DE2660902C2 - Dicarboxylic acid bis [3,5-bis (chlorocarbonyl) -2,4,6-triiodanilide] compounds and their preparation - Google Patents
Dicarboxylic acid bis [3,5-bis (chlorocarbonyl) -2,4,6-triiodanilide] compounds and their preparationInfo
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Description
worinwherein
R3 ein WasserstofTatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und
X eine direkte Bindung oder ein gerad- oder verrweigtkettiges Alkylen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, das
durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann,R 3 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and
X is a direct bond or a straight or branched-chain alkylene with 1 to 6 carbon atoms, which can be interrupted by one or more oxygen atoms,
bedeutet.means.
2. Oxalsäure-bis[3,5-bis(chlorcarbonyl)-2,4,6-trijodanilid].2. Oxalic acid bis [3,5-bis (chlorocarbonyl) -2,4,6-triiodanilide].
3. Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsäure-bis^^-bisichlorcarbonylH^.o-trijodanilidj-Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein 2,4,6-Trijodisophthalsäuredichlorid der allgemeinen Formel II3. Process for the preparation of dicarboxylic acid bis ^^ - bisichlorcarbonylH ^ .o-trijodanilidj compounds according to claim 1, characterized in that a 2,4,6-triiodisophthalic acid dichloride is used in a manner known per se of the general formula II
COCICOCI
CICOCICO
worin R1 die obengenannte Bedeutung hat, mit einem Dicarbonsäuredichlorid der allgemeinen Formel HI CICO —X —COCl (ΠΙ)where R 1 has the above meaning, with a dicarboxylic acid dichloride of the general formula HI CICO —X —COCl (ΠΙ)
mit X in der obengenannten Bedeutung, umsetzt.with X in the abovementioned meaning.
Die Erfindung betrifft Dicarbonsäure-bisP^-bisichlorcarbonylJ^^.o-trijodanilidJ-Verbindungen der allgemeinen Formel IThe invention relates to dicarboxylic acid bisP ^ -bisichlorocarbonylJ ^^. O-triiodanilideJ compounds of the general Formula I.
COCICOCI
COClCOCl
CICOCICO
worinwherein
N —CO-X —CO —NN —CO — X —CO —N
Rj R3 Rj R 3
COClCOCl
ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen unda hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and
eine direkte Bindung oder ein gerad- oder verzweigtkettiges Alkylen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, dasa direct bond or a straight or branched chain alkylene having 1 to 6 carbon atoms, the
durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann,can be interrupted by one or more oxygen atoms,
bedeutet, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung.means, as well as a method for their production.
Ri als Alkylrest mit I bis 4 Kohlenstoffatomen stellt bevorzugt einen geradkettigen Alkylrest dar, insbesondere Alkylrcste wie den Bui/I-, Propyl-, Äthyl- oder Methylrest, wobei der Methyl- und Äthylrest bevorzugt ist.Ri as an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms preferably represents a straight-chain alkyl radical, in particular Alkyl radicals such as the Bui / I, propyl, ethyl or methyl radical, the methyl and ethyl radical being preferred.
X ais gerad- oder verzweigtkettiges Alkylen, das durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, kann 1 -6 Kohienstoffatome enthalten. Bevorzugt ist ein geradkettiges Alkylen mit 1-4 Kohlenstoffatomen, das durch ein oder mehrere, voizugsweisc durch ein, zwei oder auch drei Sauerstoffatome unterbrochen sein kann.X is straight-chain or branched-chain alkylene which can be interrupted by one or more oxygen atoms can contain 1 -6 carbon atoms. A straight-chain alkylene with 1-4 carbon atoms is preferred, interrupted by one or more, preferably by one, two or even three oxygen atoms can be.
Als Beispiele seien hier genanntExamples are given here
-(CH2J2-, -(CH1),- -(CH2-CH2-O-CH2-CH2)-, -(CH2-O-CH2J2- und -(CH2-O-CH2)J-.- (CH 2 J 2 -, - (CH 1 ), - - (CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 ) -, - (CH 2 -O-CH 2 J 2 - and - (CH 2 -O-CH 2 ) J-.
Als verzweigtkettige Reste X kommen η FrageThe branched-chain radicals X are η
-[C(CH3)J-, -[CH2-C(CHj)2-CH2], -[CH2-CH(CHj)-CH(CHj)-CH2]-,- [C (CH 3 ) J-, - [CH 2 -C (CHj) 2 -CH 2 ], - [CH 2 -CH (CHj) -CH (CHj) -CH 2 ] -,
-[CH2-CH(CHj)-CHj]-- [CH 2 -CH (CHj) -CHj] -
und ähnliche.and similar.
Die Dicarbonsäure-bisP.S-bisfchlorcarbonyl^^.o-trijodar-lidJ-Verbindungen der allgemeinen Formel I sind wichtige Zwischenprodukte für die Herstellung von dimeren, nichtionischen, hexajodierten schattengebenden Verbindungen mit ausgezeichneter Verträglichkeit, wie sie in der Deutschen OfFenl'egungsschrift 26 28 517 beschrieben werden.The dicarboxylic acid bisP.S bisfchlorcarbonyl ^^. O-trijodar-lidJ compounds of the general formula I. are important intermediate products for the production of dimeric, nonionic, hexajodinated shading agents Compounds with excellent compatibility, such as those in the Deutsche OfFenl'egungsschrift 26 28 517.
Die Dicarbonsäure-bisP.S-bisfchlorcarbonylJJAS-trijodanilidJ-Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich herstfUen, indem man in an sich bekannter Weise ein 2,4,6-TrijodisophthaIsäurechIoridl derallgemeinen Formel HThe dicarboxylic acid bisP.S bisfchlorcarbonylJJAS-triiodanilideJ compounds of the general formula I. can be produced by using a 2,4,6-triiodisophthalic acid chloride in a manner known per se Formula H.
COCICOCI
CICOCICO
i I i I
worin R3 die obengenannte Esdeutung hat, mit einem Dicarbonsäurechlorid der allgemeinen Formel IIIwherein R 3 has the above definition, with a dicarboxylic acid chloride of the general formula III
ClCO-X —COCI (DJ)ClCO-X —COCI (DJ)
mit X in der obengenannten Bedeutung, umsetzt.with X in the abovementioned meaning.
Die neuen Verbindungen der Formel I erhält man also aus den bekannten 5-Amino- bzw. 5-Alk> Jamino-2,4,6-trijodisophthalsäuredichlorid durch Kondensation mit dem Dichlorid einer aliphatischen Dicarbonsäure der FormelThe new compounds of the formula I are thus obtained from the known 5-amino or 5-alk> Jamino-2,4,6-trijodisophthalic acid dichloride by condensation with the dichloride of an aliphatic dicarboxylic acid of formula
Cl-CO-X—CO —ClCl-CO-X-CO-Cl
worin X die obengenannte Bedeutung hat. Als Reaktionsmedium sind organische Lösungsmittel, z. B. aromatische Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol und Toluol, insbesondere aber inerte polare Lösungsmittel wie Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon, Dioxan, Tetrahydrofuran u. a. geeignet. Die bei der Umsetzung gebildeten Dicarbonsäure-bisP^-bisichlorcarbonyl^^o-trijodanilidl-Verbindungen der allgemeinen Formel I kristallisieren entweder aus oder werden durch Einengen der Lösungen im VakuuM isoliert. Die nachfolgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung des vorliegenden Erfindungsgegenstandes.wherein X has the meaning given above. Organic solvents, e.g. B. aromatic Hydrocarbons such as chlorobenzene and toluene, but especially inert polar solvents such as Dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, dioxane, tetrahydrofuran and others. suitable. Those formed in the implementation Dicarboxylic acid bisP ^ bisichlorocarbonyl ^^ o-trijodanilidl compounds of the general formula I crystallize either from or are isolated by concentrating the solutions in vacuo. The following examples serve to further explain the subject matter of the invention.
Beispiel
Oxalsäure-bis[3,5-bis(chlorcarbonyl)-2,4,6-trijodanilid]example
Oxalic acid bis [3,5-bis (chlorocarbonyl) -2,4,6-triiodanilide]
Eine Lösung von 103 g S-Amino-trijodisophthalsäuredichlorid in 412 ml Dioxan wird im Ölbad bei 80-90° Innen'emperatur innerhalb von 10 min tropfenweise unter Rühren mit 10,3 ml Oxalsäuredichlorid versetzt. Nach 2-stündigem Rühren in der Hitze kristallisiert die neue Verbindung aus; dies kann durch Animpfen beschleunigt werden. Nach Rühren über Nacht bei Raumtemperatur wird der Niederschlag abgesaugt und unter Feuchtigkeitsausschluß getrocknet.A solution of 103 g of S-amino-triiodisophthalic acid dichloride in 412 ml of dioxane is in an oil bath at 80-90 ° 10.3 ml of oxalic acid dichloride were added dropwise with stirring over the course of 10 minutes. After stirring for 2 hours in the heat, the new compound crystallizes out; this can be done by inoculating be accelerated. After stirring overnight at room temperature, the precipitate is filtered off and taken under Dry to exclude moisture.
Ausbeute an rohem Oxalsäure-diQ.S-di-chlorcarbonyl^Ao-trijodanilid) 88,5 g = 73,6% der Theorie unter Berücksichtigung eines Dioxangehaltes von 10 Gew.-%. Fp: keine Zersetzung bis 320°.Yield of crude oxalic acid-diQ.S-di-chlorocarbonyl ^ ao-triiodanilide) 88.5 g = 73.6% of theory below Consideration of a dioxane content of 10% by weight. Mp: no decomposition up to 320 °.
Claims (1)
COCI COCII. Dicarboxylic acid bisß ^ -bisCchlorcarbonyO ^^. O-trijodanilidl compounds of the general formula I.
COCI COCI
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762660902 DE2660902C2 (en) | 1976-06-23 | 1976-06-23 | Dicarboxylic acid bis [3,5-bis (chlorocarbonyl) -2,4,6-triiodanilide] compounds and their preparation |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2628517A DE2628517C2 (en) | 1976-06-23 | 1976-06-23 | Dicarboxylic acid bis (3,5-dicarbamoyl-2,4,6-triiodanilide) compounds, process for their preparation and X-ray contrast media |
| DE19762660902 DE2660902C2 (en) | 1976-06-23 | 1976-06-23 | Dicarboxylic acid bis [3,5-bis (chlorocarbonyl) -2,4,6-triiodanilide] compounds and their preparation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2660902C2 true DE2660902C2 (en) | 1984-12-20 |
Family
ID=25770614
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19762660902 Expired DE2660902C2 (en) | 1976-06-23 | 1976-06-23 | Dicarboxylic acid bis [3,5-bis (chlorocarbonyl) -2,4,6-triiodanilide] compounds and their preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2660902C2 (en) |
-
1976
- 1976-06-23 DE DE19762660902 patent/DE2660902C2/en not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| NICHTS-ERMITTELT |
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