JPS6055508B2 - 芳香族ビスイミドの製造方法 - Google Patents
芳香族ビスイミドの製造方法Info
- Publication number
- JPS6055508B2 JPS6055508B2 JP52022254A JP2225477A JPS6055508B2 JP S6055508 B2 JPS6055508 B2 JP S6055508B2 JP 52022254 A JP52022254 A JP 52022254A JP 2225477 A JP2225477 A JP 2225477A JP S6055508 B2 JPS6055508 B2 JP S6055508B2
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- Japan
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- anhydride
- reaction
- diaminoalkane
- producing aromatic
- tetrahalophthalic
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＮＩＮ’ −アルキレンービスーテトラハロフ
タルイミドに関するものであり、更に詳しくは改良され
たその製造方法に関する。
タルイミドに関するものであり、更に詳しくは改良され
たその製造方法に関する。
米国特許第３８７３５６７（Ｃｙｂａ）、英国特許第１
２８７９３４（Ｒａｙｃｈｅｍ）及びＳｙｄｎｅｙＭ、
Ｓｐａｔ２及びＨｅｒｍａｎＳｔ（）ｎｅ４４Ｓｏｍｅ
Ｎ−ＳｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄＴｅｔｒａｂｒｏｍｏｐｈ
ｔｈａｌｉｍｉｄｅＦｉｒｅ−ＲｅｔａｒｄａｎｔＡｄ
ｄｉｔｉｖｅｓ’’ ＩｎｄｕｓｔｒｉａｌａｎｄＥｎ
ｇｅｎｅｅｒｉｎｇＣｈｅｍｉｓｔｒｙＰｒｏｄｕｃｔ
ＲｅｓｅａｒｃｈａｎｄＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ） Ｖ
ｏｌｕｍｅ８、ｐｐ、３９７、３９８（１９６９）に教
示されている如く、難燃剤として有用なＮ、Ｎ’ −ア
ルキレンービスーテトラハロフタルイミドは、有機溶媒
媒体中で無水テトラハロフタル酸をジアミノアルカンと
反応させることにより製造することができる。
２８７９３４（Ｒａｙｃｈｅｍ）及びＳｙｄｎｅｙＭ、
Ｓｐａｔ２及びＨｅｒｍａｎＳｔ（）ｎｅ４４Ｓｏｍｅ
Ｎ−ＳｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄＴｅｔｒａｂｒｏｍｏｐｈ
ｔｈａｌｉｍｉｄｅＦｉｒｅ−ＲｅｔａｒｄａｎｔＡｄ
ｄｉｔｉｖｅｓ’’ ＩｎｄｕｓｔｒｉａｌａｎｄＥｎ
ｇｅｎｅｅｒｉｎｇＣｈｅｍｉｓｔｒｙＰｒｏｄｕｃｔ
ＲｅｓｅａｒｃｈａｎｄＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ） Ｖ
ｏｌｕｍｅ８、ｐｐ、３９７、３９８（１９６９）に教
示されている如く、難燃剤として有用なＮ、Ｎ’ −ア
ルキレンービスーテトラハロフタルイミドは、有機溶媒
媒体中で無水テトラハロフタル酸をジアミノアルカンと
反応させることにより製造することができる。
しカルながら、有機溶媒は費用がかかり且つ易燃性（ｆ
ｌａｍｍａｂ］ｅ）であるという不利を有するので、上
記化合物を製造する別の方法を見出すことが望ましい。
本発明の一つの目的はＮ−Ｎ’−アルキレンービスーテ
トラハロフタルイミドの新規な製造方法を提供すること
にある。
ｌａｍｍａｂ］ｅ）であるという不利を有するので、上
記化合物を製造する別の方法を見出すことが望ましい。
本発明の一つの目的はＮ−Ｎ’−アルキレンービスーテ
トラハロフタルイミドの新規な製造方法を提供すること
にある。
他の目的は有機溶媒の使用を必要としないかかる方法を
提供することにある。
提供することにある。
これらの目的及び他の目的は、無水テトラハロフタル酸
約２モル量と２〜６個の炭素原子を含有するジアミノア
ルカン約１モル量とを水性媒体中で反応させることによ
り達成される。
約２モル量と２〜６個の炭素原子を含有するジアミノア
ルカン約１モル量とを水性媒体中で反応させることによ
り達成される。
本発明の実施に際し無水テトラハロフタル酸と反応せし
められるジアミノアルカンは２〜６個の炭素原子を含有
するいかなるジアミノアルカンであつてもよく、たとえ
ば１・２−ジアミノエタン、１・２−ジアミノプロパン
、１・３−ジアミノプロパン、１．４−ジアミノブタン
、１・５−ジアミノペンタン、１・６−ジアミノヘキサ
ン、等であることができる。
められるジアミノアルカンは２〜６個の炭素原子を含有
するいかなるジアミノアルカンであつてもよく、たとえ
ば１・２−ジアミノエタン、１・２−ジアミノプロパン
、１・３−ジアミノプロパン、１．４−ジアミノブタン
、１・５−ジアミノペンタン、１・６−ジアミノヘキサ
ン、等であることができる。
しかしながら、１・２−ジアミノエタンが好ましい。無
水テトラハロフタル酸は通常無水テトラブロモフタル酸
又は無水テトラクロロフタル酸であり、好ましくは無水
テトラブロモフタル酸である。
水テトラハロフタル酸は通常無水テトラブロモフタル酸
又は無水テトラクロロフタル酸であり、好ましくは無水
テトラブロモフタル酸である。
本発明の実施において反応媒体として使用される水はい
かなる好適な量においても使用することができ、そして
通常は約５−５鍾量％、好ましくは約２０−３踵量％の
固体含有率を与えるような量である。
かなる好適な量においても使用することができ、そして
