DE2624549A1 - Verfahren zum reinigen eines gemisches aromatischer kohlenwasserstoffe von ungesaettigten charakter aufweisenden verbindungen - Google Patents

Verfahren zum reinigen eines gemisches aromatischer kohlenwasserstoffe von ungesaettigten charakter aufweisenden verbindungen

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DE2624549A1
DE2624549A1 DE19762624549 DE2624549A DE2624549A1 DE 2624549 A1 DE2624549 A1 DE 2624549A1 DE 19762624549 DE19762624549 DE 19762624549 DE 2624549 A DE2624549 A DE 2624549A DE 2624549 A1 DE2624549 A1 DE 2624549A1
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moist
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DE19762624549
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Andrzej Blonski
Rajmund Chojnacki
Zygmunt Prof Dr Lisicki
Wlodzimierz Ratajczak
Witold Tecza
Kazimierz Zieborak
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/005Processes comprising at least two steps in series
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J39/00Cation exchange; Use of material as cation exchangers; Treatment of material for improving the cation exchange properties
    • B01J39/04Processes using organic exchangers
    • B01J39/05Processes using organic exchangers in the strongly acidic form
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/12Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers

Description

  • Verfahren zum Reinigen eines Gemisches aromatischer Kohlenwasserstoffe von ungesättigten Charakter aufweisenden Verbindungen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Reinigen eines Gemisches aromatischer Kohlenwasserstoffe, das durch Extraktion der Produkte des katalytischen Benzinreformierens oder der aromatischen (BTX-)Fraktion aus der Benzinpyrolyse mit geeigneten Lösungsmitteln, z.B. N-Methylpyrrolidon, Äthylenglykolen, N-Methylformamid, Dimethylsulfoxid, gewonnen wurden, von den Spurelmengen anderer ungesättigter Verbindungen.
  • Die bekannten Verfahren zur Abtrennung der ungesättigten v.rs bindungen von aromat schen Kohlenwasserstoffen beruhen darauf, daß man die zu reinigenden aromatischen Kohlenwasserstoffe bei erhöhter Temperatur mit Substanzen wie Sulfurylchlorid, Schwefeltrioxid, Oleum oder Schwefelsäure in Berührung bringt.
  • Die Kohlenwasserstoffschicht wird nach ihrer Abtrennung einer Destillation unterworfen, um so die von den oben genannten ungesättigten Verunreinigungen freien aromatischen Kohlenwasserstoffe zu gewinnen.
  • Der Hauptnachteil der genannten Methoden liegt darin, daß die sich während der Raffination bildenden Raffinationsteere lästige Asfalls @ die einer weiteren Verarbeitung unterwerien müsren. Außerdem ist während der Raffination der aromatischen Kohlenwasserstoffe die Verwendung stark korrosiver Substanzen mit der Notwendigkeit der Verwendung einer Apparatur aus rostfreiem Stahl verbunden, was die Reinigungskosten erheblich erhöht.
  • Es sind auch Verfahren zur Beseitigung der ungesättigten Verbindungen von aromatischen Kohlenwasserstoffen mit Hilfe von Silikagelen und Aluminium silikaten als Katalysatoren bekannt.
  • Zwar tritt in diesem Falle die Korrosionsgefahr nicht auf, dagegen führt aber eine schwache Aktivität dieser Katalysatoren bzu. daß die Raffination entweder bei erhöhter Temperatur an der Rasphase oder unter erhöhtem Druck durchgeführt werden maus Das katalysche Raffinieren der Kohlenwasserstoffe kann auch mit Hilfe makroporöser Kationenaustauscher mit einer Sulfogruppe durchgeführt werden. Wie festgestelle wurde, verläuft in diesem Falle die Raffination auch in der flüssigen Phase und unter normalem Druck.
  • Das durch Extraktion der Produkte des katalytischen Benzinreformierens oder durch Extraktion der Fraktionen aus der Benzinpyrolyse gewonnene Gemisch aromatischer Kohlenwasserstoffe enthält aber 0,2 bis 0,1% Wasser. Das Raffinieren solcher feuchter Kohlenwasserstoffgemische mit Hilfe von Ionenaustauschern als Katalysatoren hat eine rasche Abnahme ihrer katalytischen Aktivität zur Folge. Es wurde festgestellt, daß die Abnahme der katalytischen Aktivität des makroporösen Eationenaustauschers mit der aktiven Sulfogruppe -SO 3H durch die Sorption des Wassers am Ionenaustauscher verursacht wird.
