DE2616374A1 - In 4-stellung amidoalkylierte phenole - Google Patents

In 4-stellung amidoalkylierte phenole

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DE2616374A1
DE2616374A1 DE19762616374 DE2616374A DE2616374A1 DE 2616374 A1 DE2616374 A1 DE 2616374A1 DE 19762616374 DE19762616374 DE 19762616374 DE 2616374 A DE2616374 A DE 2616374A DE 2616374 A1 DE2616374 A1 DE 2616374A1
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Germany
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phenols
hydrogen
gebr
formula
reaction
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DE19762616374
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English (en)
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Gerd Dr Fengler
Karsten Josef Dr Idel
Rolf-Volker Dr Meyer
Dietrich Dr Michael
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D227/02—Heterocyclic compounds containing rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, according to more than one of groups C07D203/00 - C07D225/00 with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D227/06—Heterocyclic compounds containing rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, according to more than one of groups C07D203/00 - C07D225/00 with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description

Bayer Aktiengesellschaft
Zentralbereich Patente. Marken und Lizenzen
509 Leverkusen. Bayerwerk
E-Iz
13. April 1976
In 4-Stellung amidoalkylierte Phenole
Die vorliegende Erfindung betrifft in 4-Stellung amidoalkylierte Phenole nachstehender Formel 1:
O
in der
η die Zahlen 3-11,
R.J und 1*2 gleich oder verschieden einen geradkettigen und/ oder verzweigten Alkylrest mit 1-8 C-Atomen, insbesondere 1-4 C-Atomen wie zum Beispiel Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl und Octyl, sowie die entsprechenden iso und tertiären Verbindungen wie beispielsweise Isopropyl oder tert.-Butyl,
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R, und Rj gleich oder verschieden Wasserstoff sowie R1 und R-,
insbesondere Wasserstoff und R- Wasserstoff sowie eiiB in beliebiger Stellung am Lactamring befindliche Methyl- oder Cyclohexyl-
gruppe
darstellen.
Der N-Methylen-lactamteil wird durch folgende Reste beispielsweise repräsentiert:
N-Methylen-pyrrolidon N-Methylen-caprolactam N-Methylen-önanthlactam N-Methylen-capryllactam N-Methylen-laurinlactam
sowie die entsprechend in 2-Stellung durch Methyl oder Cyclohexyl substituierten Lactame.
Für den Hydroxyphenylenteil kommen beispielsweise in Frage:
2,6-Di-methylphenol 2,6-Di-äthylphenol 2,6-Di-isopropylphenol 2,6-Di-tert.-butylphenol 2,6-Di-propylphenol 2,6-Di-cyclohexylphenol 2,6-Di-butylphenol 2,6-Methyl-äthylphenol 2,6-Methy1-isopropylphenol 2,6-Methyl-tert.-butylphenol 2,3,5,6-Tetra-methylphenol
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Die erfindungsgemäßen Phenole können durch Umsetzung von Verbindungen der Formel II mit Verbindungen der Formel III erhalten werden:
2' η
(CH0) H
-(CH2J-X
II III
In der Formel II bedeutet der Rest X einen leicht abspaltbaren anionischen Rest, der in der Lage ist, das für die elektrophile Substitution am Phenol notwendige Carboniumion zu bilden. Beispielsweise sei für X Halogen sowie der Rest OR erwähnt, in der R Wasserstoff oder einen Alkylrest darstellt. Als Halogen wird beispielsweise Chlor und Brom angesehen, als R einen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen. Der Rest X bedeutet bevorzugt OR. Die Reste n, R-, R2, R3, R4 und R5 in den Formeln II und III haben die gleiche Bedeutung wie in Formel 1.
