DE267826C - Verfahren zur Darstellung von lactid - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von lactidInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/06—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from hydroxycarboxylic acids
- C08G63/08—Lactones or lactides
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Die Darstellung des Lactids erfolgt durch Erhitzen von Milchsäure. Man arbeitet nach
Wislicenus (Annalen der Chemie 167, 318/19)
derart, daß man Milchsäure zunächst auf etwa 135° erhitzt und sodann bei einer Außentemperatur
von 150° destilliert. Aus 10 g Milchsäure
bekam Wislicenus weniger als 5 g eines Rohlactids, welches außerdem nur durch mehrfaches
Umkristallisieren zu reinigen war.
. Nacharbeitungen haben ergeben, daß dieses Rohlactid von Wislicenus in der Tat durch
große Mengen von öligen Anteilen verunreinigt ist, so daß der Anteil an wirklichem Lactid nur
gering-ist, und daß die Endausbeute an reinem Lactid infolge des notwendigen öfteren Umkristallisierens
so zusammenschrumpft, daß die Darstellung in technischem Maßstabe außerordentlich
verteuert wird. Diese Verteuerung ist nun aber gerade bei dem Lactid ein Hinderungsgrund
für die erfolgreiche Verwertung.
Es wurde nun gefunden, daß man das Lactid in technisch ökonomischer Weise mit vorzüglicher
Ausbeute darstellen kann, wenn man Milchsäure, entgegen den Angaben Wislicenus,
zunächst auf Temperaturen über 135 ° erhitzt, und zwar auf eine· solche Temperatur und so
lange,, daß die Milchsäure in eine hochmole-. kulare Substanz' übergeht. Man erreicht dies
am besten so, daß man die Milchsäure, vorteilhaft im Vakuum unter Durchsaugen von Luft,
allmählich auf immer höhere Temperaturen erhitzt. Die Steigerung der Temperatur muß
,so langsam erfolgen, daß, wenn das Bad auf 150°
gestiegen ist, im Gegensatz zu dem Wislicenusschen Verfahren das erhaltene Produkt bei
diesen Temperaturen nicht destillierbar ist. Nun geht man vorteilhaft mit der Temperatur des
Bades noch höher, beispielsweise bis 200 °, wobei die Anhydrisierung noch weiter fortschreitet
und das Produkt noch höher molekular wird.
Die auf diese Weise gewonnene Masse ist bei gewöhnlicher Temperatur fest und wegen ihres
hohen Molekularzustandes in Wasser und in den meisten organischen Lösungsmitteln, z. B.
Alkohol und Äther, fast unlöslich, sie löst sich dagegen in Chloroform.
Entgegen den Angaben von Wislicenus zeigte es sich überraschenderweise, daß zunächst bei
der Darstellung dieses Rohproduktes auch bei der letztgenannten hohen Temperatur eine Zersetzung
nicht eintritt. Es zeigte sich ferner, daß diese Rohmasse, welche nur noch sehr wenig sauer ist und wohl als eine Polylactylmilchsäure
aufzufassen ist, durch Erhitzen auf hohe Temperaturen in Lactid umgewandelt werden kann. Dieser Prozeß stellt gleichzeitig
eine Entpolymerisierung dar.
Erhitzt man beispielsweise diese Rohmasse auf 250 bis 300 °, so findet die Lactidbildung
statt. Arbeitet man unter vermindertem Druck, so destilliert das Lactid dabei über.
Es zeigte sich, daß man bei diesem Verfahren Ausbeuten erhält, welche die von Wislicenus
bei weitem übertreffen, man erhält mehr als die doppelte Ausbeute.
Es zeigte sich ferner, daß man durch Zusätze zu der Rohmasse vor der Spaltung letztere
wesentlich erleichtern und beschleunigen kann unter weiterer Steigerung der Ausbeute; manche
Zusätze haben dabei noch die wertvolle Eigenschaft, die Temperatur der Lactidbildung
wesentlich herabzusetzen. Während man beispielsweise bei der Ausführung ohne Zusatz
das Bad auf 250 ° und zum Schluß auf etwa 300 ° erhitzen muß, gelingt es, durch Zusatz von z. B.
etwas Zinkoxyd zur Rohmasse die Bildungstemperatur für das Lactid auf ungefähr 200 °
herabzusetzen. Die Zusätze brauchen nur gering zu sein. Statt Zinkoxyd können auch
Aluminiumoxyd, Magnesiumoxyd und andere Oxyde genommen werden; auch können Hydroxyde
sowie auch Salze derselben verwendet werden, mit Ausnahme solcher Salze, welche,
wie schwefelsaure Salze, von stark saurer Reaktion sind. Es können also z. B. Carbonate
verwendet werden, z. B. Zinkcarbonat, sowie auch Phosphate, beispielsweise Aluminiumphosphat.
Statt der Oxyde können auch die Metalle selbst verwendet werden. Die Zusätze scheinen katalytisch zu wirken und durch ihre
säurebindende Eigenschaft die Zersetzung der Destillationsmasse zu verringern. Alle diese
Zusätze brauchen nur in geringerer Menge gemacht zu werden. Diejenigen dieser Zusätze,
welche ausgesprochene Basen sind, wirken sogar in großer Menge schädlich auf den Prozeß.
Auf die beschriebene Weise kann nicht nur reine, sondern auch rohe technische Milchsäure
in glatter Weise in reines Lactid übergeführt werden, wodurch also auch gleichzeitig ein
Reinigungsprozeß von einem technischen zu einem reinen Produkt erzielt wird.
