DE2646379A1 - Verfahren zur herstellung von n-alkylanilinen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von n-alkylanilinenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-Alkylanilinen
durch Umsetzung eines primären oder sekundären Alkohols mit Anilin oder dessen kernsubstituierten Homologen in Gegenwart
eines Hydrierkatalysators.
Die dem Verfahren zugrunde liegende Reaktion, die sich in die Gruppe der Aminierungs- bzw. Alkylierungsreaktionen einordnen
läßt (Ersatz der Hydroxylgruppe durch die Aminogruppe; vgl. Houben-Weyl, 4. Aufl., Band 11/1, Seite 126 ff.), ist bekannt.
Die spezielle Aufgabe, aromatische Amine vom Typ des Anilins zu alkylieren, weist die Besonderheit auf, daß die aromatischen
Amine relativ leicht im Kern hydrierbar sind; die übliche Hilfsmaßnahme
zur Reaktionslenkung bei der N-Alkylierung, Wasserstoff
in Gegenwart von Hydrierkatalysatoren zu verwenden, führt daher in der Regel zu kernhydrierten Produkten, jedenfalls Nebenprodukten.
Erfahrungsgemäß ist lediglich Raney-Nickel geeignet und bei
niederer Temperatur aktiv genug, um ohne Wasserstoff auskommen zu können (vgl. GB-PS 314 872). Raney-Nickel ist aber als Festbettkatalysator
nicht verwendbar, so daß gewisse Formen der kontinuierlichen Verfahrensführung hiermit nicht betrieben werden
können.
Es wurde nun gefunden, daß das eingangs bezeichnete Verfahren sich mit gutem Erfolg kontinuierlich gestalten läßt (wobei die
kontinuierliche Arbeitsweise unter anderem durch die Verwendung eines Festbettkatalysators ermöglicht wird), wenn man die Umsetzung
im wesentlichen in Abwesenheit von Wasserstoff bei einem Druck von wenigstens 100 bar und bei einer Temperatur von 150 bis
2500C durchführt. Bevorzugt wird dabei ein gegebenenfalls fest an-
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geordneter Katal37sator, der z.B. Kobalt, Lickel unc Kupfer auf
einem Träger enthält. Andere geeignete Katalysatoren enthalten
z.B. Kobalt, Mangan und Phosphorsäure auf einem Träger sowie gegebenenfalls zusätzlich Alkalioxid oder Erdalkalioxid ouer Wickel,
Kupfer una Chrom.
Natürlicn ist die kontinuierliche Gestaltung des Verfahrens
selbst nicht Gegenstand der Erfindung; vielmehr kann das Verfahren bei entsprechendem Bedürfnis auch absatzweise durchgeführt
werden.
Für ein günstiges Verfahren sieht man einen Druck von 100 bis
3OO bar, vorzugsweise 150 bis 250 bar vor, der in verfahrenstechnisch
zweckmäßiger VJeise mit Hilfe eines Vorrats an hinreichend verdichtetem Inertgas (Stickstoff oder Argon) aufrecht erhalten
werden kann. Eine Arbeitsweise auf rein hydraulischer Grundlage, d.h. in Abwesenheit einer Gasphase ist ebenfalls
möglich, wenn die vorhandene technische Einrichtung dies erlaubt.
Wie die nachfolgende Untersuchung zeigt, ist die Einhaltung höheren Drucks keine Maßnahme mit einer scharfen Wirkungsgrenze;
vielmehr nimmt die Ausbeute an Zielprodukten allmählich ab, wenn der Druck, z.B. ausgehend von 200 über 100 schließlich auf z.B.
25 bar gesenkt wird. Eine Erklärung für diesen Befund ist bisher nicht bekannt geworden, vielmehr ist überraschend, daß ein
derartiger Effekt besteht, da ja schon ein Druck von 50 bar
ausreichte, das Reaktionsgemisch bei der angegebenen Reaktionstemperatur in jedem Falle in flüssiger Phase zu halten.
Eine mögliche (nachträgliche) Erklärung läßt sich unter Benutzung der bekannten Vorstellung geben, daß bei der N-Alkylierung
mittels Alkoholen intermediär ein Aldehyd und Wasserstoff gebildet wird, wobei eine Anlagerung des Aldehyds an das Amin zu
einer Schiff'sehen Base stattfindet, die unmittelbar wieder zum
sekundären Amin hydriert wird, nach der Gleichung (1) bis (3):
(1) RCH2OH R-ChO +JHydr.kat.