Als Beispiele für Verbindungen der Formel III seien folgende Phenole erwähnt:
2,6-Di-methylphenol
2,6-Di-äthylphenol
2,6-Di-isopropylphenol
2,6-Di-tert.-butylphenol
2,6-Di-cyclohexylphenol
2,6-Di-butylphenol
2,6-Di-propylphenol
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2,6-Methy1-äthylphenol 2,6-Methyl-isopropylphenol 2,6-Methy1-tert.-butylphenol 2,3,5,6-Tetra-methylphenol
Als Beispiele für Verbindungen der Formel II seien erwähnt:
N-Methylol-caprolactam N-Methylenmethoxy-caprolactam. N-Methylenäthoxy-caprolactam N-Methylol-pyrrolidon N-Methylenäthoxy-pyrrolidon N-Methylenmethoxy-pyrrolidon N-Methylol-laurinlactam N-Methylenmethoxy-laurinlactam N-Methylol-undecanlactam N-Methylol-laurinlactam
sowie die in 2-Stellung des Lactamringes durch Methyl oder Cyclohexyl substituierten Verbindungen.
Die Umsetzung der Verbindungen II und III erfolgt bei Temperaturen von -20°C bis 60°C, insbesondere von -10°C bis +200C. Es ist möglich, sowohl eine Verbindung der anderen über einen Zeitraum von wenigen Minuten bis mehreren Stunden zuzudosieren, als auch beide Verbindungen gemeinsam bei Temperaturen von -20°C bis + 1O°C vorzulegen.
Die Reaktion läuft in den meisten Fällen schon bei Raumtemperatur ab. Es kann jedoch in einigen Fällen empfehlenswert sein, den Reaktionsablauf durch Erwärmen bis auf 60 C zu beschleunigen. Die Reaktionsdauer beträgt wenige Stunden bis max. 48 Stunden. Im allgemeinen ist die Reaktion bei Raumtemperatur nach ca. 24 Stunden beendet.
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Die Reaktion kann mit Säuren katalysiert werden. Als Katalysatoren können Mineralsäuren wie Salzsäure, Schwefelsäure oder Orthophosphorsäure dienen. Es ist auch möglich, Lewis- Säuren wie Titantetrachlorid oder Zinntetrachlorid einzusetzen. Die Katalysatoren werden im allgemeinen in Mengen von 1-100 Mol-%, bezogen auf die Verbindung der Formel II, eingesetzt.
Schwächer katalytisch wirkende flüssige Carbonsäuren wie Ameisen- und Essigsäure können in einem größeren Überschuß gleichzeitig als Reaktionssolvens eingesetzt werden.
Werden Carbonsäuren als Lösungsmittel eingesetzt, so kann zur Verstärkung des katalytischen Effektes bevorzugt noch zusätzlich gasförmiger Chlorwasserstoff eingeleitet werden.
Die Reaktion kann in Lösungsmitteln durchgeführt werden. Als Lösungsmittel kommen die üblichen organischen Lösungsmittel, die ausreichende Löslichkeit für die in 4-Stellung unsubstituierten Phenole besitzen und gegebenenfalls unter den Bedingungen der sauren Katalyse keine Reaktion mit sich selbst oder den Reaktanten eingehen, in Betracht, wie z.B. Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichloräthan und andere chlorierte Kohlenwasserstoffe, Aromaten wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol und Dichlorbenzol sowie stark polare Lösungsmittel, z.B. DimethyIsulfoxid.
Pro Mol der Verbindung II werden 1- bis 10 Mole, bevorzugt 1 Mol der Verbindung III eingesetzt.
