DE2643989A1 - Azo-pyrazolium-farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents

Azo-pyrazolium-farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

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DE2643989A1 DE19762643989 DE2643989A DE2643989A1 DE 2643989 A1 DE2643989 A1 DE 2643989A1 DE 19762643989 DE19762643989 DE 19762643989 DE 2643989 A DE2643989 A DE 2643989A DE 2643989 A1 DE2643989 A1 DE 2643989A1
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • C09B44/10—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system
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    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes
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Description

DR. BERG ÜiPL.-INÜ. STAPF DIPL.-ING. SCHWABE DR. DR. SANDMAIR 2643989
PATENTANWÄLTE
8 MÜNCHEN 86, POSTFACH 86 0245
Anwaltsakte 27 370 2 9 SEP 1976
PRODUITS CHIMIQUES UGINE KUHLMANN
Azo-pyrazolium-Farbstoffe, Verfahren
zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.
Die Erfindung betrifft Azo-pyrazolium-Farbstoffe, die zum Färben von synthetischen Fasern mit saurem Charakter, insbesondere Fasern auf der Grundlage von Acrylnitril-Polymeren oder -Copolymeren geeignet sind, ein Verfahren zur Herstellung dieser Farbstoffe sowie die Verwendung dieser Farbstoffe zum Färben von synthetischen Fasern mit saurem Charakter.
283 C 9
709813/0955
89)988272 8 München 80, Mauerkircherstraße 45 Banken: Bayerische Vereinsbank München 453100
987043 Telegramme: BERGSTAPFPATENT München Hypo-Bank München 3892623
3310 TELEX: OS 24 560 BERG d Posischeck München 653 43 - 808
UUINh! KUULMANN
Die Erfindung betrifft insbesondere die Azo-pyrazolium-Farbstoffe der folgenden allgemeinen Formel I
F3' R2 Sp 1 H Rq /
R1 I « N -R4
(I)
in der
R1 eine Alkylgruppe oder eine gegebenenfalls durch ein Halogenatom, eine Nitrogruppe,
eine Alkoxygruppe oder eine Alkylgruppe substituierte Phenylgruppe,
R2 eine Alkylgruppe,
R3 ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, R4 den Rest eines von Sulfonsäuregruppen
oder Carbonsäuregruppen freien Kupplungsmittels der Formel R.H und
X ö ein einwertiges Anion bedeuten.
Die Alkylgruppen enthalten vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome, während die Alkoxygruppe bevorzugt 1 oder 2 Kohlenstoffatome aufweist.
283.C - 3 -
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UGINE KUHLMANN
— a —
Das Kupplungsmittel der allgemeinen Formel R4H kann irgendeines der üblicherweise für die Synthese der kationischen Azofarbstoffe verwendeten Kupplungsmittel sein. Es kann beispielsweise der Gruppe der aromatischen Amine angehören, wie N,N-Diäthyl-mtoluidin, Ν,Ν-Dimethylanilin, Ν,Ν-Diäthyl-m-anisidin, N-Äthyl-N-cyanäthyl-anilin, Ν,Ν-Diäthyl-N1-acetyl-m-phenylendiamin, N,N-Diäthyl-2,5-diäthoxyanilin, N,N-Dimethyl-2,5-dimethyl-anilin, N-(2-Diäthylamino-äthyl)-N-äthyl-m-toluidin, N-Trifluoräthyl-N-äthyl-m-toluidin, N-Äthyl-N-succinimidoäthyl-m-toluidin, Ν,Ν-Diäthyl-m-chloranilin, N-Äthyl-N-cyanäthyl-m-toluidin, N-Phenyl-morpholin, N-Methyl-diphenylamin oder N-(p-Methoxyphenyl)- °i -naphthylamin.
