CH640211A5 - Hydrazinhaltige salze aus dicarbonsaeuren und diaminen mit verbesserter farbzahl, deren herstellung und verwendung. - Google Patents
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Description
Gegenstand der Erfindung sind hydrazinhaltige Salze aus Alkandicarbonsäuren mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen und den im Anspruch 1 definierten Diaminen mit verbesserter Farbzahl, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung.
Salze aus Dicarbonsäuren und Diaminen, wie Hexamethylendiammoniumadipat, werden im grossen Umfang hergestellt und dienen als Ausgangsstoffe zur Herstellung von Polyamiden durch Polykondensation. An die Qualität solcher Polyamide werden sehr hohe Ansprüche hinsichtlich der Eigenfarbe gestellt. Demzufolge gilt dies auch für die als Ausgangsstoffe verwendeten Salze aus Dicarbonsäuren und Diaminen. Obwohl man bereits sehr grosse Sorgfalt auf die
55
oder
, . CH, k bezeichnet, in Lösung vorteilhaft erhält, wenn man den als Ausgangsverbindungen verwendeten Dicarbonsäuren und/ 65 oder Diaminen 5 bis 100 ppm Hydrazinhydrat, bezogen auf das jeweilige Diamin, zusetzt.
Weiter ist ein Gegenstand der Erfindung die Verwendung dieser Salze aus Alkandicarbonsäuren mit 4 bis 12 Kohlen
3
640 211
Stoffatomen und Diaminen der Formel H2N-R-NH2, in der R einen Alkylenrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Reste der Formel
-<£^ch bezeichnet, mit einem Gehalt von 5 bis 100 ppm Hydrazinhydrat, bezogen auf das jeweilige Diamin, zur Herstellung von Polyamiden.
Die nach dem Verfahren der Erfindung erhaltenen Salze aus Dicarbonsäuren und Diaminen haben den Vorteil, dass auf einfache Weise deren Farbzahl, Vergilbungszahl, Per-jodatzahl und UV-Zahl verbessert wird. Demzufolge sind die genannten Salze bei der Herstellung von Polyamiden herkömmlichen Salzen gleicher Natur überlegen.
Dem Gegenstand der Erfindung liegt der allgemeine Er-fmdungsgedanke zugrunde, Salzen aus Dicarbonsäuren und Diaminen, wie sie für die Herstellung von Polyamiden durch Kondensation verwendet werden, bei deren Herstellung geringe Mengen an reduzierenden Verbindungen, wie Hydrazinhydrat oder dessen Abkömmliche, die bei der Veraschung keine Rückstände ergeben, und die die Polykonden-sation nicht stören, zuzugeben.
Als Ausgangsstoffe verwendet man Alkandicarbonsäuren mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen. Bevorzugt sind a,(0-Alkandicarbonsäuren, insbesondere solche mit gerader Kohlenstoffkette. Besonders bevorzugt sind Alkandicarbonsäuren mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, besondere technische Bedeutung haben Adipinsäure und Sebazinsäure erlangt. Geeignete Dicarbonsäuren sind beispielsweise Glutar-säure, Adipinsäure, Korksäure, Sebazinsäure oder Dodecan-disäure.
Als Diamine verwendet man solche der Formel H2N-R-NH2, in der R einen Alkylenrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Reste der Formel
^>CV<5>
bezeichnet. Insbesondere verwendet man Alkandiamine mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen. Bevorzugte Diamine sind a,(ö-Alkandiamine, insbesondere solche mit gerader Kohlenstoffkette. Besonders bevorzugt verwendet man Alkandiamine mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen. Besondere Bedeutung hat Hexamethylendiamin erlangt. Geeignete Alkandiamine sind beispielsweise Hexamethylendiamin, Heptamethylendiamin, Octamethylendiamin, Decamethylendiamin, Dodeca-methylendiamin, Tetramethylendiamin, Bis(4-aminocyclo-hexyl)-methan oder 2,2-Bis(4-aminocyclohexyl)-propan.
Es versteht sich, dass Hexamethylendiammoniumadipat und -sebazat bevorzugte Endprodukte sind.
Salze aus den genannten Diaminen und Dicarbonsäuren werden in der Regel in Lösung, z.B. Wasser, Methanol oder
Äthanol, insbesondere wässriger Lösung, hergestellt. Hierbei geht man beispielsweise von wässrigen Lösungen von Dicarbonsäuren, die einen Gehalt von mehr als 40 Gew.-%, insbesondere mehr als 50 Gew.-%, haben, aus. Besonders vorteilhaft sind die wässrigen Lösungen möglichst gesättigt. Solche wässrigen Lösungen werden dann mit geschmolzenen Diaminen umgesetzt. Es ist auch möglich, von einer wässrigen Lösung von Diaminen, die vorteilhaft einen Gehalt von über 50 Gew.-% haben, auszugehen und diese wässrige Lösung mit festen Alkandicarbonsäuren umzusetzen. Bei der Umsetzung hält man in der Regel Temperaturen von 20 bis 100 °C, insbesondere 60 bis 90 °C ein. Im Hinblick auf die Verwendung für die Polykondensation versteht es sich, dass man Dicarbonsäuren und Diamine in stöchiometrischen Mengen anwendet.