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Die erfindungsgemäßen in 4-Stellung amidoalkylierten Phenole können vielseitig verwendet werden. So können die Verbindungen gemäß Formel I mit R1, R- = niederen Alkylresten, in der Regel solche mit 1 und 2 Kohlenstoffatomen, bei der Darstellung von Polykondensaten nach den üblichen Verfahren, insbesondere Polycarbonat nach dem Phasengrenzflächenverfahren, über die phenolische Hydroxylgruppe monofunktionell an das Kettenende einkondensiert werden. Dabei werden z.B. Polycarbonate mit Caprolactamendgruppen in einem Bereich der relativen Lösungsviskosität v™^ ■, = 1.100 bis 1.800 (gemessen als 0,5 Gew.-%ige Lösung in Methylenchlorid) erhalten. Diese Polykondensate besitzen auf Grund ihrer Lactamendgruppen der Amidgruppierung ähnliche Funktionalitäten, die bei der Compoundierung dieser Polykondensate mit Polyamiden zu einer erheblich verbesserten Verträglichkeit beitragen können. Die Phenole werden bei dieser Verwendungsart in Mengen von 0,1 Mol % bis 10 Mol %, bezogen auf die bei der Herstellung des Polycarbonat benutzte Bisphenol-Komponente eingesetzt.
Bevorzugt werden die erfindungsgemäßen Phenole jedoch als Stabilisatoren für Polymere gegen oxydatiie und thermische Einflüsse verwendet.
Die zur Anwendung kommende Menge des Stabilisators hängt von der Art und speziellen Verwendung des Polymers ab und liegt im Ermessensbereich des Durchschnittsfachmanns. Im allgemeinen beträgt die Dosierung des Stabilisators 0,01 bis 2 Gew.-%, bezogen auf die Menge des Polymers.
Le A 17 070 - 6 -
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Als Polymere seien beispielsweise aufgeführt:
Naturkautschuk, Synthesekautschuk, Polyurethan, Polyacrylnitril, Polyacrylat, Polymethacrylat sowie die entsprechenden Copolymerisate; Polymerisate vom Acrylnitril-Butadien-Styrol-Typ; Polyolefine, wie z.B. Polybutadien, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyäthylen, Polypropylen und dessen Copolymerisate; Polyäther, Polycarbonate; Kunststoffe auf Basis Cellulose, wie z.B. Celluloseacetat, Cellulosebutyrat; Polyester auf Basis rC .ß-äthylenisch ungesättigter Dicarbonsäuren und Polyolen, insbesondere Glykolen, beispielsweise solche aus Maleinsäureanhydrid und Propylenglykol; gesättigte Polyester auf Basis von Adipinsäure, Terephthalsäure, Äthylenglykol, Hexandiol-1.6 oder Propandiol-1.2; Polyamide, wie z.B. 6-, 6,6-, 6,9- und 6,10-Polyamide.
Die Einarbeitung der neuen Verbindungen kann in bekannter Weise erfolgen, beispielsweise durch:
1. Zugabe des Stabilisators in fester oder geschmolzener Form, in Form einer Lösung, Suspension oder Emulsion in die Polymerschmelze,
2. Aufpudern oder Auftrudeln des Stabilisators auf den festen Kunststoff (Granulat) mit anschließender Extrusion bei der Schmelztemperatur.
3. Zugabe zu suspendierten oder gelösten Polymeren während ihrer Verarbeitung.
4. Herstellen von Kunststoffkombinationen mit hohem Gehalt an Stabilisator (master batch) und anschließendes Vermischen dieser Konzentrate mit unstabiliertem Kunststoff.
5. Zugabe während der Polymerisation.
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Die Einarbeitung erfolgt bevorzugt in Schneckenmaschinen bei Temperaturen von 250 - 3000C.
Außer den erfindungsgemäßen Stabilisatoren können noch weitere bekannte Zusatzmittel in das Polymere eingearbeitet werden. Solche Additive schließen ein: Wärmestabilisatoren, Flammschutzmittel oder Antistatika, Antioxidantien; weiterhin Verbindungen des zweiwertigen Schwfels wie z.B. Dilaurylthiodipropionat; Verbindungen des dreiwertigen Phosphors, wie z.B. Triphenylphosphxt,, Tris-(p-nonyl-phenyl)-phosphit, sowie UV-Absorber auf 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benzotriazol-Basis, wie z.B. 2-(2'-Hydroxy-5'-methyl-phenyl)-benzotriazol, 2-(3',5'-di-tert.-Butyl-2'-hydroxy-phenyl)-5-chlorbenzotriazol; oder aber UV-Absorber auf Benzophenon-Basis, wie z.B. 2-Hydroxy-4-octoxy-benzophenon; 2',4'-Di-tert.-butylphenyl-3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzoat; Cyanacrylsäureester wie z.B. o(T-Cyano-ß-methyl-ß- (p-methoxyphenyl) -acrylat und andere Lichtschutzmittel wie z.B. 2,2"-Thiobis-(4-tert.-octyl-phenolat)-n-butylamin-Nickel.
