DE2635312B2 - Verfahren zur Herstellung von Perfluorlactonen und cyclischen Perfluoräthern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Perfluorlactonen und cyclischen PerfluoräthernInfo
- Publication number
- DE2635312B2 DE2635312B2 DE2635312A DE2635312A DE2635312B2 DE 2635312 B2 DE2635312 B2 DE 2635312B2 DE 2635312 A DE2635312 A DE 2635312A DE 2635312 A DE2635312 A DE 2635312A DE 2635312 B2 DE2635312 B2 DE 2635312B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sulfuric acid
- fuming sulfuric
- boiling point
- yield
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/32—Oxygen atoms
- C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
(CF2In
wobei π eine Zahl von 3 bis 5 bedeutet, dadurch
gekennzeichnet, daß man ein α,ω-Dijodperfluoralkan
der allgemeinen Formel
mit rauchender Schwefelsäure, welche 10 bis 70 Gew.-% SO3 enthält, bei einer Temperatur von 60
bis 120°C umsetzt, wobei man pro Mol α,ω-Dijodperfluoralkan
mehr als 1,0 Mol SO> in der rauchenden Schwefelsäure einsetzt.
Die bisher bekannten Verfahren zur Herstellung fluorhaltiger Lactone oder von fluorhaltigen cyclischen
Äthern sind recht kompliziert. Befriedigende industriell durchführbare Verfahren sind bisher nicht bekanntgeworden.
Perfluor-y-butyrolacton wurde z. B. durch
Erhitzen von Silberperfluorglutarat bei 12O0C in Gegenwart von Jod hergestellt [Journal of the American
Chemical Society, Bd. 74, S. 1974-1976 (1952)} Nach den Angaben im Journal of Chemical Society, Teil C
(1967), S. 2333 beträgt die Ausbeute an Perfluor-y-butyrolacton jedoch nur 8% oder weniger.
Zur Herstellung von perfluorierten cyclischen Äthern war bisher die elektrolysierende Fluorierung von
cyclischen Äthern in wasserfreiem flüssigem Fluorwasserstoff erforderlich (US-PS 25 94 272). Hierzu sind
aufwendige gegen HF resistente Apparaturen erforderlich. Dieses Verfahren ist daher für die industrielle
Durchführung nicht geeignet.
Es wurde nun ein Verfahren gefunden, das es ermöglicht, sowohl Perfluorlactone als auch cyclische
Perfluoräther in einfacher Arbeitsweise und mit guten Ausbeuten herzustellen.
Dss erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Perfluorlactonen der allgemeinen Formel
( O
■■()
und von cyclischen Perfluoriithem der allgemeinen formel
wobei η eine Zahl von i bis 5 bedeutet, ist dadurch
gekennzeichnet, daß man ein «,ω-Dijodperfluoralkan
der allgemeinen Formel
J(CF2)„J
mit rauchender Schwefelsäure, welche 10 bis 70 Gew.-%
SOj enthält, bei einer Temperatur von 60 bis 1200C
umsetzt, wobei man pro Mol α,ω-Dijodperfluoralkan
mehr als 1,0 Mol SO3 in der rauchenden Schwefelsäure
einsetzt
Die als Ausgangsmaterial zu verwendenden α,ω-Dijodperfluoralkane
sind im Handel erhältliche Verbindungen.
Der Reaktionsverlauf ist auch insofern überraschend, da festgestellt wurde, daß ein α,ω-Dijodperfluoralkan
ti "mit mehr als 6 Kohlenstoffatomen in der Hauptsache
fluorhaltige Dicarbonsäurefluoride (55% bis 60% oder
mehr) ergibt Dagegen wird bei dem erfind'-Tgsgemäßen
Verfahren Perfluorcarbonsäurefluorid in einer Menge von nur etwa 10 bis 15% oder weniger gebildet.
:<i Die Art der Ausgangsmaterialien und die Reaktionsbedingungen können je nach dem Typ der angestrebten zyklischen sauerstoffhaltigen Fluorverbindung ausgewählt werden.
:<i Die Art der Ausgangsmaterialien und die Reaktionsbedingungen können je nach dem Typ der angestrebten zyklischen sauerstoffhaltigen Fluorverbindung ausgewählt werden.