  • Das Wasser wirkt als Inhibitor der Kondensations- und Polymerisationsvorgänge der im Gemisch befindlichen ungesättigten Verunreinigungen; es desaktiviert den Katalysator und führt zur Notwendigkeit seiner häufigen Regeneration.
  • Diese Schwierigkeiten können erfindungsgemäß beseitigt werden, wenn man das Raffinieren der aromatischen Kohlenwasserstoffe im Zweistufenverfahren mit Hilfe makroporöser Kationenaustauscher mit aktiven Sulfogruppen in einem System in Reihe miteinander verbundener Säulen durchführt.
  • Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren der eingangs genannten Art, welches darauf beruht, daß man die Reinigung des Gemisches aromatischer Kohlenwasserstoffe in zwei Stufen durchführt. In der ersten Stufe trocknet man bei Zimmertemperatur am Kationenaustauscherbett das Eohlenwasserstoffgemisch. Die Reinigung wird in der zweiten Stufe am Kationenaustauscherbett bei erhöhter Temperatur fortgeführt. Die Enddestillation ergibt dann die einzelnen Kohlenwasserstoffe Benzol, Toluol, Äthylbenzol, Xylole von außerordentlich hoher Reinheit.
  • In der ersten Stufe der Reinigung wird also in dem trockenen Kationenaustauscherbett das Wasser festgehalten. Diese Trocknung erfolgt bei Umgebungstemperatur.
  • Das nun getrocknete Gemisch der aromatischen Kohlenwasserstoffe führt man über ein zweites Ionenaustauscherbett mit makroporösem Sulfokationenaustauscher. Diese Stufe der Reinigung der aromatischen Kohlenwasserstoffe führt man zwar bei erhöhter Temperatur, doch in flüssiger Phase und bei normalem Druck durch.
  • Danach wird das raffinierte Gemisch der aromatischen Eohlenwasserstoffe zur Auftrennung in die einzelnen Kohlenwasserstoffkomponenten einer Destillation unterworfen. Die Sorptionskapazität des Kationenaustauschers ist stark von der Temperatur abhängig, bei normaler Raumtemperatur kann er bis zu 500 mg Wasser pro Gramm des Ionenaustauschers festhalten, darum wird in der ersten Stufe bei solcher Temperatur getrocknet. Das Reaktivieren der Sorptionseigenschaften des Kationenaustauschers erreicht man durch azeotropes Abdestillieren des durch den Ionenaustauscher adsorbierten Wassers.
  • Als azeotroper Träger zum Entfernen des Wassers vom Ionenaustauscher verwendet man Dämpfe von gereinigten aromatischen Kohlenwasserstoffen, am besten die des Benzols oder Toluols.
  • Das Zweistufenverfahren mit vorgeschaltetem Trocknungsbett des Kationenaustauschers erlaubt es, das häufige Regenerieren des eigentlichen Ionenaustauscher-Katalysatorbetts zu vermeiden. Dies ist viel schwieriger durchzuführen, da es nur mit polarem Lösungsmittel, z.B. Essigsäure, Aceton, Methanol und anderen Alkoholen, und bei erhöhter Temperatur erreicht werden kann. Die erfindungsgemäß gereinigten aromatischen Eohlenwasserstoffe zeichnen sich durch einen besonders hohen Reinheitsgrad aus. Sie genügen auch vollkommen dem Schwefelsäuretest, der auf der Bestimmung der Verfärbung der Schwefelsäure nach dem Kontakt mit dem Kohlenwasserstoffgemisch beruht.
  • Die Destillationsrückstände des Raffinats sind Polymerisations- und Alkylierungsprodukte, die ohne weitere Verarbeitung Heizölen zugegeben werden können.