Als Beispiele für Kupplungsmittel R.H kann man auch heterocyclische Verbindungen erwähnen, beispielsweise die Indole der folgenden allgemeinen Formel II
(II)
283.C - 4 -
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1JGlNE KUHLMANN
in der
Y1 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Cyanalkylgruppe, eine Hydroxyalkylgruppe oder eine Phenylgruppe und
Y2 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe
bedeuten. Verbindungen dieser Art sind beispielsweise Indol, 2-Methyl-indolf 2-Phenyl-indol, 1-Methyl-2-phenyl-indol, 1-Xthyl-2-methyl-indol, 1-Cyanäthyl-2-10 methyl-indo1, 1-Cyanäthyl-2-phenyl-indol, 2-Isopropylindol oder 1-(2-Hydroxy-propyl)-2-phenyl-indol und die Pyrazolone der folgenden allgemeinen Formel III
xS tin)
in der
Y3 ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls 15 durch ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe substituierte Phenylgruppe
bedeutet. Verbindungen dieser Art sind beispielsweise 3-Methyl-5-pyrazolon, 1-Phenyl-3-methyl-S-pyrazolon, 1-(p-Tolyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(m-
Nitropheny1)-S-methyl-S-pyrazolon, 1-(p-Chlorphenyl) ■
283.C - 5 -
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UUINlJj KUIlI1MANN
3-methyl-5-pyrazolon und 1 -(p-Methoxyphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel I kann man dadurch herstellen, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel IV
in der R3 und R. die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und R1.. für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine gegebenenfalls durch ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Alkylgruppe substituierte Phenylgruppe steht, mit einem Alkylierungsmittel behandelt.
Man kann die Alkylierungsbehandlung in einem organischen Lösungsmittel wie einem Benzolkohlenwasserstoff, einem chlorierten Derivat davon, Dimethylformamid oder Chloroform durchführen. Man kann auch in einem Überschuß des Alkylierungsmittels arbeiten. Als Alkylierungsmittel kann man beispielsweise Alkylhalogenide, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate und insbesondere die entsprechenden Methyl- und Äthyl-Verbindungen, das heißt die Methyl- bzw. Äthyl salze verwenden.
283.C 709813/0955 - 6 -
UGlNIi; KUHLMANN
2643983
— Sf —
Die Verbindungen der allgemeinen Formel IV kann man dadurch herstellen, daß man ein Diazoderivat eines 3-Trifluormethyl-4-aryl-5-amino-pyrazols der folgenden allgemeinen Formel V
Λ ΝΗ
(V) 2
in der R1.., R3 und R^ die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einem Kupplungsmittel der allgemeinen Formel R4H kuppelt.
Die Diazotierung der Aminopyrazole der allgemeinen Formel V erfolgt in Gegenwart einer organischen 10 Säure mit niedrigem Molekulargewicht, wie Essigsäure oder Propionsäure, oder in Gegenwart einer konzentrier ten Mineralsäure.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel I färben synthetische Fasern mit saurem Charakter mit reinen 15 und lebhaften Farbtönen an, die ausgezeichnete Echthitseigenschaften und insbesondere eine ausgezeichnete Lichtechtheit aufweisen. Unter synthetischen Fasern mit saurem Charakter sind Fasern auf der Grundlage von Acrylnitril-Polymeren und -Copolymeren sowie auf
283.C . - 7 -
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UGINE KUHLMANN
2643983 10
der Grundlage von Polyestern oder Polyamiden, die durch saure Gruppen modifiziert sind, zu verstehen.
Da die Färbung über das färbende Kation erreicht wird, spielt das Anion keinerlei färbende Rolle. Es kann daher gegen ein anderes Anion ausgetauscht werden, beispielsweise mit dem Ziel, die Löslichkeit der Farbstoffe zu verbessern.
Die 3-Trifluormethyl-4-aryl-5-amino-pyrazole der allgemeinen Formel V kann man durch Kondensieren eines 10 Hydrazins der folgenden allgemeinen Formel VI
R1 .j - NH - NH2 (VI)
mit einem ß-Ketonitril der allgemeinen Formel VII
F,C - C - CH -« ^> (VII)
3 Il I
0 CN
worin R1 1 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, herstellen. Diese Kondensation erfolgt vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel, wie einem Alkohol, einem Benzolkohlenwasserstoff, einem chlorierten Derivat davon, Dimethylformamid oder Chloroform.
283.C - 8 -
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UGlNE KUHLMANN
Die ß-Ketonitrile der allgemeinen Formel VII kann man nach der von W.R.Nes und A.Burger beschriebenen Methode (Journal Amer.Chem.Soc. 72 (1950) 5408) herstellen.
5 Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
Man löst 4,4 Gewichtsteile 3(5)-Trifluormethyl-4-
phenyl-5(3)-amino-pyrazol in 28 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure. Zu dieser auf 00C bis 5°C abgekühlten Lösung gibt man eine Lösung von 1,45 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 28 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure und rührt während einer halben Stunde. Die in dieser Weise erhaltene Lösung des Diazoderivats in Schwefelsäure wird anschliessend nach und nach zu einer Lösung von 3,2 Gewichtsteilen N,N-Diäthyl-m-toluidin in 60 Gewichtsteilen Wasser und 1,8 Gewichtsteilen Schwefelsäure gegeben» Zur Durchführung der Kupplungsreaktion bringt man den pH-Wert der Mischung durch Zugabe von Ammoniak nach und nach auf einen Wert von 4. Der Niederschlag wird anschließend abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
283.C - 9 -
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UUJNK KUHLMANN
Dann trägt man 4 Gewichtsteile des in dieser Weise erhaltenen 5(3)-(4-Diäthylamino-2-methyl-phenylazo)-4-phenyl-3(5)-trifluormethyl-pyrazols in 26 Gewichtsteile Methylsulfat ein. Man erhitzt auf 1000C, bis eine Probe des Materials sich in Wasser vollständig löst, worauf man die Temperatur auf Raumtemperatur absinken läßt, 25 Gewichtsteile Wasser zusetzt und während einer halben Stunde bei 60°C rührt. Der Farbstoff wird anschließend durch Zugabe von Natriumchlorid und Zinkchlorid ausgefällt, abfiltriert und getrocknet.
Das in dieser Weise erhaltene 1, 2-Dimethyl--3-trifluormethyl-4-phenyl-5-H-diäthylamino^-methylphenylazo)-pyrazolium-chlorzinkat färbt Fasern auf der Grundlage von Acrylnitril-Polymeren oder
-Copolymeren mit einem lebhaften rötlich-blauen Farbton an, der bemerkenswert lichtecht ist.
In der folgenden Tabelle I sind weitere Beispiele von erfindungsgemäßen Farbstoffen angegeben, die in gleicher Weise aus dem gleichen Diazoderivat hergestellt sind, wobei jedoch das Ν,Ν-Diäthyl-m-toluidin durch das in der zweiten Spalte der folgenden Tabelle angegebene Kupplungsmittel der Formel R. H ersetzt
wurde.
283.C - 10 -
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Tabelle I
Beispiel Kupplungsmittel R.H Farbton auf Acrylfasern rot
2 Ν,Ν-Dimethylanilin rot
3 N, N-Diäthyl-m-anisidin Scharlach
4 N-Äthyl-N-(ß-cyanäthyl)-anilin Scharlach
5 N-Äthyl-N- (ß-cyanäthyl) -m-toluidin bläulich-rot
6 N,N-Diäthyl-2,5-diäthoxy-anilin bläulich-rot
7 N,N-Diinethyl-2,5-dimethyl-anilin Scharlach
8 N-(2-Diäthylaraino-äthyl)-N-äthyl-m-toluidin Scharlach
9 N- (2,2,2-Trif luor-äthyl) -N-äthyl-^m-toluidin bläulich-rot
10 N- (2-Sucx:inimido-äthyl) -N-äthyl-^n-toluidin Scharlach
11 N-Phenyl-itorpholin gelb
12 1-Methyl-2-phenyl-indol gelb
13 1-(ß-Cyanäthyl)-2-phenyl-indol gelb
14 1 -Phenyl-3-rnethyl- 5-pyrazolon
UGINE KUHLMANN
2643983
Die folgende Tabelle II faßt weitere Beispiele von erfindungsgemäßen Farbstoffen zusammen, die nach der Verfahrensweise des Beispiels 1 hergestellt sind, wobei jedoch das 3(5)-Trifluormethyl-4-phenyl-5(3)-amino-pyrazol durch eine äquimolare Menge des in der zweiten Spalte der Tabelle angegebenen Aminopyrazols und/oder das N,N-Diäthyl-m-toluidin durch eine äquimolare Menge des in der dritten Spalte angegebenen Kupplungsmittels ersetzt wurden.