Die als Ausgangsmaterial zu verwendenden α,ω-Dijodperfluoralkane
können leicht durch Telomerisation unter Verwendung von CFjJj, JCF)CFjJ als Telogen und
von CFj = CFj als Taxogen mit Benzoylperoxyd als Radikalstarter erhalten werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt
werden. Als Katalysator eignen sich zum Beispiel Quecksilbersulfate, Cadmiumsulfat, Zinksulfat oder man
kann auch eine kleine Menge Chlorgas zusetzen.
Die Umsetzung wird mit einer überschüssigen Menge der rauchenden Schwefelsäure, bezogen auf das
Λ,ω-Dijodperfluoni'1 an durchgeführt, wobei mehr als
1,0 MoI und Vorzug .veise mehr als 2,0 Mole SO5 in der
rauchenden Schwefelsäure pro 1 Mol des a,oj-Dijodperfluoralkans
verwendet werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann in verschiedener Weise durchgeführt werden. Zum Beispiel kann das
betreffende <x,tu-Dijodperfluoralkan und die rauchende
Schwefelsäure in entsprechenden Mengen in ein Reaktionsgefäß gegeben und auf die erforderliche
Temperatur erhitzt werden. Ferner kann man die erforderliche Menge der rauchenden Schwefelsäure in
ein Reaktionsgefäß geben und dann das Λ,ω-Dijodperfluoralkan
bei der vorgeschriebenen Temperatur eintropfen. Schließlich kann man die rauchende
Schwefelsäure und die Di-Jodverbindung im entsprechenden Molverhältnis gleichzeitig eingeben oder man
kann auch die rauchende Schwefelsäure in das α,ω-Dijodperfluoralkan eintropfen. In jedem Fall geht
die Umsetzung glatt vonstatten. Die Reaktionsdauer liegt im allgemeinen im Bereich von etwa einer Stunde
bis etwa zehn Stunden und vorzugsweise im Bereich von etwa zwei bis sechs Stunden.
Das betreffende Perfluorlacton wird bevorzugt gebildet, wenn man rauchende Schwefelsäure mit einer
Konzentration von 10 bis 50 Gew.-% SOi einsetzt, gegebenenfalls zusammen mit Zinksulfat und Chlor als
Katalysator. Der betreffende cyclische Perfluoräther bildet sich bevorzugt, wenn man rauchende Schwefelsäure
mit einem Gehalt von mehr als 50 Gew.-% SOi einsetzt. Verwendet man z. B. eine rauchende Schwefelsäure
mit einer SOj-Konzentration von weniger als 30 Gew.-%, so erhält man das entsprechende Perfluorlacton
in hoher Ausbeute, indem man eine überschüssige
Menge der rauchenden Schwefelsäure, z. B. mehr als 2 Mole, und vorzugsweise 5 bis 20 Mole, berechnet als
SO3, mit einem Mol des α,ω-Dijodperfluoralkans
umsetzt
Die Verfahrensprodukte stellen Zwischenprodukte für die Herstellung verschiedener fluorhaltiger Verbindungen
und für Verbindungen mit speziellen Eigenschaften dar. Zum Beispiel können die fluorhaltigen
Lactone leicht durch Umsetzung mit einem nukleophilen Mittel in die entsprechenden fluorhaltigen Dicarbonsäurederivate
umgewandelt werden. Diese Derivate sind hervorragend als mehrbasische Säuren für die
Herstellung von fluorhaltigen Kondensationspolymeren, z. B. Polyamiden oder Polyestern geeignet. Andererseits
sind fluorhaltige Lactone als Zwischenstufen für die Synthese verschiedener fluorhaltiger Vinylmonomerer
geeignet, insbesondere für die Synthese von fluorhaltigem Vinyläther, und sie sind ausgezeichnet als
Schmiermittei oder als Hilfsmittel für die Faserverarbeitung brauchbar, r'erner eignen sich fluorhaltige
cyclische Äther aufgrund ihrer Eigenschaften als Dielektrika und als Wärmeübertragungsmedien.
In einen mit einem Thermometer, einem Rückflußkühler, einem Tropftrichter und einem Magnetrührer
ausgerüsteten Vierhalskolben gibt man 4950 g rauchende Schwefelsäure mit einem Gehalt von 30% SOi (18,5
Mole SO3). Diese wird sodann auf 85°C erhitzt und danach tropft man 990 g (2,2 Mole) 1,4-Di-Jodperfluorbutan
der Formel J(,"£2)4J ein. Die Reaktion wird 6
Stunden durchgeführt, wobei die Temperatur des Reaktionsgefäßes auf 35 bis 95"C gehalten wird. Die aus
dem Rückflußkühler austretende ReaHionsmischung wird durch eine mit konzentrierter Schwefelsäure
gefüllte Gaswaschflasche geleitet und in einer mit Trockeneis-Äthanol gekühlten Vorlage kondensiert.