通常は約５−５鍾量％、好ましくは約２０−３踵量％の
固体含有率を与えるような量である。
上記した必須の態様、即ち反応媒体として水の使用及び
特定割合の反応成分の使用を除けば、無水テトラハロフ
タル酸とジアミノアルカンとの反応様式は臨界的なもの
ではない。
特定割合の反応成分の使用を除けば、無水テトラハロフ
タル酸とジアミノアルカンとの反応様式は臨界的なもの
ではない。
反応は常法により行なうことができる。しかしながら、
（１）水中に上記無水物を分散させ、（２）この分散液
を加熱し、（３）上記ジアミノアルカンを除々に、たと
えば約０．２５〜４時間にわたつて加え、そして（４）
反応混合物の加熱を少なくとも約３紛、しばしば約３紛
〜２時間続けることにより反応を行なうのが好ましい。
反応温度は約２０〜２００℃、好ましくは約８０−１５
０℃の範囲が有利であり；そして沸騰を防止する必要が
ある場合には、過圧を使用してもよい。次いで生成物を
通常の冷却及び枦過技術により回収することができ、そ
の後それを約１５０−３０００Ｃ通常約１５０−２０（
代）で乾燥する。本発明の方法は、費用がかかり且つ易
燃性の有機溶媒を使用することなくＮ，Ｎ″−アルキレ
ンービスーテトラノ和フタルイミドを製造する方法を提
供する点、特に有利である。
（１）水中に上記無水物を分散させ、（２）この分散液
を加熱し、（３）上記ジアミノアルカンを除々に、たと
えば約０．２５〜４時間にわたつて加え、そして（４）
反応混合物の加熱を少なくとも約３紛、しばしば約３紛
〜２時間続けることにより反応を行なうのが好ましい。
反応温度は約２０〜２００℃、好ましくは約８０−１５
０℃の範囲が有利であり；そして沸騰を防止する必要が
ある場合には、過圧を使用してもよい。次いで生成物を
通常の冷却及び枦過技術により回収することができ、そ
の後それを約１５０−３０００Ｃ通常約１５０−２０（
代）で乾燥する。本発明の方法は、費用がかかり且つ易
燃性の有機溶媒を使用することなくＮ，Ｎ″−アルキレ
ンービスーテトラノ和フタルイミドを製造する方法を提
供する点、特に有利である。
下記実施例により本発明を更に説明するが、本発明をこ
れに特定するものではない。
れに特定するものではない。
実施例
水５００ｙ及び無水テトラブロモフタル酸４７ｙを適当
な反応容器に仕込む。
な反応容器に仕込む。
混合物を約１３０−１４０℃に加熱し、そして水２０ｙ
中の１，２−ジアミノエタン３ｙの溶液を約１時間にわ
たつて加える。更に４時間約１３０−１４０℃の反応温
度を保持する。次いで反応混合物を約４０゜Ｃに冷却し
、ｐ過し、そして生成物を約２００℃て加熱する。生成
物は赤外スペクトルにより確認される通りＮ，Ｎ″一エ
チレンービスーテトラブ七モフタルイミドである。無水
テトラブロモフタル酸及び１，２−ジアミノエタンを、
本明細書中においてそれらの均等物として教示された物
質により代替する場合に同様な結果が見出される。本発
明の精神及び範囲を逸脱することなく上記した生成物及
び方法において多くの変更を加え得ることは明らかであ
る。
中の１，２−ジアミノエタン３ｙの溶液を約１時間にわ
たつて加える。更に４時間約１３０−１４０℃の反応温
度を保持する。次いで反応混合物を約４０゜Ｃに冷却し
、ｐ過し、そして生成物を約２００℃て加熱する。生成
物は赤外スペクトルにより確認される通りＮ，Ｎ″一エ
チレンービスーテトラブ七モフタルイミドである。無水
テトラブロモフタル酸及び１，２−ジアミノエタンを、
本明細書中においてそれらの均等物として教示された物
質により代替する場合に同様な結果が見出される。本発
明の精神及び範囲を逸脱することなく上記した生成物及
び方法において多くの変更を加え得ることは明らかであ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １（１）無水テトラハロフタル酸約２モル量と２−６個
の炭素原子を含有するジアミノアルカン約１モル量とを
水性媒体中で反応させ、（２）該反応の固体生成物を回
収し、そして（３）該生成物を約１５０−３００℃で乾
燥することを特徴とするＮ・Ｎ′−アルキレン−ビス−
テトラハロフタルイミドの製造方法。 ２ 該無水テトラハロフタル酸が無水テトラブロモフタ
ル酸である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 該ジアミノアルカンが１・２−ジアミノエタンであ
る特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４ 約２０−２００℃の範囲の温度で反応を行なう特許
請求の範囲第１項記載の方法。 ５ 温度が約８０−１５０℃である特許請求の範囲第４
項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/706,666 US4087441A (en) | 1976-07-19 | 1976-07-19 | Process for preparing aromatic bisimides |
| US706666 | 1976-07-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5312853A JPS5312853A (en) | 1978-02-04 |
| JPS6055508B2 true JPS6055508B2 (ja) | 1985-12-05 |
Family
ID=24838575
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52022254A Expired JPS6055508B2 (ja) | 1976-07-19 | 1977-03-03 | 芳香族ビスイミドの製造方法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4087441A (ja) |
