DE2635312A1 - Verfahren zur herstellung von sauerstoffhaltigen zyklischen fluorverbindungen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von sauerstoffhaltigen zyklischen fluorverbindungen

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DE2635312A1 DE19762635312 DE2635312A DE2635312A1 DE 2635312 A1 DE2635312 A1 DE 2635312A1 DE 19762635312 DE19762635312 DE 19762635312 DE 2635312 A DE2635312 A DE 2635312A DE 2635312 A1 DE2635312 A1 DE 2635312A1
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Description

ΊΑ-1767
Α-153
ASAHI GLASS COMPANY LTD., Tokyo, Japan
Verfahren zur Herstellung von sauerstoffhaltigen zyklischen Fluorverbindungen.
Zusammenfassung
Es werden sauerstoffhaltige, zyklische Fluorverbindungen, nämlich Perfluorolactone der Formel
C=O
i-l
Cn = 3 bis 5)
-O
und/oder zyklische Perfluoräther der Formel
(n = 3 bis 5)
hergestellt, indem man ein oC,(0-Di-Jodperfluoralkan der Formel
J(CF2)nJ
(n = 3 bis 5)
mit rauchender Schwefelsäure umsetzt.
709807/1197
ORIGINAL INGFcCTED
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von sauerstoffhaltigen zyklischen Fluorverbindungen. Insbesondere betrifft die Erfindung ein neues Verfahren zur Herstellung von sauerstoffhaltigen zyklischen Fluorverbindungen, wie fluorhaltigen Lactonen oder fluorhaltigen zyklischen Äthern durch Umsetzung von ^, fo -Di-Jodpolyfluoralkanen mit rauchender Schwefelsäure.
Sauerstoffhaltige Verbindungen, wie fluorhaltige Lactone oder fluorhaltige zyklische Äther sind als Zwischenstufen für verschiedene fluorhaltige Verbindungen und für Verbindungen mit speziellen Eigenschaften geeignet. Z.B. können die fluorhaltigen Lactone leicht durch Umsetzung mit einem nukleophilen Mittel in die entsprechenden fluorhaltigen Dicarbonsäurederivate umgewandelt werden. Diese Derivate sind hervorragend als mehrbasische Säuren für die Herstellung von fluorhaltigen Kondensationspolymeren, z.B. Polyamiden oder Polyestern geeignet. Andererseits sind fluorhaltige Lactone als Zwischenstufen für die Synthese verschiedener fluorhaltiger Vinylmonomerer geeignet, insbesondere für die Synthese von fluorhaltigem Vinyläther, und sie sind ausgezeichnet als Schmiermittel oder als Hilfsmittel für die Faserverarbeitung od.dgl. brauchbar. Ferner eignen sich fluorhaltige zyklische Äther aufgrund ihrer Eigenschaften als Dielektrika und als Wärmeübertragungsmedien.
Bisher ist es jedoch schwierig gewesen, diese sauerstoffhaltigen zyklischen Fluorverbindungen in hoher Ausbeute zu gewinnen. Die herkömmlichen Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sind recht kompliziert. Befriedigende industriell durchführbare Verfahren sind bisher nicht bekannt geworden. Fluorhaltige Lactone wurden bisher z.B. durch Erhitzen von Silberperfluorglutarat bei 125°C in Gegenwart von Jod hergestellt (R.E. Banks et al.). Die Ausbeute des angestrebten
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beträgt jedoch nur 8$ oder weniger (JCS (C) 1967, 2333).
Zur Herstellung von fluorhaltigen zyklischen Äthern war bisher die elektrolytierende Fluorierung erforderlich. Dabei beträgt die Ausbeute etwa 25% oder weniger, und das bekannte Verfahren ist bei der industriellen Durchführung sehr nachteilig. Die Erfinder haben Verfahren zur Herstellung von brauchbaren sauerstoffhaltigen zyklischen Fluorverbindungen, z.B. von fluorhaltigen Lactonen, wie Perfluorlactonen und fluorhaltigen zyklischen Äthern, wie zyklischen Perfluoräthern, durch eine glatte wirksame Reaktion in hoher Ausbeute entwickelt.
Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung von sauerstoffhaltigen zyklischen Fluorverbindungen, wie Perfluorlactonen oder zyklischen Perfluoräthern, in hoher Ausbeute und in glatter Reaktion zu schaffen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man ein o<.,to-Di-Jodpolyfluoralkan, z.B. 1,4-Di-Jodoctafluorbutan mit rauchender Schwefelsäure umsetzt.
Erfindungsgemäß werden sauerstoffhaltige zyklische Fluorverbindungen geschaffen, nämlich Perfluorlactone der Formel
C=O
(n = 3 bis 5)
-O
und/oder zyklische Perfluoräther der Formel
I (n = 3 bis 5)
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indem man ein o4,C0 -Di-Jodperfluoralkan der Formel
J(CF2)nJ (n = 3 bis 5) mit rauchender Schwefelsäure umsetzt.
Erfindungsgemäß können gewünschte sauerstoffhaltige zyklische Fluorverbindungen hergestellt werden, indem man die Art des als Ausgangsmaterial eingesetzten oC,6)-Di-Jodperfluoralkans auswählt sowie die Konzentration der rauchenden Schwefelsäure und die Reajktionsbedingungen. Wenn man ein oi-, CO-Di-Jodperfluoralkan mit mehr als 6 Kohlenstoffatomen als Ausgangsmaterial einsetzt, so werden in der Hauptsache fluorhaltige Dicarbonsäurefluoride gebildet. Wenn man andererseits cc, CO -Di-Jodperfluoralkane mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen einsetzt, so erhält man leicht zyklische Verbindungen, wie Perfluorlactone und zyklische Perfluoräther. Wenn ^,Q-Di-Jodperfluorälkane mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen mit der rauchenden Schwefelsäure umgesetzt werden, so kann der Gehalt an zyklischen Perfluoräthern gesteigert werden, wenn man die Konzentration an SO, in der rauchenden Schwefelsäure erhöht, während der Gehalt an Perfluorlacton erhöht werden kann, indem man die Konzentration an SO, in der rauchenden Schwefelsäure senkt. Natürlich kann man auch Mischungen von einem Perfluorlacton und einem zyklischen Perfluoräther erhalten.
Wenn man ein ς>£ ,O -Di-Jodperfluoralkan der Formel
J(CF2)nJ (n= 3 bis 5)
einsetzt, so erhält man in der Hauptsache das Perfluorlacton. Bei Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die sauerstoffhaltigen zyklischen Fluorverbindungen, z.B. das Perfluorlacton der Formel
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-C=O
(CF2)n-l (n = 3 bis 5)
• Ο
und der zyklische Perfluoräther der Formel
(CF2)n O (n = 3 bis 5)
durch Umsetzung des oL,Ld -Di-Jodperfluoralkan der Formel
J(CF9)J (n = 3 bis 5)
mit der rauchenden Schwefelsäure erhalten.
Wenn η eine ganze Zahl von 6 bis 8 ist, so kommt es kaum zu einer Zyklisierung und man erhält als Hauptprodukt Perfluordicarbonsäurefluorid in einer Ausbeute von etwa 55 bis 60% oder mehr.
Wenn η eine ganze Zahl bis zu 5 ist, so ist die Ausbeute an dem Perfluorlacton oder an dem zyklischen Perfluoräther erhöht, während die Ausbeute an dem Perfluorcarbonsäurefluorid auf etwa 10 bis 151 oder weniger herabgesetzt ist. Somit können die Arten der Ausgangsmaterialien und die Reaktionsbedingungen je nach dem Typ der angestrebten zyklischen sauerstoffhaltigen Fluorverbindung ausgewählt werden.
Das erfindungsgemäß als Ausgangsmaterial eingesetzte oC, £ö -Di-Jodperfluoralkan der Formel
J(CF2)nJ
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kann leicht durch Telomerisation erhalten werden, wobei man als Telogen CF2J2, JCF2CF2J "und als Taxogen CF2=CF2 einsetzt und als Radikalstarter Benzoylperoxyd verwendet. Addukte von 1 bis 2 Molen CF2=CF2 sind brauchbar als οι,Q-Di-Jodperfluoralkan obiger Formel, wobei η 3 bis 5 bedeutet. Die erhaltenen o£, &>-Di-Jodperfluoralkane werden nach der Telomerisation in herkömmlicher Weise von der Reaktionsmischung abgetrennt. Die Konzentration an SO, in der rauchenden Schwefelsäure liegt vorzugsweise im Bereich von etwa 10 bis 70 Gew.-I.
Falls gewünscht, kann man einen Katalysator einsetzen. Als Katalysator eignen sich Quecksilbersulfate, Kadmiumsulfat, · Zinksulfat od.dgl. Falls gewünscht, kann man auch eine kleine Menge Chlorgas zusetzen.
Die Umsetzung des dLt Cd -Di-Jodperfluoralkans mit der rauchenden Schwefelsäure unterliegt keinen Beschränkungen hinsichtlich der Reaktionsbedingungen. Man kann verschiedene Arbeitsweisen und Reaktionsbedingungen anwenden. Es ist bevorzugt, die optimalen Arbeitsbedingungen unter Berücksichtigung der Art des Ausgangsmaterials und je nach der Art und dem Siedepunkt des angestrebten Produkts zu wählen. Die Reaktionstemperatur liegt vorzugsweise über Zimmertemperatur und insbesondere etwa im Bereich von etwa 30 bis 1500C und speziell oberhalb 500C, und im besonderen im Bereich von etwa 60 bis 1200C. Unter dieser Bedingung läuft die Reaktion glatt ab.
Es ist bevorzugt, eine überschüssige Menge der rauchenden Schwefelsäure, bezogen auf das tA, O -Di-Jodperfluoralkan einzusetzen, z.B. mehr als 0,1 Mol und insbesondere mehr als 1,0 Mol SO, in der rauchenden Schwefelsäure pro 1 Mol des <>C > £0~Di-Jodperf luoralkans .
Man kann bei Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens
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verschiedenste Arbeitsweisen anwenden. Man kann z.B. die gewünschten Mengen des oL, O-Di-Jodperfluoralkans und der rauchenden Schwefelsäure in ein Reaktionsgefäß geben und dasselbe auf die gewünschte Temperatur erhitzen, wobei diese Reaktion stattfindet. Ferner kann man die gewünschte Menge der rauchenden Schwefelsäure in ein Reaktionsgefäß geben und dann das e/-, £0-Di-Jodperfluoralkan bei der gewünschten Temperatur eintropfen. Schließlich kann man die rauchende Schwefelsäure und die Di-Jodverbindung im gewünschten Molverhältnis gleichzeitig einfüllen. Schließlich kann man auch die rauchende Schwefelsäure in daso*-,G-Di-Jodperfluoralkan eintropfen. In jedem Fall geht die Umsetzung glatt vonstatten. Die Reaktionsdauer liegt gewöhnlich im Bereich von etwa einer Stunde bis etwa zehn Stunden und vorzugsweise im Bereich von etwa zwei bis sechs Stunden.
Zur Erzielung eines hohen Anteils an zyklischen Verbindungen in den anfallenden sauerstoffhaltigen Verbindungen ist es bevorzugt, ein οι, iO-Di-Jodperfluoralkan mit einer Anzahl von nicht mehr als 5 Kohlenstoffatomen einzusetzen, und in Gegenwart von SO, umzusetzen. Man bringt also ein <ot ,^3-Di-Jodperfluoralkan der Formel
J(CF2)nJ (n = 3 bis 5)
und rauchende Schwefelsäure zur Reaktion. Wenn das Perfluorlacton angestrebt wird, so ist es bevorzugt, rauchende Schwefelsäure mit einer Konzentration von 10 bis 50 Gew.-I SO, einzusetzen, falls gewünscht, zusammen mit Zinksulfat und Chlor als Katalysator. Wenn ein zyklischer Perfluoräther angestrebt wird, so ist es bevorzugt, rauchende Schwefelsäure mit einem Gehalt von mehr als 50 Gew.-% SO, einzusetzen. Wenn die Konzentration an SO^ geringer ist, so steigt der Gehalt an Perfluorlacton. Wenn man z.B. eine rauchende Schwefelsäure mit einer SOj-Konzentration von weniger als
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30 Gew.-I einsetzt, so erhält man das Perfluorlacton in hoher Ausbeute, indem man eine überschüssige Menge der rauchenden Schwefelsäure, z.B. mehr als 2 Mole, und vorzugsweise 5 bis 20 Mole, berechnet als SO3, mit einem Mol )-Di-Jodperfluoralkan umsetzt.
Imfolgenden wird die Erfindung anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert.
Beispiel 1
In einen mit einem Thermometer, einem Rückflußkühler, einem Tropftrichter und einem Magnetrührer ausgerüsteten Vierhalskolben gibt man 4950 g (18,5 Mole berechnet als SO,) rauchende Schwefelsäure mit einem Gehalt von 301 SO,. Diese wird sodann auf 85°C erhitzt und danach tropft man 990 g (2,2 Mole) 1,4-Di-Jodperfluorbutan der Formel J(CF2)^J ein. Die Reaktion wird während 6 Stunden durchgeführt, wobei die Temperatur des Reaktionsgefäßes auf 85 bis 95°C gehalten wird. Die aus dem Rückflußkühler austretende Reaktionsmischung wird durch eine mit kondensierter Schwefelsäure gefüllte Gaswaschflasche geleitet und in einer mit Trockeneis-Äthanol gekühlten Vorlage aufgefangen. Die aufgefangenen Reaktionsprodukte werden durch Destillation getrennt. Man erhält 247 g einer Fraktion mit einem Siedepunkt von 18°C. Mit den Fraktionen wird so-
19 dann eine NMR-Analyse im Hinblick auf das F durchgeführt.
Die Fraktion mit einem Siedepunkt von 18°C besteht aus 200 g (473) Perfluor-Sf-butyrolacton und 47 g (Ausbeute 111) Perfluorbernsteinsäure-Difluorid. Weiterhin erhält man als weitere Fraktion 45 g (Ausbeute 111) Perfluortetrahydrofuran mit einem Siedepunkt von 1°C.
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Beispiel 2
Das Verfahren des Beispiels 1 wird wiederholt, wobei das Molverhältnis J(CF2)4J/SO3 von 1/8,5 zu 1/6 geändert wird. Die Reaktion wird im gleichen Reaktionsgefäß durchgeführt. Man erhält 47% Perfluor -o -butyrolacton zusammen mit 9% Perfluortetrahydrofuran und 101 Perfluorbernsteinsäuredifluorid.
Beispiel 3
In einen Autoklaven gibt man 507 g (1,9 Mole, berechnet als SO-) rauchende Schwefelsäure, enthaltend 30% SO, und 85 g (0,19 Mol) 1,4-Di-Jodperfluorbutan der Formel J(CF2)4J. Die Reaktion wird während 1,5 Stunden bei 85 bis 95°C durchgeführt. Die Reaktionsmischung wird in einer mit Trockeneis-Äthanol gekühlten Vorlage aufgefangen und dann durch Destillation aufgetrennt. Man erhält 12 g (Ausbeute 33%) Perfluoro~-butyrolacton und 3 g (Ausbeute 7%) Perfluorbernsteinsäure· difluorid in Form einer Fraktion mit einem Siedepunkt von 18°C. Als weitere Fraktion erhält man 18 g (Ausbeute 45%) Perfluortetrahydrofuran mit einem Siedepunkt von 10C.
Beispiel 4
In einen mit einem Thermometer, einem Rückflußkühler, einem Tropftrichter und einem Rührer ausgerüsteten Vierhalskolben gibt man 2480 g (18,6 Mole, berechnet als SO3) rauchende Schwefelsäure mit einem Gehalt von 60% SO,, und der Inhalt wird auf 6O0C erhitzt. Sodann werden 1050 g (2,3 Mole) 1,4-Di-Jodperfluorbutan J (CF2).J eingetropft. Die aus dem Rückflußkühler austretende Reaktionsmischung wird durch eine
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konzentrierte Schwefelsäure enthaltende Gaswaschflasche geleitet und in einer mit Trockeneis-Äthanol gekühlten Vorlage aufgefangen. Die aufgefangenen Reaktionsprodukte werden durch Destillation getrennt. Man erhält 22Og (Ausbeute 45%) Perfluortetrahydrofuran als Fraktion mit einem Siedepunkt von 10C und als weitere Fraktion Perfluor-^"-butyrolacton (Ausbeute 121) und Perfluorbernsteinsäuredifluorid (Ausbeute 61).
Beispiel 5
In einen mit einem Thermometer, einem Rückflüßkühler und einem Rührer ausgerüsteten Vierhalskolben gibt man 310 g (2,3 Mole, berechnet als SO.,) rauchende Schwefelsäure mit einem Gehalt an SO3 von 60% und 105 g (0,23 Mole) 1,4-Di-Jodperfluorbutan der Formel J(CF-)^J, worauf der Inhalt erhitzt wird. Die Reaktion wird sodann unter Aufrechterhaltung einer Reaktionstemperatur von 60 bis 70°C durchgeführt. Die Produkte werden gemäß Beispiel 4 aufgefangen und aufgetrennt, Man erhält 23 g (Ausbeute 471) Perfluortetrahydrofuran als Fraktion mit einem Siedepunkt von 1°C sowie als weitere Fraktion Perfluor-0 -butyrolacton (Ausbeute 101) und Perfluorbernsteinsäuredifluorid (Ausbeute 5%).
Beispiel 6
In einen mit einem Thermometer, einem Rückflüßkühler, einem Tropftrichter und einem Rüher ausgerüsteten Vierhalskolben gibt man 190 g (0,7 Mole, berechnet als SO-) rauchende Schwefelsäure mit einem Gehalt an 301 SO^, worauf der Inhalt auf 850C erhitzt wird. Sodann gibt man 100 g (0,22 Mole) 1,4-Di-Jodperfluorbutan der Formel J(CF-)*J tropfenweise hinzu. Die Reaktion wird unter Aufrechterhaltung einer Temperatur von 80 bis 900C im Reaktionsgefäß durchgeführt. Die Produkte werden gemäß Beispiel 4 aufgefangen und abgetrennt. Die Um-
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Wandlung beträgt 52t. Man erhält Perfluortetrahydrofuran (Ausbeute 621) und Perfluor- )P-butyrolacton (Ausbeute 7%), bezogen auf das Ausgangsmaterial.
Beispiel 7
In ein 25 Liter fassendes Reaktionsgefäß aus Glas, welches mit einem Thermometer, einem Rückflußkühler,einem Tropftrichter und einem Rührer ausgerüstet ist, gibt man 41Yig rauchende Schwefelsäure mit einem Gehalt von 301 SO-, worauf diese auf 90°C erhitzt wird. Sodann tropft man während 8 Stunden 9,15 kg 1,4-Di-Jodperfluorbutan ein. Das Reaktionsgemisch wird aufgefangen und durch Destillation aufgetrennt. Man erhält 1,6 kg (41,0%) Perfluor-o -butyrolacton und 445 g (10,2%) Perfluortetrahydrofuran.
- Patentansprüche -
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Claims (8)

  1. Patentansprüche
    1 .J Verfahren zur Herstellung einer sauerstoffhaltigen zyklischen Fluorverbindung der Formel
    und/oder
    -C=O
    l-l
    (n = 3 bis 5)
    -O
    (n = 3 bis 5)
    dadurch gekennzeichnet , daß man ein Jodperfluoralkan der Formel
    J(CF2)nJ
    (n = 3 bis 5)
    mit rauchender Schwefelsäure umsetzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration an SO, in der rai im Bereich von 10 bis 70 Gew.-% liegt.
    daß die Konzentration an SO, in der rauchenden Schwefelsäure
  3. 3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß zur Herstellung des zyklischen Perfluoräthers als Hauptprodukt eine rauchende Schwefelsäure mit einer
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    Konzentration an SO, von mehr als 501 eingesetzt wird.
  4. 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder '2, dadurch gekennzeichnet, daß zur Herstellung von Perfluorlacton eine rauchende Schwefelsäure mit einer Konzentration an SO, von 10 bis 50 Gew.-I eingesetzt wird.
  5. 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Oberschuß an rauchender Schwefelsäure von mehr als 2 Molen, berechnet als Konzentration an S0~, auf 1 Mol des t/,Q-Di-Jodperfluoralkans einsetzt.
  6. 6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von Quecksilbersulfat, Kadmiumsulfat oder Zinksulfat als Katalysator durchführt.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von Chlor durchführt.
  8. 8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einer Temperatur von 30 bis 1500C durchführt.
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DE2635312A 1975-08-05 1976-08-05 Verfahren zur Herstellung von Perfluorlactonen und cyclischen Perfluoräthern Expired DE2635312C3 (de)

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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS53111011A (en) * 1977-03-08 1978-09-28 Asahi Glass Co Ltd Preparation of polyfluoric acid difluoride
US4281092A (en) 1978-11-30 1981-07-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Vulcanizable fluorinated copolymers
JPS55164644A (en) * 1979-06-12 1980-12-22 Asahi Glass Co Ltd Preparation of difluoroiodoacetylfluoride
JPS58195051A (ja) * 1982-05-04 1983-11-14 ナウチノ−イスレドワ−チエルスキ−・インスチツ−ト・チエフノロギ−・トラクトルノボ・イ・セルスコフオズイアイストベンノボ・マシノストロエニア 複合オイルリング
EP0415462B1 (de) * 1983-12-26 1996-05-08 Daikin Industries, Limited Halogen enthaltendes Polyether
JPS61169325A (ja) * 1985-01-21 1986-07-31 Mitsubishi Agricult Mach Co Ltd トラクタの前輪駆動装置
IT1230097B (it) * 1989-04-27 1991-10-05 Ausimont Srl Procedimento per preparare perfluorosuccinilfluoruro.
DE60033803D1 (de) * 1999-05-18 2007-04-19 Ebbe Busch Larsen Fermenter in u-form und/oder u-förmige düse und verfahren zur ausführung eines fermentationsverfahrens

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2433844A (en) * 1943-04-23 1948-01-06 Du Pont Organic fluoroethers and their preparation

Also Published As

Publication number Publication date
FR2320301B1 (de) 1979-08-31
US4116977A (en) 1978-09-26
FR2320301A1 (fr) 1977-03-04
JPS5740828B2 (de) 1982-08-30
DE2635312C3 (de) 1980-09-11
DE2635312B2 (de) 1980-01-17
IT1065938B (it) 1985-03-04
GB1500646A (en) 1978-02-08
JPS5223020A (en) 1977-02-21

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