DE2648782B2 - Phospholenderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents
Phospholenderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen definierten Gegenstand.
Die neuen Phospholene stellen für die Industrie wichtige Produkte dar und finden unter anderem Anwendung zur Extraktion von Metallen in flüssigem Milieu, insbesondere von Übergangsmetallen wie z.B. Cr, Fe, Co, Ni und Cu.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens erfolgt die Herstellung der Halogenphospholeniumhalogenide bei Raumtemperatur oder bei einer unterhalb 50°C liegenden Temperatur. Die Quaternärisierung aliphatischer Monochlor- oder Monobromphosphine durch organische Halogenide vom Typ X-(CH[tief]2)[tief]n-Z, worin n = 1und Z = OR, SR, COCH[tief]3 und COOR sind, ist bereits bekannt, wobei allerdings nur Phosphine der Formeln
(CH[tief]3)[tief]2P-Cl
oder
(CH[tief]3)[tief]2P-Br
und
(C[tief]2H[tief]5)[tief]2P-Cl oder (C[tief]2H[tief]5)[tief]2P-Br
unter Erzielung angemessener Ausbeuten bei mäßigen Temperaturen reagieren. In allen übrigen Fällen ist es erforderlich, stark zu erhitzen, und die Ausbeuten sind gering. Die dabei erforderlichen erhöhten Temperaturen sind jedoch nicht anwendbar auf Verbindungen der angegebenen Formel III, welche durchwegs thermisch instabil sind. Es war daher nicht vorhersehbar, daß sich 1-Brom-3,4-dimethyl-3-phospholen bei so niederigen Temperaturen quaternisieren würde, daß eine Zersetzung der Verbindungen der Formel III nach ihrer Bildung nicht eintritt.
Überraschenderweise zeigte es sich, daß die Verbindungen der Formel III leicht und in guten Ausbeuten herstellbar sind; die erfindungsgemäßen Phospholene können so in einfacher Weise gewonnen werden: die Phospholenoxide der Formel I, worin A ein Sauerstoffatom bedeutet, durch Hydrolyse der Verbindungen der Formel III; die Phospholensulfide der Formel I, worin A ein Schwefelatom bedeutet, durch Umsetzung der Verbindungen der Formel III mit Schwefelwasserstoff, und die Phospholene mit dreibindigem Phosphor der Formel II durch Reduktion der Verbindungen der Formel III.
Es verdient hervorgehoben zu werden, daß das über die Halogenphospholeniumhalogenide der Formel III
verlaufende Verfahren beschränkt ist auf das als Ausgangssubstanz dienende Monobromphosphin der Formel IV, da es sich gezeigt hat, daß beim Fehlen der CH[tief]3-Substituenten oder bei Ersatz des Broms durch Chlor die Reaktion bei gleichen Arbeitsbedingungen weniger gut abläuft.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Beispiel 1
Quaternärisierung von 1-Brom-3,4-dimethyl-3-phospholen mit Z(CH[tief]2)[tief]nX
Unter Argonatmosphäre wurden 0,12 Mol Z(CH[tief]2)[tief]nX zu 0,1 Mol 1-Brom-3,4-dimethyl-phospholen zugegeben. Das Reaktionsgefäß wurde verschlossen, und das Gemisch wurde 3 bis 4 Tage lang stehengelassen, worauf das gebildete Produkt isoliert wurde.
In der folgenden Tabelle I sind die unter Verwendung der verschiedenen, in der ersten Spalte wiedergegebenen Halogenide der Formel Z(CH[tief]2)[tief]nX erhaltenen Produkte sowie die erzielten Ausbeuten aufgeführt.
Tabelle I
| Fortsetzung |
| <Tabelle> |
| Fortsetzung |
a = Die Produkte
befinden sich wahrscheinlich im Gleichgewicht mit ihren Homologen, in denen Cl und Br vertauscht sind:
b = Ausbeute geschätzt, nicht gemessen.
Beispiel 2
Phospholenoxide
Die gemäß Beispiel 1 erhaltenen Halogenphospholeniumhalogenide wurden hydrolysiert. Das Reaktionsgemisch wurde mit Natriumbicarbonat neutralisiert und anschließend mit Chloroform extrahiert. Die Chloroformextrakte wurden über Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert. Das gebildete Phospholenoxid wurde sodann isoliert, entweder durch Destillation oder durch Ausfällung oder durch Chromatographie auf einer Silicagel-Säule.
Die erhaltenen Verbindungen, die Ausbeuten und Eigenschaften sind in den unten angegebenen Tabellen II und III aufgeführt.
Beispiel 3
Phospholensulfide
Die gemäß Beispiel 1 erhaltenen Halogenphospholeniumhalogenide wurden in trockenem Benzol aufgenommen, und es wurde ein Strom von wasserfreiem H[tief]2S durchgeleitet bis zur vollständigen Lösung. Das Reaktionsgemisch wurde sodann weiter behandelt wie in Beispiel 2 bei den Phospholeniumoxiden beschrieben.
Die erhaltenen Verbindungen, die erzielten Ausbeuten und die Eigenschaften der Verfahrensprodukte sind in den folgenden Tabellen II und III aufgeführt.
Tabelle II
Synthese funktioneller Phospholene durch Quaternisierung von
| Fortsetzung |
Tabelle 2 (Fortsetzung)
a = Verlust an EtOH bei der Destillation.
b = Partielle Aufspaltung der Ätherbrücke.
In der Tabelle stehen die Abkürzung Et für Äthyl und Me für Methyl.
Tabelle III
NMR-Daten des Protons[hoch]a) der Oxide und Sulfide funktioneller Phospholene
[hoch]a) kleines Delta in ppm, J in Hz, TMS intern; Verbindungen als Lösung in CDCl[tief]3.
(TMS bedeutet Tetramethylsilan).
Beispiel 4
Phospholene mit dreiwertigem Phosphor
Das Phospholeniumsalz (oder sein Oxid) wurde reduziert, indem es in Äther suspendiert und vorsichtig mit einem Überschuß an LiAlH[tief]4 verhandelt wurde. Die Umsetzung wurde beendet durch 4 Stunden langes Erhitzen des Reaktionsgemisches. Dann wurde mit Natronlauge hydrolysiert und mit Äther extrahiert.
Auf diese Weise wurde aus Phospholeniumsalz, das durch Quaternärisierung mit
gewonnen war, das Phospholen mit dreiwertigem Phosphor der folgenden Formel
erhalten.
Die aus den angegebenen Zwischenverbindungen erhaltenen Phospholene dienen in der Industrie als wichtige Produkte, und sie stellen insbesondere ausgezeichnete Mittel zur Flüssig/Flüssig-Extraktion von Übergangsmetallen dar.
Die folgende Tabelle IV veranschaulicht diese Anwendungsmöglichkeit und gibt Ergebnisse wieder, die erhalten wurden bei der Bearbeitung einer wäßrigen Salzsäurelösung (6N-HCl), welche 0,2 Mol/l des zu extrahierenden Metalls enthielt, bei Behandlung derselben mit einer Lösung des Extraktionsmittels in einem organischen Lösungsmittel, und durch Bestimmung des Metalls in der wäßrigen Phase nach Abtrennung der organischen Phase (was durch Differenzbildung die Menge an in der organischen Phase befindlichem Metall ergibt). Daraus wurde der Prozentgehalt an extrahiertem Metall berechnet. Um mit einigen erfindungsgemäßen Verbindungen vergleichen zu können, wurde zu Vergleichszwecken als Extraktionsmittel auch Trioctylphosphinoxid (TOPO) und Tributylphosphat (TBP) verwendet.
Tabelle IV
| Fortsetzung |
Die Bestimmungen wurden an der wäßrigen Phase im Gleichgewichtszustand vorgenommen, ohne die Volumenunterschiede zu berücksichtigen (insbesondere die Löslichkeit des Extraktionsmittels in der sauren wäßrigen Phase).
- Die Bestimmungen wurden durchgeführt durch Atomabsorption (Co-Cu-Fe) oder durch Spektroskopie im sichtbaren Bereich (Ni-Cr).
- **) Bestimmung durch Atomabsorption.
- Extraktion Cr[hoch]+3 aus frischen Lösungen, die dem Komplex [Cr(H[tief]2O)[tief]4Cl[tief]2][hoch]+ entsprechen.
- *) Cu[hoch]++ --> zwei farblose Phasen.
Der hier beschriebene Verbindungstyp ist z.B. bekannt aus Houben Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Kapitel Organische Phosphorverbindungen, Bd. 12, Teil I, Seite 12 unter "Phospholin".
Claims (3)
1. Phospholenderivate der Formeln
(I)
oder
(II)
worin bedeutet:
n 1 oder 2,
A Sauerstoff oder Schwefel und
Z einen Rest OR SR NR[tief]2
n
-CH(OR)[tief]2
n
oder
-CN
wobei R ein C[tief]1 bis C[tief]12-Alkyl darstellt.
2. Verfahren zur Herstellung der Phospholenderivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-Brom-3,4-dimethyl-3-phospholen der Formel
(IV)
mit einer Verbindung der Formel
Z-(CH[tief]2)[tief]n-X (V)
worin X ein Brom- oder Chloratom bedeutet, bei einer Temperatur unter 50°C quaternisiert und das erhaltene Halogenphospholeniumhalogenid der Formel
(III)
hydrolysiert, mit H[tief]2S behandelt oder reduziert.
3. Verwendung der Phospholenderivate nach Anspruch 1 zur Flüssig/Flüssig-Extraktion von Metallen.
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| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
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