DE2660902C2 - Dicarbonsäure-bis[3,5-bis(chlorcarbonyl)-2,4,6-trijodanilid]- Verbindungen und deren Herstellung - Google Patents
Dicarbonsäure-bis[3,5-bis(chlorcarbonyl)-2,4,6-trijodanilid]- Verbindungen und deren HerstellungInfo
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Description
worin
R3 ein WasserstofTatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und
X eine direkte Bindung oder ein gerad- oder verrweigtkettiges Alkylen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, das durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann,
X eine direkte Bindung oder ein gerad- oder verrweigtkettiges Alkylen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, das durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann,
bedeutet.
2. Oxalsäure-bis[3,5-bis(chlorcarbonyl)-2,4,6-trijodanilid].
3. Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsäure-bis^^-bisichlorcarbonylH^.o-trijodanilidj-Verbindungen
gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein 2,4,6-Trijodisophthalsäuredichlorid
der allgemeinen Formel II
COCI
CICO
worin R1 die obengenannte Bedeutung hat, mit einem Dicarbonsäuredichlorid der allgemeinen Formel HI
CICO —X —COCl (ΠΙ)
mit X in der obengenannten Bedeutung, umsetzt.
Die Erfindung betrifft Dicarbonsäure-bisP^-bisichlorcarbonylJ^^.o-trijodanilidJ-Verbindungen der allgemeinen
Formel I
COCI
COCl
CICO
worin
N —CO-X —CO —N
Rj R3
COCl
ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und
eine direkte Bindung oder ein gerad- oder verzweigtkettiges Alkylen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, das
durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann,
bedeutet, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung.
Ri als Alkylrest mit I bis 4 Kohlenstoffatomen stellt bevorzugt einen geradkettigen Alkylrest dar, insbesondere
Alkylrcste wie den Bui/I-, Propyl-, Äthyl- oder Methylrest, wobei der Methyl- und Äthylrest bevorzugt ist.
X ais gerad- oder verzweigtkettiges Alkylen, das durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein
kann, kann 1 -6 Kohienstoffatome enthalten. Bevorzugt ist ein geradkettiges Alkylen mit 1-4 Kohlenstoffatomen,
das durch ein oder mehrere, voizugsweisc durch ein, zwei oder auch drei Sauerstoffatome unterbrochen
sein kann.
Als Beispiele seien hier genannt
-(CH2J2-, -(CH1),- -(CH2-CH2-O-CH2-CH2)-, -(CH2-O-CH2J2-
und -(CH2-O-CH2)J-.
Als verzweigtkettige Reste X kommen η Frage
-[C(CH3)J-, -[CH2-C(CHj)2-CH2], -[CH2-CH(CHj)-CH(CHj)-CH2]-,
-[CH2-CH(CHj)-CHj]-
und ähnliche.
Die Dicarbonsäure-bisP.S-bisfchlorcarbonyl^^.o-trijodar-lidJ-Verbindungen der allgemeinen Formel I
sind wichtige Zwischenprodukte für die Herstellung von dimeren, nichtionischen, hexajodierten schattengebenden
Verbindungen mit ausgezeichneter Verträglichkeit, wie sie in der Deutschen OfFenl'egungsschrift
26 28 517 beschrieben werden.
Die Dicarbonsäure-bisP.S-bisfchlorcarbonylJJAS-trijodanilidJ-Verbindungen der allgemeinen Formel I
lassen sich herstfUen, indem man in an sich bekannter Weise ein 2,4,6-TrijodisophthaIsäurechIoridl derallgemeinen
Formel H
COCI
CICO
i I
worin R3 die obengenannte Esdeutung hat, mit einem Dicarbonsäurechlorid der allgemeinen Formel III
ClCO-X —COCI (DJ)
mit X in der obengenannten Bedeutung, umsetzt.
Die neuen Verbindungen der Formel I erhält man also aus den bekannten 5-Amino- bzw. 5-Alk>
Jamino-2,4,6-trijodisophthalsäuredichlorid durch Kondensation mit dem Dichlorid einer aliphatischen Dicarbonsäure der
Formel
Cl-CO-X—CO —Cl
worin X die obengenannte Bedeutung hat. Als Reaktionsmedium sind organische Lösungsmittel, z. B. aromatische
Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol und Toluol, insbesondere aber inerte polare Lösungsmittel wie
Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon, Dioxan, Tetrahydrofuran u. a. geeignet. Die bei der Umsetzung gebildeten
Dicarbonsäure-bisP^-bisichlorcarbonyl^^o-trijodanilidl-Verbindungen der allgemeinen Formel I kristallisieren
entweder aus oder werden durch Einengen der Lösungen im VakuuM isoliert.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung des vorliegenden Erfindungsgegenstandes.
Beispiel
Oxalsäure-bis[3,5-bis(chlorcarbonyl)-2,4,6-trijodanilid]
Oxalsäure-bis[3,5-bis(chlorcarbonyl)-2,4,6-trijodanilid]
Eine Lösung von 103 g S-Amino-trijodisophthalsäuredichlorid in 412 ml Dioxan wird im Ölbad bei 80-90°
Innen'emperatur innerhalb von 10 min tropfenweise unter Rühren mit 10,3 ml Oxalsäuredichlorid versetzt.
Nach 2-stündigem Rühren in der Hitze kristallisiert die neue Verbindung aus; dies kann durch Animpfen
beschleunigt werden. Nach Rühren über Nacht bei Raumtemperatur wird der Niederschlag abgesaugt und unter
Feuchtigkeitsausschluß getrocknet.
Ausbeute an rohem Oxalsäure-diQ.S-di-chlorcarbonyl^Ao-trijodanilid) 88,5 g = 73,6% der Theorie unter
Berücksichtigung eines Dioxangehaltes von 10 Gew.-%. Fp: keine Zersetzung bis 320°.
Claims (1)
- Patentansprüche:I. Dicarbonsäure-bisß^-bisCchlorcarbonyO^^.o-trijodanilidl-Verbindungen der allgemeinen Formel I
COCI COCIj I j j I jCICON —CO-X —CO —NCOCI
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762660902 DE2660902C2 (de) | 1976-06-23 | 1976-06-23 | Dicarbonsäure-bis[3,5-bis(chlorcarbonyl)-2,4,6-trijodanilid]- Verbindungen und deren Herstellung |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762660902 DE2660902C2 (de) | 1976-06-23 | 1976-06-23 | Dicarbonsäure-bis[3,5-bis(chlorcarbonyl)-2,4,6-trijodanilid]- Verbindungen und deren Herstellung |
| DE2628517A DE2628517C2 (de) | 1976-06-23 | 1976-06-23 | Dicarbonsäure-bis(3,5-dicarbamoyl-2,4,6-trijodanilid)-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Röntgenkontrastmittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2660902C2 true DE2660902C2 (de) | 1984-12-20 |
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ID=25770614
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DE19762660902 Expired DE2660902C2 (de) | 1976-06-23 | 1976-06-23 | Dicarbonsäure-bis[3,5-bis(chlorcarbonyl)-2,4,6-trijodanilid]- Verbindungen und deren Herstellung |
Country Status (1)
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|---|---|
| DE (1) | DE2660902C2 (de) |
-
1976
- 1976-06-23 DE DE19762660902 patent/DE2660902C2/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| NICHTS-ERMITTELT |
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