Das Kondensat wird dann durch Destillation getrennt. Man erhält 247 g einer Fraktion mit einem Siedepunkt
von 18GC. Mit den Fraktionen wird sodann eine |qF-NMR-Analyse durchgeführt. Die Fraktion mit
einem Siedepunkt von 18°C besteht aus 200 g (47%) Perfluor-y-butyrolacton und 47 g (Ausbeute 11%)
Perfluorbernsteinsäure-Difluorid. Weiterhin erhält man als weitere Fraktion 45 g (Ausbeute 11 %) Perfluortetrahydrofuran
mit einem Siedepunkt von TC.
Das Verfahren des Beispiels I wird wiederholt, wobei
das Molverhältnis 1(CF2J4JASOi von 1A, gewählt wird.
Man erhält 9% Perfluortelrahydrofuran (Kp. TC) und
ein Gemisch von 47% Perfluor-y-butyrolacton und 10%
Perfluorbernsteinsäuredifluorid(Kp.: 18°C).
In einen Autoklav gibt man 507 g rauchende Schwefelsäure, enthaltend 30% SOi (1,9 Mole SOi), und
85 g (0,19 Mol) 1,4-Di-]odperfluorbutan der Formel J(CF^)4J. Die Reaktion wird 1,5 Stunden bei 85 bis 950C
durchgeführt. Die Reaktionsmischung wird dann in einer mit Trockeneis-Äthanol gekühlten Vorlage
aufgefangen und dann durch Destillation aufgetrennt. Man erhält 12 g (Ausbeute 33%) Perfluory-butyrolacton
und 3 g (Ausbeute 7%) Perfluorbernsteinsäuredifluorid in Form einer Fraktion mit einem Siedepunkt
von I8°C. Als weitere Fraktion erhält man 18g (Ausbeute 45%) Perfluortetrahydrofuran mit einem
Siedepunkt von I0C.
In einen mit einem Thermometer, einem Rückflußkühler, einem Tropftrichter und einem Rührer ausgerüsteten
Vierhalskolben gibt man 2480 g rauchende Schwefelsäure mit einem Gehalt von 60% SO3 (18,6
Mole SO3) und der Inhalt wird auf 6O0C erhitzt Sodann
werden 1050 g (2,3 Mole) 1,4-Di-JodperfluorbMtan
J(CFi)4] eingetropft Die aus dem Rückflußkühler
austretende Reaktionsmischung wird durch eine konzentrierte Schwefelsäure enthaltende Gaswaschflasche
geleitet und in einer mit Trockeneis-Äthanol gekühlten Vorlage kondensiert und das Kondensat wird dann
durch Destillation getrennt. Man erhält 220 g (Ausbeute 45%; Perfluortetrahydrofuran als Fraktion mit einem
Siedepunkt von 1°C und als weitere Fraktion vom Siedepunkt von 18° C Perfluor-y-butyrolacton (Ausbeute
12%) und Perfluorbernsteinsäuredifluorid (Ausbeute 6%).
In einen mit einem Thermometer, einem Rückflußkühler und einem Rührer ausgerüsteten Vierhalskolben
gibt man 310 g rauchende Schwefelsäure mit einem Gehalt von 60% SO3 (2,3 Mole SO3) und 105 g (0,23
Mole) 1,4-Di-Jodperfluorbutan der Formel J(CF2J4J and
dann wird das Gemisch 6 Stunden auf 60 bis 703C erhitzt. Das durch den Rückflußkühier austretende
Reaktionsgemisch wird gemäß Beispiel 4 aufgearbeitet. Man erhält 23 g (Ausbeute 47%) Perfluortetrahydrofuran
als Fraktion mit einem Siedepunkt von I0C sowie
als weitere Fraktion Perfluor-y-butyrolacton (Ausbeute
10%) und Perfluorbernsteinsäuredifluorid (Ausbeute 5%) mit einem Siedepunkt von 18°C.