Etwa 8oprozentige Milchsäure wird zunächst im Vakuum auf 70 ° und dann kontinuierlich
steigend bis gegen 200° erhitzt, wobei man die Steigerung der Temperatur in dem Tempo ausführt,
daß im wesentlichen nur Wasser überdestilliert. Man erhitzt, bis die Masse beim Erkalten ganz hart wird und nur sehr wenig
Säure gegen Phenolphtalein anzeigt.
ι kg der so vorbereiteten hochmolekularen Masse wird mit 10 g geglühtem Zinkoxyd im
Vakuum destilliert, am besten unter Durchleiten eines Kohlensäurestromes. Bei einer Badtemperatur
von 200 bis 220° destillieren 950 g Lactid über, welches in der Vorlage erstarrt.
Bei Verwendung von reiner Säure ist das Destillat praktisch frei von öligen Bestandteilen.
Bei technischer Säure ist manchmal ein geringer Anteil an öliger Substanz vorhanden.
Dieser ölige Anteil ist aber so gering, daß für viele Zwecke das Lactid gleich zu verwenden ist.
Durch Behandeln mit einem Lösungsmittel, z. B. etwas Alkohol oder Äther, in welchen sich
das öl leicht löst, kann man dasselbe mit Leichtigkeit
ausziehen. Das Destillat kann aus den bekannten Lösungsmitteln umkristallisiert werden
und zeigt dann direkt den richtigen Schmelzpunkt von über 124°.
Die geringe Menge des etwa vorhandenen öligen Anteiles ist nicht zerstörte Masse, sondern
Anhydridsäure und kann von neuem in das hochmolekulare Produkt übergeführt und darauf
zu Lactid verarbeitet werden. Auch der geringe Rückstand kann weiter verwertet werden;
entweder destilliert man ihn weiter unter geringer Steigerung der Temperatur, oder man
führt ihn in Milchsäure oder Anhydridsäure über und gibt diese in den Prozeß zurück. Es
zeigte sich nämlich, daß auch der Rückstand trotz der angewandten hohen Temperatur aus
fast unzersetztem hochmolekularem Milchsäureanhydrid oder dessen Salzen besteht. An Stelle
von Zinkoxyd können entsprechende Mengen der anderen erwähnten Zusätze verwendet werden,
nur ist bei diesen, beispielsweise bei Aluminiumoxyd, die Temperatur um etwa 50 °
höher zu halten.
Wie unter Verwendung eines Kohlensäurestromes, kann auch mit Benutzung einer Flüssigkeit
gearbeitet werden. Durch Zugeben eines Kohlenwasserstoffes beispielsweise, welcher überdestilliert,
erleichtert man die Destillation des Lactids. Der Kohlenwasserstoff fungiert dabei
als Transportmittel. go
Bei der Verwendung von solchen Flüssigkeiten, kann man auch ohne Destillation auskommen;
das Lactid geht nämlich in dem Maße, wie es sich aus dem Rohprodukt gebildet hat, in das
heiße Lösungsmittel hinein und kann aus diesem dann durch Kristallisation oder Eindampfen
gewonnen werden. Die Trennung von Lactid und Rohprodukt ist nämlich auf diese Weise
möglich, weil nur das Lactid von heißen Kohlenwasserstoffen gelöst wird, nicht aber das
hochmolekulare Rohprodukt.
Daß man die Darstellung von Lactid praktisch ohne Verlust und mit so guten Ausbeuten
bei den genannten hohen Temperaturen ausführen kann, war nicht vorauszusehen, zumal
nach den Angaben von Wislicenus die besten Ausbeuten erhalten werden sollen, wenn man
nicht über eine Badtemperatur von 150 ° hinausgeht.
Von dem Verfahren von Jungfleisch und Godchot (Zentralblatt 1905, I, 862 und 1906,
I, 1329) unterscheidet sich das neue Verfahren dadurch, daß es eine viel weitergehende Anhydrisierung
des zu destillierenden Produktes vorsieht. Nach Jungfleisch undGodchot
wird die Milchsäure lediglich auf Temperaturen von etwa 70 bzw. 90 bis 100 ° erhitzt. Es hat
sich dann die Masse an Lactylmilchsäure angereichert, wie ausdrücklich angegeben ist. Dieses
Produkt also, welches vor allem aus Lactylmilchsäure besteht, ist nicht weitgehend anhydrisiert,
sondern besteht im wesentlichen aus Anhydrid-
säure mit freien Carboxylgruppen. Infolgedessen erhält man bei der Destillation, die dann
vorweggenommen wird, ein Gemisch von Lactid und viel lactylierter Milchsäure.
Das Lactid soll zur Reindarstellung von Milchsäure zur Bereitung von Backpulvern und zu
anderen Zwecken dienen.
Claims (2)
- Patent-Ansprüche":I. Verfahren zur Darstellung von Lactid darin bestehend, daß man reine oder technische Milchsäure durch Erhitzen auf fortschreitend steigende und 135 ° überschreitende Temperaturen zunächst in ein ganzoder teilweise anhydrisiertes hochmolekulares Produkt überführt und dieses Produkt durch weitere Steigerung der Temperatur auf über 200° spaltet, letzteres vorteilhaft durch Destillation im Vakuum bei An- oder Abwesenheit eines gasförmigen oder flüssigen Transportmittels.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1 mit der Abänderung, daß man die Spaltung des hochmolekularen Rohproduktes in Gegenwart geringer Mengen katalytisch oder säurebindend wirkender Zusätze ausführt, vorteilhaft unter Verwendung von Metalloxyden, Hydroxyden oder deren Salzen mit Ausnahme von stark sauren Salzen.
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