Der Erfindungsgegenstand wird in den folgenden Beispielen näher erläutert, ohne darauf beschränkt zu sein.
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Die für die Darstellung der erfindungsgemäßen Phenole als Ausgangssubstanzen notwendigen funktioneilen Lactame sind literaturbekannt und leicht zugänglich. So ist z.B. das
N-Methylolcaprolactam in guten Ausbeuten durch Umsetzung
von Caprolactam mit Paraformaldehyd in alkalischem Medium erhältlich (s. Beispiel 1).
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Beispiel 1
Eine Mischung von 113,1 g 6-Caprolactam, 45 g Paraformaldehyd, 1,7 g Natronlauge und 200 ml Äthanol wird auf Rückfluß gebracht und ca. 8 Stunden dabei gehalten. Am Ende der Reaktion destilliert man ca. 120 ml Äthanol ab und kühlt das Reaktionsgemisch danach im Eisbad herunter. Das langsam auskristallisierende N-Methylolcaprolactam wird abgesaugt und kann durch Verreiben mit wenig Methanol bei Temperaturen um O0C weiter gereinigt werden. Die Ausbeute beträgt nach Isolieren einer weiteren Kristallfraktion aus der Mutterlauge 71 g (50 % d. Th.), Fp: 62 - 64°C.
Alle anderen N-Methylollactame lassen sich nach dem gleichen Verfahren herstellen. Die Darstellung der erfindungsgemäßen Phenole wird in den folgenden Beispielen beschrieben:
Beispiel 2
103 g 2,6-Di-tert.-butylphencl werden in 350 ml Eisessig gelöst. Bei 15°C wird die Lösung mit Chlorwasserstoffgas gesättigt. Danach werden 72 g N-Methylolcaprolactam unter Rühren langsam innerhalb von 30 min. bei 10°C zugegeben. Man läßt solange weiterrühren, bis alles gelöst ist. Nach 24 Stunden hat sich das amidoalkylierte, sterisch gehinderte Phenol in Form feiner Kristalle abgeschieden. Die Kristalle werden abgesaugt, in Hexan digeriert und nach erneutem Absaugen und Trocknen aus Aceton umkristallisiert. Ausbeute: 121 g (73 % d.Th.), Fp: 125-126°C
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Beispiel 3
Wie in Beispiel 2 wurde eine mit Chlorwasserstoffgas gesättigte Lösung von 103 g 2,6-Di-tert.-butylphenol in 350 ml Eisessig bei 100C vorgelegt. Anstelle des N-Methylolcaprolactams wurden 78,6 g N-Methylenmethoxy-caprolactam in min. zugegeben. Nach ca. 48 Stunden ist das gewünschte Produkt in Form feiner Kristalle ausgefallen. Die Aufarbeitung geschieht analog Beispiel 2.
Ausbeute: 108 g (65 % d.Th.) Fp: 124 - 125°C
Beispiel 4
36,6 g 2,6-Dimethylphenol wurden in 600 ml Eisessig gelöst bei 15°C vorgelegt. Nach Einleiten von HCl-Gas bis zur Sättigung wurden bei 10 C innerhalb von 20 Min. 42,6 g N-Methylolcaprolactam zugegeben. Man läßt auf Raumtemperatur kommen und noch 30 Stunden nachreagieren. Danach gibt man auf 2 1 Eiswasser und saugt den ausfallenden Niederschlag ab.
