DE2627473C3 - Alkydharzmischung - Google Patents

Alkydharzmischung

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DE2627473C3
DE2627473C3 DE2627473A DE2627473A DE2627473C3 DE 2627473 C3 DE2627473 C3 DE 2627473C3 DE 2627473 A DE2627473 A DE 2627473A DE 2627473 A DE2627473 A DE 2627473A DE 2627473 C3 DE2627473 C3 DE 2627473C3
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Yukata Mukaida
Sadao Nishita
Hitoshi Takita
Hisayuki Wada
Mikiro Matsudo Chiba Yanaka
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Description

(CH2=CH-CH=CH-CH2-CH-CH-CH1Ch ■ R CH2=CH CH3
in der R Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeuten, als reaktivem Verdünner sowie gegebenenfalls zusätzlich Pigment, Füllstoff, Thixotropiermittel und/odir Lösungsmiitel.
2. Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das 1,1 -Bis(r-methyl-2'-vinyl-4',6'-heptadienoxy)alkan die entsprechende Äthan-, Butanbzw. Octanverbindung ist.
Aushärtbare Alkydharzmassen besitzen eine zunehmende industrielle Bedeutung und werden insbesondere zur Herstellung von lufttrocknenden Anstrichmitteln, d. h. solchen, die bei Raumtemperatur durch Oxidation j-, an der Luft aushärten, eingesetzt. Dabei ist es erforderlich, den Massen noch ein Lösungsmittel oder ein Verdünnungsmittel zuzusetzen, um deren Viskosität auf den für die Verarbeitung erforderlichen Wert einzustellen.
Lösungsmittel wirken in diesem Zusammenhang aber nur während der Verarbeitung der Massen, indem sie z. B. bei Anstrichmitteln einen leicht und einfach aufzubringenden Farbauftrag sicherstellen; nach beendeter Verarbeitung verdampfen sie. Dadurch ergibt sich eine beträchtliche Luftverschmutzung, die insbesondere auch die Gesundheit der den Anstrich herstellenden Personen stark beeinträchtigen kann, ganz abgesehen davon, daß die verdampfenden großen Lösungsmittelmengen vom Kostenstandpunkt her eine ziemliche w Vergeudung darstellen.
Außer Lösungsmitteln können reaktive Verdünnungsmittel eingesetzt werden, wie trocknende öle, ζ. Β. Leinöl, Sojaöl oder Safloröl. Diese trocknenden Öle bilden dabei eine ungesättigte radikalische Komponente, welche nach beendeter Verarbeitung in der Masse verbleibt und sich ebenfalls verfestigt. Nachteilig ist dabei jedoch, daß diese trocknenden öle sehr viskos sind und daß sie in großen Mengen angewandt werden müssen, wenn sie als Verdünnungsmittel für das t>o Alkydharz wirken sollen. Außerdem besitzen diese trocknenden öle eine gelbe Farbe, so daß sie insbesondere bei hellen oder weißen Anstrichmitteln unvorteilhaft sind.
Weiterhin ist es aus der DE-AS 11 17 870 bekannt, (,■> Alkydharzmassen in monomeren Vernetzern, darunter auch mehrfach ungesättigten Vernetzern zu lösen, wie z. B. in Ester von relativ kurzkettigen gesättigten oder ungesättigten Dicarbonsäuren mit Allylalkohol, also Verbindungen mit höchstens drei Doppelbindungen, die nicht in konjugierter Stellung zueinander stehen. Diese Vernetzer sollen in erster Linie durch Reaktion mit dem Alkydharz als Modifikator wirken. Eine Funktion als Verdünnungsmittel zur Einstellung der Verarbeitbarkeit der Alkydharzmassen ist demgegenüber nur bedingt gegeben, denn dazu sind ihre Viskosität und ihre Verdampfbarkeit nicht gering genug. Hinzu kommt noch, daß diese Vernetzer auch nur dann bei Zimmertemperatur selbst aushärten können, wenn den Massen zusätzlich noch ein Peroxid oder ein entsprechender radikalerzeugender Katalysator zugesetzt wird. Das führt jedoch zu Problemen bei der Lagerbeständigkeit der Massen und macht normalerweise noch den weiteren Zusatz von Inhibitoren (z. B. Chinonen oder Phenolen) erforderlich. Die Inhibitoren wiederum beeinträchtigen das Aushärteverhalten und damit die Verarbeitbarkeit der Massen.