In einen mit einem Thermometer, einem Rückflußkühler,
einem Tropftrichter und einem rührer ausgerüsteten Vierhalskolben gibt man 190 g rauchende
Schwefelsäure mit einem Gehalt an 30% SO3 (0,7 Mole SOi), worauf der Inhalt auf 85°C erhitzt wird. Sodann
gibt man 100 g (0,22 Mole) 1,4-Di-Jodperfluorbutan der Formel J(CF2J4J tropfenweise hinzu. Die Reaktion wird
unter Aufrechterhaltung einer Temperatur von 80 bis 90°C 6 Stunden durchgeführt. Das aus dem Rückflußkühler austretende Reaktionsgemisch wird gemäß
Beispiel 4 aufgearbeitet. Die Umwandlung beträgt 52%. Man erhält Perfluortetrahydrofuran (Ausbeute 62%)
(Kp.: TC) und Perfluor-y-butyrolacton (Ausbeute 7%)
(Kp.: 18"C).
In ein 25 Liter fassendes Reaktionsgefäß aus Glas, welches mit einem Thermometer, einem Rückflußkühler,
einem Tropftrichter und einem Rührer ausgerüstet ist, gibt man 41 kg rauchende Schwefelsäure mit einem
Gehalt von 30% SO,, worauf diese auf 90°C erhitzt wird. Sodann tropft man während 8 Stunden 9,15 kg
1,4-Di-Jodperfluorbutan ein. Das Reaktionsgemisch wird gemäß Beispiel I aufgefangen und durch
Destillation aufgetrennt. Man erhält 1,6 kg (41,0%) Perfluor-y-butyrolacton (Kp.: I8°C) und 445 g (10,2%)
Perfluortetrahydrofuran (Kp.: 1°C).
In einen Autoklav gibt man 200 g 1,3-Dijodperfluorpropan
(das gemäß dem in JACS, 74, 1974 (1952)
5 6
beschriebenen Verfahren hergestellt worden ist) und Kondensat wird sorgfältig destilliert, wobei man etwa
1 kg rauchende Schwefelsäure mit 30% SO3, worauf die 7 g Perfluortrimethylenoxid (Fraktion mit dem Siede-
Umsetzung 10 Stunden bei 100"C durchgeführt wird. punkt von -40 bis -35'C) und 18 g eines Gemisches
Die erhaltenen gasförmigen organischen Produkte von Perfluor-jU-propiolacton und Perfluormalonylfluo-
werden an einer gekühlten Vorlage kondensiert und das r, Hd (Fraktion mit dem Siedepunkt von 0 bis 1O0C) erhält.
In einen Autoklav gibt man 504 g 1,5-Dijodperfluor- io fraktioniert destilliert. Man erhält 20 g Perfworteirahy-
pentan und 2,1 kg rauchende Schwefelsäure mit 30% dropyran als Fraktion mit einem Siedepunkt von 30 bis
SO3, worauf die Umsetzung 13 Stunden bei 1000C 350C und 53 g eines Gemisches von Perfluor-o-valero-
durchgeführt wird. lacton und Perfluorglutarylfluorid als Fraktion mit dem
Die übergehenden Reaktionsprodukte werden in Siedepunkt von 38 bis 4Q=C.
einer gekühlten Vorlage kondensiert und sodann 15
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Perfluorlactonen der allgemeinen Formelι C=O(CF2)..,und von cyclischen Perfluoräthern der allgemeinen Formel
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP50094736A JPS5223020A (en) | 1975-08-05 | 1975-08-05 | Process for preparation of fluorocompound containing oxygen |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2635312A1 DE2635312A1 (de) | 1977-02-17 |
DE2635312B2 true DE2635312B2 (de) | 1980-01-17 |
DE2635312C3 DE2635312C3 (de) | 1980-09-11 |
Family
ID=14118390
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2635312A Expired DE2635312C3 (de) | 1975-08-05 | 1976-08-05 | Verfahren zur Herstellung von Perfluorlactonen und cyclischen Perfluoräthern |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4116977A (de) |
JP (1) | JPS5223020A (de) |
DE (1) | DE2635312C3 (de) |
FR (1) | FR2320301A1 (de) |
GB (1) | GB1500646A (de) |
IT (1) | IT1065938B (de) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS53111011A (en) * | 1977-03-08 | 1978-09-28 | Asahi Glass Co Ltd | Preparation of polyfluoric acid difluoride |
US4281092A (en) | 1978-11-30 | 1981-07-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Vulcanizable fluorinated copolymers |
JPS55164644A (en) * | 1979-06-12 | 1980-12-22 | Asahi Glass Co Ltd | Preparation of difluoroiodoacetylfluoride |
JPS58195051A (ja) * | 1982-05-04 | 1983-11-14 | ナウチノ−イスレドワ−チエルスキ−・インスチツ−ト・チエフノロギ−・トラクトルノボ・イ・セルスコフオズイアイストベンノボ・マシノストロエニア | 複合オイルリング |
EP0415462B1 (de) * | 1983-12-26 | 1996-05-08 | Daikin Industries, Limited | Halogen enthaltendes Polyether |