  • Beisoeiel 1 Durch eine lonenaustauschersäule mit einem Durchmesser von 16 mm, die mit 50 ml eines Sulfokationenaustauschers (Amberlyst 15) in Wasserstoff-(H-+)form gefüllt war (das Kationenaustauscherbett enthielt weniger als 3% an Feuchtigkeit), wurde bei Raumtemperatur ein aromatischer Extrakt,erhalten durch Extraktion des Reformats im "Arosolvan-Verfahren", geführt. Der aromatische Extrakt zeichnete sich durch einen Färbungsgrad des sauren Auszuges von 5 bis 6 nach ASTM D-848-62 aus und enthielt bis zu 0,2% Wasser (teilweise in Emulsionsform). Die Beschickungsgeschwindigkeit der Kohlenwasserstoffe war 8 Raumteile pro Raumteil Austauscher pro Stunde.
  • Der Auslauf der ersten Kolonne hatte weniger als 150 TpM Wasser und wurde auf eine zweite mit 50 ml des Kationenaustauschers (Amberlyst 15) mit denselben Parametern wie die des Kationenaustauschers der ersten Kolonne gefüllte Kolonne geführt. In dieser Kolonne wurde bei 90°C die eigentliche Raffination vollzogen. Das Raffinationsprodukt wurde sodann unter atmosphärischem Druck in einer Bektifikationskolonne von der Trennleistung entsprechend 25 theoretischen Böden bei einem Rücklaufverhältnis von 5:1 destilliert. Dabei wurden Kohlenwasserstoff-Fraktionen erhalten, die mit folgenden Siedetemperaturgrenzen und Farbe des sauren Auszuges nach AS2M D-848-62 gekennzeichnet wurden: Benzolfraktion 80 bis 850C, Farbe < 1; Toluolfraktion 109 bis 112°C, Farbe 1; Äthylbenzolfraktion 134 bis 13700, Farbe # 3; Xylolfraktion 137 bis 145°C, Farbe 2. Durch die Säulen wurden ungefähr 5500 Raumteile Extrakt pro Bettvolumen geführt. Die Trocknungssäule wurde von Zeit zu Zeit mit Hilfe von Benzoldämpfen entwässert. Diesen 5500 Raumteilen Extrakt pro Bettvolumen stehen 600 Raumteile Extrakt desselben Kohlenwasserstoffgemisches gegenüber, die im einstufigen Verfahren bis zum gewünschten Reinheitsgrad gereinigt wurden.
  • Beispiel 2 Durch die lonenaustauschersäule, die mit 50 ml des Kationenaustauschers des Beispiels 1 (Amberlyst 15) in Wasserstoff-(H+)form und mit einem Feuchtigkeitsgehalt von unter 3% gefüllt war, wurde bei Raumtemperatur der aromatische Extrakt durchlaufen gelassen. Der aromatische Extrakt stammte aus dem "Arosolvan-Verfahren" und stellte die BTX-Fraktion (Benzol-Toluol-Xylol) aus der Benzinpyrolyse dar. Der Extrakt hatte 0,2% Wasser und besaß den Färbungsgrad 76 des sauren Auszuges (nach AS?M D-848-62). Der Auslauf der ersten Säule wurde auf eine zweite Säule, die mit 50 ml des gleichen Kationenaustauschers (Amberlyst 15) gefüllt war, gebracht. Das Raffinieren wurde bei derselben Temperatur und Geschwindigkeit wie im Beispiel 1 durchgeführt. Der Auslauf der zweiten Säule wurde wie im Beispiel 1 einer Destillation unterworfen und die Kohlenwasserstoffe wurden gewonnen, die durch folgende Färbungsgrade (nach AS!M D-848-62) gekennzeichnet waren: Benzol 1, Toluol 1, Äthylbenzol 3, Xylol 2,3.
  • Beim Durchlauf von über 4500 Raumteilen Extrakt pro Bettvolumen wurde noch keine Verschlechterung der Qualität der Kohlenwasserstoffe festgestellt.