Εε besteht somit nach wie vor ein Bedarf an einer Alkydharzmasse mit hohem Feststoffgehalt, welche die bisherigen Nachteile vermeidet, indem sie ein reaktives Verdünnungsmittel von niedriger Viskosität und niedriger Verdampfbarkeit enthält, welches zugleich in der Lage ist, durch Reaktion mit dem Alkydharz als Modifikator zu wirken.
Nach einem eigenen älteren Vorschlag gemäß DE-AS 25 41 253 wurde eine aushärtbare Alkydharzmasse mit hohem Feststoff gehalt, bestehend aus
(a) 90—10 Gew.-% eines trocknenden, ungesättigte Fettsäuren enthaltenden Alkydharzes und
(b) 10-90 Gew.-o/o (l-Methyl-2-vinyl)4,6-heptadienyl-3,8-nonadienoat,
sowie gegebenenfalls Füllstoffen und Pigmenten und/oder einem Trockner und/oder weniger als 30%, bezogen auf die Gesamtmasse, eines Lösungsmittels vorgeschlagen. Der Begriff »hoher Feststoffgehalt« bedeutet dabei einen Gehalt von weniger als 30% an den üblichen Lösungsmitteln, d. h. einen Gehalt von mehr als 70% an Feststoffen. Die Härtungszeiten dieser Alkydharzmischungen sind jedoch noch verbesserungsbedürftig.
Die Erfindung hat sich daher die Aufgabe gestellt, eine neue Alkydharzmischung, insbesondere für Anstrichfarben, auf Basis von Alkydharz vorzuschlagen, die während des Aufbringens ohne oder mit nur geringen Mengen an Lösungsmitteln aufgebracht werden kann.
Die Erfindung geht aus von der Annahme, daß die Verwendung eines Lösungsmittels beim Aufbringen des Überzuges dann nicht notwendig ist, wenn eine flüssige Substanz, die an Luft bei Zimmertemperatur mit Alkydharzen härtend reagieren kann, als Verdünnungsmittel für eine Alkydharzüberzugsmasse verwendet werden kann. Als reaktive Verdünnungsmittel sind für diesen Zweck trocknende öle, wie Leinöl, Sojaöl und Saffloröl nicht geeignet, da sie, verglichen mit üblichen Lösungsmitteln, verhältnismäßig viskos sind und als Verdünnungsmittel für Alkydharze nur in großen Mengen eingesetzt werden könnten, und ferner weil die Härtungsgeschwindigkeit der trocknenden öle gegenüber dem Harz schlecht ist.
Überraschenderweise wurde festgestellt, daß das 1,1 -Bis( 1 '-methyl-2'-vinyl-4',6'-heptadienoxy)alkan ein ausgezeichnetes Verdünnungsmittel für derartige Anstrichmassen ist.
Demzufolge besteht die Lösung der obigen Aufgabe
gemäß Erfindung in einer Alkydharzmischung aus 90 bis 10 Gew.-% eines Alkydharzes und 10 bis 90 Gew.-% eines l,l-Bis(r-methyl-2'-vinyl-4J,6'-heptadienoxy)-alkans.
Das l,l-Bis(r-methy]-2'-vinyl-4',6'-heotadienoxy)alkan ist eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel:
(CH,=CH-CH=CH-CH,-CH-CH-O-)rCH R
"Il
CH2=CH CH3
in der R Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeutet Diese Verbindung wird durch Acetalieruiig von l-Methyl-2-vinyl-4,6-heptadienol mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel RCHO erhalten, wobei R Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeutet Das l-Methyl-2-vinyI-4,6-heptadienol wird durch Umsetzung von Butadien mit Aldehyden in Gegenwart eines komplexen Palladiumkatalysators hergestellt und hat die folgende allgemeine Formel:
CH,=CH—CH=CH—CH2 — CH—CH — ÜH
CH1 = HC
CH1
wie es beispielsweise in »Tetrahedron Letters«, Nr. 43 : ο (England, 1970), Seite 3813 bis 3816, beschrieben ist
Die Infrarotabsorptionsspektren der l,l-Bis(l'-methyl-2'-vinyl-4',6'-haptadienoxy)alkane ergeben sich aus den F i g. 1 bis 3, in denen die Infrarotabsorptionsspektren der betreffenden Äthan-, Butan- und Octanverbindung aufgetragen sind, wobei auf der senkrechten Achse der 100%ige Durchgang, auf der oberen horizontalen Achse die Wellenlänge in μιτι und auf der unteren horizontalen Achse die Wellenzahl (cm-1) angegeben ist.
2(i Die weiteren Eigenschaften ergeben sich aus der folgenden Tabelle 1:
Tabelle 1 Äthan- Butan- Octan-
Verbindung
Siedepunkt 144-148 C über 150 C über 150 C
2 mm Hg 315-320 C über 320 C über 320 C
760 mm Hg 229 nm 229 nm 229 nm
UV-Absorption λ max 1,4903 1,4846 1,4834
Brechungsindex n ',1 0,9025 0,9025 0,8884
Spez. Dichte d'J 8,63 mnr/s 22,1 mnr/s 19,2 mmVs
KinemaL Viskosität (,„ 25 C)
Molekulargewicht 349 365 413
nach VPO 380,5 358,5 414,5
theoretisch
Die NMR-Spektren wurden in einer CCU-Lösung und in Tetramethylsilan gemessen, wobei die folgenden v, Werte erhalten wurden:
Für die Äthanverbindung:
Λ (CCl4) ppm
0,95-1,30 (m) [-CH2 (9 H)]
1,93—2,5O(m) I=C-CH21=C-C—(6H)
[ H
3,16-3,83 (m) I O—C—(2H)
1,23 1,80 (m) [-CH2- (4H)]
I H
1.80 2.53 (m) [=C—CH2, =C—C-, (6H)
3,20 3.80 (m)
(2H)
4,40- 4.75 (m) JO-C-O(IH)
4.75 5.30 (m) [=CH2(8H)]
H
= C-(8H)
4,50·-4,75fm) | O—C-O(IH)
4,75 5,28 (m) [=CH2,(8H)]
[ H
5,28-6,92(m) |=C (S!';
I Ur die Butanverbindung:
Λ (CCl4) ppm
0,68 l,23(m) [-CH2 (9H)]
5,30-6,90 (m)
Für die Octanvcrbindung:
bo 'MCCI4) ppm
0,75—1.20(m) [-CH2 (9H)]
1,20—1,80(m) [— CH2- (12H)]
i.80-2.55 (m)
3,33 3.83 (m)
--C-CH2, =c —C—, (6H)
H
O-C-. (2 H)
I H
4,48—4.75 (m) [o~-C --O, (1 H)
4.75 5,30 (m) [=CH, (8H)]
H
5,30
=C—(8H)
Die physikalischen Kenndaten der betreffenden l,l-Bis(r-methyl-2'-vinyl-4',6'-heptadienoxy)alkane zeigen, daß diese Verbindungen einen hohen Siedepunkt und eine geringe Flüchtigkeit im Vergleich mit den üblichen Lösungsmitteln haben und wie diese eine geringe Viskosität besitzen. Die Verbindungen dieser Klasse haben aufgrund der zwei konjugierten Konfigurationen und aufgrund der zwei Vinylgruppen eine gute Reaktivität mit Alkydharzen.
Die erfindungsgemäße Alkydharzmischung kann durch Vermischen von 90 bis 10 Gew.-% des Alkylharzes mit 10 bis 90 Gew.-% der Alkanverbindung erhalten werden. Werden mehr als 90 Gew.-% der Alkanverbindung eingesetzt, so werden die physikalischen Eigenschaften der erhaltenen Mischung für Alkydharz-Farbanstrichmassen verschlechtert, während bei kleineren Mengen unter 10 Gew.-% die Viskosität des Gemisches zu groß wird und wegen des NichtVorhandenseins weiterer Verdünnungsmittel die Verarbeitbarkeit schlecht wird. Von den verschiedenen Alkanverbindungen ist die Äthanverbindung die bevorzugte.
Die erfindungsgemäßen Mischungen können anorganische oder organische Pigmente, Füllstoffe und Thioxotropiermittel enthalten einschließlich Calciumcarbonat und Balit, wie sie sonst auch für Alkydharzmassen eingesetzt werden. Die erfindungsgemäßen Gemische können auch mit Lösungsmitteln als Verdünnungsmittel vermischt werden, wobei man sehr viel niedriger viskose Anstrichmassen erhält als mit den üblichen Alkydharzmassen.
Beispiel 1
Es wurden zwei Alkydharze unter verringertem Druck von ihren Lösungsmitteln befreit und jeweils in verschiedenen Mischungsverhältnissen mit der Äthan-, Butan- bzw. Octanverbindung zu klaren Anstrichmassen verarbeitet. Es wurden die nichtflüchtigen Bestandteile gemäß JIS K-5400 und JIS K-7777 nach 2stündigem Erhitzen bei 105° C und ferner die physikalischen Eigenschaften des Farbanstriches gemessen.
In der folgenden Tabelle 2 sind diese Werte aufgeführt, die einmal mit einem Alkydharz erhalten wurden, das von der Nippon Reichhold Co., Ltd. unter der Bezeichnung »Beckosol P470-7O« vertrieben wird und deren öl- und Fettkomponente aus Sojabohnenöl (öllänge 70) besteht; und zum anderen mit einem Alkydharz, das von der Hitachi Kasei Co, Ltd. unter der Bezeichnung »Phthalkyd 235-50« vertrieben wird, deren Öl- und Fettkomponente aus Sojabohnenöl besteht (öllänge 35).
Tabelle 2
Versuch-Nr. 1-1 1-2
1-3
1-6
1-7
1-8
1-9
1-10
1-11
Zusammensetzung in Gew.-Teilen
U-BisU'-methyl-
2'-vinyI-4',6'-
heptadienoxy)-
-äthan 80 20 80 20
-butan - - - -
-octan - - - -
Beckosol P470-70 20 80 -
Phthalalkyd 235-50 - - 20 80
10%ige Kobalt- 1111
naphthenatlösung
20
80
1
80
20
1
20
80
1
80 20 20 80
80
20 1
Härtgeschwindigkeit
bei 25 C bis zur
Berührbarkeit 1,5 1,0 1,0 1,0
Staubfreiheit 4,0 4,0 3,5 3,0
Bearbeitbarkeit 7,0 7,0 6,5 5,5
Bleistifthärte H H 2H 2H
Gehalt an nicht- 98,5 99,0 98,0 98,7
flüchtigen Bestandteilen (%)
Beispiel 2
Es wurde eine Mischung aus »Beckosol P470-70« mit der jeweiligen in Beispiel 1 verwendeten Äthan-, Butan-
1,0
2,0
4,0
HB
98,5
1,5
3,0
6,0
HB
98,7
1,0
2,0
5,0
97,8
2,5
4,0
6,0
99,3
1,5
3,0
5,0
99,1
1,5 2,5 5,0 HB 98,5
bzw. Octanverbindung zusammen mit Titandioxid und b5 einem Füllstoffgemisch mit dem in Tabelle 3 angegebenen Mischungsverhältnis hergestellt Diese keine Lösungsmittel enthaltenden Anstrichmassen wurden verglichen mit einem Alkydharz, das ein Lösungsmittel
als Verdünnungsmittel enthielt und ferner mit einem Alkydharz, das mit Leinöl gemischt war und kein Lösungsmittel enthielt. Die Werte sind in der folgenden
Tabelle 3
Tabelle 3 wiedergegeben, wobei die Viskositäten in mPa s bei 200C mit einem B-Typ-Viskosimeter bestimmtwurden.
Versuch-Nr. 2-2 12 2-3 24 2-5 2-6 2-7 2-8 2-9 Vergleich 2-11 2-12 2-13
Gew.-Teilen - 2-10
gemäß Erfindung -
Zusammensetzung in 2-1 23
l,l-Bis(l'-methyI- -
2'-vinyM',6'-hepta- 7 - 28 - - - - - - - - -
dienoxy)- - 25 - 7 17,5 28 - - - - - - -
-äthan - 5 - - - - 7 17,5 28 - - - -
-butan 28 20 7 28 17,5 7 28 17,5 7 - 3,5 35 3,5
-octan - 0,35 - - - - - - - 35 - 30,5 -
Alkydharz - - - - - - - - 30,5 31,5 - 31,5
Verdünner 25 25 25 25 25 25 25 25 - 25 25 25
Leinöl 5 620 5 5 5 5 5 5 5 25 5 5 5
Titandioxid 20 99,0 20 20 20 20 20 20 20 5 20 20 20
Zinkweiß 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35 20 0,35 0,35 0,35
Calciumcarbonat 0,35
10%ige Kobalt-
naphthenatlösung 760 460 220 140 55 205 120 50 980 120 187
Eigenschaften 99,2 98,4 99,6 99,3 100,4 98,9 99,4 99,9 510 100,0 73,6 100,0
Viskosität in mPas 73,6
Gehalt an nicht-
flüchtigen Bestand
teilen (%)
Farbanstrichmassen mit Viskositätswerten gemäß Versuch 2-1 bis 2-10 lassen sich leicht mit einem Pinsel oder einer Farbbürste auftragen, während eine Farbe gemäß Versuch 2-11 aufgrund der starken Viskosität des Leinöls nur schwierig aufzutragen ist. Diese Schwierigkeit läßt sich auch nicht beseitigen, wenn größere Mengen Leinöl verwendet werden.
Die Anstrichmassen wurden in einer Menge von 0,6 g/dm2 auf ein Eisenblech aufgetragen und 1 Woche stehengelassen. Anschließend wurden die physikalischen Eigenschaften der Anstriche nach JIS K.-5400 gemessen, wobei die in der folgenden Tabelle 4
Tabelle 4
aufgeführten Ergebnisse erhalten wurden. Die Tabelle zeigt deutlich, die Mischungen aus Alkydharz und l,l-Bis(r-methyl-2'-vinyl-4',6'-heptadienoxy)alkan ausgezeichnete physikalische Eigenschaften besitzt und mit einem nur aus Alkydharz bestehenden Anstrich vergleichbar ist, aber bezüglich der Salzwasserbeständigkeit besser ist. Die mit Leinöl vermischte Anstrichmasse hat einen Gehalt an nichtflüchtigen Bestandteilen von 100%. Der Lackfilm ist jedoch zu weich und hat eine schlechte Haftung, was zeigt, daß die mit Leinöl vermischte Farbe als Anstrichmasse ungeeignet ist.
Versuch-Nr. 2-2 2-3 2-5 2-6 2-7
gemäß Erfindung 2H 3H H 2H 2H H
2-1 2 2 2 2 2 2
Bleistifthärte 2H 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100
Biegefestigkeit in mm 2 0,5-50 0,5-40 0,5-50 0,5-50 0,5-40 0,5-50
Querschneideversuch 100/100 7,5 7,0 7,7 7,7 7,0 8,0
Schlagfestigkeit 0,5-50 gut gut gut gut gut gut
Erichsen-Tbst 7,5 gut gut gut gut gut gut
Wasserbeständigkeit gut gut gut gut gut gut gut
Säurebestäiidigkeit gut gut gut gut gut gut gut
Salzwasserbeständigkeit gut
Wetterbeständigkeit gut
to
Tabelle 4 (Fortsetzung)
Versuch-Nr.
gemäß Erfindung 2-9 Vergleich 2-11 2-12 2-13
2-8 2H 2-10 weicher 111 weicher
2U IH als4B als4B
2 2 2 2
2 100/100 2 95/100 100/100 95/100
100/100 0,5-50 100/100 1-50 0,5-50 1-50
0,5-50 7,5 0,5-50 8,0 8,0 8,0
7,7 gut 8,0 gut gut gut
gut gut gut gut gut gut
gut gut gut B A B
gut gut A gut gut gut
gut gut
Bleistifthärte
Biegefestigkeit in mm
Querschneideversuch
Schlagfestigkeit
Erichsen-Test
Wasserbeständigkeit
Säurebeständigkeit
Salzwasserbeständigkeit
Wetterbeständigkeit
In der vorstehenden und folgenden Tabellen bedeutet A, daß der Farbanstrich aufquoll und B, daß der Farbanstrich sich verfärbte. Der Querschneidetest bzw. Abziehtest wurde durchgeführt, nachdem der Farbanstrich mit einem Klebstreifen fixiert worden war. Die Schlagfestigkeit wurde nach JIS K.-7777 bestimmt.
Beispiel 3
Zu 100% Harz des »Phthalkyd 235-50« gemäß Beispiel 1 wurden jeweils entsprechende Mengen der Äthan-, Butan- bzw. Octanverbindung zur Herstellung
Tabelle 5
von Farbanstrichen ohne Lösungsmittelbasis wie in Beispiel 2 gegeben. Es wurden die physikalischen Eigenschaften der Farbanstriche und der Farbmassen bestimmt, wie sie in der folgenden Tabelle 5 angegeben sind. Bei den erfindungsgemäßen Gemischen war der Gehalt an flüchtigen Bestandteilen, die innerhalb von 2 Stunden bei 105°C verdampfen, äußerst niedrig; d. h. der Gehalt an nichtflüchtigen Bestandteilen war sehr hoch. Darüber hinaus zeigten die Farbanstriche gemäß Beispiel eine Filmqualität, die den Vergleichsfarbanstrichen entsprach.
3-1 Versuch-Nr. 28 3-3 3^ 3-* 3-5 3-6 3-6 Vergleich
3-7
3-7 3-8
gemäß Erfindung
3-1 3-2
-
Zusammensetzung in Gew.-Teilen -
l,l,-Bis(l'-methyl-2'-vinyl-
4',6'-heptadienoxy)-
7 - - - - - -
-äthan 7 - 17,5 28 - - - -
-butan - 25 - - 17,5 28 - -
-octan - 5 17,5 7 17,5 7 - 35
Alkydharz 28 20 - - - - 55,5 55,5
Verdünnungsmittel - 0,35 25 25 25 25 25 25
Titandioxid 25 5 5 5 5 5 5
Zinkweiß 5 3-3 20 20 20 20 20 20
Natriumcarbonat 20 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35
10%ige Kobalt-
naphthenatlösung
0,35
Tabelle 5 a \ 3-5 3-8
3-2
Eigenschaften
Viskosität an mPa s
Gehalt an nichtflüchtigen
Bestandteilen
Bleistifthärte
720 450 280 85 245 76 712 90
99,2 98,2 99,7 99,4 101,0 99,9 60,8 60,8
2H
2H
2H
2H
2H
2H
12
lortsct/imii
3-1 3-2 3-3 i-4 3-5 3-6 3-7 3-8
Eigenschalten 2 2 2 2 2 2 2 2
Biegefestigkeit in mm 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100
Querschneideversuch 0,5-40 0,5-40 0,5-40 0,5-40 0,5-40 0,5-40 1-50 0,5-30
Schlagfestigkeit 7,5 7,0 7,0 7,5 7,5 7,5 8,0 7,5
Erichsen-Test gut gut gut gut gut gut gut gut
Wasserbeständigkeit gut gut gut gut gut gut gut gut
Säurebeständigkeit gut gut gut gut gut gut A A
Salzwasserbeständigkcit gut gut gut gut gut gut gut gut
Wetterbeständigkeit
Vergleichsversuche
Es wurden Anstrichmassen der Zusammensetzung gemäß der folgenden Tabelle 1 hergestellt und auf Probebleche einmal in einer Stärke von 40 bis 50 μπι und zum anderen in einer Stärke von 80 bis 100 μπι aufgebracht Die Beurteilung der Härte erfolgte bei 250C und einer relativen Luftfeuchte von 75%, wobei die in Tabelle II aufgeführten Ergebnisse erhalten wurden.
Tabelle I
Gemäß Gemäß
Erfindung DE-PS 2541 253
Zusammensetzung
(in Gew.-%)
12,5
1,1 -Bis(l '-methyl-
2'-vinyl-4',6'-heptadien-
oxy)äthan
12,5
l-Methyl-2-vinyl-
4,6-heptadienyl-
3,8-nonadienoat
37,5 37,5
Alkydharz 25,0 25,0
Titandioxid 5,0 5,0
Zinkblume
Gemäß Erfindung
Gemäß
DE-PS 25 41253
Zusammensetzung
.'■ϊ (in Gew.-%)
Calciumcarbonat Cobaltnaphthenat (10%ige Lösung)
Tabelle II
20,0 0,35
Gemäß Erfindung
Härtungsgeschwindigkeit (in Stunden) Bei einem 41 bis 50 am starken Film berührungsfest verarbeitungsfest
Bei einem 80 bis 100 am starken Film berührungsfest verarbeitungsfest
2,5 4
innerh. v. 2 Tagen
20,0 0,35
Gemäß DE-PS 2541253
7 20
20
mehr als 2 Tage
Die obigen Werte zeigen deutlich, daß die erfindungsgemäßen Anstrichmassen schneller härten als die Vergleichsmassen, insbesondere bei dickerem Aufstrich.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims (1)

10 Patentansprüche:
1. Alkydharzmischung, bestehend aus
(A) 90 bis 10 Gew.-% eines Alkydharzes und
(B) 10 bis 90Gew.-% eines U-Bisd'-methyi-2'-vinyl-4',6'-heptadienoxy)alkans der allgemeinen Formel
DE2627473A 1975-06-20 1976-06-18 Alkydharzmischung Expired DE2627473C3 (de)

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JP50074404A JPS51150564A (en) 1975-06-20 1975-06-20 Solvent-free alkyd composition

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DE2627473A1 DE2627473A1 (de) 1976-12-23
DE2627473B2 DE2627473B2 (de) 1980-01-10
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS535230A (en) * 1976-07-05 1978-01-18 Kansai Paint Co Ltd Aqueous coating compositions
JPS535229A (en) * 1976-07-05 1978-01-18 Kansai Paint Co Ltd Aqueous film-forming compositions
JPS5352542A (en) * 1976-10-01 1978-05-13 Kansai Paint Co Ltd Cold curing high solid coatng composition
DK153407C (da) * 1978-01-05 1988-12-19 Syntes Ab Umaettet haerdeligt polyesterformstof indeholdende et vedhaeftningsfremmende stof

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2407479A (en) * 1939-10-31 1946-09-10 Gen Electric Interpolymerization products
US2957837A (en) * 1956-11-05 1960-10-25 Shell Dev Polyester resin compositions of long chain diethylenically unsaturated acids
US3433753A (en) * 1963-08-01 1969-03-18 Ici Ltd Paint composition including a dispersant having a solvatable chain-like component

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JPS51150564A (en) 1976-12-24
FR2316282B1 (de) 1978-05-05
US4021390A (en) 1977-05-03
FR2316282A1 (fr) 1977-01-28
JPS5525227B2 (de) 1980-07-04
DE2627473A1 (de) 1976-12-23

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