DE2617198A1 - 6-n-propoxybenzthiazol-2-methylcarbamat, verfahren zu seiner herstellung und es enthaltende arzneimittel - Google Patents
6-n-propoxybenzthiazol-2-methylcarbamat, verfahren zu seiner herstellung und es enthaltende arzneimittelInfo
- Publication number
- DE2617198A1 DE2617198A1 DE19762617198 DE2617198A DE2617198A1 DE 2617198 A1 DE2617198 A1 DE 2617198A1 DE 19762617198 DE19762617198 DE 19762617198 DE 2617198 A DE2617198 A DE 2617198A DE 2617198 A1 DE2617198 A1 DE 2617198A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- compound
- formula
- cooch
- methylcarbamate
- propoxybenzthiazole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D277/82—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
Description
PATENTANWÄLTE
DR.-ING. VON KREISLER DR.-ING. SCHÖN WALD 2617198
DR.-ING. TH. MEYER DR.FUES DIPL.-CHEM. ALEK VON KREISLER
DIPL-CHEM. CAROLA KELLER BHHHBHHBBi DIPL.-ING. SELIjtiG -
KÖLN 1, DEICHMANNHAUS
Köln, den 2o. April 1976 AvK/IM
Scherico Ltd., Töpferstrasse 5, Luzern/Schweiz
e-n-Propoxybenzthiazol-^-methylcarbamat,
Verfahren zu seiner Herstellung und es enthaltende Arzneimittel
609845/1045
FEBRUäR-3-1976
2O55B-FTE-2
Die Erfindung bezieht sich auf die Verbindung 6-n-Propoxybenzthiazol-2-methylcarbamat
und auf pharmazeutische und veterinärmedizinische Zusammenstellungen, die diese Verbindung
enthalten.
Carbamate von Benzthiazolen sind schon in der Literatur beschrieben,
wie beispielsweise in der Deutschen Offenlegungsschrift
Nr. 1.953.149. In der gesamten Literatur werden aber Verbindungen dieses Typs als Herbizide oder Fungizide
beschrieben, und es lässt sich kein Hinweis finden, der andeuten würde, dass die erfindungsgemässen Verbindungen
pharmazeutisch wirksam sind und beispielsweise anthelmintische Wirkung haben.
e-n-Propoxybenzthiazol^-jnethylcarbamat mit der Formel
C-NH-COOCH3 (I)
wurde bisher in der Literatur nicht spezifisch erwähnt und ist daher eine neue Verbindungw
Die erfindungsgemässe Verbindung kann nach bekannten Verfahren
wie sie beispielsweise in der'Deutschen Gffenlegungs-
609845/1045 original inspected
FEBRUÄR-4-19 76
2055 -FTG -3 SK/an
schrift Nr. 1.953.149 beschrieben sind, hergestellt werden.
Die- bevorzugten Verfahren sind dadurch gekennzeichnet, dass
a} die Verbindung
n-C_H_0
(XI)
mit einer Verbindung der Allgemeinen Formel Z1COOCH3 (III)
umgesetzt wird,--wobei Z.. eine reaktive Gruppe wie beispielsweise
Halogen oder einen C-haltigen, leicht abspaltbaren
Rest bedeutet? oder
h) die Verbindung
(IV)
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
Z O
2v\ H
C=H-C-OCH3 (V)
09.845/1045
FEBRUAR-4-1976
2O55B-FTG-4
SK/an
umgesetzt wird, wobei Z0 und Z~ labile Gruppen wie z,B« OCH-,,
-SCH- oder -N(CH3)2 bedeuten; oder
c) die Verbindung
η-C3H7O
NH-C-NH-COOCH3
(VI)
einer intramolekularen Zyklisierung unterworfen wird; oder
d) die Verbindung
oder ein reaktives Derivat davon, mit Methanol umgesetzt wird, wobei das bevorzugte Derivat eine Verbindung ist, in
der die Gruppe HiT=C=O durch die Gruppe -NH-C-Halogen ersetzt
ist? oder
e) die Verbindung
609845/1045
C-NH-COOCH.
n-propyliert wird.
Die Ausgangsverbindungen, in den Verfahren (a) bis (e) sind
entweder bekannte Verbindungen oder können nach bekannten Verfahren erhalten werden. So können die 2-Aminobenzthiazole
nach dem folgenden Reaktionsschema hergestellt werden:
n-C3H7
BrCN
KSCN
(Hydrolyse)
(Hydrolyse)
H-C-NH,
Br2/CH3C1
n-C„H
C-NH.
