DE2644624A1 - Verfahren zur herstellung von beta-isopropyl-naphthalin - Google Patents

Verfahren zur herstellung von beta-isopropyl-naphthalin

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Description

26U624
BERGWERKSVERBAND GMBH
VERSUCHSBETRIEBE DER BERGBAU-FORSCHUNG
43 Essen-Kray
Frillendorfer Straße 351 Telefon (0201) 105-1
A 8/Str/Ob
Verfahren zur Herstellung von ß-Isopropyl-naphthalin
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von ß-Isopropyl-naphthalin durch Umsetzung von Naphthalin mit Propylen an einem Polyphosphorsäurekatalysator mit Kieselsäure als Träger.
ß-Isopropyl-naphthalin kann, analog der Hock'sehen Phenolsynthese, in ß-Naphthol übergeführt werden, das Ausgangsprodukt für eine Reihe von Farbstoffen ist. Bisher wird ß-Naphthol ausschließlich durch Sulfonierung von Naphthalin und nachfolgende Alkalischmelze der ß-Naphthalinsulfonsäure gewonnen. Das Verfahren ist technologisch schwierig zu handhaben, liefert eine unbefriedigende Naphtholausbeute und ist durch den Anfall größerer Mengen an Abfallprodukten belastet. Es besteht deshalb das Bestreben, die ß-Naphtholproduktion auf der Basis von ß-Isopropyl-naphthalin durchzuführen. Dies setzt aber eine rationelle Gewinnung von ß-Isopropyl-naphthalin voraus.
Es sind eine Reihe von Verfahren zur Herstellung von ß-Isopropyl-naphthalin bekannt. Prinzipiell wird hierbei Naphthalin mit Propylen katalytisch umgesetzt, wobei sich ein Gemisch aus den beiden Isomeren ./, - und ß-Isopropylnaphthalin bildet, dessen Zusammensetzung vom verwendeten
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Katalysator und den Reaktionsbedingungen abhängt. In der zweiten Stufe wird, ebenfalls katalytisch, eine Isomerisierung durchgeführt, bei der eine weitgehende Umlagerung des oC -Isomeren in das ß-Isomere erfolgt. Nebenprodukte bei beiden Reaktionsschritten sind Di-isopropyl-naphthaline und Polyisopropyl-naphthaline sowie undefinierbare Kondensationsprodukte, von z.T. teeriger Beschaffenheit.
Die Alkylierungsstufe wird bekanntlich bei Temperaturen von etwa 40 - 1000C in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren, wie z.B. AlCl3, HF oder H3PO4ZBF3 unter Verwendung eines inerten Lösungsmittels durchgeführt werden. Auf diesem Wege läßt sich unter gleichzeitiger Isomerisierung direkt ein 90 - 95%iges ß-Isopropyl-naphthalin gewinnen; allerdings muß dabei stets eine erhebliche Menge an Nebenprodukten in Form von Di-isopropyl-naphthalin, Polyisopropylnaphthalin und Kondensationsprodukten oder ein geringer Umsatz in Kauf genommen werden.
Bei einer anderen bekannten Art der Alkylierung werden Naphthalin und Propylen über im Festbett angeordnete Katalysatoren geleitet. Als Festbettkatalysatoren sind z.B. SiO3, SiOrj/AlnOo, mit Mineralsäuren aktivierter Montmorillonit, modifizierte Zeolithe und auf Kieselsäure aufgetragene Phosphorsäure verwendet worden. Zur Umsetzung sind höhere Temperaturen erforderlich. Im allgemeinen setzt diese erst oberhalb 1500C ein; die bevorzugten Temperaturen liegen zwischen 200 und 3500C. Die Reaktion wird durch einen Druck von etwa 10 bis 30 Atm. begünstigt. Bei diesen Alkylierungen ist zu beobachten, daß mit ansteigender Temperatur das ß-Isopropyl-naphthalin stärker zunimmt. Damit ist aber gleichfalls eine vermehrte Bildung von höheralkylierten Produkten gekoppelt. Man beschränkt sich deshalb auf eine mittlere Temperatur, wobei zwangsläufig Reaktionsgemische anfallen, die noch einen hohen Gehalt an o^-Isopropyl-naphtha-
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lin aufweisen. Diese werden in einer nachfolgenden Stufe einer Isomerisierung unterworfen, die ebenfalls durch Behandlung mit Friedel-Crafts-Katalysatoren im niederen Temperaturbereich durchgeführt werden kann. In einzelnen Fällen sind auch schon Festbettkatalysatoren bei entsprechend hohen Temperaturen zur Isomerisierung eingesetzt worden.
Diese bekannten Verfahren sind bisher ohne Bedeutung geblieben, weil sie entweder eine zu hohe Menge an Nebenprodukten liefern oder in der Durchführung zu aufwendig sind.
Aus der US-PS 3 458 587 ist ferner ein Verfahren bekannt, in welchem die Alkylierung gemäß den Beispielen an einem Polyphosphorsäure-Kieselgur-Kontakt bei einem Druck von 16 bar und einer Temperatur von 2700C in Gegenwart von Dekahydro-naphthalin als Lösungsmittel erfolgt und die anschließende Isomerisierung des gebildeten'/-/ß-Isopropylnaphthalin-Isomerengemischs mit Fluorwasserstoffsäure, ebenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, vorgenommen wird.
Aus der GB-PS 1 222 756 ist weiterhin ein Verfahren bekannt, bei dem ein ähnlicher Katalysator zur Isomerisierung eines
oC-/ß-Isopropyl-naphthalin-Gemisches verwendet wird. Die Reaktionen werden in einem Rührautoklaven unter Zugabe des gepulverten Kontakts unter Stickstoffdruck bei einer Temperatur von etwa 3500C durchgeführt. Dabei nimmt der Gehalt des ß-Isopropyl-naphthalinsvon 36 % bis auf maximal 85 % zu, was aber mit einer beträchtlichen Bildung von PoIyisopropyl-naphthalin verbunden ist.
Auch bei diesem Verfahren werden hohe Temperaturen ange- ( wendet, wodurch die Lebensdauer der Katalysatoren, besonders bei einer thermischen Dauerbelastung, beeinträchtigt wird. Zudem entstehen in beiden Fällen große Mengen an
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Nebenprodukten; eine kontinuierliche Arbeitsweise ist nicht möglich.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die Herstellung von ß-Isopropyl-naphthalin zu verbessern und in einem kontinuierlichen Verfahren auf einfache Weise durchzuführen .
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man die Alkylierung bei einer Temperatur von 150 bis 2800C, vorzugsweise 150 bei 240°C, bei einem Druck von 5 bis 30 bar, vorzugsweise 10 bis 25 bar, und bei einem molaren Naphthalin/ Propylen-Verhältnis von etwa 5 : 1 bis 20 : 1 schrittweise bis zu einem Naphthalinumsatz von höchstens 60 % durchführt und das Reaktionsgemisch zur Isomerisierung anschließend bei einer Temperatur von 180 bis 280 C, vorzugsweise 200 bis 2400C, und bei einem Druck von 5 bis 30 bar, vorzugsweise 10 bis 25 bar, in Gegenwart eines Inertgases bis zum Erreichen eines ß-Isopropyl-naphthalin-Gehaltes von etwa 92 % weiter über den Katalysator leitet.
Es wurde überraschenderweise gefunden, daß die Alkylierung und anschließende Isomerisierung an handelsüblichen PoIyphosphorsäurekontakten, die auf einem siliciumdioxidhaltigen Träger aufgezogen sind, unter bestimmten Bedingungen besonders günstig verläuft.
Gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren wird die Alkylierung von Naphthalin mit Propylen an handelsüblichen festen PgOc/SiOg-Kontakten unter Einstellung eines hohen Naphthalin/Propylen-Verhältnisses schrittweise durchgeführt. Hierzu wird das Naphthalin zunächst unter Zugabe kleiner Propylenmengen am Kontakt umgesetzt. Anstelle von Propylen kann auch ein Gasgemisch aus Propylen und Propan verwendet werden. Das Reaktionsgemisch wird anschließend, ebenfalls unter Zudosierung kleiner Anteile von Propylen, weiter
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alkyliert. Diese Schritte werden mehrmals wiederholt. Es kann, je nach Durchsatzmenge, ein molares Naphthalin/ Propylen-Verhältnis von etwa 5 : 1 bis 20 : 1 oder darüber eingestellt werden. Auf diese Weise wird der Exothermie der Reaktion, die bei 25 kcal pro Mol v-/ß-Isopropyl-naphthaling liegt, Rechnung getragen. Die Reaktionen laufen gemäßigt ab; die Nebenproduktbildung ist gering. Erst bei einem Naphthalinumsatz von etwa 50 % steigt die Di-isopropylnaphthalin-Menge stärker an. Die Alkylierungen lassen sich bei Temperaturen von 150 C bis etwa 2800C, vorzugsweise 1500C bis 2400C, durchführen; der Druck kann im Bereich von etwa 5 bis 30 bar, vorzugsweise 10 bis 25 bar, variiert werden.
Nach einem Naphthalinumsatz von höchstens 60 %, vorzugsweise 40 - 50 %, wird die Alkylierung abgebrochen und das Reaktionsgemisch zur Isomerisierung in Inertgasatmosphäre bei Temperaturen von etwa 180 - 2800C, vorzugsweise 200 bis 2400C, ohne Druckänderung weiter über den Katalysator bis zum Erreichen des maximalen ß-Isopropyl-naphthalin-Wertes von etwa 92 % geleitet. Als Inertgas kann z.B. Propan, Stickstoff oder Kohlendioxid verwendet werden. Bei dieser Isomerisxerungsreaktion wird praktisch keine Neubildung von Produkten durch Disproportionierung beobachtet.
Nach der Isomerisierung wird das Reaktionsgemisch destillativ getrennt, wobei neben Naphthalin und geringen Mengen Di-isopropyl-naphthalin ein etwa 92%iges ß-Isopropyl-naphthalin anfällt. Dieses kann z.B. durch Kristallisation aus einer methanolischen Lösung unter Tiefkühlung weiter gereinigt werden. Der Schmelzpunkt des reinen ß-Isopropyl-naphthalins beträgt 15,1°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren zeichnet sich durch die Verwendung nur eines Katalysators in der Alkylierungs- und Isomerisierungsstufe und durch eine hohe Selektivität aus.
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Die Exothermie bei der Alkylierung kann, auch in einem technischen Prozeß, gut beherrscht werden. Der Kontakt wird thermisch nicht belastet und behält deshalb seine Aktivität über einen längeren Zeitraum. Außerdem läßt sich für die Reaktionen ohne Beeinträchtigung des Katalysators technisches Reinnaphthalin verwenden, das noch einen geringen Schwefelgehalt aufweist.
Eine kontinuierliche Arbeitsweise ist auf einfache Weise dadurch möglich, daß man die Alkylierung in einer Reihe hintereinandergeschalteter Reaktoren und die Isomerisierung in einer nachgeschalteten Kolonne durchführt.
Das bei dem Prozeß gebildete Di-isopropyl-naphthalin kann in Gegenwart überschüssiger Mengen Naphthalin unter den Bedingungen der Isomerisierung einer Transalkylierung unterworfen werden, wobei es z.T. in =^/ß-Isopropyl-naphthalin übergeht. Hierdurch läßt sich der Anfall an Nebenprodukten weiter vermindern.
In der Zeichnung ist der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens anhand von Diagrammen dargestellt. Hierin bedeuten:
ß-IPN = ß-Isopropyl-naphthalin
IPN = «/. /ß-Isopropyl-naphthalin DIPN = Di-isopropyl-naphthalin
Es zeigen:
Fig. 1 die schrittweise Alkylierung von Naphthalin mit Propylen (mol. Verhältnis 5:1) am PgOg/SiOg-Kontakt (1500C, 20 bar);
Fig. 2 die schrittweise Alkylierung von Naphthalin mit
Propylen (mol. Verhältnis 10:1) am P3O5/SiOg-Kontakt (240°C, 10 bar);
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Fig. 3 die Isomerisierung eines Alkylierungsproduktes (54,1 % N., 41,4 % IPN (45,6 % ß-IPN), 4,5 % DIPN) am P205/Si02-Kontakt (2400C, 10 bar, N3);
Fig. 4 die Isomerisierung eines IPN-Isomerengemisches (60,3 % ß-IPN) am PgOg/SiOg-Kontakt (2000C, 15 bar,
Beispiel 1
(Alkylierung)
Der Reaktor besteht aus einem ölbeheizten V2A-Druckrohr (l.W. ca. 120 mm, Länge 1000 mm), der mit 4 1 eines handelsüblichen PgOg/SiOg-Katalysators und 4 1 Keramik-Raschigringen (Inertmaterial) gefüllt ist. Die Reaktortemperatur wird auf 150 C eingestellt. Über eine Pumpe werden dem Reaktor von oben stündlich 4 kg aufgeschmolzenes Naphthalin (S-Gehalt 0,15 %) unter Zumischung von 260 g Propylen, das einem Druckgasbehälter entnommen wird, zugeführt. Das molare Naphthalin/Propylen-Verhältnis beträgt etwa 5:1. Der Druck wird auf 20 bar gehalten. Ein Ansteigen der Temperatur im Katalysatorbett macht sich nicht bemerkbar. Das Reaktionsgemisch wird über ein Ventil ausgeschleust und einem drucklos betriebenen, auf ca. 800C beheizten Rührkessel zugeführt. Nach ca. 3 Stunden wird das Reaktionsgemisch (nach Abnahme einer Probe zur gaschromatographisehen Bestimmung) in den Naphthalinschmelzbehälter gegeben und mit einer stündlichen Geschwindigkeit von 4 kg/h unter Zudosierung von ebenfalls ca. 260 g Propylen pro Stunde am Katalysator umgesetzt. Dieser Zyklus wird mehrmals wiederholt.
Der Verlauf der Reaktionen ist in Fig. 1 graphisch dargestellt. Hiernach nimmt der DIPN-Gehalt zunächst nur langsam zu; erst bei einem etwa 50%igen Naphthalinumsatz steigt er
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stärker an. Der ß-IPN-Gehalt des IPN-Isomerengemischs
(gestrichelte Linie) bleibt konstant bei 22 %, es findet also während der Alkylierung bei 150 G keine Isomerisierung statt.
Beispiel 2
(Alkylierung)
Der Versuch gemäß Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch wird die dem Naphthalin bzw. dem Reaktionsgemisch jeweils zugegebene Propylenmenge auf etwa 130 g (molares Verhältnis
ca. 10:1) pro Stunde reduziert und die Reaktortemperatur auf 2400C erhöht. Der Druck wird auf 10 bar eingestellt. Auch hierbei wird am Temperaturschreiber keine Wäremtönung registriert.
Der Versuehsablauf ist aus Fig. 2 ersichtlich. Die DIPN-Menge nimmt ebenfalls erst stärker zu, wenn etwa 50 % des Naphthalins umgesetzt sind. E£ist aber eine laufende Zunahme des ß-IPN-Gehaltes bis auf 86 % (Naphthalinumsatz
75 %) zu beobachten.
Beispiel 3
(Isomerisierung)
Ein durch Alkylierung von Naphthalin mit Propylen am
P20_/Si02-Katalysator erhaltenes Reaktionsgemisch (54,1 % Naphthalin, 41,4 % IPN (davon 45,6 % ß-IPN), 4,5 % DIPN) wird bei 2400C im Kreislauf durch den Reaktor geleitet.
Der Druck wird durch Aufpressen von Stickstoff auf ca.
10 bar gehalten. Der stündliche Durchsatz beträgt 4 kg. Nach einer Reihe von Durchgängen steigt der ß-IPN-Gehalt bis auf 92 % an (Fig. 3); das DIPN nimmt nur geringfügig von 4,5 % auf 6 % zu, der Naphthalin- und IPN-Gehalt ändert sich
praktisch nicht.
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Beispiel 4
(Vergleichsversuch zur Isomerisierung)
Zur Isomerisierung am P20,-/Si02-Katalysator wird ein .' /ß-Isomerengemisch (ß-IPN-Gehalt 60,3 %) eingesetzt. Die Reaktortemperatur beträgt 200 C, der N9-Druck 15 bar, die stündliche Durchsatzmenge 4 kg. Nach mehreren Kreisläufen wird ein ß-IPN-Wert von 90 % erreicht, jedoch findet auf Kosten der IPN-Menge eine erhebliche Disproportionierung zu Naphthalin und DIPN statt (Fig. 4).
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Lee rs e it e

Claims (1)

  1. BERGWERKSVERBAND GMBH
    VERSUCHSBETRIEBE DER BERGBAU-FORSCHUNG
    43 Essen-Kray
    Frillendorfer Straße 351 Telefon (0201) 105-1
    A 8/Str/Ob
    Patentanspruch
    Verfahren zur Herstellung von ß-Isopropyl-naphthalin durch Umsetzung von Naphthalin mit Propylen an einem Polyphosphorsäurekatalysätor, auf Kieselsäure als Träger, dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkylierung bei einer Temperatur von 150 bis 2800C, vorzugsweise 15o bis 2400C, bei einem Druck von 5 bis 30 bar, vorzugsweise 10 bis 25 bar, und bei einem molaren Naphthalin/Propylen-Verhältnis von etwa 5 : 1 bis 20 : 1 schrittweise bis zu einem Naphthalinumsatz von höchstens 60 % durchführt und das Reaktionsgemisch zur Isomerisierung anschließend bei einer Temperatur von 180 bis 280°C, vorzugsweise 200 bis 2400C, und bei einem Druck von 5 bis 30 bar, vorzugsweise 10 bis 25 bar, in Gegenwart eines Inertgases bis zum Erreichen eines ß-Isopropylennaphthalin-Gehaltes von etwa 92 % weiter über den Katalysator leitet.
    809814/0 339
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