Nach Trocknen verbleiben 62,0 g (76 % d. Th.) des erfindungsgemäßen Phenols.
Fp: 135 - 136°C (Benzol/Hexan)
Nach dem gleichen Verfahren wie in den Beispielen 2-4 wurden weitere in 4-Stellung amidoalkylierte Phenole dargestellt.
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O -J O
Beisp. Ausgangsphenol Reaktionsprodukt Methode Ausbeute Schmp.°C
analog %
Bsp.-Nr.
umkristallisiert aus
O ro oo
2,6-Diäthylphenol
(CH2)
6a) 2,6-Di-isopropy!phenyl
6b)
2,6-Dimethyl phenyl
2,6-Di-tert.-buty!phenol
-CH.
C2H5
C2H5
CH (CH3)
-CH
N-CH
N-CH
86
85
62
72
92
133-134 (Benzol/Hexan)
120-121 (Aceton/Hexan)
118-120 (Aceton/Hexan)
123
(Aceton)
176-178 (Aceton)
Beispiel 9
22,8 g Bisphenol A werden unter Stickstoffbegasung in 210 g 6,2%iger Natronlauge gelöst. Eine Lösung von 1,23 g des in Beispiel 4 hergestellten funktionellen Phenols in 250 g Methylenchlorid wird hinzugegeben und 14,8 g Phosgen innerhalb 1 Stunde unter intensivem Rühren eingeleitet. Der pH der Reaktionslösung soll während der Phosgenierung bei 13 -14 gehalten werden. Anschließend wird nach Zugabe von 1,5 ml 4%iger wäßriger Triäthylaminlösung noch 1 Stunde aufkondensiert. Die organische Phase wird abgetrennt und danach mit Wasser neutral gewaschen. Durch Ausfällen in Methanol wird das Polycarbonat, das das funktioneile Phenol als Endgruppe eingebaut enthält, erhalten. Ausbeute: 26 g. Die Messung der relativen Lösungsviskosität (gemessen an einer 0,5 Gew.-%-igen Lösung in Methylenchlorid) ergibt einen Wert von ^ ,= 1,255. Dieser Wert beweist, daß das funktioneile Phenol als Kettenabbrecher reagierte.
Beispiel 10
Bis auf die Einwaage des in Beispiel 4 erhaltenen funktionellen Phenols wurde analog Beispiel 9 verfahren. Bei Zugabe von nur 1,15 g des als Kettenabbrecher wirkenden funktionellen Phenols gemäß Beispiel 2 wurde erwartungsgemäß ein Polycarbonat mit höherer relativer Lösungsviskosität erhalten.
Ausbeute: 26 g; Π) = 1,305.
Die nachstehenden Beispiele veranschaulichen eine Stabilisierung von Polyamid. Die angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Als charakteristische mechanische Eigenschaf-
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ten zur Prüfung des Alterungsverhaltens (Witterungsbeständigkeit und Heißluftbeständigkeit) wurden die Reißfestigkeit bzw. die Bruchanfälligkeit im Schlagbiegeversuch gemessen.
Die Witterungsbeständigkeit wurde durch Lagerung von 2 mm dicken Prüfkörpern (Buchmann-Stäbe) in einem Kohlenbogen-Weather-O-meter im Verlauf von 3000 Stunden geprüft. Nach 1000, 2000 und 3000 Stunden wurden je Materialprobe 10 Stäbe entnommen und die Reißfestigkeit 6* R(MPa) sowie die Dehnung beim Bruch i>_ (%) in feuchtem sowie in getrocknetem Zustand bestimmt.
Zur Untersuchung der Heißluftbeständigkeit wurden Normkleinstäbe (50 χ 6 χ 4 mm) bei 100°C und bei 150°C in einem Umlufttrockenschrank mit Frischluftzufuhr gelagert. Nach gewissen Zeitintervallen wurden je Materialprobe 10 Prüfstäbe entnommen und die Schlagzähigkeit im Schlagbiegeversuch gemessen.
