PL95706B3 - Sposob oczyszczania weglowodorow aromatycznych - Google Patents
Sposob oczyszczania weglowodorow aromatycznych Download PDFInfo
- Publication number
- PL95706B3 PL95706B3 PL1975180868A PL18086875A PL95706B3 PL 95706 B3 PL95706 B3 PL 95706B3 PL 1975180868 A PL1975180868 A PL 1975180868A PL 18086875 A PL18086875 A PL 18086875A PL 95706 B3 PL95706 B3 PL 95706B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydrocarbons
- sulfocationite
- aromatic hydrocarbons
- purification
- passing
- Prior art date
Links
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 10
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 10
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 5
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims description 2
- 239000011363 dried mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 claims 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 6
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 3
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 3
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 3
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methoxyethane Chemical compound COCCBr YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001833 catalytic reforming Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 230000007420 reactivation Effects 0.000 description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100070731 Bradyrhizobium diazoefficiens (strain JCM 10833 / BCRC 13528 / IAM 13628 / NBRC 14792 / USDA 110) hisE2 gene Proteins 0.000 description 1
- IHICGCFKGWYHSF-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1.CC1=CC=CC=C1.CC1=CC=CC=C1C Chemical class C1=CC=CC=C1.CC1=CC=CC=C1.CC1=CC=CC=C1C IHICGCFKGWYHSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical class OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001994 activation Methods 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007791 dehumidification Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000011022 opal Substances 0.000 description 1
- RECVMTHOQWMYFX-UHFFFAOYSA-N oxygen(1+) dihydride Chemical compound [OH2+] RECVMTHOQWMYFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/005—Processes comprising at least two steps in series
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J39/00—Cation exchange; Use of material as cation exchangers; Treatment of material for improving the cation exchange properties
- B01J39/04—Processes using organic exchangers
- B01J39/05—Processes using organic exchangers in the strongly acidic form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/12—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób oczyszczania mieszaniny weglowodorów aromatycznych uzyskanej
w wyniku ekstrakcji odpowiednim rozpuszczalnikiem (np. N-metylopirolidonem, sulfolanem, etylenoglikolami,
N-metyloformamidem, dwumetylosulfotlenkiem) produktów katalitycznego reformingu benzyn lub frakcji BTK
(benzen, toluen, ksyleny) z przerobu benzyn popirolitycznych od sladowych ilosci zwiazków o charakterze
nienasyconym, stanowiacy uzupelnienie sposobu wedlug patentu 86867.
Sposób wedlug patentu 86867 polega na tym, ze mieszanine weglowodorów aromatycznych przepuszcza
sie w podwyzszonej temperaturze przez zloze makroporowatego sulfokationitu znajdujacego sie w formie
wodorowej. Odebrany produkt poddaje sie rozdestylowaniu na indywidualne weglowodory — benzen, toluen,
etylobenzen, ksyleny.
Poddawana rafinacji mieszanina weglowodorów aromatycznych uzyskiwana w wyniku ekstakcji produktów
katalitycznego reformingu benzyn lub frakcji z przerobu benzyn popirolitycznych zawiera jednak 0,2—0,1%
wody. Przy takim zawodnieniu mieszaniny nastepuje stosunkowo szybki spadek aktywnosci katalizatora
jonitowego. Spadek ten spowodowany jest sorpcja przez jonit wody, która wplywa inhibutujaco na proces
kondensacji i polimeryzacji zanieczyszczen znajdujacych sie w mieszaninie, dezaktywuje katalizator i powoduje
koniecznosc czestej jego regeneracji. Trudnosci te mozna wyeliminowac, jezeli zastosuje sie dwuetapowy sposób
oczyszczania weglowodorów aromatycznych, przy pomocy ukladu szeregowo polaczonych kolumn jonitowych
ze zlozem makroporowatego sulfokationitu.
W pierwszym etapie oczyszczania na suchym zlozu sulfokationitu usuwa sie z mieszaniny weglowodorów
wode. Osuszanie przebiega w temperaturze otoczenia. Osuszona mieszanine weglowodorów aromatycznych
przepuszcza sie przez drugie zloze makroporowatego sulfokationitu. Ten etap oczyszczania weglowodorów
aromatycznych prowadzi sie w temperaturze podwyzszonej, w fazie cieklej, bezcisnieniowe. Po przepuszczeniu
mieszaniny weglowodorów aromatycznych przez obydwa zloza kationitu poddaje sie ja rozdestylowaniu na
indywidualne weglowodory.
Sulfokationit w warunkach osuszania mieszaniny weglowodorów aromatycznych charakteryzuje sie
wysoka pojemnoscia sorpcyjna w stosunku do wody, do okolo 500 mg H20/g jonitu. Reaktywacje jego2 95 706
wlasciwosci sorpcyjnych osiaga sie poprzez azeotropowe oddestylowanie wody zasorbowanej przez jonit. Jako
czynnik azeotropujacy stosuje sie opary oszczonych indywidualnych weglowodorów aromatycznych, glównie
benzenu lub toluenu.