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(2) RCHO +/ VnH0 ) ( \m=CH-R
HO +/ V
(3) / Vn=CH-R +fHydr.kat. H0I >
/ VnH-CH2 + Hydr.kat
Man kann vermuten, daß statt der erwünschten Hydrierreaktion der Schiff-Base gasförmiger Wasserstoff freigesetzt wird (der dann
kernhydrierend wirkt), wenn zu geringer Druck herrscht.
Diese Vorstellung soll allerdings die Erfindung in keiner Weise
begrenzen.
Als Aniline im Sinne der Erfindung sollen Anilin und seine kernalkylierten
Substitutionsprodukte (Toluidine, Xylidine) verstanden
werden. Als primäre bzw. sekundäre Alkohole sind aliphatische, cycloaliphatische oder araliphatische Alkohole mit im
allgemeinen 1 bis 15, vorzugsweise 1 bis 10 C-Atomen zu verstehen, deren Anilinderivate technische Bedeutung besitzen. N-alkylierte
aromatische Amine werden vor allem als Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen benötigt.
Der Begriff "Abwesenheit von Wasserstoff" soll bedeuten, daß kein Wasserstoff in üblichen Mengen (z.B. Partialdrucken zwischen 1
und 300 bar) zugegeben wird. Die Anwesenheit geringer Wasserstoff
mengen, z.B. im Sinne der oben erwähnten theoretischen Vorstellung, soll außer Betracht bleiben.
Die Reaktionspartner werden im allgemeinen in stöchiometrischem Verhältnis verbraucht und in entsprechenden Mengenverhältnissen
verwendet. Ein Überschuß des Amins oder Alkohols, z.B. bis zum jeweils 2-fachen ist im allgemeinen ohne Einfluß auf das technische
Ergebnis und nur im Hinblick auf die Wirtschaftlichkeit des Betriebes (Rückgewinnung bzw. Rückführung von Überschüssen)
von Bedeutung, wobei ein gewisser Aminüberschuß eine fast vollständige
Umsetzung des Alkohols bewirkt und die Bildung nur geringer Mengen der N,N-Dialkylaminoverbindung zur Folge hat.
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Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Mengen und Mengenverhältnisse beziehen sich, wenn nicht anders angegeben,
auf das Gewicht.
In einem druckfesten rohrförmigen Reaktor werden 0,5 Volumenteile eines Katalysators angeordnet, der lü % Kobalt, 10 % Nickel und
i\ % Kupfer auf Aluminiumoxid enthält (Mengen berechnet jeweils
als Oxide). Zunächst wird der Katalysator bei 2JJ0°C drucklos mit
Wasserstoff reduziert. Darauf wird ein Stickstoffdruck von 200
bar eingestellt und bei 200 C stündlich 0,1 Gewichtsteil einer Mischung aus Anilin und N-Butanol im Molverhältnis von 1,25 : 1
dem Reaktor zugeführt, sowie 20 Volumenteile Abgas entlassen. Der Druck wird jeweils durch Stickstoffzufuhr aufrecht erhalten.
Das erhaltene Reaktionsgemisch weist folgende Zusammensetzung
auf: 68,6 % N-Butylanilin, 2*1,2 % Anilin und 2,3 % Butanol. Die
Ausbeute, bezogen auf umgesetztes Anilin, beträgt 97,5 Mol?.
Unter den Bedingungen des Beispiels 1, jedoch bei 1900C wird ein
Gemisch von Anilin und Isobutanol im Molverhältnis von 1,25 : 1 umgesetzt. Bei einem Durchsatz von 0,1 Gewichtsteilen des Gemisches
je Stunde wird, bezogen wiederum auf umgesetztes Anilin, eine Ausbeute von 95*7 Mol? an N-Isobutylanilin beobachtet.
Bei einer Erhöhung des Durchsatzes auf stündlich 0,2 Gewichtsteile beträgt die Ausbeute 95,3 Mol?; erhöht man die Reaktionstemperatur auf 210 bis 2200G, so beträgt die Ausbeute zwischen
92 und 93 Mol?, jeweils unter den oben angegebenen Berechungsvoraussetzungen.
In einem für technische Umsetzungen geeigneten Hochdruckreaktor werden 3^0 Volumenteile des in Beispiel 1 beschriebenen Katalysators
angeordnet und stündlich ein Gemisch aus 64,6 Gewichtsteilen o-Toluidin und 21,9 Gewichtsteilen Äthanol bei einer Tem-
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peratur von 1900C und einem Stickstoffdruck von 200 bar umgesetzt.
