DE2633110B2 - Salze aus a , w Alkandicarbonsäuren und a , w -Diaminen mit verbesserter Farbzahl und deren Verwendung - Google Patents

Salze aus a , w Alkandicarbonsäuren und a , w -Diaminen mit verbesserter Farbzahl und deren Verwendung

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Description

H2N-R-NH2,
in der R einen geradkettigen Alkylenrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Reste der Formel
CHj
bezeichnet, mit einem Gehalt an Hydrazinhydrat erhalten durch Umsetzung von stöchiometrischen Mengen der βςω-Alkandicarbonsäuren mit den entsprechenden <x^>-Diaminen und 5 bis 100 ppm Hydrazinhydrat, bezogen auf das jeweilige Diamin, in Lösung, zweckmäßig in wäßriger Lösung und gegebenenfalls Eindampfen und Abkühlen der erhaltenen Lösungen.
2. Hexamethylendiammoniumadipat mit einem Gehalt an Hydrazinhydrat gemäß Anspruch 1.
3. Hexamethylendiammoniumsebazat mit einem Gehalt an Hydrazinhydrat gemäß Anspruch 1.
4. Verwendung von Salzen von cwo-Alkandicarbonsäuren und α/o-Diaminen mit einem Gehalt an Hydrazinhydrat gemäß den Ansprüchen 1 bis 3 zur Herstellung von Polyamiden.
Gegenstand der Erfindung sind Salze aus <vo-Alkandicarbonsäuren mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen und OMü-Diaminen mit verbesserter Farbzahl sowie deren Verwendung.
Salze aus Dicarbonsäuren und Diaminen, wie Hexamethylendiammoniumadipat, werden in großem Umfang hergestellt und dienen als Ausgangsstoffe zur Herstellung von Polyamiden durch Polykondensation. An die Qualität solcher Polyamide werden sehr hohe Ansprüche hinsichtlich der Eigenfarbe gestellt Demzufolge gilt dies auch für die als Ausgangsstoffe verwendeten Salze aus Dicarbonsäuren und Diammen. Obwohl man bereits sehr große Sorgfalt auf die Reinigung des Ausgangsstoffes, z. B. durch Kristallisation oder Destillation, legt, sind die darauf hergestellten Salze hinsichtlich ihrer Farbqualität verbesserungsbedürftig. Dies gilt auch für andere Kennzahlen, wie die Perjodatzahl und die UV-Zahl der erzeugten Salze, Die nachteiligen Eigenschaften werden durch geringste Mengen an Verunreinigungen hervorgerufen, deren Natur bislang nicht bekannt ist und die mit den herkömmlichen Reinigungsmethoden unter vertretbarem Aufwand bislang nicht entfernt werden konnten. Die den Salzen aus Dicarbonsäuren und Diaminen anhaftenden Mängel wirken sich im Hinblick auf die hohen Qualitätsanforderungen auch auf die daraus erzeugten Polyamide aus.
CH3
CH3
bezeichnet, mit einem Gehalt an Hydrazinhydrat, erhalten durch Umsetzung von stöchiometrischen Mengen der a^u-Alkandicarbonsäuren mit den entsprechenden a/o-Diaminen und 5 bis 100 ppm Hydrazinhydrat, bezogen auf das jeweilige Diamin, in Lösung, zweckmäßig in wäßriger Lösung und gegebenenfalls
Eindampfen und Abkühlen der erhaltenen Lösungen.
Weiter ist ein Gegenstand der Erfindung die Verwendung von solchen Salzen mit einem Gehalt an Hydrazinhydrat zur Herstellung von Polyamiden.
Die nach der Erfindung erhaltenen Salze aus Dicarbonsäuren und Diaminen haben den Vorteil, daß auf einfache Weise deren Farbzahl, Vergilbungszahl, Perjodatzahl und UV-Zahl verbessert wird. Demzufolge sind die genannten Salze bei der Hersteilung von Polyamiden herkömmlichen Salzen gleicher Natur überlegen.
Dem Gegenstand der Erfindung liegt der allgemeine Erfindungsgedanke zugrunde, Salzen aus Dicarbonsäuren und Diaminen, wie sie für die Herstellung von Polyamiden durch Kondensation verwendet werden, bei
4} deren Herstellung geringe Mengen an reduzierenden Verbindungen, wie Hydrazinhydrat oder dessen Abkömmlinge, die bei der Veraschung keine Rückstände ergeben, und die die Polykondensation nicht stören, zuzugeben.
so Als Atisgangsstoffe verwendet man euo-Alkandicarbont&nren mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, bevorzugt sind insbesondere solche mit gerader Kohlenstoffkette. Besonders bevorzugt sind Alkandicarbonsäuren mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, besondere technische Bedeutung haben Adipinsäure und Sebazinsäure erlangt Geeignete Dicarbonsäuren sind beispielsweise Glutarsäure, Adipinsäure, Korksäure, Sebazinsäure oder Dodecandisäure..
Als Λ,ω-Diämine verwendet man solche der Formel
H2N-R-NH2,
in der R die obengenannte Bedeutung hat.
Insbesondere verwendet man geradkettige owo-Alkandiamine mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen. Besonders bevorzugt verwendet man Alkandiamine mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, besondere Bedeutung hat Hexamethylendiamin erlangt Geeignete Alkandiamine sind beispielsweise
Hexamethylendiamin, Heptamethylendiamin, Octamethylendiamin, Decamethyiendiamin, Dodecanmethylendiamin, Tetramethylendiamin, Bis(4-aminocyclohexyl)-methan oder
Bis(4-aniinocyclohexyl)-propan-2^.
Hexamethylendiammoniumadipat und -sebazat sind bevorzugte Endprodukte. ι ο
Salze aus den genannten Diaminen und Dicarbonsäuren werden inder Regel in Lösung, z.B. Wasser, Methanol oder Äthanol, insbesondere wäßriger Lösung, hergestellt Hierbei geht man beispielsweise von wäßrigen Lösungen von Dicarbonsäuren, die einen is Gehalt von mehr als 40 Gew.-%, insbesondere mehr als 50 Gew-%, haben, aus. Besonders vorteilhaft sind die wäßrigen Lösungen möglichst gesättigt Solche wäßrigen Lösungen werden dann mit geschmolzenen Diaminen umgesetzt.,Es ist auch möglich, von einer wäßrigen Lösung von Diaminen, die vorteilhaft einen Gehalt von über 50 Gew.-% haben, auszugehen und diese wäßrige Lösung mit festen Alkandicarbonsäuren umzusetzen. Bei der Umsetzung hält man in der Regel Temperaturen von 20 bis 1000C, insbesondere 60 bis 900C, ein. Im Hinblick auf die Verwendung für die Polykondensation wendet man Dicarbonsäuren und Diamine in stöchiometrischen Mengen an. ■
Man erhält so wäßrige Lösungen der entsprechenden Salze aus Dicarbonsäuren und Diaminen mit einem Gehalt von beispielsweise 50 bis 60 Gew.-%. Aus den wäßrigen Lösungen erhält man zum Beispiel durch Abkühlen und Eindampfen die entsprechenden Salze selbst Es ist aber auch mögfich, die v/äßrif sn Lösungen, wie sie bei der Herstellung anfallen, direkt für die Herstellung von Polyamiden zu verwenden. Demzufolge sind unter Salzen aus Dicarbonsäuren und Diaminen auch für die Herstellung von Polyamiden geeigneten wäßrigen Lösungen, die solche Salze enthalten, zu verstehen.
Ein wesentliches Merkmal der Erfindung ist es, daß den Ausgangsstoffen, d, h. den Dicarbonsäuren und bzw. oder Diaminen, Hydrazinhydrat zugesetzt wird. Vorteilhaft setzt man Hydrazinhydrat den flüssigen Ausgangsstoffen, z. B. den wäßrigen Lösungen von Dicarbonsäuren oder Diaminen oder den geschmolzenen Diaminen, zu.
Besonders vorteilhaft hat es sich erwiesen, Hydrazinhydrat den geschmolzenen Diaminen zuzusetzen. Man setzt Hydrazinhydrat in Mengen von 5 bis 100 ppm zu. Besonders bewährt haben sich Zusätze von 10 bis 50 ppm Hydrazinhydrat Die genannten Mengen an Hydrazinhydrat beziehen sich jeweils auf die angewandten Diamine. In welcher Form Hydrazinhydrat in den erhaltenen Salzen vorliegt, ist nicht bekannt
Aus den so erhaltenen Salzen oder wäßrigen Lösungen erhält man durch Polykondensation die entsprechenden Polyamide. Die Polykondensation wird beispielsweise durchgeführt, indem man die Salze oder die wäßrige Lösung auf Temperaturen von 150 bis 220s C erhitzt, das entstehende Wasser abführt und anschließend die erhaltene Schmelze gegebenenfalls unter vermindertem Druck bei Temperaturen von 220 bis 275° C polykondensiert Geeignete Verfahren werden z. B. beschrieben in Klare, Synthetische Fasern aus Polyamiden. .
Die Polyamide eignen sich zur Herstellung von geformten Massen, wie Fasern, Formteilen, Folien und Überzügen.
Das Verfahren nach der Erfindung sei an folgenden Beispielen veranschaulicht
Beispiele
Dicarbonsäure in Form einer 50gcw.-%igen wäßrigen Lösung wird bei 95° C mit geschmolzenem Diamin, das Hydrazinhydrat enthält umgesetzt Die mit einzelnen Dicarbonsäuren und Diaminen und unterschiedlichen Mengen an Hydrazinhydrat erzielten Ergebnisse werden in folgender Tabelle aufgeführt:
Tabelle
Beispiel Salz aus Hydrazin Eigenfarbe1) Vergilbung2) UV-Zahl·1) Perjodat-
hydrat, ppm bei 90°C zahl4)
1 Adipinsäure — 3 20 109 0,026
Hexamethylendiamin 10 3 12 52 0,024
2 40 3 7 47 0,013
3 50 2 6 32 0,005
4 Sebazinsäure - 92 149 2 200 0,228
Hexamethylendiamin 40 41 88 1015 0,124
5 Adipinsäure - 5 5 52 0,003
Propylendiamin 50 3 5 38 0,002
6 Adipinsäure - 68 117 3 300 0,189
Tetramethylendiamin 50 44 95 3 100 0,152
7 Adipinsäure - 12 23 - 0,043
Octamethylendiamin 50 10 13 - 0,022
8 Adipinsäure - 111 242 12 900 1,000
Bis(4-amino-cyclohexyl)- 50 73 199 12 600 0,580
tnethan
Fortsetzung
Beispiel Salz aus Hydrazin- Eigenlarbe1) Vergilbung2) UV-Zahl3) Perjodat-
hydrat, ppm bei 90 C zahl4)
9 Adipinsäure - 72 123 7 500 0,205
BisC^amino-cyclohexyl)- 50 59 115 6 500 0,140
propan-2,2
') Eigenfarbe: APHA gemessen bei 90°C an der 40gew.-%igen wäßrigen Lösung.
2) Vergilbung: APHA einer 40gew.-%igen wäßrigen Lösung nach 24stGndiger Temperierung auf 85CC. Bestimmung der
Extinktion mittels eines Elko II Photometers mit S 47 und J 62 Filter bei einer Schichtdicke von 5 cm. Mittels einer Eichkurve ergibt sich APHA aus Extinktion S 47 minus Extinktion J 62.
3) UV-Zahl: Summe der Extinktionen bei 266, 282 und 295 πιμ x 100 gemessen an einer 40gew.-%igen wäßrigen Lösung
bei 25°C gegen bidestilliertes Wasser in 10 cm Schichtdicke.
4) Peijodatzahl: 50 g einer 40gew.-%igen wäßrigen Lösung des Salzes werden mit! ml einer 0,5gew.-%igen wäßrigen Kalium-
perjodallösung versetzt, 30 Minuten auf 90°C erhitzt, dann auf Raumtemperatur abgekühlt und in einer Schichtdicke von 5 cm mit einem Elko II Photometer mit einem Filter S 45 die Extinktion gemessen.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Salze von oc/o-Alkandicarbonsäuren mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen und a^u-Diarranen der allgemeinen Formel
H2N-R-NH2,
in der R einen geradkettigen Alkyleurest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Reste der Formeln
Es war deshalb die technische Aufgabe gestellt Salze aus Dicarbonsäuren und Diaminen zur Verfugung zu stellen, die hinsichtlich ihrer Farbzahl, Vergilbungszahl, Perjodatzahl und UV-Zahl den gestellten Anforderungen besser entsprechen und es ermöglichen, daraus Polyamide mit verbesserter Qualität zu erzeugen.
Diese Aufgabe wird gelöst durch Salze aus «^a-Alkandicarbonsäuren mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen und Λ/a-Diaminen der Formel
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