| JP (1) | JPS6055508B2 (ja) |
| AU (1) | AU503250B2 (ja) |
| BE (1) | BE852709A (ja) |
| CA (1) | CA1085858A (ja) |
| DE (1) | DE2708468C3 (ja) |
| FR (1) | FR2359128A1 (ja) |
| GB (1) | GB1525366A (ja) |
| IT (1) | IT1116742B (ja) |
| NL (1) | NL7702350A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61124232U (ja) * | 1985-01-21 | 1986-08-05 |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4189423A (en) * | 1978-07-31 | 1980-02-19 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Process for the preparation of polyolefin moldings |
| US4221897A (en) * | 1979-05-09 | 1980-09-09 | General Electric Company | Method for making polyetheramide acid |
| US4313903A (en) * | 1979-11-19 | 1982-02-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for injection molding of polyethylene terephthalate compositions at reduced mold temperature |
| US4399244A (en) * | 1979-11-19 | 1983-08-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Glass fiber reinforced polyethylene terephthalate compositions having improved heat distortion temperatures |
| US4320049A (en) * | 1980-07-14 | 1982-03-16 | Mobay Chemical Corporation | Flame retarding agents for polycarbonates |
| US4404361A (en) * | 1982-01-11 | 1983-09-13 | Saytech, Inc. | Flame retardant for polymeric compositions |
| US4506047A (en) * | 1983-06-06 | 1985-03-19 | Mobay Chemical Corporation | Polycarbonate compositions having improved rigidity |
| US4632949A (en) * | 1984-12-31 | 1986-12-30 | Mobay Chemical Corporation | Flame retarding agents for polycarbonates |
| US4578409A (en) * | 1985-01-14 | 1986-03-25 | Mobay Chemical Corporation | Flame retarding silanes |
| FR2594121B1 (fr) * | 1986-02-12 | 1989-05-05 | Atochem | Procede de preparation d'imides halogenes, compositions les contenant et leur application comme agents d'ignifugation |
| FR2618430B1 (fr) * | 1987-07-24 | 1991-02-15 | Atochem | Procede de preparation d'imides halogenes et leur application comme agents d'ignifugation |
| US5137948A (en) * | 1986-02-12 | 1992-08-11 | Atochem | Preparation of flame-resistant halogenated imides |
| FR2615510B1 (fr) * | 1987-05-18 | 1991-09-06 | Atochem | Procede de preparation d'imides halogenes |
| US4999391A (en) * | 1988-03-25 | 1991-03-12 | Atochem North America, Inc. | Halogen substituted phthalimide flame retardants |
| US4904795A (en) * | 1988-03-25 | 1990-02-27 | Pennwalt Corporation | Halogen substituted phthalimide flame retardants |