Das Verhältnis der Reaktionsteilnehmer entspricht einem Überschuß des o-Toluidins von 27 Mol$. Zur Steuerung des Wärmehaushalts
werden stündlich 200.000 Volumenteile des druckhaltenden Gases im Kreis durch den Reaktor gepumpt.
Nach Abzug des bei der Reaktion entstandenen Wassers werden stündlich 77»2 Gewichtsteile eines Reaktionsgemisches, das
51,4 % N-Äthyltoluidin, 39,3 % o-Toluidin und 4,3 % N,N-Diäthylo-toluidin
enthält, erhalten. Die Ausbeute an dem gewünschten N-Äthyl-o-toluidin beträgt 91,9 Mol#, Diäthyl-o-toluidin wird
in einer Menge von 6,3 Mo1$ gebildet.
Das als Nebenprodukt entstandene Diäthyltoluidin kann bei längerem
Betrieb zurückgewonnen und den Einsatzstoffen zugemischt werden, wobei es sich mit o-Toluidin zu N-Monoäthyl-o-toluidin
umsetzt.
In die in Beispiel 1 beschriebene Vorrichtung wird ein Katalysator
in entsprechender Menge eingesetzt, der 12 % Kobalt, 0,77 % Mangan und 0,6 % Phosphorsäure auf Bimsstein als Träger enthält.
Wenn man die in Beispiel 1 im Einzelnen beschriebene Umsetzung durchführt, so erhält man in diesem Falle ein Gemisch von 42 bis
45 Gew.% N-Äthyl-o-toluidin, 44 bis 50 % nicht umgesetztem
Toluidin, 5 % N,N-Diäthyl-o-toluidin und 4 bis 5 % Äthylalkohol. Die Ausbeute an N-Äthyl-o-toluidin, bezogen auf umgesetztes
o-Toluidin, beträgt 87 bis 89 Mol$.
Zur Veranschaulichung des Einflusses des Betriebsdrucks auf das Reaktionsergebnis wird folgender Versuch gemacht:
In der in Beispiel 1 beschriebenen Versuchsanlage werden 0,5 Volumenteile
des in Beispiel 1 beschriebenen Katalysators angeordnet und eine Mischung von o-Toluidin und Äthylalkohol im Molverhältnis
von 1,25 : 1 in bestimmter Menge je Stunde umgesetzt,
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Die Reaktionstemperatur beträgt stets 2200C, jedoch wird der
Druck zwischen 25 und 250 bar durch Aufpressen jeweils entsprechender Mengen Stickstoff variiert. Eine Abgasmenge von 50 Nl
je Stunde wird jeweils eingestellt. Das Reaktionsergebnis ist in der nachfolgenden Tabelle festgehalten.
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OB O
CD
Vers. | Reakt.- druck (bar) |
Reakt.- gemisch TeileA |
Abgetrenn tes Wasser Teile/h |
H2O η. Fischer in org. Phase |
Rück stand |
Äthanol | GC - Analyse (Fl ; MCHA o-Tolu- i idin I |
29,58 | ächen ^ DAOT . |
38,45 | Unbek. | ; Ausbeute Mol# bezo- igen auf um- ges. o-Tolu- üdin |
1 | 25 | 2,24 | 0,179 | 1,03 | 13,0 | 0,64 | 1,21 41,30 | 33,35 | 2,92 j | 42,82 | 2,48 | :64,6 |
2 | 50 | 2,11 | 0,176 | 1,13 | 9,7 | 0,40 | ;i,84 39,34 | 2,14 ί | 52,50 | :2,76 | 70,6 | |
3 | 100 | 2,43 | 0,205 . | 0,88 | 9,2 | 0,66 | 2,29 | 3,62 j | 55,90 | 2,74 | 70,6 | |
4 | 200 | 2,32 | 0,l8l | 0,78 | 1 2,0 | 0,92 | !1,98 | 5,88 : | _ | 84,6 | ||
O O
MCHA = 2-Methylcyclohexylamin-l
DÄ'T = Diäthyltoluidin
AT = Äthyltoluidin
DÄ'T = Diäthyltoluidin
AT = Äthyltoluidin
00
CO U)
Claims (3)
- { 1. Verfahren zur Herstellung von M-Alkylanilinen durch Uraset-' zung eines primären oder sekundären Alkohols mit Anilin oder dessen kernsubstituierten Homologen in Gegenwart eines Hydrier/Dehydrierkatalysators, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung im wesentlichen in Abwesenheit von Wasserstoff bei einem Druck von wenigstens 100 bar und bei einer Temperatur von 50 bis 25O°C durchführt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines fest angeordneten Katalysators kontinuierlich durchführt.