283.C - 12 -
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to 00 IO
Tabelle II
O CD OO _»
co cn cn
Bei
spiel		 Aminopyrazol der allgemeinen
Etornel V		 Kupplungsmittel der
Ponrel R4H		 Farbton auf Acryl-
fasern		 ti Il
15 1,4-Diphenyl-3-trif lucrme thy 1-5-aidno
pyrazol		 N ,N-Diäthyl-m-toluidin bläulich-rot Il H
16 Il Ν,Ν-Diathyl-m-chlor-
anilin		 Il Ν,Ν-Diäthyl-m-chloranilinl "
17 1-p-Nitrophenyl-3-txifluormethyl-
4-phenyl-5-atnino-pyrazol		 Ν,Ν-Diäthyl-m-toluidin " Ν,Ν-Diäthyl-in-chloranilin
18 1-p-Chlorphenyl-3-trifluormethyl-
4-phenyl-5-amino-pyrazol		 Ν,Ν-Diäthyl-m-chloranilir Ν,Ν-Diäthyl-m-chloranilin
19 1 -p-Tolyl-3-trif luontiethyl-4-phenyl-
5-amino-pyrazol		 Ν,Ν-Diäthyl-m-chloranilin
20 3 (5) -Trif luormei±yl-4- (p-chlor-
phenyl)-5(3)-amino-pyrazol
21 1-Phenyl-3-trifluormethyl-4-
(p-chlorphenyl) -5-amino-pyrazol
22 1-Phenyl-3-trifluormethyl-4-
(mrchlorphenyl) -5-amino-pyrazol
CD CO
co CX) CD
UGINE KÜHLMANN
Das in den Beispielen 1 bis 14 eingesetzte 3(5)-Trifluormethyl-4-phenyl-5(3)-amino-pyrazol kann man wie folgt herstellen:
Zu einer Lösung von 20 Gewichtsteilen 2-Phenyl-2-trifluoracetyl-acetonitril in 105 Gewichtsteilen Benzol und 8 Gewichtsteilen Essigsäure gibt man 6 Gewichtsteile Hydrazinhydrat. Man erhitzt die Mischung während 3 Stunden zum Sieden am Rückfluß und destilliert dann das Benzol ab. Die erhaltene ölige Masse fällt nach und nach aus. Das in dieser Weise erhaltene 3(5)-Trifluormethyl-4-phenyl-5(3)-amino-pyrazol liegt nach der Umkristallisation in Wasser in Form eines weißen Produkts vor, das bei 116°C schmilzt.