Dzieki zastosowaniu osuszania weglowodorów aromatycznych obserwuje sie kilkakrotne przedluzenie
czasu pracy katalizatora jonitowego na drugim stopniu oczyszczania, co jest bardzo istotne, poniewaz unika sie
w ten sposób czestej regeneracji zloza jonitowego wymagajacej wprowadzenia do ukladu dodatkowo zwiazków
polarnych. Spadek aktywnosci jonitu, spowodowany blokowaniem aktywnych grup sulfonowych przez sorbujace
sie na nich produkty powstale w wyniku polimeryzacji zanieczyszczen, jest korygowany przez regeneracje.
Zatruty sulfokationit — katalizator regeneruje sie przemywajac go w podwyzszonej temperaturze polarnymi
rozpuszczalnikami organicznymi takimi jak: kwas octowy, aceton, metanol i inne nizsze alkohole alifatyczne.
Oczyszczone wedlug wynalazku weglowodory aromatyczne, cechuja sie wysokim stopniem czystosci,
spelniaja tez calkowicie wymagania norm swiatowych na zawartosc weglowodorów nienasyconych, co jest
charakteryzowane miedzy innymi przez test, polegajacy na okresleniu zabarwienia fazy nieorganicznej po
kontakcie weglowodorów ze stezonym kwasem siarkowym. Otrzymywane ubocznie podczas destylacji rafinatu
produkty polimeryzacji i alkilacji, moga byc bez dodatkowych operacji wykorzystywane jako dodatki do olejów
opalowych.
Przyklad I. Przez kolumne jonitowa 0=16 mm wypelniona 50 ml sulfokationitu Amberlyst 15
w formie wodorowej zawierajacej ponizej 3% wilgoci, przepuszczono w temperaturze pokojowej ekstrakt
aromatyczny uzyskany w wyniku ekstrakcji reformatu w procesie „ArosdVan" i charakteryzujacy sie stopniem
zabarwienia wyciagu kwasnego 5^6 wedlug ASTM D—848—62, oraz zawierajacy 0,2% wody (czesciowo
w postaci emulsji). Szybkosc dozowania 8 obj. (obj. kat. X godz.'Wyciek zawierajacy ponizej 150 ppm wody
kierowano na druga kolumne wypelniona 50 cm kationitu Amberlyst 15 o wlasciwosciach analogicznych jak
w kolumnie pierwszej. W kolumnie tej w temperaturze 90°C prowadzono koncowa rafinacje ekstrdktu.
Rafinat — produkt nastepnie poddano destylacji pod cisnieniem atmosferycznym na kolumnie destylacyjnej
posiadajacej okolo 25 pólek teoretycznych przy O : D = 5 :1, uzyskujac frakcje weglowodorów
charakteryzujace sie temperatura wrzenia i zabarwieniem wyciagu kwasnego wedlug ASTM D—848—62
odpowiednio: frakcja benzenowa 80—85°C; barwa <1; frakcja toluenowa 109^112°; barwa —1; frakcja
etylobenzenowa 134-137°C; barwa <3; frakcja ksylenowa 137-145°C; barwa- 2. Przez kolumny
przepuszczono ok. 5500 objetosci ekstraktu, okresowo kolumne osuszajaca odwadniano oparami benzenu.
W przypadku jednostopniowego oczyszczania ekstraktu aromatycznego juz po przepuszczeniu 600
obj. ekstraktu stwierdzono niewystarczajacy stopien oczyszczenia.
Przykl ad II. Przez kolumne jonitowa wypelniona 50 cm3; kationitu Amberlyst 15 w formie
wodorowej i zawierajacego ponizej 3% wilgoci, przepuszczono w temperaturze pokojowej ekstrakt aromatyczny
uzyskany w wyniku ekstrakcji w procesie ,,Arosolvan" frakcji BTK (benzen-toluen-ksyleny) pochodzacej
z przerobu benzyn popirolitycznych. Ekstrakt zawieral 0,2% wody i charakteryzowal sie stopniem zabarwienia
wyciagu kwasnego >6 wedlug ASTM D—848—62. Nastepnie wyciek kierowano na druga kolumne wypelniona
50 cm3 kationitu Amberlyst 15 i prowadzono oczyszczanie w warunkach jak w przykladzie 1. Wyciek
poddawano destylacji jak w przykladzie 1 uzyskujac indywidualne weglowodory charakteryzujace sie barwa
wedlug ASTM D—848-62: benzenowa - 1, toluenowa —1, etylobenzenowa — 3, ksylenowa — 2 * 3. Przez
kolumny przepuszczono okolo 4500 objetosci ekstraktu. Przy oczyszczaniu jednostopniowym juz po
przepuszczeniu 600 objetosci ekstraktu stwierdzono niedostateczne oczyszczenie.
