jedes beliebige Diaminoalkan, welches 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, verwenden, beispielsweise 1,2-Diaminoäthan, 1,2-Diaminopropan, 1,3-Diaminopropan, 1,4-Diaminobutan, 1,5-Diaminopentan, 1,6-Diaminohexan, etc. Vorzugsweise wird jedoch 1,2-Diaminoäthan verwendet.

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BOEHMFJrr & RO3HMERT

Das verwendete Tetrahalophthalsäureanhydrid ist üblicherweise Tetrabrόπιο- oder Tetrachlorophthalsäureanhydrid, wobei vorzugsweise Tetrabromophthalsäureanhydrid verwendet wird.

Das Wasser, welches als Reaktionsmedium bei der praktischen Anwendung der Erfindung verwendet wird, läßt sich in jeder geeigneten Menge einsetzen, üblicherweise aber in einem derartigen Umfang, daß sich ein Feststoffgehalt von etwa 5 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise von etwa 20 bis 30 Gew.-%, ergibt.

Mit Ausnähme der wesentlichen Aspekte, die oben genannt sind, d.h. also Verwendung von Wasser als Reaktionsmedium und Verwendung eines speziellen Verhältnisses der Reaktionspartner, ist die Art und Weise, in welcher das Tetrahalophthalsäureanhydrid mit dem Diaminoalkan zur Reaktion gebracht wird, nicht kritisch. Die Reaktion läßt sich nach herkömmlichen Techniken durchführen. Es ist aber vorteilhaft, die Reaktion dadurch auszuführen, daß (1) das Anhydrid in Wasser dispergiert wird, daß (2) die Dispersion erwärmt wird, daß (3) das Diaminoalkan allmählich zugefügt wird, beispielsweise über einen Zeitraum von etwa 0,25 bis 4 Stunden, und daß schließlich (4) die Reaktionsmischung für wenigstens 30 Minuten weiter erwärmt wird, häufig für etwa 30 Minuten bis zu 2 Stunden. Die Reaktionstemperatür liegt vorteilhafterweise im Bereich von etwa 20 bis 200°C, vorzugsweise von etwa 80 bis 150°C. Es können höhere Drücke als Atmosphärendruck verwendet werden, wenn dies notwendig ist, um ein Sieden zu vermeiden. Das Reaktionsprodukt läßt sich dann durch herkömmliche Kühl- und Filterverfahren gewinnen und wird schließlich bei 150 bis 300°C, üblicherweise bei etwa 150 bis 2OO°C, getrocknet.

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BOEHMERT & BCEKMERT

Das Verfahren nach der Erfindung ist insbesondere dadurch vorteilhaft, daß es die Herstellung von Ν,Ν'-Alkylen-bis-Tetrahalophthalimiden ohne die Verwendung kostspieliger und entflammbarer organischer Lösungsmittel gestattet. Die Produkte eignen sich ebenso wie die bekannten Ν,Ν'-Alkylen-bis-Tetrahalophthalimide ausgezeichnet als flammenhemmende Substanzen.

Weitere Merkmale und Vorteile der Erfindung ergeben sich aus den Ansprüchen und aus der nachfolgenden Beschreibung, in der ein Ausführungsbeispiel erläutert ist.

Beispiel

5OO g Wasser und 47 g Tetrabromophthalsäureanhydrid wurden in ein geeignetes Reaktionsgefäß eingegeben. Die Mischung wurde auf etwa 130 bis 140°C erwärmt. Es wurde eine Lösung von 3 g 1,2-Diaminoäthan in 20 g Wasser über eine Zeitdauer von etwa 1 Stunde zugefügt. Die Reaktionstemperatur wurde für weitere 4 Stunden auf einer Temperatur von etwa 130 bis 14O°C gehalten. Dann wurde die Reaktionsmischung auf etwa 40°C abgekühlt, gefiltert,woraufhin das Produkt bei etwa 200°C getrocknet wurde. Das Produkt war, wie sich aus dem Infrarotspektrum erkennen ließ, Ν,Ν'-Äthylen-bis-Tetrabromophthalimid.

Ähnliche Ergebnisse wurden beobachtet, wenn das Tetrabromophthalsäureanhydrid und das 1,2-Diaminoäthan durch Substanzen, die in der Beschreibung als äquivalent hierzu bezeichnet sind, ersetzt wurden.

Innerhalb des Erfindungsgedankens sind mannigfache Abwandlungen und Ausgestaltungen des vorstehend beschriebenen Ausführungsbeispieles möglich.

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Claims

ΒΟΕΗίνιΈΚΤ & BOFHMERT

27Q8468

CITIES SERVICE COMPANY C 716

Ansprüche

Verfahren zum Herstellen eines N,N'-Alkylen-bis-Tetrahalophthalimides, dadurch gekennzeichnet, daß etwa zwei molare Anteile eines Tetrahalophthalsäureanhydrides mit etwa einem molaren Anteil eines Diaminoalkanes, welches 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, in einem wässrigen Medium zur Reaktion gebracht werden; daß daraufhin das feste Reaktionsprodukt gewonnen wird; und daß das Reaktionsprodukt schließlich bei etwa 150 bis 300⁰C getrocknet wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Tetrahalophthalsäureanhydrid Tetrabromophthalsäureanhydrid ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Diaminoalkan 1,2-Diaminoäthan ist.
4. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei einer Temperatur im Bereich von etwa 20 bis 200°C durchgeführt wird.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Temperatur zwischen etwa 80 bis 150⁰C liegt.

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ORIGINAL INSPECTED