Beispiel 11
200 Tie Polycaprolactamgranulat mit einer rel. Viskosität von 3,95 (1%ige Lösung in m-Kresol bei 25°C) werden mit
1 Teil der nach Beispiel 2 hergestellten Stabilisatorverbindung mechanisch vermischt und in einem auf 26O°C aufgeheizten Einwellenextruder aufgeschmolzen und extrudiert, wobei die Verweilzeit der Mischung im Extruder 1 -
2 Minuten beträgt. Die extrudierte Mischung wird granuliert, getrocknet und auf einer Spritzgußmaschine zu Normkleinstäben bzw. Buchmann-Stäben verarbeitet. Das Molekulargewicht entspricht innerhalb der Fehlergrenze dem des Ausgangspolyamids.
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Beispiel 12
Analog zur Verfahrensweise nach Beispiel 11 wird 1 Teil der nach Beispiel 4 hergestellten Stabilisatorverbindung in 200 Teile Polycaprolactamgranulat (relative Viskosität 3,95) eingearbeitet.
Die an den Prüfkörpern gemessenen Ergebnisse sind mit Vergleichswerten des verwendeten, nicht stabilisierten 6-Polyamids in den nachfolgenden Tabellen zusammengefaßt.
Tabelle 1: Witterungsbeständigkeit von 6-Polyamid nach Beispiel 11 und 12
Alterungs-
zeit/Stdn./		 Stabili
sator		 feucht I (MPa)
+) trocken -H-)		 S
feucht		 '. R (%)
trocken
O ohne - 57 - 115
Bsp. 2 - 60 - 110
Bsp. 4 - 62 - 120
10CO ohne 44,9 40,0 188 1,2
Bsp. 2 51,6 57,8 196 12,7
Bsp. 4 56,3 55,7 189 33,7
2000 ohne 31,0 36,9 66 1,4
Bsp. 2 34,7 48,1 83 4,7
Bsp. 4 43,0 55,8 163 12,1
3000 ohne 20,5 29,4 24 1,4
Bsp. 2 31,0 45,0 43 1,7
Bsp. 4 41,3 52,3 120 2,1
+) = enthält ca. 5 % Wasser ++) = enthält unter 0,4 % Wasser
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Tabelle 2: Alterung von 6-Polyamid nach Beispiel 11 und 12
bei 150°C in Luft
6-Polyamid Bruchanfälligkeit im Schlagbiegeversuch
dauer vcn		 Stunden 8 Stunden 16 Stunden nach Alterungs-
O .gebr. 6
4		 χ gebr.
χ n.gebr.		 9 χ gebr.
1 χ n.gebr.		 24 Stunden
chne Stab. n. .gebr. n. .gebr. 3 χ gebr.
7 χ n.gebr.		 10 χ gebr. bei
8,5 kJ/nT
mit Stab.
Bsp. 2		 n. ,gebr. n. .gebr. 1 χ gebr.
9 χ n.gebr.		 6 x gebr.
4 χ n.gebr.
mit Stab.
Bsp. 4		 n. 3 χ gebr.
7 χ n.gebr.
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O
»J
O
Tabelle 3: Alterung von 6-Polyamid nach Beispiel 11 und 12 bei 100 C in Luft
6-Polyamid
Bruchanfälligkeit und Schlagbiegeversuch nach einer Alterungsdauer von:
0
Stunden
200
Stunden
400
Stunden
Stunden
600
Stunden
700
Stunden
800
Stunden
9CO
Stunden
1000
Stunden
chne Stab.
η.gebr. η.gebr.
8 χ gebr. 8 χ gebr. alle Stäbe gebrochen jeweils bei „
2 χ n.gebr.2 χ n.gebr.14,5 12,3 9,3 5,6 4,3 kJ/nf
mit Stab.