JPS61169325A (ja) * | 1985-01-21 | 1986-07-31 | Mitsubishi Agricult Mach Co Ltd | トラクタの前輪駆動装置 |
IT1230097B (it) * | 1989-04-27 | 1991-10-05 | Ausimont Srl | Procedimento per preparare perfluorosuccinilfluoruro. |
DE60033803D1 (de) * | 1999-05-18 | 2007-04-19 | Ebbe Busch Larsen | Fermenter in u-form und/oder u-förmige düse und verfahren zur ausführung eines fermentationsverfahrens |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2433844A (en) * | 1943-04-23 | 1948-01-06 | Du Pont | Organic fluoroethers and their preparation |
-
1975
- 1975-08-05 JP JP50094736A patent/JPS5223020A/ja active Granted
-
1976
- 1976-08-04 FR FR7623869A patent/FR2320301A1/fr active Granted
- 1976-08-05 DE DE2635312A patent/DE2635312C3/de not_active Expired
- 1976-08-05 US US05/711,978 patent/US4116977A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-08-05 IT IT26082/76A patent/IT1065938B/it active
- 1976-08-05 GB GB32683/76A patent/GB1500646A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2320301B1 (de) | 1979-08-31 |
US4116977A (en) | 1978-09-26 |
FR2320301A1 (fr) | 1977-03-04 |
JPS5740828B2 (de) | 1982-08-30 |
DE2635312C3 (de) | 1980-09-11 |
DE2635312A1 (de) | 1977-02-17 |
IT1065938B (it) | 1985-03-04 |
GB1500646A (en) | 1978-02-08 |
JPS5223020A (en) | 1977-02-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2932934A1 (de) | Verfahren zur herstellung von tetrafluoraethan | |
DE2537975A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,5-dibrom-p-xylol | |
EP0008096B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(Perfluoralkyl)-äthanolen | |
DE69515036T2 (de) | Verfahren zur herstellung von difluormethan | |
DE2635312C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Perfluorlactonen und cyclischen Perfluoräthern | |
DE69705667T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Perfluoro-Polyethon mit Bromo-oder Jodo-enthaltenden Endgruppen | |
EP0623577B1 (de) | Herstellung von Carbonsäurehalogeniden und Carboxylat-Salzen | |
DE3853654T2 (de) | Fluorierte Benzoylverbindungen. | |
DE2434992C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Perfluor-&alpha;-[3,6-dimethyl-1,4-dioxanyl-2-oxy]-propionylfluorid | |
DE4342187A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen omega-Difluorcarboxylverbindungen | |
DE69609056T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern der Stilbendicarbonsäure und Verfahren zur Herstellung von p-(Chlormethyl)-Benzoesäure | |
DE2261108C3 (de) | Verfahren zur Herstellung fluorhaltiger Carbonyldihalogenide | |
DE2100556A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoaryltnalkoxy und tnphenoxysilanverbin düngen | |
DE2050562C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dichloracety lchlorid | |
DE69704296T2 (de) | Verfahren zum Herstellen von Alkylhalogendifluoracetaten | |
DE2642824A1 (de) | Verfahren zur herstellung von perfluorlactonen | |
DE69005000T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acrylsäurechlorid. | |
DE3106169A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines 3.3.3.-trifluorpropylierten benzolderivats | |
DE3030651A1 (de) | Verfahren zur herstellung von (omega)-jodacylfluorid | |
DE69807427T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dichlorfluoracetylhalogeniden | |
EP0542780B1 (de) | Verfahren zur herstellung von weitgehend fluorierten alkylbromiden | |
EP0347692B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von fluorsubstituierten Benzaldehyden | |
DE2719021A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,1,1-trifluor-2-chloraethan | |
DE2347109A1 (de) | Verfahren zur herstellung von halogenhaltigen tertiaeren phosphinoxiden | |
DE2306335C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dichloracetaldehyd |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OD | Request for examination | ||
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |