DE2626293A1 - 9,10-dihydro-9,10-aethanoanthracen- derivate - Google Patents

9,10-dihydro-9,10-aethanoanthracen- derivate

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DE2626293A1 DE19762626293 DE2626293A DE2626293A1 DE 2626293 A1 DE2626293 A1 DE 2626293A1 DE 19762626293 DE19762626293 DE 19762626293 DE 2626293 A DE2626293 A DE 2626293A DE 2626293 A1 DE2626293 A1 DE 2626293A1
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Description

"9jIO-Dihydro-9,10-äthanoanthracen-Derivate"
Priorität: 12. Juni 1975, Japan, Kr. 71 645 und 7I 646/75
Die Erfindung "betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Spezielle Beispiele für die Alkylreste sind die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl- und Isobutylgruppe. Als Alkylenreste kommt beispielsweise die Äthylen-, Trimethylen-. und Tetramethylengruppe in Frage.
Die Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel I können sich von anorganischen oder organischen Säuren ableiten. Spezielle Beispiele für die zur Salzbildung verwendbaren Säuren sind Salzsäure, Salpetersäure, Essigsäure, Bernsteinsäure und Methylsulfonsäure.
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- 2 -
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können in zwei Stufen hergestellt werden. In der ersten Stufe wird das Hitril der allgemeinen Formel II mit dem 1min der allgemeinen Formel III unter Erwärmen und gegebenenfalls in Gegenwart eines Kondensationsmittels, wie Zinkchlorid, Zinkacetat, Aluminiumchlorid oder Schwefelwasserstoff, und gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Lösungsmitteln, wie Benzol, Toluol, Xylol, Dioxan oder eines Halogenbenzole, umgesetzt. Das erhaltene cyclische Imin der allgemeinen Formel I-a kann durch Umsetzung mit einer anorganischen oder organischen Säure, wie Salzsäure, Salpetersäure, Essigsäure, Bernsteinsäure oder Methylsulfonsäure, in das Salz überführt werden. Das cyclische Imin der allgemeinen Formel I-a kann je nach der Art der eingesetzten Verbindungen der allgemeinen Formel II und III als Gemisch von Stereoisomeren erhalten werden. Das racemische Gemisch kann nach üblichen Methoden in die einzelnen Isomeren gespalten werden.
Die Hydrolyse des cyclischen Imins der allgemeinen Formel I-a, in der T ein Sauerstoffatom darstellt, wird durch Behandlung ■■ mit mindestens einem Mo!äquivalent einer Säure, wie Salzsäure, Schwefelsäure oder Salpetersäure,-bei Raumtemperatur oder unter Kühlung oder unter Erwärmen bewirkt. Gegebenenfalls kann die Hydrolyse in einem Lösungsmittel, wie Wasser, einem Alkohol oder Dioxan, durchgeführt werden. Der erhaltene Ester der allgemeinen Formel I-b kann entweder in Form eines Salzes der zur Hydrolyse verwendeten Säure oder in Form des freien Amins durch Behandlung des Salzes mit einer Base, wie Natriumbicar-
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bonat, Ammoniak oder Pyridin, isoliert werden. Auf diese Weise kann die Verbindung durch Umsetzung mit einer anderen Säure in ein anderes Salz überführt werden.
Die verfahrensgemäß eingesetzten Verbindungen der allgemeinen Formel II können durch Umsetzung von Anthracen mit Acrylnitril oder einem oc-alkylsubstituxerten Acrylnitril nach folgendem Reaktionsschema hergestellt werden:
CH =C-CN (IV)
R bedeutet ein Vässerstoffatom oder einen
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I-a und I-b, die unter die Verbindungen der allgemeinen Formel I fallen, sind wertvolle Arzneistoffe mit thymoleptischer Wirkung. Die Verbindungen sind Reserpin-Antagonisten. Die bei Nagetieren durch Reserpin hervorgerufene Ptosis des Oberlids geht nach Verabfolgung der Verbindungen zurück· Beispielsweise hat in diesem Versuch an der Maus bei oraler Abgabe das ^lO-Dihydro-S^IO-äthanoan- ·" thracen-ii-carbonsäure-ß-aminoäthylester-hydrochlorid eine EDcn von 30 mg/kg und eine LD„ von 902 mg/kg und das 11-(2-0xazolin-2-yl)-9,10-dihydro-9,'10-äthanoanthracen eine ED50 von 41 mg/kg und eine LD^n von 3536 mg/kg. ■ Die Wirkung der anderen Verbindungen der allgemeinen Formel I liegt in der gleichen Größenordnung. Ferner sind die Verbindungen der allgemeinen Formel I wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Arz- , neistoffen.
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Die Arzneipräparate können in üblichen Darreichungsformen hergestellt werden, beispielsweise in Form von Tabletten, Kapseln, Pillen, Suspensionen, als Sirup, Pulver und als Injektionslösungen.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispieli
(a) Ein Gemisch von 4,6 g H-Cyano^tiO-dihydro^jiO-äthanoanthracen, 1,8g Ithanolamin und 250 mg Zinkacetat wird 5 Stunden auf 13O0C erhitzt und gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch in Benzol aufgenommen und auf eine mit 10% Wasser angefeuchtete Aluminiumoxidsäule gegeben. Die Säule wird mit Benzol eluiert. Das Eluat wird eingedampft und der Rückstand aus Diäthyläther umkristallisiert. Ausbeute 3,3 g 11-(2-0xazolin-2-yl)-9,10-dihydro-9,10-äthanoanthracen vom F. 155 "bis
-1-156°C, IR-Absorptionsspektrum (in Kaliumbromid): 1655 cm (0-C=N).
(b) Eine Lösung von 4,122 g 11-(2-0xazolin-2-yl)-9,10-dihydro-9,10-äthanoanthracen in 13*9 ml einer 1,074n Salzsäure wird 2 1/2 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. Danach wird das Reaktionsgemisch mit Dioxan verdünnt, um die entstandene Fällung aufzulösen, und be'i Raumtemperatur unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rückstand wird aus einem Gemisch von wasserfreiem Äthanol und Diäthyläther umkristallisiert. Ausbeute 4,641 g g^O-Dihydro^iO-äthanoanthracen-ii-carbonsäureß-aminoäthylester-hydrochlorid-hemihydrat vom F. 155 bis 158°C
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2626233
«ι
IR-Absorptionsspektrum (Paraffinöl): 3379 und 1735 cm
Beispiel 2
Ein Gemisch von 4,6 g ii-Cyano-StiO
cen, 1,5 g Ä'thylendiamin und 100 mg Schwefelwasserstoff wird 20 Stunden auf 1300C erhitzt und gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch mit Wasser und Diäthyläther versetzt und ausgeschüttelt. Der Ä'therextrakt wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird aus Diäthyläther umkristallisiert. Ausbeute 5,0 g rohes 11-(2-Imidazolin-2-yl)-9,10-dihydro-9110-äthanoanthracen in kristalliner Form. IR-Absorptionsspektrum (in Kaliumbromid): 1621 cm (IT-C=IT).
Beispiel 3
Ein Gemisch von 4,6 g ii-Cyano-^IO-dihydro^iO-äthanoanthracen und 2,0 g 2-Aminoäthylmercaptan wird 4 Stunden auf 1300C erhitzt und gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch aus Ätha nol umkristallisiert. Ausbeute 4,5 g 11-(2-Thiazolin-2-yl)-9,10-dihydro-9,10-äthanoanthracen vom P. 160 bis 161°C. IR-Absorptionsspektrum (in Kaliumbromid): 1619 cm (S-C=N).
Beispiele 4 bis 9
Unter Verwendung der nachstehend aufgeführten Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel II und III wird Beispiel 1 (a) wiederholt. Es werden die entsprechenden Verbindungen der allgemeinen Formel I-a erhalten:
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CN
CH,
H2N-A-OH (ill)
• (la)
Die Bedeutung der Reste E und A und die Kenndaten der erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I-a sind in Tabelle I zusammengefaßt.
Tabelle I
Bei
spi		 II III I-a E-». 0C IR (cm"1)
h ϊΐ R .. A 190-191 I656 (CHCl )
5 H GH5
-C-CH-
CH^ 		H8-120a) 1658 (CHCl )
6 H -CH CH- 187-I89b^ I655 (CHCl3)
7 H CH,
. "3
-CH-CH- 		116.5-118°) I659 (CHCl3)
8 H M 15O-l5ld' 166^ (Nujol)
9 H -|6 5
-CH2CH- 		115-117®^ 1652 (Nu.iol)
H It 129-134 l65h (CHCl )
OH, -(CH2)2- 165-169 I673, I66O.5
(CHCl3)
H -(CH2J3-
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2B26293
Anm. : a) Diastereomerengemisch
b und c.) ·. d und e) zwei Kombinationen der jeweiligen Diastereomeren.
Beispiele 10 und 11
Unter Verwendung der nachstehend angegebenen Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel I-a wird Beispiel 1 (b) wiederholt.
COO-A-NH,
I-b
In Tabelle II sind die Bedeutung der Substituenten und die Kenndaten der erhaltenen Produkte zusammengefaßt.
Tabelle II
Bei·
spi		 il R I-a -0-A-N= F. I- ;°c; b IR (cm-1)
10 H /111
-CH-CH- 		I69-171 (HCl) I726 (Nujöl)
11 CH3 -CH2-CH2- I90-I93 (HCl) 1737
ι 		(CHCl3)
L. Anm. j Nujol ist Paraffinöl.
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Claims (6)

  1. Patentansprüche
    9,10-Dihydro-9, 10-athanoanthracen-Derivate H R der allgemeinen Formel I R 1 (D
    in der R ein Wasser stoff atom oder einen C,, ^-Alkylrest und R entweder eine Gruppe der allgemeinen Formel
    in der A eine gegebenenfalls durch einen oder zwei C. ^- Alkylreste oder eine Phenylgruppe substituierte C0 , -Alkylengruppe und Ϊ ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine Iminogruppe bedeutet, oder eine Gruppe der allgemeinen Formel
    -COO-A-NH2
    darstellt, in der A die vorstehende Bedeutung hat, und . ihre Salze mit Säuren.
  2. 2. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I, in der R ein Wasserstoffatom und R eine Gruppe der allgemeinen Formel _<25Nv
    bedeutet, in der A eine C -Alkylengruppe und Y ein Sauerstoffatom bedeutet.
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    2626233
  3. 3. i1-(2-0xazolin-2-yl)-9i10-dihydro-9,/10-äthanoanthracen.
  4. 4. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I, in der R ein Wasserstoffatom und R1 eine Gruppe der allgemeinen
    Formel
    -COO-A-HH,
    bedeutet, in der A eine C2_5-Alkylengruppe darstellt.
  5. 5. 9, 10-Dihydro-9, lO-äthanoanthracen-ii-carbonsäure-ß-aminoäthylester.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise (a) ein Hitril der allgemeinen Formel II
    (H)
    CH,
    in der R ein Wasserstoffatom oder einen C^-Alkylrest be deutet, mit einem Amin der allgemeinen Formel III
    in der A und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, zum cyclischen Imin der allgemeinen Formel I-a
    4 A
    (I-a)
    6 0 9 8 5 3/1131
    CH
    in der A, R und T die vorstehende Bedeutung haben, umsetzt und
    Ob) gegebenenfalls diese Verbindung, in der Y ein Sauerstoffatom darstellt, zum Ester der allgemeinen lormel I-b
    -COO-A-NH
    (I-b)
    .CH
    in der A und R die vorstehende Bedeutung haben, hydrolysiert und gegebenenfalls die nach (a) oder (b) erhaltene Verbindung mit einer Säure in ein Salz überführt.
    7· Arzneimittel mit thymoleptischer Wirkung, enthaltend eine■ Verbindung gemäß Anspruch 1.
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DE19762626293 1975-06-12 1976-06-11 9,10-dihydro-9,10-aethanoanthracen- derivate Withdrawn DE2626293A1 (de)

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AU1487276A (en) 1977-12-15
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