DE2622692A1 - Verfahren zur dinitrierung von nitrobenzotrifluoridverbindungen - Google Patents
Verfahren zur dinitrierung von nitrobenzotrifluoridverbindungenInfo
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Description
Air Products and Chemicals, Inc., P.O. Box 538, Allentown,
Pennsylvania I8I05/USA
"Verfahren zur Dinitrierung von Nitrobenzotrifluoridverbin-
dungen"
Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Dinitrierung von Nitrobenzotrifluoridverbindungen, insbesondere
von 3-Nitrobenzotrifluorid oder 4-Halogen-3-Nitrobenzotrifluorid
durch Behandlung mit einer Mischung aus Salpetersäure und Schwefelsäure.
Die Dinitrierung von ^-Halogen-J-Nitrobenzocrifluorid-
und 3-Nitrobenzotrifluoridverbindungen wurde bereits seit
einiger Zeit in der Praxis durchgeführt* Wie bekannt,
ist es jedoch besonders schwierig die Nitrierung dieser Verbindungen zu erreichen, da der aromatische Ring durch
das Trifluor-methanradikal und die Nitrogruppe desaktiviert
ist. Der Ring ist weiterhin in dem erstgenannten Beispiel noch durch die Halogengruppe desaktiviert, wodurch
derartige Verbindungen äußerst schwierig zu nitrieren sind.
ORiGJWAL INSPECTED
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Trotz dieser Nitrierungsschwierigkeiten wurde nach kommerziell tragbaren Verfahren gesucht, da diese Verbindungen
als Zwischenprodukte zur Herstellung von Herbiziden außerordentliche Bedeutung besitzen. Bekanntlich können diese
Verbindungen in Trifluralin überführt werden.
Es wurde bereits vorgeschlagen 4-Chlor-3-Nitrobenzotrifluorid
mit einer Mischung aus Salpetersäure und konzentrierter Schwefelsäure bei niedrigen Temperaturen z. B. unterhalb
etwa 9o 0C zu dinitrieren. Ein grundlegender Nachteil dieses Verfahrens ist die außerordentlich lange Reaktionszeit, die z. B. einige Tag© betragen kann.
Wenn auch die Dinitrierung einige Tage in Anspruch genommen
hat, trat ein ähnliches mit der Nitrierung verbundenes Problem dadurch auf, daß die Trifluormethangruppe unter
den gegebenen Bedingungen hjrdrolysierte und ein reduziertes
Produkt srgato
Dieses Verfahren wurde daraufhin dadurch verbessert, daß die Dinitrierungsreaktion bei höheren Temperaturen z. B.
2oo 0C und darüber in Gegenwart einer Mischung aus Schwefelsäure
mit einem Überschuß an. Schwefeltrioxid und einem Alkalimetallnitrat ausgeführt wurd®. wobei das Molverhältnis
in dieser?. C-e^isch swischsn überschüssigem Schwefeltrioxid
.li :T:!" 3at-Iört zwischen etwa 1,5 : 1 und 2,ο : 1
betragen hat= Dieses Verfahren ergab gute Ausbeuten, z. Bo 8o % und darüber und kurze Reaktionszeiten von ζ. Ββ
etwa 1 Stunde. Die eingesetzte Schwefelsäure konnte Jedoch nicht zu der notwendigen Ausgangskonzentration regeneriert
werden. Dieses Verfahren wurde daher sehr aufwendig.
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Die vorliegende Erfindung überwindet die vorgenannten Schwierigkeiten bei dem Verfahren zur Dinitrierung von
Nitrobenzotrifluoridverbindungen, insbesondere von 3-Nitrobenzotrifluorid, oder 4-Halogen-^-Nitrobenzotrifluorid
durch Behandlung mit einer Mischung aus Salpetersäure und Schwefelsäure unter Nitrierbedingungen erfindungsgemäß
dadurch, daß die Dinitrierung dieser Nitrobenzotrifluoridverbindungen in Gegenwart mindestens
einer katalytischem jedoch 65 Mol-# nicht überschreitende
Menge an Schwefelsäure in dieser Mischung ausgeführt wird. Die Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens gegenüber
denjenigen gemäß dem Stand der Technik beinhalten:
Die Möglichkeit die Dinitrierung an extrem schwierigen Verbindungen mit guten Ausbeuten auszuführen;
die Möglichkeit die Dinitrierung ohne Verwendung von Oleum (Schwefelsäure mit überschüssigem
Schwefeltrioxid) unter Vermeidung der Handhabungsschwierigkeiten, die mit diesem Nitriermittel bisher
verbunden waren;
die Möglichkeit die Dinitrierung mit einer Schwefelsäure in derjenigen Zusammensetzung auszuführen,
die aus einem Nitrierverfahren durch übliche Regenerationsmethoden
wiedergewonnen kann und dadurch erhebliche wirtschaftliche Vorteile bietet; und
die Möglichkeit die Nitrierung so auszuführen, daß die Hydrolyse am Trifluor-methanradikal bei der
}. geringstmöglichen Menge bleibt.
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Zur Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens geeignete Verbindungen sind die 3-Nitrobenzotrifluoride und die
4-Halogen-5-Nitrobenzotrifluoride. Bei den Halogenbenzotrifluoriden
kann die Halogengruppe irgendeines der Halogenatome beinhalten, das Chloratom ist jedoch wegen seiner
Bedeutung für die Synthese von von Herbiziden bevorzugt.
Es wurde gefunden, daß sowohl die 3-Nitrobenzotrifluoride
als auch 4~Halogen-3-Nitrobenzotrifluoride besonders jedoch
das 4-Chlor-3-Nitrobenzotrifluorid unter den Nitrierungsbedingungen
gegenüber der Hydrolyse stabil sind, wenn die Schwefelsäure darin in einer Konzentration unterhalb
etwa 65 MoI-^ vorliegt. Wenn die Konzentration der Schwefelsäure
etwa 65 Mol-Ji>
überschreitet, steigt die Hydrolyse von !iitrobenzotrifluoriden rasch an. D. h, unter den
Nitrierungsbedingungen ist die Geschwindigkeit der Nitrierungsreaktion
wesentlich größer als die Geschwindigkeit der Hydrolysereaktion, wenn die Schwefelsäure in einem
geringeren Anteil als 65 Mol-# vorliegt. So steigt z. B.
die Geschwindigkeit der konkurrierenden Hydrolysereaktion erheblich an und vermindert dadurch die Ausbeute am
gewünschten Endprodukt, wenn die Konzentration der Schwefelsäure bei der Nitrierungsreaktion 65 Mol-# überschreitet
und z.B. etwa 70 Mol-# beträgt. Andererseits ist die
Geschwindigkeit der Hydrolyse von Nitrobenzotrifluorid vernachlässigbar klein gegenüber der Geschwindigkeit
der Dinitrierungsreaktion, wenn die Nitrierung mit einem Gemisch durchgeführt wird, das weniger als 65 Mol-#
vorzugsweise etwa 5o bis 60 Mol-# Schwefelsäure enthält.
Die Dinitrierungsreaktion sollte bei Temperaturen zwischen etwa 4o und 15o 0C ausgeführt werden. Der bevorzugte
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Temperaturbereich für die Dinitrierung liegt zwischen etwa 9o und Ho 0C, da das 3-Nitrobenzotrifluorid und
die 4-Halogen-3-Nitrobenzotrifluoridverbindungen bei diesen
Temperaturen recht stabil gegenüber der Hydrolyse sind. So beträgt z. B. die Halbwertszeit für 4-Chlor-5-Nitrobenzotrifluorid
bei loo 0C in einem 60 Mol-$ Schwefelsäure
enthaltenden Nitriergemisch etwa 5 Stunden. Das korrespondierende Dinitrochlorbenzotrifluorid hat eine Halbwertszeit
von mehr als 24 Stundenβ So ist es schon bei diesen
Temperaturen möglich eine Geschwindigkeit für die Nitrierungsreaktion
zu erreichen, die ausreicht um die stabileren Dinitrobenzotrifluorid- und Dinitrohalogenbenzotrifluoridverbindungen
in guten Ausbeuten zu erhalten. Die Nitrierung von 3-Nitro-4-Benzotrifluorid und 4-Halogen-3-Nitrobenzotrifluoriden
wird ausgeführt durch Umsetzung der Nitrobenzotrifluoride mit einer Substanz die in der Lage
ist Nitroniumionen zu bilden* Die meisten Nitrierungsreaktionen v/erden im allgemeinen durch Anwendung von Salpetersäure
als Nitriermittel ausgeführt« Es ist jedoch bekannt, daß Salpetersäure zur Herabsetzung des Wassergehaltes
in einem Nitriergemisch dadurch erhalten warden kann, daß Alkalimetallnitrate eingesetzt werden und diese
Nitrate durch Umsetzung mit einer Säure z. B. Schwefelsäure in Salpetersäure überführt werden»
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung des erfindungsgemäßen Verfahrens* ohne es darauf zu beschränken.
Zur Herstellung von 4-Chlor-j5,5-Dinitrobenzotrifluorid
wird zunächst ein Gemisch erzeugt, das 3,o4 Mol Salpeter-
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säure, 6,55 Mol Schwefelsäure und 1,18 Mol Wasser enthält. Diese Mischung erhält man durch Vermischen von farbloser
rauchender Salpetersäure (etwa 90 % Salpetersäure) mit
loo yo Schwefelsäure. Diese Mischung wurde dann in ein
- unter der Bezeichnung "Mortonflasche" - bekanntes NitriergefäS
gegeben, das bereits Ι,οΙ Mol j>-Nitro-4-Chlorbenzotrifluorid
enthielt. Die Reaktion wurde dann unter Rühren mit einem Turbinenrührer^, der sich mit etwa l£ooo Umdrehungen
pro Minute drehte und bei Temperaturen von etwa Ho C
über 14 Stunden ausgeführt. Am Ende der l4-Stunden-Periode wurde das Reaktionsgemisch auf etwa 60 abgekühlt und die
Säure und die organische Phase getrennt. Die organische Phase wurde dann mit Wasser zur Entfernung aller wasserlöslichen
Salze und der darin befindlichen Säuren gewaschen. Das 4-Chlor-j3>5-DinitrQfaenzotrifluorid wurde aus dem Reaktionsprodukfc
durch Extraktion mit Chloroform gewonnen.
Die Dü^irischier.-l-c-hromouographie ergab, daß etwa j5 bis 4 %
an ^-ChLor-Xö-Dinitrobenzoesäure in dem Produkt enthalten
waren. Diese Ergebnisse zeigen, daß nur in sehr
geringem Umfange Hydrolyse am Produkt während der Nitrierungsreaktion
eingetreten ist. Sie belegen auch die Stabilität der NitrobenzGtrifluoride in einem Nitriergemischj,
das etwa 60 Mol-% Schwefelsäure enthält.
Die A us r sute ~ η dem ertfünschten Dinitrobenzotrif luoridprodukt
betrug 88 % der theoretischen Menge bezogen auf die eingesetzte Salpetersäure.
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Ein k— Chlor-jJjS-Dittitrobenzotrifluoridprodukt wurde hergestellt
durch Zugabe von 1 Mol ^-Chlor-^-Nitrobenzotrifluorid
zu einem Nitriergemisch, das 3*o4 Mol Salpetersäure,
Io,lj5 Mol Schwefelsäure (59,9 Mol-$ Schwefelsäure)
und 3,72 Mol Wasser enthielt. Dieses Nitriergemisch
wurde gebildet durch Vermischen von 94 Gew.-$ Schwefelsäure
in Wasser, - erhalten aus einem Relconzentrationsprozefl für Schwefelsäure - mit 98 Gewr^ Salpetersäure.
Die Nitrierungsreaktion wurde bei etwa Ho 0C unter lebhaftem
Rühren ausgeführt. Das 4-Chlor-3-Nitrobenzotrifluorid
wurde zu dem Gemisch in einem Zeitraum von etwa 2 Stunden zugegeben, die Reaktion x-jurde dann unter zusätzlichem
Erhitzen 12 Stunden lang fortgeführt um Ende
des 12-Stunden-Zeitraums, wurde das Reaktionsgemisch gekühlt und die organische Schicht, die das gewünschte
4-Chlor-3,5-Dinitrobenzotrifluorid enthielt abgetrennt
und mit Wasser gewaschen. Die Ausbeute des Endproduktes, bezogen auf die eingesetzte Salpetersäure war gut und
in dem Reaktionsgemisch war sehr wenig Dinitrobenzoesäure enthalten, woraus sich erweist, daß die Hydrolyse auf
einem sehr geringen Niveau gehalten worden war.
Die Nitrierung von 4-Chlor-j5-Nitrobenzotrifluorid wurde
begonnen durch Herstellung eines Gemisches, das l,ol Mol 4-Chlor~>-Nitrobenzotrifluorid, 6,55 Mol Schwefelsäure,
und l,9o Mole Wasser enthielt. Die in diesem Gemisch ent-
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haltene Schwefelsäure betrug etwa 77 Mol-$. Die Mischung
wurde dann erhitzt, bei einer Temperatur von etwa loo 0C
setzte eine heftige Gasentwicklung ein. In diesem Reaktionsabschnitt löste sich die organische Schicht vollkommen
in der Säureschicht, die Gasentwicklung dauerte etwa noch 1 1/2 Stunden an. Zu dieser Zeit war dann das
Aufbrausen ziemlich abgeebt. Es wurde dann zu dem Gemisch Salpetersäure in der Menge zugesetzt, die ausreichend
war, um den Schwefelsäuregehalt auf etwa 6o Mol-# herabzusetzen.
Die Mischung wurde dann für eine weitere Stunde erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde-dann ^-Chlor-^S-Dinitrobenzoesäure
enthalten.
Dieses Beispiel belegt, daß die hauptsächliche Hydrolyse der Mononitrobenzotrifluoridverbindung dann abläuft,
wenn die Schwefelsäurekonzentration etwa 77 Mol-$ beträgt.
Dagegen zeigen die vorangehenden Beispiele, daß ausgezeichnete Ausbeuten am Dinitratprodukt unter minimaler
Hydrolyse erhalten werden können, wenn die Schwefelsäurekonzentration 65 Mol-$ nicht überschreitet.
- Ansprüche -
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Claims (1)
- 2622592Ansprüche■; 1.) Verfahren zur Dinitrierung von Nitrobenzotrifluoridveibindungen, insbesondere 3-Nitrobenzotrifluorid, oder 4-Halogen-3-Nitrobenzotrifluorid, durch Behandlung dieser Nitrobenzotriflüoridverbindung mit einer Mischung aus • Salpetersäure und Schwefelsäure unter Nitrierbedingungen, dadurch gekennzeichnet, daß die Dinitrierung dieser Nitrobenzotriflüoridverbindung in Gegenwart mindestens einer katalytischem jedoch 65 Mol-$ nicht überschreitenden Menge an Schwefelsäure in dieser Mischung ausgeführt wird.2.) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Nitrobenzotriflüoridverbindung aus 4-Chlor-5-Nitrobenzotrifluorid besteht.5.) Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Nitrierung im Temperaturbereich zwischen etwa 4o - C und I50 0C stattfindet.4.) Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Schwefelsäure im Nitriergemisch in einem Anteil von etwa 5o bis 6o MoI-^ enthalten ist.5.) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Nitrobenzotriflüoridverbindung aus 3-Nitrobenzotrifluorid besteht.6.) Verfahren gemäß Anspruch 5* dadurch gekennzeichnet, daß die Nitrierui
stattfindet.die Nitrierung im Temperaturbereich zwischen 5o 0C und 12o 0C609850/1108- Sr -J.) Verfahren gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Schwefelsäure im Nitriergemisch in Mengen von etwa 50 bis 60 MoI-^ enthalten ist.609850/1108
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