S ' BSP- 2
n.gebr. n.gebr. n.gebr. n.gebr. n.gebr. n.gebr. n.gebr. n.gebr. n.gebr.
mit Stab.
Bsp. 4
n.gebr. n.gebr. n.gebr· n.gebr. n.gebr. n.gebr. n.gebt.
Ixgebr. 2xgebr. 9xn.gebr. 8xn.gebr.
n.gebr. bedeutet nicht gebrochen gebr. bedeutet gebrochen
Beispiel 13
8*
89 g *=.-Caprolactam und 9 g Aminocapronsäure werden in Gegenwart von 2 g der Stabilisatorverbindung gemäß Beispiel 2 unter Stickstoff über 8 Stunden bei 270° polymerisiert. Die erhaltenen Polyamide wurden 12 Stunden mit siedendem Methanol extrahiert.
In den extrahierten Anteilen konnte die Stabilisatorverbindung analytisch nicht mehr nachgewiesen werden, d.h. die Verbindungen sind praktisch quantitativ im Polyamid verblieben. Die Polyamide haben eine rel. Lösungsviskosität °7rel = 2,9 (1%ige Lösung in m-Kresol, 25°C).
Beispiel 14
Bei dem gemäß Beispiel 12 erhaltenen Polyamid konnte bei Extraktionsversuchen analog Beispiel 13 ebenfalls keine Stabilisatorverbindung im Extrakt nachgewiesen werden.
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Claims (10)

  1. Patentansprüche;
    • 1)/ln 4-Stellung amidoalkylierte Phenole der Formel I
    in der
    η die Zahlen 3-11,
    R1 und R„ gleich oder verschieden einen geradkettigen und/oder verzweigten Alkylrest mit 1-8 C-Atomen, R- und R. gleich oder verschieden Wasserstoff, R1 oder
    R2,
    R5 Wasserstoff sowie eine in beliebiger Stellung am Lactamring befindliche Methyl- oder Cyclohexyl-
    gruppe
    bedeuten.
  2. 2) Phenole gemäß Anspruch 1, in denen
    R1 und R2 gleich oder verschieden einen Alkylrest mit
    1-4 C-Atomen,
    R, und'R. Wasserstoff und
    R5 Wasserstoff oder eine in 2-Stellung des Lactam-
    ringes befindliche Methyl- oder Cyclohexyl-
    grupppe
    darstellen.
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  3. 3) Phenole gemäß Ansprüchen 1 und 2, in denen R5 Wasserstoff darstellt.
  4. 4) Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Beispielen 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß Lactame der Formel II
    0 R5.
    (H)
    (CH2>n
    - (CH2) -X
    mit Phenolen der Formel III
    (III)
    umgesetzt werden, wobei n, R1, R-, R3, R. und R5 die in den Ansprüchen 1-3 beschriebene Bedeutung besitzen und X einen leicht abspaltbaren anionischen Rest darstellt .
  5. 5) Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der Formel II eingesetzt werden, in denen der Rest X für OR steht, wobei R Wasserstoff oder einen Alkylrest bedeutet.
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  6. 6) Verfahren nach Ansprüchen 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, daß pro Mol der Verbindung II 1 bis 10 Mol der Verbindung III eingesetzt werden,
  7. 7) Verfahren nach Ansprüchen 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die umsetzung durch Säuren katalysiert wird.
  8. 8) Verfahren nach Ansprüchen 4 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung ]
    durchgeführt wird.
    daß die Umsetzung bei Temperaturen von -20 C bis 60 C
  9. 9) Verwendung der Phenole gemäß Anspruch 1-3 als Stabilisatoren für Polymere, insbesondere Polyamid.
  10. 10) Verwendung der Phenole gemäß Anspruch 1-3 als funktioneile Kettenabbrechter für Polycarbonate.
    Le A 17 070 - 21 -
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DE19762616374 1976-04-14 1976-04-14 In 4-stellung amidoalkylierte phenole Withdrawn DE2616374A1 (de)

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