609845/1045
Die Ausgangsverbxndung der Formel VI kann durch die folgende Reaktion erhalten werden:
n-C3H?0
+ SCN-COOCH : *► VI
In den folgenden Beispielen wir die Herstellung von 6-n-Propoxybenzthiazol-2
-methylcarbamat nach den verschiedenen Verfahren illustriert:
In einem Rundkolben (1 Liter), der mit Rückflusskühlerg-magnetischem
Rührwerk und Heizmantel versehen ist, werden 45,75 g 2-Mercapto-4-propoxyaniline, 45,25 g N-[Di(methylthio) -methylen]
-methylcarbamat und 250 ml absolutem Aethanol unter Stickstoff 12 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird
der weisse, kristalline Niederschlag, der sich gebildet hat,
abfiltriert, mit kaltem Aethanol gewaschen und getrocknet.
Man erhält 65 g des gewünschten Produktes (Schmelzpunkt: 178 - 180°C).
809845/1045
Eine Lösung von 26,8 g l-Carbmethoxy-3-(p-n-propoxyphenyl) —
thioharnstoff in 500 ml Chloroform und 16 g Brom wird 5 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Danach wird die Lösung auf Zimmertemperatur
gebracht, mit lOQ ml 10 %-iger Ka2SO3-Lösung,
2OO ml 10 %-iger Na CO3-Lösung und mit gesättigter. NaCl-
Iiösung gewaschen und über Na-SO4 getrocknet. Das Lösungsmittel
wird durch Verdampfen entfernt und man erhält 25 g des Produktes.
Eine Lösung von 26,.8 g l-Carbmethoxy-S-Cp-n-propOXyphenyl)—
thioharnstoff und 16 g Brom in 7OO ml Chloroform wird in
einem Quarzgefäss mit Hilfe einer 450 W Mitteldruckquecksilberlampe bestrahlt bis die durch das Brom hervorgerufene Färbung verschwindet. Das gebildete Produkt wird wie im
Beispiel 2 aufgearbeitet.
einem Quarzgefäss mit Hilfe einer 450 W Mitteldruckquecksilberlampe bestrahlt bis die durch das Brom hervorgerufene Färbung verschwindet. Das gebildete Produkt wird wie im
Beispiel 2 aufgearbeitet.
Zu einer Suspension aus 2,1 g l-Carbmethoxy-3-(p-n-propoxyphenyl)thioharnstoff
in einer Lösung von 2,4 g NaOH in 35 ml Wasser werden unter Rühren bei 64 C (Wasserbad) eine Lösung
von 8,8 g Kaliumferricyanid in 20 ml Wasser hinzugefügt und für weitere 2 Stunden gerührt. Die Mischung wird mit 2 χ 50 ml
609845/1045
Chloroform extrahiert» die gesammelten Extrakte über
getrocknet und das Chloroform schliesslich verdampft.
Zu einer gekühlten Lösung von 10/4 g 2-Amino-6-n-propoxybenzthiazol
in 50 ml trockenem Pyridin tropft man unter Rühren 6 g Chlorameisensäureäthylester. Die Mischung wird
dann 8 Stunden bei Raumtemperatur stehen gelassen. Danach wird das Reaktionsgemisch in 200 g Eiswasser gegossen und
30 Minuten gerührt. Das weisse kristalline Produkt wird abfiltriert, getrocknet und aus Aethanol umkristallisiert.
Man erhält 12 g des Produktes.
In einem Rundkolben, der mit Rückflusskühler versehen ist,
werden 2,24 g 6-Hydroxybenzthxazol-2-methylcarbamat, 2 g
wasserfreies Kaliumcarbonat, 1,3 g n-Propylbromid und 5O ml
Aceton 72 Stunden unter Rückfluss erhitzt· Das Lösungsmittel wird abdestilliert, der Rückstand in 1OO ml Wasser aufgenommen
und filtriert. Nach Kristallisation aus Aethanol erhält man 12 g des gewünschten Produktes.
609846/1045
Eine Mischung aus 11#5 g wasserfreiem 6-n-Propoxybenzthiazol-2-isocyanate
3,5 g wasserfreiem Methanol und 50 ml Benzol wird 4-5 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt, danach in Eiswasser
gegossen und 30 Minuten lang gerührt. Das weisse Produkt wird aus Aethanol umkristallisiert.
Die erfindungsgemässe Verbindung ist besonders zur Bekämpfung
von Nematoden geeignet, z.B. durch Verabreichung einer prophylaktischen oder therapeutischen Dosis der Verbindung an
Menschen und Tieren, die mit parasitären Würmern infiziert worden sind. Die erfindungsgemässe Verbindung weist eine hohe
Aktivität und niedrige Toxizität auf. Sie ist besonders wertvoll, da sie gleichzeitig gegen drei am häufigsten vorkommende
Nematoden wirksam ist, nämlich Ascaridae (z.B. Spulwurm), Ancylostoma (z.B. Hakenwurm) und Trichuris (z.B. Peitschenwurm)
Die anthelmintische Wirkung der erf j,ndungsgemässen Verbindung
kann durch bekannte Standardtestmethoden ermittelt werden; wie beispielsweise das modifizierte Eierzählverfahren nach
H.B. Whitlock und H.McL. Gordon in J. Council Scientific Industrial. Research (Australien) 12, Seite 50 (1939) und
H.B. Whitlock in J.Council Scientific Research (Australien) 21, Seite 177 (1948). Nach diesem Test wird die Wirksamkeit
609845/1045
durch Bestimmung der Anzahl Eier im Faeces in den Tagen nach der Behandlung festgestellt.
Aus diesen Tests geht hervor, dass die erfindungsgemässe
Verbindung eine grosse Wirkung zeigt, wenn sie in einer Menge von 3O - 100 mg/kg/Tag als anthelminthisches Mittel
verabreicht wird. Die Verbindung kann in Form von Suspensionen, Tabletten, Kapseln, Futterzusatz u.s.w. verwendet
werden. Sie können auch in Form von Injektionen verabreicht werden.
Wie schon erwähnt, hat die erfindungsgemässe Verbindung eine
niedrige Toxizität und daher einen günstigen Therapeutischen Index. Es wurde festgestellt, dass die Verbindung selbst in
Mengen von 200 mg/kg in Mäusen und Hunden nicht letal ist.
Um die verschiedenen Verabreichungsformen herzustellen, wird die Verbindung mit den üblichen Trägerstoffen, wie beispielsweise
Harze, Stärke, Zucker etc. gemischt. Sie kann auch in Kapseln gefüllt oder in Elixieren verarbeitet werden. Die
Elixiere haben noch den zusätzlichen Vorteil, dass man hier Geschmacksstoffe hinzufügen kann.
609845/1045
Für veterinärmedizinische Zwecke ist es besonders vorteilhaft, füllige Suspensionen oder benetzbare oder dispergierbare
Pulver, die vor der Verwendung mit Wasser gemischt werden, zu verwenden. Eine Suspension kann z.B. 50 - 55 %
Gewicht/Volumen der aktiven Verbindung zusammen mit Dispergierungs-
und Stabilisierungsmittel enthalten. Eine typische Zusammensetzung .ist wie folgt:
Aktive Verbindung 5O - 55 Gewichtsteile
Dispergierungsmittel 1/2 - 2 " Stabilisierungsmittel 1 — 3 "
Schutzmittel (nach Eedarf)
Wasser um total 100 Gewichtsteile zu erreichen
Geeignete D5.spergxerungsmxttel sind insbesondere solche, die
Sulfonylgruppen enthalten, wie beispielsweise Ligninnatriumsulfonat,
sulfonierte Phenole oder sulfonierte Naphtholformaldehyd-polymere.
Bentonit kann als Stabilisierungsmittel verwendet werden, aber auch Schutzkolloide, wie Carboxymethylcellulose
und Natriumalginat können Anwendung finden. Die Formulierungen können durch einfaches Mischen der verschiedenen
Ingredienzen unter heftigem Rühren hergestellt werden.
6Q9845/KH5
Ein benetzbares oder dispergierbares Pulver kann 90 — 95
Gewichtsteile aktiver Verbindung zusammen mit einem Netzmittel und einem Dispergierungsmittel enthalten. Ein Verdünnungsmittel,
wie z.B. Kaolin, kann hinzugefügt v/erden, wenn es erwünscht ist, die Konzentration unter 98 Gewichtsteilen
zu halten.