| US5166360A (en) * | 1991-05-07 | 1992-11-24 | Ethyl Corporation | Process for decreasing color in bis-imide flame retardants |
| US5317048A (en) * | 1992-09-30 | 1994-05-31 | Great Lakes Chemical Corporation | Ultra white N,N'-ethylene-bis(tetrabromophthalimide) and its production in acetic acid |
| KR19990061716A (ko) * | 1997-12-31 | 1999-07-26 | 윤종용 | 비스(디알킬말레이미드) 유도체 및 이로부터 형성된 광통신용 폴리에테르이미드 |
| US6277905B1 (en) | 1999-09-23 | 2001-08-21 | Eastman Chemical Company | Process for improving the toughness of PCT formulations by adding rubber impact modifiers |
| JP4859729B2 (ja) * | 2007-03-30 | 2012-01-25 | 三井造船株式会社 | 付臭装置 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US2698850A (en) * | 1952-02-12 | 1955-01-04 | Parke Davis & Co | N-substituted phthalimide compound and method for obtaining the same |
| DE1815404A1 (de) * | 1968-12-18 | 1970-06-25 | Dynamit Nobel Ag | Verfahren zur Herstellung von Diimiden |
| US3868388A (en) * | 1972-10-20 | 1975-02-25 | Cities Service Co | Flame-retardant composition |
| FR2376136A1 (fr) * | 1976-12-30 | 1978-07-28 | Toyo Boseki | Procede de preparation |
-
1976
- 1976-07-19 US US05/706,666 patent/US4087441A/en not_active Expired - Lifetime
-
1977
- 1977-02-25 CA CA272,674A patent/CA1085858A/en not_active Expired
- 1977-02-26 DE DE2708468A patent/DE2708468C3/de not_active Expired
- 1977-03-03 JP JP52022254A patent/JPS6055508B2/ja not_active Expired
- 1977-03-03 AU AU22878/77A patent/AU503250B2/en not_active Expired
- 1977-03-04 NL NL7702350A patent/NL7702350A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-03-17 GB GB11475/77A patent/GB1525366A/en not_active Expired
- 1977-03-21 BE BE175980A patent/BE852709A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-04-21 IT IT67903/77A patent/IT1116742B/it active
- 1977-05-16 FR FR7714950A patent/FR2359128A1/fr active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61124232U (ja) * | 1985-01-21 | 1986-08-05 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU503250B2 (en) | 1979-08-30 |
| FR2359128A1 (fr) | 1978-02-17 |
| CA1085858A (en) | 1980-09-16 |
| JPS5312853A (en) | 1978-02-04 |
| GB1525366A (en) | 1978-09-20 |
| BE852709A (fr) | 1977-07-18 |
| IT1116742B (it) | 1986-02-10 |
| FR2359128B1 (ja) | 1982-05-07 |
| DE2708468C3 (de) | 1981-02-05 |
| AU2287877A (en) | 1978-09-07 |
| NL7702350A (nl) | 1978-01-23 |
| DE2708468A1 (de) | 1978-01-26 |
| US4087441A (en) | 1978-05-02 |
| DE2708468B2 (de) | 1980-05-29 |
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