Przyklad 111.. Dwie kolumny jonitowe 0-16 mm zawierajace po 50 ml kationitu Wofatit KS —10
w formie wodorowej pracowaly w warunkach jak w przykladzie 1. Po kazdych 24 godzinach pracy kolumn
i przepuszczeniu ok. 190 obj. ekstraktu (obj, zloza (w jednej kolumnie) kationitu przerywano rafinacje i kationit
w kolumnie pierwszej osuszajacej aktywowano. Aktywacje - odwodnienie prowadzono przepuszczajac przez,
zloze kationitu opary benzenu (benzen zawieral okolo 550 ppm H^O) w temperaturze 100 + 105°C
z szybkoscia 4 g benzenu na cm3 kationitu na godzine w ciagu 1,5 godziny. Po takiej operacji kationit zawieral
ponizej 4% wag. wody i byl ponownie uzywany jako osuszacz w pierwszym etapie nastepnego cyklu rafinacji. Po
przepuszczeniu przez kolumny ok. 1001 (ok. 2000 obj. (obj. zloza kationitu w jednej kolumnie) esktraktu zloze
kationitu, na którym prowadzono koncowa rafinacje w90°C, poddano reaktywacji, przemywajac je
w temperaturze 50°C metanolem z szybkoscia 3 obj./obj. kat. X godz. wciagu trzech godzin. Nastepnie po
odmyciu metanolu benzenem (5 obj./obj. kat. w ciagu 2 godzin), prowadzono na kolumnach rafinacje ekstraktu
aromatycznego jak w przykladzie 1. Frakcje uzyskane po rozdestylowaniu produktu mialy nastepujace barwy
wedlug ASTM: benzenowa < 1, toluenowa > 1, etylobenzenowa- 3, ksylenowa > 2, Rafinat, uzyskany przed
reaktywacja kationitu w kolumnie drugiej, po rozdestylowaniu dal frakcje majace zabarwienie wyciagu kwasnego:
benzenowa > 1; toluenowa > 2; etylobenzenowa- 4; ksylenowa > 3.95 706 3
Claims (2)
1. Sposób oczyszczania weglowodorów aromatycznych od zwiazków o charakterze nienasyconym przez przepuszczanie weglowodorów lub ich mieszanin w fazie cieklej przez zloze silnie kwasowego sulfokationitu w formie wodorowej, a nastepnie destylacje produktu cieklego wedlug patentu nr 86867, znamienny tym, ze proces prowadzi sie dwuetapowo, przy czym w pierwszym etapie zawilgocona mieszanine weglowodorów w temperaturze pokojowej przepuszcza sie przez zloze suchego sulfokationitu obnizajac zawartosc wody w weglowodorach ponizej 300 ppm; i tak osuszona mieszanine poddaje rafinacji w podwyzszonej temperaturze w obecnosci makroporowatego sulfokationitu.
2. Sposób oczyszczania wedlug zastrz. 1, znamienny t y m, ze wode zasorbowana na suIfokatjonicie w pierwszym etapie oczyszczania usuwa sie z jonitu przepuszczajac przez niego opary oczyszczonych indywidualnych weglowodorów aromatycznych zas substancje zasorbowane w drugim etapie oczyszczania wymywa sie z kationitu rozpuszczalnikami polarnymi, jak nizsze alkohole alifatyczne, glównie metanol craz ketony, glównie aceton.
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL1975180868A PL95706B3 (pl) | 1975-06-02 | 1975-06-02 | Sposob oczyszczania weglowodorow aromatycznych |
| CS763542A CS188856B2 (en) | 1975-06-02 | 1976-05-27 | Method of the purification of aromatic hydrocarbons or mixtures thereof from unsaturated compounds |
| SU762370945A SU759052A3 (ru) | 1975-06-02 | 1976-05-28 | Способ очистки ароматических углеводородов или их смесей |
| NL7605824A NL7605824A (nl) | 1975-06-02 | 1976-05-31 | Werkwijze voor het zuiveren van aromatische koolwaterstoffen. |
| DD193103A DD124376A5 (pl) | 1975-06-02 | 1976-05-31 | |
| RO7686315A RO72823A (ro) | 1975-06-02 | 1976-06-01 | Procedeu pentru purificarea unor amestecuri umede de hidrocarburi aromatice care contin compusi nesaturati |
| DE19762624549 DE2624549A1 (de) | 1975-06-02 | 1976-06-01 | Verfahren zum reinigen eines gemisches aromatischer kohlenwasserstoffe von ungesaettigten charakter aufweisenden verbindungen |
| HU76II239A HU174459B (hu) | 1975-06-02 | 1976-06-01 | Sposob udalenija olefinov iz smesi aromaticheskikh uglevodorodov |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL1975180868A PL95706B3 (pl) | 1975-06-02 | 1975-06-02 | Sposob oczyszczania weglowodorow aromatycznych |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL95706B3 true PL95706B3 (pl) | 1977-11-30 |
Family
ID=19972346
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1975180868A PL95706B3 (pl) | 1975-06-02 | 1975-06-02 | Sposob oczyszczania weglowodorow aromatycznych |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS188856B2 (pl) |
| DD (1) | DD124376A5 (pl) |
| DE (1) | DE2624549A1 (pl) |
| HU (1) | HU174459B (pl) |
| NL (1) | NL7605824A (pl) |
| PL (1) | PL95706B3 (pl) |
| RO (1) | RO72823A (pl) |
| SU (1) | SU759052A3 (pl) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4717785A (en) * | 1986-12-10 | 1988-01-05 | Shell Oil Company | Removal of phosphine impurities from higher olefins |
| US4992601A (en) * | 1989-02-15 | 1991-02-12 | Energia Andina Ltd. | Process for the selective separation of alkenes and alkynes |
| US5175363A (en) * | 1991-01-28 | 1992-12-29 | Eastman Kodak Company | Method for purification of carboxylic acids and anhydrides |
-
1975
- 1975-06-02 PL PL1975180868A patent/PL95706B3/pl unknown
-
1976
- 1976-05-27 CS CS763542A patent/CS188856B2/cs unknown
- 1976-05-28 SU SU762370945A patent/SU759052A3/ru active
- 1976-05-31 DD DD193103A patent/DD124376A5/xx unknown
- 1976-05-31 NL NL7605824A patent/NL7605824A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-06-01 RO RO7686315A patent/RO72823A/ro unknown
- 1976-06-01 HU HU76II239A patent/HU174459B/hu unknown
- 1976-06-01 DE DE19762624549 patent/DE2624549A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU759052A3 (ru) | 1980-08-23 |
| DE2624549A1 (de) | 1976-12-16 |
| RO72823A (ro) | 1982-09-09 |
| HU174459B (hu) | 1980-01-28 |
| NL7605824A (nl) | 1976-12-06 |
| DD124376A5 (pl) | 1977-02-16 |
| CS188856B2 (en) | 1979-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3922217A (en) | Removal of polar compounds from hydrocarbon mixtures containing the same | |
| JP5972787B2 (ja) | バインダレスゼオライト系吸着剤、バインダレスゼオライト系吸着剤の作製方法、およびバインダレスゼオライト系吸着剤を用いた混合キシレンからのパラ−キシレンの吸着分離のための方法 | |
| US3864416A (en) | Separation of tetra-alkyl substituted aromatic hydrocarbon isomers | |
| US3918934A (en) | Process for purifying gases | |
| US3960774A (en) | Zeolitic adsorbent for xylene separation | |
| US4048111A (en) | Method for manufacturing an adsorbent useful for olefin separation | |
| JPH0328295A (ja) | 液体炭化水素化合物中の水銀の除去方法 | |
| JPS62250913A (ja) | 石油留分中の砒素の除去方法 | |
| US10336690B2 (en) | Methods and systems for processing an acetonitrile waste stream | |
| US3551327A (en) | Extractive distillation of aromatics with a sulfolane solvent | |
| US3969276A (en) | Method of manufacturing a zeolitic adsorbent | |
| US3953324A (en) | Removal of solvent | |
| US20020017480A1 (en) | Process and facility for the production of ultra-pure aromatics | |
| PL95706B3 (pl) | Sposob oczyszczania weglowodorow aromatycznych | |
| CN103201249A (zh) | 从乙酸和醇制备乙酸酯 | |
| CN104072775A (zh) | 一种中高粘度二甲基硅油的制备工艺 | |
| ES2659950T3 (es) | Eliminación de impurezas que contienen nitrógeno de composiciones de alcohol | |
| KR20010101159A (ko) | 유기 액체의 탈수방법 | |
| RU2333793C1 (ru) | Способ очистки поверхности от нефти и нефтепродуктов | |
| US4036744A (en) | Olefin separation process | |
| GB812680A (en) | Improvements in or relating to separation of hydrocarbons with molecular sieves | |
| WO2020094526A1 (en) | Process for the recovery of furfural | |
| NO165338B (no) | Adsorpsjonssepareringsprosess for separering av de orto-aromatiske isoomerene fra en hydrokarbontilfoerselsstroem inneholdende aromater. | |
| US20020019576A1 (en) | Process and facility for the separation of acid and/or alkaline constituents from hydrocarbons | |
| Venuto et al. | Sorption and exchange patterns of benzene-phenolic mixtures over faujasite catalyst: Relevance to phenol ethylation |