- 3. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines Katalysators durchführt, der auf einem Träger Kobalt, Nickel und Kupfer; Kolbalt, Mangan und Phosphorsäure sowie ggf. kleine Mengen eines Alkali- oder Erdalkalioxids oder Nickel, Kupfer und Chrom enthält.li. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den Druck mit Hilfe eines Inertgases entsprechenden Drucks aufrecht erhält.BASF Aktiengesellschaft/ORiGiWAL INSPECTED809817/0041
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0006590A1 (de) * | 1978-06-30 | 1980-01-09 | Lonza Ag | Verfahren zur Herstellung von N-Alkylarylaminen |
EP0031089A1 (de) * | 1979-12-20 | 1981-07-01 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von N,N'-Diarylalkylendiaminen oder N,N',N"-Triaryldialkylen-triaminen |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4404399A (en) * | 1982-09-30 | 1983-09-13 | The Halcon Sd Group, Inc. | Coproduction of aniline and diphenylamine |
DE3309354C2 (de) * | 1983-03-16 | 1994-02-24 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-substituierten 6-Methylanilinen |
CN100408179C (zh) * | 2005-05-20 | 2008-08-06 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 用于苯胺与醇气相合成n-烷基苯胺的过渡金属催化剂 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2061709B2 (de) * | 1969-12-15 | 1973-07-05 | New Japan Chemical Co Ltd, Kyoto (Japan) | Verfahren zur herstellung von n-methylanilin |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE361696A (de) * | 1929-01-26 | 1929-07-31 | Alais & Froges & Camarque Cie | |
US2813124A (en) * | 1955-04-18 | 1957-11-12 | Rip G Rice | Preparation of secondary aromatic amines |
DE1155136B (de) * | 1961-06-08 | 1963-10-03 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von N, N'-Dialkyl-aryldiaminen |
FR1324155A (fr) * | 1962-06-04 | 1963-04-12 | Basf Ag | Procédé pour la production d'amines aromatiques alcoylées |
US3316261A (en) * | 1963-10-28 | 1967-04-25 | Jefferson Chem Co Inc | Process for making a 2-aminoketone |
BE757840A (fr) * | 1969-10-23 | 1971-04-22 | Basf Ag | Procede de preparation d'amines a partir d'alcools |
US4082802A (en) * | 1970-04-28 | 1978-04-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for the preparation of aromatic secondary or tertiary amino compounds |
US3819709A (en) * | 1970-12-09 | 1974-06-25 | New Japan Chem Co Ltd | Synthesis of n-methylaniline |
-
1976
- 1976-10-14 DE DE2646379A patent/DE2646379C3/de not_active Expired
-
1977
- 1977-09-29 US US05/837,938 patent/US4196147A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-10-11 NL NL7711156A patent/NL7711156A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-10-13 GB GB42621/77A patent/GB1587962A/en not_active Expired
- 1977-10-13 BE BE181711A patent/BE859689A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-10-14 FR FR7731008A patent/FR2367735A1/fr active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2061709B2 (de) * | 1969-12-15 | 1973-07-05 | New Japan Chemical Co Ltd, Kyoto (Japan) | Verfahren zur herstellung von n-methylanilin |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0006590A1 (de) * | 1978-06-30 | 1980-01-09 | Lonza Ag | Verfahren zur Herstellung von N-Alkylarylaminen |
EP0031089A1 (de) * | 1979-12-20 | 1981-07-01 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von N,N'-Diarylalkylendiaminen oder N,N',N"-Triaryldialkylen-triaminen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL7711156A (nl) | 1978-04-18 |
FR2367735B1 (de) | 1980-08-29 |
FR2367735A1 (fr) | 1978-05-12 |
DE2646379B2 (de) | 1981-06-11 |
BE859689A (fr) | 1978-04-13 |
US4196147A (en) | 1980-04-01 |
DE2646379C3 (de) | 1982-04-08 |
GB1587962A (en) | 1981-04-15 |
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