Man erhält so wässrige Lösungen der entsprechenden Salze aus Dicarbonsäuren und Diaminen mit einem Gehalt von beispielsweise 50 bis 60 Gew.-%. Aus den wässrigen Lösungen erhält man zum Beispiel durch Abkühlen und Eindampfen die entsprechenden Salze selbst. Es ist aber auch möglich, die wässrigen Lösungen, wie sie bei der Herstellung anfallen, direkt für die Herstellung von Polyamiden zu verwenden. Demzufolge sind unter Salzen aus Dicarbonsäuren und Diaminen auch für die Herstellung von Polyamiden geeigneten wässrigen Lösungen, die solche Salze enthalten, zu verstehen.
Ein wesentliches Merkmal der Erfindung ist es, dass den Ausgangsstoffen, d.h. den Dicarbonsäuren und/oder Diaminen Hydrazinhydrat zugesetzt wird. Vorteilhaft setzt man Hydrazinhydrat den flüssigen Ausgangsstoffen, z.B. den wässrigen Lösungen von Dicarbonsäuren oder Diaminen oder den geschmolzenen Diaminen zu.
Besonders vorteilhaft hat es sich erwiesen, Hydrazinhydrat den geschmolzenen Diaminen zuzusetzen. Man setzt Hydrazinhydrat in Mengen von 5 bis 100 ppm zu. Besonders bewährt haben sich Zusätze von 10 bis 50 ppm Hydrazinhydrat. Die genannten Mengen an Hydrazinhydrat beziehen sich jeweils auf die angewandten Diamine. Es versteht sich, dass die jeweiligen Salze aus Alkandicarbonsäuren und Diaminen, Hydrazinhydrat in den angegebenen Mengen enthalten. In welcher Form Hydrazinhydrat in den erhaltenen Salzen vorliegen, ist nicht bekannt.
Aus den so erhaltenen Salzen oder wässrigen Lösungen erhält man durch Polykondensation die entsprechenden Polyamide. Die Polykondensation wird beispielsweise durchgeführt, indem man die Salze oder die wässrige Lösung auf Temperaturen von 150 bis 220 °C erhitzt, das entstehende Wasser abführt und anschliessend die erhaltene Schmelze gegebenenfalls unter vermindertem Druck bei Temperaturen von 220 bis 275 °C polykondensiert. Geeignete Verfahren werden z.B. beschrieben in klare, synthetische Fasern aus Polyamiden.
Die Polyamide eignen sich zur Herstellung von geformten Massen, wie Fasern, Formteilen, Folien und Überzügen.
Das Verfahren nach der Erfindung sei an folgenden Beispielen veranschaulicht.
Beispiele
Dicarbonsäure in Form einer 50gewichtsprozentigen wässrigen Lösung wird bei 95 °C mit geschmolzenem Diamin, das Hydrazinhydrat enthält, umgesetzt. Die mit einzelnen Dicarbonsäuren und Diaminen und unterschiedlichen Mengen an Hydrazinhydrat erzielten Ergebnisse werden in folgender Tabelle aufgeführt:
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
640211
4
Tabelle
Bei
Salz aus
Hydrazin
Eigen
Vergil
UV-
Peijodat spiel
hydrat ppm farbe1 bei 90°C
bung2
Zahl3
zahl4
1
Adipinsäure Hexamethylen
-
3
20
109
0,026
diamin
10
3
12
52
0,024
2
40
3
7
47
0,013
3
50
2
6
32
0,005
4
Sebazinsäure Hexamethylen
~
92
149
2200
0,228
diamin
40
41
88
1015
0,124
5
Adipinsäure Propylen-
—
5
5
52
0,003
diamin
50
3
5
38
0,002
6
Adipinsäure Tetramethylen
—
68
117
3300
0,189
diamin
50
44
95
3100
0,152
7
Adipinsäure Octamethylen-
—
12
23
—
0,043
diamin
50
10
13
—
0,022
S
Adipinsäure Bis(4-amino-cyclohexyl)-
111
242
12900
1,000
methan
50
73
199
12600
0,580
9
Adipinsäure
2,2-Bis(4-amino-
cyclohexyl)-
72
123
7500
0,205
propan
50
59
115
6500
0,140
Eigenfarbe: APHA gemessen bei 90° an der 40 gew.-%igen wässrigen Lösung.