15 Analyse: 0IoV P3N3 C 3 H 25 F 1 8 N
,86 3 ,55 25 ,09 1 8 ,50
ber.: 52 ,91 ,45 ,32 ,32
gef.: 52
In der folgenden Tabelle III sind weitere Beispiele von Verbindungen der allgemeinen Formel V angegeben, in der R3 ein Wasserstoffatom darstellt und R1 ^ die in der ersten Spalte der Tabelle angegebenen Bedeutungen besitzt. Man erhält die Verbindungen in der oben beschriebenen Weise, jedoch unter Ersatz des Hydrazinhydrats durch eine äquimolare Menge des entsprechenden Hydrazins der allgemeinen Formel VI. 283.C 709813/0955 " 14 ""
-1A-
UGlNE KUllLMANN
OP
vo
00		 vo
OO		 S co OO
<N		 eg
ro		 CS in
ro ro vo
κ—		 VO ro ro ro
r—		 ro
σ\
σ\ 		OO t—» ro in vo
ro Γ0 PO ro VO
in		 in
VO
ro		 O OO in
ro
ro
VO		 ro
VO		 in
in		 in
in		 VO
H H H
O)
Q) Λ (ti E
in
ft
■ä
283.C-
- 15 -
709813/0955
UGINE KUHLMANN
In der folgenden Tabelle IV sind weitere Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel V angegeben, in der R' und R3 die in der ersten und zweiten Spalte der Tabelle angegebenen Bedeutungen besitzen. Man erhält die Verbindungen in der oben beschriebenen Weise, jedoch unter Ersatz des 2-Phenyl-2-trifluoracetyl-acetonitrile durch eine äquimolare Menge des entsprechenden ß-Ketonitrile der allgemeinen Formel VII und gegebenenfalls unter Ersatz des Hydrazinhydrats durch eine äquimolare Menge des entsprechenden Hydrazins der allgemeinen Formel VI.
283.C - 16 -
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Tabelle IV
co cn cn
Rii 4-Chlor Schmelzpunkt Analyse 2,70 N%
(0C) C% H% 2,73 16,06
H 4-Chlor 140 ber. 45,91 3,28 15,87
gef. 45,78 3,33 12,44
Phenyl 3-Chlor 105 ber. 56,90 3,28 12,18
gef. 56,69 3,42 12,44
Phenyl 70 ber. 56,90 12,09
gef. 56,37
CO CD OO

Claims (1)

  1. UGINE KUHLMANN
    Patentansprüche
    1. Azo-pyrazolium-Farbstoffe der allgemeinen Formel I
    te^ \_
    R2 ^f N=N-R
    in der
    R1 eine Alkylgruppe oder eine gegebenenfalls durch ein Halogenatom, eine Nitrogruppe,
    eine Alkoxygruppe oder eine Alkylgruppe
    substituierte Phenylgruppe, 1*2 eine Alkylgruppe,
    R3 ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, - R4 den Rest eines von Sulfonsäuregruppen oder
    Carbonsäuregruppen freien Kupplungsmittels
    der Formel R. H und
    X ein einwertiges Anion
    bedeuten.
    2. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch ge kennz e ichnet, daß die vorhandenen Alkylgruppen1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten. 283.C - 18 -
    709813/0955
    te Z
    UGINE KUHLMANN
    3. Farbstoffe nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkoxygruppe 1 oder 2 Kohlenstoffatome aufweist.
    4. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß R. für den Rest eines Kupplungsmittels der Formel R. H steht, das aus der aromatische Amine, Indole und Pyrazolone umfassenden Gruppe ausgewählt ist.
    5. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennz e i c h ne t, daß man das Diazoderivat eines Amins der folgenden allgemeinen Formel V
    R-
    3TTw (ν)
    Rf1
    in der
    Ro die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen
    besitzt und
    R1 .j für ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-
    gruppe oder eine gegebenenfalls durch
    283.C - 19 -
    709813/0955
    UGINE KUHLMANN
    ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Alkylgruppe substituierte Phenylgruppe
    steht, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel R.H kuppelt und die in dieser Weise erhaltene Azoverbindung mit einem Alkylierungsmittel behandelt.
    6. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1
    zum Färben von synthetischen Fasern mit saurem Charakter.
    7. Synthetische Fasern mit saurem Charakter, dadurch gekennzeichnet, daß sie mit einem Farbstoff nach Anspruch 1 gefärbt sind.
    283.C
    tM/th
    709813/0955
DE19762643989 1975-09-30 1976-09-29 Azo-pyrazolium-farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung Withdrawn DE2643989A1 (de)

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FR2326451A1 (fr) 1977-04-29
FR2326451B1 (de) 1979-04-06
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