  • Beispiel 3 Zwei lonenaustauschersäulen vom Durchmesser 16 mm mit je 50 ml Füllung eines Kationenaustauschers (Wofatit ES-10) in der Wasserstoff-(H+)form wurden wie im Beispiel 1 in Reihe geschaltet. Das Reinigungsverfahren wurde mit denselben Temperatur- und Geschwindigkeitsparametern wie im Beispiel 1 durchgeführt. Nach jeweils 24 Stunden Säulenbetrieb und dem Durchlauf von ungefähr 190 Extraktvolumina pro Bettvolumen in jeder Kationenaustauschersäule wurde die Raffination unterbrochen und der Kationenaustauscher in der ersten Säule getrocknet. Die Aktivierungs-Entwässerung wurde so geführt, daß durch das Kationenaustauscherbett die Benzoldämpfe (das Benzol enthielt ungefähr 550 TpM Wasser) bei einer Temperatur von 100 bis 1050C und einer Geschwindigkeit von 4 g Benzol pro 1 ml des Kationenaustauschers pro Stunde durchgeblasen wurden. Die Trocknung dauerte ungefähr 1,5 Stunden. Das Kationenaustauscherbett hatte danach weniger als 4 Gewichtsprozent an Wasser und konnte wieder zum Trocknen des Eohlenwasserstoffgemisches im nächsten Raffinationszyklus verwendet werden. Nach dem Durchlauf von etwa 100 Litern durch die Kolonne (was ungefähr 2000 Raumteilen Kohlenwasserstoffgemisch pro Raumteil des Kationenaustauschers entspricht), mußte auch das zweite Kationenaustauscherbett in der zweiten Säule einer Regenerierung unterworfen werden. Das geschah so, daß man das Kationenaustauscherbett bei einer Temperatur von 500C mit Methanol mit einer Geschwindigkeit von 3 Raumteilen pro Raumteil des Kationenaustauschers pro Stunde im Laufe von 3 Stunden durchspülte. Nach dem Verdrängen des Methanols mit Hilfe von Benzol (5 Raumteile pro Raumteil des Kationenaustauschers im Laufe von 2 Stunden), konnte man die Raffination des aromatischen Extraktes weiter verfolgen, wie im Beispiel 1 beschrieben wurde. Die nach der Destillation des Produktes gewonnenen Fraktionen hatten folgende Färbungsgrade nach AS!M: Benzolfraktion < 1, Toluolfraktion r 1, Äthylbenzolfraktion 3, Xylolfraktion 7 2.
  • Dieselben Fraktionen in der ersten Phase der Arbeit des Kationenaustauscherbettes vor der Regenerierung hatten folgende Färbungsgrade gehabt: Benzolfraktion > 1, Toluolfraktion > 2, Äthylbenzolfraktion 4, Xylolfraktion > 3. Damit wurde keine Verschlechterung des Kationenaustauscherbettes nach der Regenerierung, äa sogar eine kleine Verbesserung seiner Katalogindex-Aktivität nachgewiesen.

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    ¼ Verfahren zum Reinigen aromatischer Kohlenwasserstoffe oder ihres Gemisches von ungesättigten Verbindungen in flüssiger Phase an stark saurem Kationenaustauscherbett mit aktiven SO 3H-Gruppen in der H+-Form und nachfolgender Destillation des Raffinats, d a d u r c h g e k e n nz e i c h n e t , daß das Verfahren in zwei Stufen durchgeführt wird, wobei man in der ersten Stufe das feuchte Kohlenwasserstoffgemisch bei Raumtemperatur durch ein trockenes Kationenaustauscherbett zur Senkung des Wassergehalt im Kohlenwasserstoffgemische bis auf 300 TpM durchlaufen läßt und dann das so getrocknete Kohlenwasserstoffgemisch der Raffination bei erhöhter Temperatur an dem makroporösen Kationenaustauscher mit SO3H-Gruppen als Eatalysator unterwirft n nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß dem Kationenaustauscher adsorbiertes Wasser aus der ersten Stufe der Reinigung durch Durchblasen von.
    Dämpfen der reinen aromatischen Kohlenwasserstoffe aus dem Kationenaustauscherbett verdrängt und die in der zweiten Reinigungsstufe adsorbierten Substanzen aus dem Kationenaustauscher mit Hilfe von polaren Lösungsmitteln eluiert.
    3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man zum Eluieren C1 bis C3-Alkohole und Ketone einsetzt.
    4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man mit Methanol oder Aceton eluiert.
DE19762624549 1975-06-02 1976-06-01 Verfahren zum reinigen eines gemisches aromatischer kohlenwasserstoffe von ungesaettigten charakter aufweisenden verbindungen Withdrawn DE2624549A1 (de)

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