Vergilbung: APHA einer 40 gew.-%igen wässrigen Lösung nach 24stündiger Temperierung auf 85°C. Bestimmung der Extinktion mittels eines Elko II Photometers mit S 47 und J 62 Filter bei einer Schichtdicke von 5 cm. Mittels einer Eichkurve ergibt sich APHA aus Extinktion 547 minus Extinktion J 62.
UV-Zahl: Summe der Extinktionen bei 266,282 und 295 mp. x 100 gemessen an einer 40 gew.-%igen wässrigen Lösung bei 25°C gegen bidestilliertes Wasser in 10 cm Schichtdicke.
Perjodatzahl: 50 g einer 40 gew.-%igen wässrigen Lösung des Salzes werden mit 1 ml einer 0,5 gew.-%igen wässrigen Kaliumperjodatlösung versetzt, 30 Minuten auf 90° erhitzt, dann auf Raumtemperatur abgekühlt und in einer Schichtdicke von 5 cm mit einem Elko II Photometer mit einem Filter S 45 die Extinktion gemessen.
s
Claims (7)
- 6402112PATENTANSPRÜCHE 1. Salze aus Alkandicarbonsäuren mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen und Diaminen der Formel H2N-R-NH2, in der R einen Alkylenrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Reste der Formel-<V)-ch 2-(H)-CH, X 'oder bezeichnet, mit verbesserter Farbzahl, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 5 bis 100 ppm Hydrazinhydrat, bezogen auf das jeweilige Diamin.
- 2. Hexamethylendiammoniumadipat mit einem Gehalt von 5 bis 100 ppm Hydrazinhydrat, bezogen auf Hexa-methylendiamin, als ein Salz nach Anspruch 1.
- 3. Hexamethylendiammoniumsebazat mit einem Gehalt von 5 bis 100 ppm Hydrazinhydrat, bezogen auf Hexa-methylendiamin, als ein Salz nach Anspruch 1.
- 4. Verfahren zur Herstellung von hydrazinhaltigen Salzen gemäss Anspruch 1 durch Umsetzen von Alkandicarbonsäuren mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen und Diaminen der Formel H2N-R-NH2, in der R einen Alkylenrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Reste der Formel-©-ra2-G)"oderKD" ■ '"W"N—' CH, —bezeichnet, in Lösung, dadurch gekennzeichnet, dass man den als Ausgangsverbindungen verwendeten Dicarbonsäuren und/oder Diaminen, 5 bis 100 ppm Hydrazinhydrat, bezogen auf das jeweilige Diamin, zusetzt.
- 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man Hydrazinhydrat den verwendeten Diaminen zugibt.
- 6. Verwendung von hydrazinhaltigen Salzen gemäss Anspruch 1 zur Herstellung von Polyamiden.Reinigung des Ausgangsstoffes, z.B. durch Kristallisation oder Destillation legt, sind die daraus hergestellten Salze hinsichtlich ihrer Farbqualität verbesserungsbedürftig. Dies gilt auch für andere Kennzahlen, wie die Peijodatzahl und s die UV-Zahl der erzeugten Salze. Die nachteiligen Eigenschaften werden durch geringste Mengen an Verunreinigung hervorgerufen, deren Natur bislang nicht bekannt ist und die mit den herkömmlichen Reinigungsmethoden unter vertretbarem Aufwand bislang nicht entfernt werden konnten. Die io den Salzen aus Dicarbonsäuren und Diaminen anhaftenden Mängel wirken sich im Hinblick auf die hohen Qualitätsanforderungen auch auf die daraus erzeugten Polyamide aus.Es war deshalb die technische Aufgabe gestellt, Salze aus Dicarbonsäuren und Diaminen zur Verfügung zu stellen, die i5 hinsichtlich ihrer Farbzahl, Vergilbungszahl, Peijodatzahl und UV-Zahl den gestellten Anforderungen besser entsprechen und es ermöglichen, daraus Polyamide mit verbesserter Qualität zu erzeugen.Diese Aufgabe wird gelöst durch Salze aus Alkandi-20 carbonsäuren mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen und Diaminen der Formel H2N-R-NH2, in der R einen Alkylenrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Reste der Formel<h>0"2<H>CHoder30
- CH.bezeichnet, mit einem Gehalt von 5 bis 100 ppm Hydrazinhydrat, bezogen auf das jeweilige Diamin.35 Es wurde ferner gefunden, dass man diese Salze aus Alkandicarbonsäuren mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen und Diaminen der Formel H2N-R-NH2, in der R einen Alkylenrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Reste der Formel4045oderbezeichnet, mit verbesserter Farbzahl durch Umsetzen von so Alkandicarbonsäuren mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen und Diaminen der Formel H2N-R-NH2, in der R einen Alkylenrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Reste der Formel
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