Das Pulver kann auch ein Anti-Schaummittel und ein Stabili- ·
sierungsmittel enthalten. Eine typische Formulierung ist wie
folgt zusammengesetzt:
Aktive Verbindung 90 - 95 Gewichtsteile
Netzmittel 1/2 - 4 "
Stabilisierungsmittel 0-2 "
Anti-Schaummittel 0,01 - 1 . "
Wasser 0-5 "
Geeignete Netzmittel sind nicht-ionische Alkylphenoläthylenoxid-Additionsprodukte,
wie z.B. Octylphenol oder Nonylphenol kondensiert mit zehn Mol Aethylenoxid, oder anionische Substanzen,
wie synthetische Aryl-alkylsulphonate, z.B. Dedezylbenzennatriumsulfonat
oder Dibutylnaphtennatriumsulfonat. Im allgemeinen wird etwa 1 Gewichtsprozent des Netzmittels benötigt.
Als Anti-Schaummittel kann man z.B. Silicon, Aethylhexa·
609845/1(KS
nol oder Octanol verwenden, und das Stabilisierungsmittel kann
Bentonit oder ein wasserlösliches Harz sein. Benetzbare oder dispergierbare Pulverzusammensetzungen werden durch genaues
Mischen der aktiven Verbindung mit den zusätzlichen Ingredienzien, mit oder ohne Hinzufügen von Wasser, in einer Mischapparatur
hergestellt. Das Pulver wird mit Wasser vor Gebrauch aufgerührt.
Im folgenden v/erden einige typische Formulierungsbeispiele
gegeben:
A: Tabletten
Gramm in 1000 Tabletten
6-n-Propoxybenzthiazol-2 -methylcarba-
mat 200,0
Lactose 90,0
Dicalciumphosphat 122,5
Polyvinylpynolidon 25,0
Polyathylenglycol 1500 7,5
Maisstärke 50,0
Magnesiumstearat 5,0
500,0
609845/1045
Herstellung: Das Carbamat, die Lactose und das Dicalciumphosphat werden zu einem Pulver gemischt. Das Polyäthylenglycol
und das Polyvxnylpyrolidon werden in etwa 20 ml Wasser gelöst. Das Pulver wird mit der wässerigen Lösung granuliert
bis eine feuchte, granulierte Masse erhalten wird. Das Granulat wird mit einem 12 mesh Sieb gesiebt und bei
35 C an der Luft getrocknet. Das getrocknete Granulat wird dann mit der Stärke und dem Magnesiumstearat gemischt.
Die so erhaltene Mischung wird zu Tabletten gepresst.
B: Kapseln
Gramm per 1000 Kapseln
6 -n-Propoxybenzthiazol-2-
methylcarbamat 200,0
Lactose 198,0
Magnesiumstearat 2,0
400,0
Die Komponenten werden gemischt und in Gelatinekapseln gefüllt.
609845/1045
C: Elixir
per 1000 ml
6 -n-Propoxybenzthiazol -2 -
methylcarbamat . 40,Og
Natriumcitrat 10,Og
Zucker 500,O g
Glycerin 200,0 g
Orangenessenz 10,0 ml
Alkohol 100,0 ml
Amaranth 0,1 ml Wasser, Rest auf 1000 ml
609845/1045
Claims (5)
1. Arzneimittel, wirksam zur Behandlung von Helminthiasis,
enthaltend die Verbindung 6-n-Propoxybenzthiazol-2-fflethylcarbamat,
gegebenenfalls zusammen mit üblichen Trägern.
21 Die Verbindung 6-n-Propoxybenzthiazol-2-methylcarbamat.
3. Verfahren zur Herstellung von ö-n-Propoxybenzthiazol-^-
methylcarbamat, dadurch gekennzeichnet, dass
a) die Verbindung der Formel
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
Z1COOCH3
•worin Z, eine leicht substituierbare reaktionsfähige
Gruppe bedeutet, umgesetzt wird; oder
b) die Verbindung der Formel
609845/1045
η-C3H7O.
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
Z,
'C=N-C-OCH,
worin Z„ und Z_ labile Gruppen, die unter den Verfahrens bedingungen
zusammen mit einem Wasserstoffatom abgespaltet werden, sind, umgesetzt wird; oder
c) die Verbindung der Formel
NH-C-NH-COOCH.
einer intramolekularen Kondensation unterworfen wird; oder
d) die Verbindung der Formel
£09845/1045
η-C3H7O
oder ein reaktives Derivat davon, mit Methanol umgesetzt
wird; oder, dass
e) die Verbindung der Formel
C-NH-COOCH
einer n-Propylierung unterworfen wird.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass Z, Halogen ist.
5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass Z2 und Z3 eine der Gruppen -SCH3, OCH3-oder -N(CH3)2 darstellen.
809845/1045
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/571,875 US4006242A (en) | 1973-07-18 | 1975-04-25 | Certain benzothiazoles used in the treatment of helminthiasis |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2617198A1 true DE2617198A1 (de) | 1976-11-04 |
| DE2617198C2 DE2617198C2 (de) | 1984-12-20 |
Family
ID=24285412
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2617198A Expired DE2617198C2 (de) | 1975-04-25 | 1976-04-20 | 6-n-Propoxybenzthiazol-2-methylcarbamat, Verfahren zu seiner Herstellung und es enthaltende Arzneimittel |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS51128966A (de) |
| AR (1) | AR211611A1 (de) |
| AU (1) | AU501493B2 (de) |
| BE (1) | BE840945A (de) |
| CA (1) | CA1085297A (de) |
| CH (1) | CH619940A5 (de) |
| DE (1) | DE2617198C2 (de) |
| DK (1) | DK148476C (de) |
| ES (1) | ES447157A1 (de) |
| FR (1) | FR2308363A1 (de) |
| GB (1) | GB1545296A (de) |
| HU (1) | HU174390B (de) |
| IE (1) | IE43095B1 (de) |
| IT (1) | IT1067960B (de) |
| LU (1) | LU74792A1 (de) |
| NL (1) | NL7604149A (de) |
| SE (1) | SE417963B (de) |
| ZA (1) | ZA762331B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6479162A (en) * | 1987-06-17 | 1989-03-24 | Eisai Co Ltd | Benzothiazole derivative |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0534814Y2 (de) * | 1989-09-22 | 1993-09-03 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1953149A1 (de) * | 1968-11-01 | 1970-05-06 | Ciba Geigy | Mikrobizide Mittel |
| DE2433982A1 (de) * | 1973-07-18 | 1975-02-06 | Scherico Ltd | Benzthiazol-2-aethylcarbamate und ihre verwendung in pharmazeutischen zubereitungen |
-
1976
- 1976-03-30 DK DK146076A patent/DK148476C/da not_active IP Right Cessation
- 1976-04-14 CH CH494376A patent/CH619940A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-04-20 LU LU74792A patent/LU74792A1/xx unknown
- 1976-04-20 ES ES447157A patent/ES447157A1/es not_active Expired
- 1976-04-20 NL NL7604149A patent/NL7604149A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-04-20 ZA ZA762331A patent/ZA762331B/xx unknown
- 1976-04-20 GB GB15967/76A patent/GB1545296A/en not_active Expired
- 1976-04-20 DE DE2617198A patent/DE2617198C2/de not_active Expired
- 1976-04-20 JP JP51045316A patent/JPS51128966A/ja active Granted
- 1976-04-20 FR FR7611601A patent/FR2308363A1/fr active Granted
- 1976-04-20 SE SE7604543A patent/SE417963B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-04-21 CA CA250,725A patent/CA1085297A/en not_active Expired
- 1976-04-21 AU AU13210/76A patent/AU501493B2/en not_active Expired
- 1976-04-21 IT IT22502/76A patent/IT1067960B/it active
- 1976-04-21 BE BE166318A patent/BE840945A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-04-21 IE IE845/76A patent/IE43095B1/en unknown
- 1976-04-21 AR AR262946A patent/AR211611A1/es active
- 1976-04-22 HU HU76SCHE563A patent/HU174390B/hu unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1953149A1 (de) * | 1968-11-01 | 1970-05-06 | Ciba Geigy | Mikrobizide Mittel |
| DE2433982A1 (de) * | 1973-07-18 | 1975-02-06 | Scherico Ltd | Benzthiazol-2-aethylcarbamate und ihre verwendung in pharmazeutischen zubereitungen |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Chem.Abstr., 81, 1974, 13512r * |
| Pharmazie in unserer Zeit, 4, 1975, 85/86 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6479162A (en) * | 1987-06-17 | 1989-03-24 | Eisai Co Ltd | Benzothiazole derivative |
| JP2793195B2 (ja) | 1987-06-17 | 1998-09-03 | エーザイ株式会社 | ベンゾチアゾール誘導体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE840945A (fr) | 1976-10-21 |
| CA1085297A (en) | 1980-09-09 |
| NL7604149A (nl) | 1976-10-27 |
| FR2308363B1 (de) | 1978-11-17 |
| AU1321076A (en) | 1977-10-27 |
| HU174390B (hu) | 1979-12-28 |
| LU74792A1 (de) | 1977-02-07 |
| IE43095L (en) | 1976-10-25 |
| JPS51128966A (en) | 1976-11-10 |
| ZA762331B (en) | 1977-04-27 |
| AU501493B2 (en) | 1979-06-21 |
| DK148476B (da) | 1985-07-15 |
| IE43095B1 (en) | 1980-12-17 |
| DK148476C (da) | 1985-12-16 |
| DE2617198C2 (de) | 1984-12-20 |
| JPS6117830B2 (de) | 1986-05-09 |
| DK146076A (da) | 1976-10-26 |
| GB1545296A (en) | 1979-05-10 |
| FR2308363A1 (fr) | 1976-11-19 |
| SE7604543L (sv) | 1976-10-26 |
| SE417963B (sv) | 1981-04-27 |
| ES447157A1 (es) | 1977-10-01 |
| CH619940A5 (en) | 1980-10-31 |
| AR211611A1 (es) | 1978-02-15 |
| IT1067960B (it) | 1985-03-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0007482B1 (de) | 2-Chlor-6-nitroaniline, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung, herbizide Mittel | |
| DE2733001A1 (de) | Pyrimidin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneipraeparate | |
| DE2524277C2 (de) | ||
| CH380734A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen s-Triazinderivaten | |
| EP0226536A2 (de) | (Di)alkoxycarbonyl-amino-s-triazin-Derivate gegen tier- und pflanzenparasitäre Schädlinge | |
| DE2129960C2 (de) | Thioureidoderivate enthaltende therapeutische Zusammensetzungen, Verfahren zu deren Herstellung sowie die Thioureidoderivate | |
| CH629781A5 (de) | Verfahren zur herstellung von benzolsulfonylharnstoffen. | |
| DE2617198A1 (de) | 6-n-propoxybenzthiazol-2-methylcarbamat, verfahren zu seiner herstellung und es enthaltende arzneimittel | |
| DE2934355A1 (de) | (alpha)-acyl(thioacyl)amino-lactame, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel, futterzusatzstoffe und konservierungsmittel | |
| DE2123023C2 (de) | Fungizide 1,3,4-Thiadiazol-Derivate | |
| CH642359A5 (en) | Benzimidazole derivatives | |
| DE2609574C3 (de) | 1 -^-Fluor-S-trifluormethylthiophenyD-piperazin, dessen Salze, Verfahren zu dessen Herstellung und Arzneimittel | |
| DE2325036C3 (de) | Arylenverbindungen sowie diese enthaltende Wurmmittel | |
| DE2433982A1 (de) | Benzthiazol-2-aethylcarbamate und ihre verwendung in pharmazeutischen zubereitungen | |
| DE3204074C2 (de) | ||
| DE2439283A1 (de) | Neue pyrimidinderivate und verfahren zu deren herstellung | |
| EP0006218B1 (de) | Substituierte Aminosäuren, ihre Verwendung und Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel | |
| DE2050092C3 (de) | Chinazolondiurethane, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten | |
| CH630079A5 (en) | Process for the preparation of 1-(4-phenoxyphenyl)-1,3,5-triazine derivatives | |
| EP0150719B1 (de) | Substituierte Salicylsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel | |
| AT238215B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonylharnstoffen | |
| AT236397B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Azidobenzolsulfonylharnstoffen | |
| DE2116252A1 (de) | Dihydrotnazine, ihre Saureadditions salze und N Acyldenvate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel, die diese Verbindungen als Wirkstoffe ent halten | |
| DE1770027A1 (de) | Thiocarbamoylalkylamino-s-triazine | |
| DE3033358A1 (de) | Isovaleriansaere-derivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende insektizide und akarizide mittel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |