DE2605416C3 - Process for making C.I. Acid Red 42 with improved application properties, dye preparations and use for dyeing or printing nitrogen-containing fiber materials - Google Patents
Process for making C.I. Acid Red 42 with improved application properties, dye preparations and use for dyeing or printing nitrogen-containing fiber materialsInfo
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Description
Der Farbstoff C.I. Acid Red 42 der Formel 1
H2NThe dye CI Acid Red 42 of Formula 1
H 2 N
4040
4545
(D(D
5050
SO3Na (in Form des
Natriumsalzes)SO 3 Na (in the form of the
Sodium salt)
färbt native und synthetische stickstoffhaltige Fasermaterialien, wie Wolle und Polyamidfasermaterialien, blaustichigrot in guter Naß- und Lichtechtheit. Verfahren zur Herstellung dieses Farbstoffs sind bekannt.dyes native and synthetic nitrogenous fiber materials such as wool and polyamide fiber materials, bluish red with good wet and light fastness. Processes for making this dye are known.
Gemäß der deutschen Reichspatentschrift 6 10 067 wird zur Darstellung des Farbstoffes 2-Aminodiphenylsulfon in Schwefelsäure verrührt und mit Natriumnitrit diazotiert. Nach Abstumpfen der überschüssigen Mineralsäure versetzt man die Diazolösung mit einer sauren Suspension von 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure.According to the German Reich patent specification 6 10 067, 2-aminodiphenyl sulfone is used to represent the dye stirred in sulfuric acid and diazotized with sodium nitrite. After blunting the excess mineral acid the diazo solution is mixed with an acidic suspension of 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid.
Nach BIOS, 1548, 47, wird 2-Aminodiphenylsulfon in Salzsäure verrührt und mit Natriumnitrit diazotiert. Die Diazoniumsalzlösung läßt man dann in eine Suspension von 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure zulaufen. Nach der Kupplung wird der Farbstoff abfiltriert, in einer Kochsalzlösung verrührt, abermals abfiltriert und nach dem Trocknen mit Salz auf Typfarbstärke eingestellt.According to BIOS, 1548, 47, 2-aminodiphenylsulfone is stirred in hydrochloric acid and diazotized with sodium nitrite. the The diazonium salt solution is then left in a suspension of 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid run in. After coupling, the dye is filtered off, in a Stirred saline solution, filtered off again and after adjusted to type color strength after drying with salt.
Cl. Acid Red 42, das nach diesen bekannten Verfahren hergestellt wird, färbt Wolle und Polyamidfasermaterialien jedoch nur in abgetrübten Nuancen. Außerdem verdicken sich Farbstofflösungen, Färbeflotten oder Druckpasten beim Abkühlen bereits bei geringer Farbstoffkonzentration zu einem nicht mehr gießfähigen Gel, so daß Färbungen nach Art der Kontinuefärberei von Polyamidteppichfasern überhaupt nicht mehr durchführbar sind.Cl. Acid Red 42, which is produced by these known processes, dyes wool and polyamide fiber materials but only in clouded nuances. In addition, dye solutions and dye liquors thicken or printing pastes on cooling, even with a low dye concentration, no longer become one pourable gel, so that dyeings in the manner of the continuous dyeing of polyamide carpet fibers at all are no longer feasible.
Ein Bedrucken von Wolle und Polyamidfasermateria-Iien führt aufgrund ungenügender Zügigkdt und aufgrund von Uneinheitlichkeit der Druckpaste zu stippigen Drucken.Printing on wool and polyamide fiber materials leads to insufficient speed and non-uniformity of the printing paste speckled prints.
In dem älteren Patent 25 10 413 wurde nun ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von CI. Acid Red 42 vorgeschlagen, das verbesserte anwendungstechnische Eigenschaften hat und in Form der Farbstoffsäure mit einem Fremdelektrolytgehalt von weniger als 10% gewonnen wird, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in Mineralsäure, vorzugsweise Salzsäure, verrührtes oder gelöstes und dann diazotiertes 2-Aminodiphenylsulfon bei einem pH-Wert von 1 bis 3, vorzugsweise bei einem pH-Wert von 1,2, mit 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure kuppelt, wobei man die pH-Wert-Einstellung mit Natriumcarbonat oder den Alkalisalzen gesättigter aliphatischer Carbonsäuren von ein bis drei Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit Natriumacetat vornimmt, die angefallene Farbstoffsuspension auf 90 bis 1000C erhitzt und bei 30 bis 700C, vorzugsweise bei 60 bis 7O0C, abfiltriert und den Farbstoff mit 2,5 bis 3,5%iger Kochsalzlösung wäscht.In the earlier patent 25 10 413 an improved process for the production of CI. Acid Red 42 proposed, which has improved application properties and is obtained in the form of the dye acid with a foreign electrolyte content of less than 10%, which is characterized in that 2-aminodiphenylsulfone which is stirred or dissolved and then diazotized in mineral acid, preferably hydrochloric acid, is used pH of 1 to 3, preferably at a pH of 1.2, coupled with 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid, the pH being adjusted with sodium carbonate or the alkali salts of saturated aliphatic carboxylic acids of one to three carbon atoms, preferably with sodium acetate, the resulting dye suspension is heated to 90 to 100 0 C and at 30 to 70 0 C, preferably at 60 to 70 0 C, filtered off and the dye with 2.5 to 3.5% Saline washes away.
In weiterer Ausbildung dieser älteren Erfindung wurde nunmehr gefunden, daß man den Farbstoff CI. Acid Red 42 mit den gewünschten verbesserten anwendungstechnischen Eigenschaften nach dem Verfahren des Patentes 25 10 413 auch dann erhalten kann, wenn man bei der Kupplung die pH-Wert-Einstellung allgemein mit säurebindenden, vorzugsweise wasserlöslichen, Alkali- oder Erdalkalisalzen von anorganischen und organischen Säuren der niederen aliphatischen Carbonsäurereihe vornimmt, die erhaltene Farbstoffsuspension auch auf eine Temperatur im Bereich von 40 bis 13O0C (unter Druck) erhitzt und den Farbstoff fremdelektrolytarm isoliert, indem man ihn lediglich filtriert oder zentrifugiert oder ihn nach dem Filtrieren und Zentrifugieren mit einer 1,5- bis ev\a 10%igen wäßrigen, vorteilhaft sauren Lösung eines Alkalisalzes von starken Mineralsäuren wäscht.In a further development of this older invention it has now been found that the dye CI. Acid Red 42 with the desired improved performance properties by the process of patent 25 10 413 can also be obtained if the pH setting is generally carried out with acid-binding, preferably water-soluble, alkali or alkaline earth salts of inorganic and organic acids during the coupling lower aliphatic carboxylic acid series makes heats the dye suspension obtained also at a temperature in the range of 40 to 13O 0 C (under pressure) and the dye fremdelektrolytarm isolated by only filtered him or centrifuged or it after filtration and centrifugation with a 1.5 - Washes up to possibly 10% aqueous, advantageously acidic solution of an alkali salt of strong mineral acids.
Die vorliegende Erfindung betrifft also ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von C.I. Acid Red 42 mit verbesserten anwendungstechnischen Eigenschaften in Form der Farbstoffsäure mit einem Fremdelektrolytgehalt von weniger als 15 Gew.-%, vorzugsweise weniger als 10 Gew.-%, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 2-Amino-diphenylsulfon in wäßriger Mineralsäure verrührt oder löst, diazotiert und bei einem pH-Wert von 0,5 bis 3,5 mit 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure kuppelt, wobei man die pH-Einstellung der Kupplung mit säurebindenden, vorzugsweise wasserlöslichen, Alkalioder Erdalkalisalzen von anorganischen Säuren oder gesättigter aliphatischer Carbonsäuren von 1 bis 3 C-Atomen vornimmt, die angefallene Farbstoffsuspension auf 40 bis 130°C erhitzt, bei 30 bis 1000C abfiltriert oder zentrifugiert und den Farbstoff gegebenenfalls mit einer 1,5-bis etwa 10gew.-%igen wäßrigen, vorzugsweiThe present invention thus relates to an improved process for the production of CI Acid Red 42 with improved application properties in the form of the dye acid with a foreign electrolyte content of less than 15% by weight, preferably less than 10% by weight, which is characterized in that 2-aminodiphenylsulfone is stirred or dissolved in aqueous mineral acid, diazotized and coupled with 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid at a pH of 0.5 to 3.5, the pH of the coupling being adjusted with acid-binding, preferably water-soluble, alkali or alkaline earth salts of inorganic acids or saturated aliphatic carboxylic acids of 1 to 3 carbon atoms, the resulting dye suspension is heated to 40 to 130 ° C, filtered off at 30 to 100 0 C or centrifuged and the dye optionally with a 1.5 to about 10% by weight aqueous, preferably
se sauren Lösung von Alkalisalzen starker Mineralsauren wäschtwashes acidic solution of alkali salts of strong mineral acids
Das Verfahren des deutschen Patents 25 10 413 ist hierbei ausgenommen.The procedure of the German patent 25 10 413 is excluded here.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verfährt man -, zweckmäßig so, daß man das 2-Amino-diphenylsulfon entweder bei Raumtemperatur oder bei höherer Temperatur in wäßriger Mineralsäure, wie Salz-, Schwefel- oder Phosphorsäure, verrührt oder löst, so vorzugsweise in etwa 30%iger Salzsäure oder 20°/oiger Schwefelsäure, oder in etwa 20°/oiger Salzsäure bei Siedetemperatur löst, und anschließend nach dem Abkühlen auf +15 bis -100C, vorzugsweise auf +10 bis +40C, mit Natriumnitrit diazotiert. Als Diazotierungsmittel können beispielsweise Natriumnitrit oder r> Nitrosylschwefelsäure dienen.In the process according to the invention, the procedure is, appropriately, that the 2-amino-diphenylsulfone is stirred or dissolved in aqueous mineral acid, such as hydrochloric, sulfuric or phosphoric acid, either at room temperature or at a higher temperature, preferably in about 30% strength hydrochloric acid or 20 ° / cent sulfuric acid, or in about 20 ° / cent hydrochloric acid at the boiling point triggers, and then after cooling to +15 to -10 0 C, preferably +10 to diazotized in +4 0 C, with sodium nitrite. Sodium nitrite or nitrosylsulfuric acid, for example, can serve as diazotizing agents.
Die Kupplungskomponente wird sodann nach Einstellung des erforderlichen pH-Wertes in Form einer sauren, wäßrigen Suspension oder als Pulver der Diazolösung zugegeben. Die Suspension der Kupp- in lungskomponente kann hergestellt werden durch Ansäuern einer wäßrigen Lösung des Salzes, wie Natriumsalz, der 2-Amino-8-naphthol-6-sulfosäure auf einen pH-Wert von 1 bis 4, wobei die Säure feinkristallin ausfällt. >>The coupling component is then added to the diazo solution in the form of an acidic, aqueous suspension or as a powder after the required pH has been set. The suspension of the couplings in development component may be prepared by acidifying an aqueous solution of salt such as sodium salt, of 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid to a pH value of 1 to 4, wherein the acid fine crystalline precipitates. >>
Von den zur pH-Wert-Einstellung des Kupplungs-Reaktionsgemisches geeigneten Alkalisalzen wie den Natrium- und Kaliumsalzen, sind insbesondere Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat. Natriumacetat, Trinatriumphosphat und Natriumborat zu nennen. Als pH wird bei der Kupplung ein Wert im Bereich von 1,0 bis 3,0 bevorzugt, insbesondere ist ein pH-Wert von 1,1 bis 1,5, so auch ein pH-Wert von 1,2 vorteilhaft.Of the alkali salts suitable for adjusting the pH of the coupling reaction mixture such as Sodium and potassium salts are, in particular, sodium carbonate, potassium carbonate and sodium hydrogen carbonate. Sodium acetate, trisodium phosphate and sodium borate should be mentioned. A value in the coupling is used as the pH A range from 1.0 to 3.0 is preferred; in particular, a pH value of 1.1 to 1.5 is preferred, as is a pH value of 1.2 advantageous.
Nach beendeter Kupplung, die bei einer Temperatur zwischen 0 und +300C durchgeführt wird, wird die angefallene Farbsloffsuspension auf 40 bis 1300C erhitzt, wobei man bei einer Temperatur oberhalb 1000C im verschlossenen Gefäß (Kessel) arbeitet. Bevorzugt erhitzt man auf eine Temperatur zwischen 80 und 120°C oder 80 und 105°C, insbesondere vorteilhaft auf eine Temperatur zwischen etwa 90 und etwa 1000C. Die Zeitspanne des Heizens und Haltens auf einer Temperatur ist dabei ohne wesentlichen Einfluß auf den hierdurch vorgenommenen Reinigungsprozeß und liegt zweckmäßig bei 5 bis 30 Minuten.After coupling is complete, which is carried out at a temperature between 0 and +30 0 C, the incurred Farbsloffsuspension is heated to 40 to 130 0 C, operating at a temperature above 100 0 C in a closed vessel (boiler). Preferably is heated to a temperature between 80 and 120 ° C or 80 ° and 105 ° C, particularly advantageously at a temperature between about 90 and about 100 0 C. The time of heating and holding at a temperature is of no significant influence on the thus carried out cleaning process and is expediently 5 to 30 minutes.
Anschließend kühlt man oder läßt auf eine Temperatur von 30-1000C, vorzugsweise von 30-700C, insbesondere von 60 bis 700C abkühlen und isoliert den Farbstoff fremdelektrolytarm, wie durch Filtration oder auch analog dazu durch Zentrifugieren.Subsequently, the mixture is cooled or allowed to a temperature of 30-100 0 C, preferably 30-70 0 C, in particular of 60 to 70 0 C to cool and insulates the dye fremdelektrolytarm such as by filtration or by analogy, by centrifugation.
Zur Erreichung eines Fremdelektrolytgehaltes von vorzugsweise unter 10 Gew.-%, bezogen auf trockenen Farbstoff, ist es häufig zweckmäßig, die Mutterlauge weitgehend oder völlig durch Narhwaschen des Farbstoffes mit einer Elektrolytsalzlösung abzutrennen. Hierzu verwendet man vorzugsweise mineralsaure, wäßrige, etwa 2- bis 6%ige oder 2,5- bis 5%ige Lösungen von Natrium- und Kaliumsalzen starker Mineralsäuren, wie beispielsweise Natriumchlorid, Kaliumchlorid. Natriumsulfat, Natriumhydrogensulfat, Natriumdihydrogenphosphat, um eine Überführung der Farbstoffsäure in das Farbstoffsalz durch Ionenaustausch zu vermeiden. Der pH der Waschlösungen kann einen Wert zwischen 0,5 und 5 besitzen, insbesondere vorteilhaft einen Wert zwischen 1 und 3.To achieve a foreign electrolyte content of preferably below 10 wt .-%, based on dry Dye, it is often expedient to largely or completely wash the mother liquor Separate dye with an electrolyte salt solution. Mineral acid is preferably used for this, aqueous, about 2 to 6% or 2.5 to 5% solutions of sodium and potassium salts are stronger Mineral acids such as sodium chloride, potassium chloride. Sodium sulfate, sodium hydrogen sulfate, sodium dihydrogen phosphate, to make a transfer of the Avoid dye acid in the dye salt through ion exchange. The pH of the washing solutions can have a value between 0.5 and 5, particularly advantageously a value between 1 and 3.
Solche Waschlösungen sind geeignet, die anhaftende Mutterlauge zu eluieren, den Farbstoff selbst jedoch nicht oder nur in geringem Matte anzulösen und ihn in Gestalt der freien Säure unverändert zu lassen. Als besonders geeignete Waschlösungen sind beispielsweise 2,5- bis 4%ige, mit Salzsäure angesäuerte Natriumchlorid-Lösungsn oder etwa 5- bis 8°/oige, mit Schwefelsäure angesäuerte Natriumsulfatlösungen oder etwa 4- bis 5°/oige, mit Phosphorsäure angesäuerte Na^PO-j- Lösungen.Such washing solutions are suitable for eluting the adhering mother liquor, but the dye itself not to dissolve or only to a small extent and to leave it unchanged in the form of the free acid. as Particularly suitable washing solutions are, for example, 2.5 to 4% strength sodium chloride solutions acidified with hydrochloric acid or about 5 to 8% strength sodium sulphate solutions acidified with sulfuric acid or about 4 to 5 per cent. Na ^ PO-1 solutions acidified with phosphoric acid.
Nach dem Abfiltrieren oder Waschen wird der Farbstoff so gut als möglich trocken gesaugt und im Trockenofen, gegebenenfalls bei einer Temperatur oberhalb von 100 bis 1200C, getrocknet.After filtering or washing, the dye is so well as possible, and sucked dry in a drying oven, optionally at a temperature above 100 to 120 0 C, dried.
Aus dem so erfindungsgemäß erhaltenen Farbstoff können nach dem Trocknen Präparationen durch Vermählen mit üblichen nichtionogenen SteHmitteln, wie beispielsweise Dextrin, Maltodextrin, Saccharose oder Carboxymethylcellulose hergestellt werden, denen man gegebenenfalls übliche Entstaubungsmittel, Netzmittel oder Nuancierungsfarbstoffe zusetzt.After drying, preparations can be made from the dye thus obtained according to the invention Grinding with common non-ionic substances such as dextrin, maltodextrin, sucrose or carboxymethyl cellulose, which can optionally be added with customary dedusting agents, wetting agents or adding shading dyes.
Das nach diesem neuen Verfahren hergestellte CI. Acid Red 42 färbt als reiner Farbstoff oder in Form von Zubereitungen im Gegensatz zu CI. Acid Red 42, das nach den anfangs genannten Verfahren des Standes der Technik hergestellt wurde, native und synthetische stickstoffhaltige Fasermaterialien in wesentlich reineren Farbnuancen und mit einer größeren Farbausbeute.The CI produced using this new process. Acid Red 42 stains as a pure dye or in the form of preparations in contrast to CI. Acid Red 42, which was produced according to the state-of-the-art processes mentioned at the beginning, native and synthetic nitrogen-containing fiber materials in much purer color nuances and with a greater color yield.
Als weiterer Vorteil ist das wesentlich günstigere Fließverhalten, d. h. d.is Ausbleiben einer Gelierung der Lösungen, Färbeflotten und Druckpasten zu werten; denn nur nichtgelierende Druckpasten liefern stippenfreie Drucke und gelfreie Färbeflotten ermöglichen egale Färbungen ohne Flecken. Ein gutes Fließverhalten von Färbeflotten und Druckpasten ist für sämtliche kontinuierliche Färbe- und Druckverfahren unabdingbar. Erst ein einheitliches Nachdosieren der Farbstofflösungen oder Druckpasten aus Vorratsbehältern gewährleistet einen gleichmäßigen Ausfall der Färbungen und Drucke.Another advantage is the much more favorable flow behavior, i. H. d.is failure of gelation of the To evaluate solutions, dye liquors and printing pastes; because only non-gelling printing pastes deliver speck-free Prints and gel-free dye liquors enable level dyeing without stains. Good flow behavior of dye liquors and printing pastes is essential for all continuous dyeing and printing processes. Only uniform replenishment of the dye solutions or printing pastes from storage containers is guaranteed a uniform failure of the dyeings and prints.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Beschreibuiig der Erfindung.The following examples serve for descriptive purposes the invention.
a) In 2200 Gew.-Teile 31%ige Salzsäure werden 233 Gew.-Teile 2-Aminodiphenylsulfon verrührt. Die salzsaure Suspension versetzt man mit 1250 Gew.-Teilen Eis und tropft 133 Gew.-Teile 4O°/oige Natriumnitritlösung hinzu, wobei man die Temperatur gegebenenfalls durch weitere Zugabe von Eis auf +4 bis +100C hält. Nach zweistündigem Rühren entfernt man überschüssiges Nitrit durch Zugabe von 1 Gew.-Teil Amidosulfonsäure und klärt durch Filtration. Unter kräftigem Rühren werden 239 Gew.-Teile 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure in Form einer Suspension in 1100 Gew.-Teilen Wasser zugesetzt. Das Kupplungsgemisch stellt man durch Eintragen von 3000 Gew.-Teilen Trinatriumphosphat-12-hydrat auf einen pH-Wert von 1,2 ein. Nach beendeter Kupplung erhitzt man den Ansatz auf 100°C und filtriert anschließend nach Abkühlen auf 90° C ab. Es wird mit 4200 Gew.-Teilen einer wäßrigen, 120 Gew.-Teile Natriumchlorid und 45 Gew.-Teile 31%iger Salzsäure enthaltenden Waschlösung nachgewaschen.a) 233 parts by weight of 2-aminodiphenylsulfone are stirred into 2200 parts by weight of 31% strength hydrochloric acid. The hydrochloric acid suspension is added to 1250 parts by weight of ice and dropwise 133 parts by weight of 4O ° / o sodium nitrite solution are added, while maintaining the temperature, optionally by further addition of ice on +4 to +10 0 C. After stirring for two hours, excess nitrite is removed by adding 1 part by weight of sulfamic acid and clarified by filtration. With vigorous stirring, 239 parts by weight of 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid are added in the form of a suspension in 1100 parts by weight of water. The coupling mixture is adjusted to a pH of 1.2 by introducing 3000 parts by weight of trisodium phosphate 12 hydrate. After the coupling has ended, the batch is heated to 100.degree. C. and then filtered off after cooling to 90.degree. It is washed with 4200 parts by weight of an aqueous washing solution containing 120 parts by weight of sodium chloride and 45 parts by weight of 31% strength hydrochloric acid.
Der gut abgesaugte Filterkuchen wird bei 100°C getrocknet. Es fallen 465 Gew.-Teile Farbstoffpulver an, dessen Fremdelektrolytgehalt unter 10 Gew.-% liegt. Der Farbstoff ist darin in Form seiner Säure enthalten.The filter cake, which is well suctioned off, is at 100.degree dried. There are 465 parts by weight of dye powder, the foreign electrolyte content of which is below 10% by weight. The dye is contained in it in the form of its acid.
b) Jeweils 5 Gew.-Teile des in Beispiel la) hergestellten Farbstoffes und 5 Gew.-Teile Farbstoff CI. Acid Redb) In each case 5 parts by weight of the dye prepared in Example la) and 5 parts by weight of dye CI. Acid Red
42 gleicher Farbstärke, der nach dem Verfahren gemäß BIOS, 1548, 47, hergestellt wurde, werden in jeweils 1000 Gew.-Teilen Wasser kalt verrührt Während man aus dem erfindungsgemäß hergestellten Farbstoff eine dünnflüssige Lösung gewinnt, bilden sich aus dem Farbstoff nach dem bekannten Verfahren gemäß BIOS, 1548,47, klumpige, gallertartige Pakten.42 of the same color strength, which was produced according to the method according to BIOS, 1548, 47, are in each case 1000 parts by weight of water, stirred cold thin liquid solution is formed from the dye according to the known method according to BIOS, 1548.47, lumpy, gelatinous pacts.
Löst man jeweils 5 Gew.-Teile dieser Farbstoffe in ie 1000 Gew.-Teilen kochend heißem Wasser, so erhält man nach dem Abkühlen bei Einsatz des erfindrngsgemäß he; gestellten Farbstoffes eine dünnflüssige Lösung und bei Verwendung des Farbstoffes nach BIOS gallertartige Pasten.If 5 parts by weight of these dyes are dissolved in 1000 parts by weight of boiling water, then, after cooling, when using the according to the invention, he ; Provided dye a thin liquid solution and when using the dye according to BIOS gelatinous pastes.
c) Ein Gew.-Teil des nach Beispiel la) hergestellten Farbstoffs und ein Gew.-Teil des nach dem Verfahren gemäß BIOS hergestellten Farbstoffs werden in jeweils 1000 Gew.-Teilen Wasser heiß gelöst. Man färbt Wolle und Polyamidfasermaterialien unter Verwendung dieser Farbstofflösungen kochend essigsauer. Die blaustichigroten Färbungen unter Einsatz des erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffs fallen auf beiden Substraten deutlich farbkräftiger und klarer aus.c) Part by weight of the dye prepared according to Example la) and part by weight of the dye prepared by the process Dyes prepared according to BIOS are dissolved in 1000 parts by weight of hot water. One dyes wool and polyamide fiber materials using these dye solutions boiling acetic acid. The bluish-tinted red Colorations using the dye prepared according to the invention appear on both substrates clearly more colorful and clear.
d) Der erfindungsgemäß hergestellte Farbstoff und der in bekannter Weise hergestellte Farbstoff werden auf Eignung im Polyamid-Teppich-Kontinue-Färbeverfahren geprüft. Jeweils 5 Gew.-Teile der Farbstoffe werden unter Zusatz von jeweils 8 Gew.-Teilen Johannisbrot-Kernmehlverdickung in jeweils 987 Gew.-Teilen Wasser bei 40°C gelöst. Die Färbeflotte des nach dem Verfahren hergestellten Farbstoffes weist gallertartige Beschaffenheit auf. Aufgrund der örtlich unterschiedlichen Farbstoffkonzentrationen in den Gelpartikeln und in der Restflüssigkeit erhält man so auf Polyamidteppichmaterialien stippige Färbungen. Dagegen ergibt der erfindungsgemäß hergestellte Farbstoff egale Färbungen von klarer Nuance.d) The dye prepared according to the invention and the dye prepared in a known manner Tested for suitability in the polyamide carpet continuous dyeing process. In each case 5 parts by weight of the dyes are added in each case with 8 parts by weight of carob gum thickening in 987 parts by weight Dissolved water at 40 ° C. The dye liquor of the dye produced by the process is gelatinous Texture on. Due to the locally different dye concentrations in the gel particles and speckled colorations are obtained in the residual liquid on polyamide carpet materials. Against it the dye prepared according to the invention gives level colorations of clear nuances.
In 2200 Gew.-Teile 31%ige Salzsäure werden 233 Gew.-Teile 2-Aminodiphenylsulfon verrührt. Die salzsaure Suspension versetzt man mit 1250 Gew.-Teilen Eis. Dann tropft man 133 Gew.-Teile 40%ige Natriumnitritlösung hinzu, wobei man die Temperatur gegebenenfalls durch weitere Zugabe von Eis auf +4 bis +10° C hält. Nach zweistündigem Rühren entfernt man überschüssiges Nitrit durch Zugabe von 1 Gew.-Teil Amidosulfonsäure und klärt durch Filtration. Unter kräftigem Rühren werden 239 Gew.-Teile 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure in Form einer Suspension in 1100 Gew.-Teilen Wasser zugesetzt. Das Kupplungsgemisch stellt man binnen 20 Minuten durch Eintragen von 2600 Gew.-Teilen Natriumacetat auf einen pH-Wert von 1,2 ein. Nach beendeter Kupplung erhitzt man den Ansatz auf 90 - 95°C, läßt anschließend unter kräftigem Rühren abkühlen und saugt bei 60 —7O0C ab. Man wäscht mit 2400 Gew.-Teilen einer wäßrigen, 220 Gew.-Teile Natriumsulfat und 10 Gew.-Teile konzentrierte Schwefelsäure enthaltenden Waschlösung nach.233 parts by weight of 2-aminodiphenyl sulfone are stirred into 2200 parts by weight of 31% strength hydrochloric acid. The hydrochloric acid suspension is mixed with 1250 parts by weight of ice. 133 parts by weight of 40% strength sodium nitrite solution are then added dropwise, the temperature being kept at +4 to + 10 ° C., if necessary by adding more ice. After stirring for two hours, excess nitrite is removed by adding 1 part by weight of sulfamic acid and clarified by filtration. With vigorous stirring, 239 parts by weight of 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid are added in the form of a suspension in 1100 parts by weight of water. The coupling mixture is adjusted to a pH of 1.2 within 20 minutes by introducing 2600 parts by weight of sodium acetate. After the coupling has ended the batch is heated to 90-95 ° C, then allowed to cool and under vigorous stirring, filtered off with suction at 60 -7O 0 C. It is rewashed with 2400 parts by weight of an aqueous washing solution containing 220 parts by weight of sodium sulfate and 10 parts by weight of concentrated sulfuric acid.
Der gut abgesaugte Filterkuchen wird bei 1000C getrocknet. Es fallen 460 Gew.-Teile eines Farbstoffpulvers an, dessen Fremdelektrolytgehalt unter 10 Gew.-% liegt. Der in Form der Säure vorliegende Farbstoff wird den gleichen Ausprüfungen unterworfen wie in Beispiel Ib) bis Id) beschrieben, wobei er sich ebenso vorteilhaft wieder nach Beispiel 1 a) hergestellte Farbstoff verhält.The well-extracted filter cake is dried at 100 0 C. 460 parts by weight of a dye powder are obtained, the foreign electrolyte content of which is below 10% by weight. The dyestuff present in the form of the acid is subjected to the same tests as described in Examples Ib) to Id), where it behaves just as advantageously again according to Example 1 a).
Zusätzlich durch Nachwaschen mit der schwefelsauren Natriumsulfat-Lösung nach dem Abfiltrieren de? Farbstoffs aus dem Kupplungsprozeö kann die im Filterkuchen befindliche Restmutterlauge und Salzgehalt durch Nachwaschen mit 600 Gew.-Teilen Eiswasser noch stärker erniedrigt werden.In addition, by washing with the sulfuric acid sodium sulfate solution after filtering off the? The residual mother liquor and salt content in the filter cake can cause dye from the coupling process can be reduced even more by rewashing with 600 parts by weight of ice water.
In 368 Gew.-Teile 89°/oige Phosphorsäure werden unter Rühren 117 Gew.-Teile 2-AuiinodiphenyIsulfonIn 368 parts by weight of 89% phosphoric acid are added 117 parts by weight of 2-AuiinodiphenyIsulfon with stirring
ίο verrührt. In die Lösung tropft man binnen 60 Minuten 165 Gew.-Teile 40,6%ige Nitrosylschwefelsäure bei + 15 bis +2O0C hinzu. Nach zweistündigem Rühren entfernt man überschüssiges Nitrit durch Zugabe von 1 Gew.-Teil Amidosulfosäure.ίο stirred. In the solution of 165 parts by weight of 40.6% nitrosyl sulfuric acid at + 15 to + 2O 0 C are added dropwise within 60 minutes. After stirring for two hours, excess nitrite is removed by adding 1 part by weight of sulfamic acid.
Ii Unter kräftigem Rühren werden 120 Gew.-Teile 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure in Form einer Suspension in 1100 Gew.-Teilen Wasser zugesetzt. Diese Suspension stellt man her, indem man 120 Gew.-Teile 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure in 150 Gew.-Teile Wasser unter Zutropfen von 67 Gew.-Teilen 30%iger Natronlauge verrührt, mit 250 Gew.-Teilen Eis versetzt und die 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure durch Zutropfen von 175 Gew.-Teilen 89%iger Phosphorsäure fällt.Ii with vigorous stirring are 120 parts by weight 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonic acid was added in the form of a suspension in 1100 parts by weight of water. These Suspension is prepared by adding 120 parts by weight of 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid in 150 parts by weight Water was stirred with the dropwise addition of 67 parts by weight of 30% strength sodium hydroxide solution, and 250 parts by weight of ice were added and the 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid by adding dropwise 175 parts by weight of 89% phosphoric acid falls.
Das Kupplungsgemisch stellt man durch Eintragen von 580 Gew.-Teilen Natriumcarbonat auf einen pH von 1,5. Nach beendeter Kupplung erhitzt man den Ansatz auf UO0C, kühlt danach auf 50'C ab und zentrifugiert den Farbstoff ab. Auf einer Nutsche wäscht man mit 2100 Gew.-Teilen einer 60 Gew.-Teile Natriumchlorid und 23 Gew.-Teile 31%ige Salzsäure enthaltenden, wäßrigen Waschlösung nach Der gut abgesaugte Filterkuchen wird bei 100° C getrocknet. Es fallen 235 Gew.-Teile eines Farbstoffpulvers an, dessen Fremdelektrolytgehalt unter 10 Gew.-°/o liegt. Unterwirft man den Farbstoff, der in Form der freien Säure im Farbstoffpulver vorliegt, den Ausprüfungen, wie in Beispiel Ib) bis Id) beschrieben, so zeigt sich, daß er sich ebenso vorteilhaft wie der nach Beispiel 1 hergestellte Farbstoff verhält.The coupling mixture is adjusted to a pH of 1.5 by introducing 580 parts by weight of sodium carbonate. After the coupling has ended, the batch is heated to RO 0 C., then cooled to 50 ° C. and the dye is centrifuged off. Washing is carried out on a suction filter with 2100 parts by weight of an aqueous washing solution containing 60 parts by weight of sodium chloride and 23 parts by weight of 31% strength hydrochloric acid. 235 parts by weight of a dye powder are obtained, the foreign electrolyte content of which is below 10% by weight. If the dye, which is in the form of the free acid in the dye powder, is subjected to the tests as described in Examples Ib) to Id), it is found that it behaves just as advantageously as the dye prepared according to Example 1.
In eine Mischung aus 500 g konzentrierter Schwefelsäure und 540 g Eis wurden 233 g 2-Aminodiphenylsulfön eingetragen. Bei +8 bis +150C wurde durch Zutropfen von 317 g 40,6%iger Nitrosylschwefelsäure diazotiert. Nach zweistündigem Rühren wurde überschüssiges Diazotierungsmittel mit 1 g Amidosulfonsäure entfernt. 1250 g Eiswasser wurden danach hinzugesetzt, und die Lösung durch Filtration geklärt.233 g of 2-aminodiphenyl sulfone were introduced into a mixture of 500 g of concentrated sulfuric acid and 540 g of ice. At +8 to +15 0 C nitrosylsulfuric acid was diazotized by dropwise addition of 317 g of 40.6%. After stirring for two hours, excess diazotizing agent was removed with 1 g of sulfamic acid. 1250 g of ice water were then added and the solution was clarified by filtration.
Die weitere Durchführung der Synthese (Kupplung) und der Aufarbeitung des Farbstoffs erfolgt wie im obigen Beispiel 1 beschrieben.The further implementation of the synthesis (coupling) and the work-up of the dye are carried out as in Example 1 described above.
Der so erhaltene Farbstoff bzw. die mit ihm hergestellten Färbungen sind hinsichtlich Farbton, Farbausbeute und Fließverhalten (Gelierverhalten) dem nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff bzw. den mit diesem Farbstoff hergestellten Färbungen gleichwertig.The dye obtained in this way or the dyeings produced with it are in terms of hue, Color yield and flow behavior (gelling behavior) of the dye obtained according to Example 1 or that with dyeings produced with this dye are equivalent.
B e i s ρ i e 1 5B e i s ρ i e 1 5
In 220 Gewichtsteile 31%ige Salzsäure werden 23 Gewichtsteile 2-Amiriodiphenylsulfon verrührt. Die salzsaure Suspension versetzt man mit 125 Gewichtsteilen Eis. Dann tropft man 13 Gewichtsteile 40%ige Natriumnitritlösung hinzu, wobei man die Temperatur gegebenenfalls durch weitere Zugabe von Eis auf + 4 bis + 10°C hält. Nach zweistündigem Rühren entfernt man überschüssiges Nitrit durch Zugabe von 1 Gewichtsteil23 parts by weight of 2-amiriodiphenylsulfone are stirred into 220 parts by weight of 31% strength hydrochloric acid. the hydrochloric acid suspension is mixed with 125 parts by weight Ice cream. Then 13 parts by weight of 40% sodium nitrite solution are added dropwise, the temperature being increased if necessary, keep it at + 4 to + 10 ° C by adding more ice. After two hours of stirring, it is removed excess nitrite by adding 1 part by weight
Amidosulfosäure und klärt durch Filtration. Unter kräftigem Rühren werden 23,8 Gewichtsteile 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure in Form einer Suspension in 110 Gewichtsteilen Wasser zugesetzt. Das Kupplungsgemisch stellt man binnen 20 Minuten durch Eintragen von Natriumacetat auf einen pH-Wert von etwa 1,5 ein. Nach beendeter Kupplung erhitzt man den Ansatz auf 90 bis 95°C, läßt anschließend unter kräftigem Rührer abkühlen und saugt bei 60 bis 70°C ab. Man wäscht mit 80 Gewichtsteilen einer wäßrigen, 5gewichtsprozentigen Natriumhydrogensulfat-Lösung.Amidosulfonic acid and clarifies by filtration. While stirring vigorously, 23.8 parts by weight of 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid are obtained added in the form of a suspension in 110 parts by weight of water. The clutch mix adjusted within 20 minutes by adding sodium acetate to a pH of about 1.5. After the coupling has ended, the batch is heated to 90 to 95 ° C. and then left with a vigorous stirrer cool and suck off at 60 to 70 ° C. It is washed with 80 parts by weight of an aqueous, 5 weight percent Sodium hydrogen sulfate solution.
Der gut abgesaugte Filterkuchen wird bei 100° C getrocknet. Es fallen 5 Gewichtsteile eines Farbstoffpulvers an, dessen Fremdelektrolytgehalt unter 10 Gewichtsprozent liegt. Der in Form der Säure vorliegende Farbstoff wird den gleichen Ausprüfungen unterworfen wie in Beispiel Ib) bis Id) beschrieben, wobei er sich ebenso vorteilhaft wie der nach Beispiel la) hergestellte Farbstoff verhält.The filter cake, which is well suctioned off, is heated to 100.degree dried. There are 5 parts by weight of a dye powder whose foreign electrolyte content is less than 10 percent by weight lies. The dye present in the form of the acid is subjected to the same tests as described in Example Ib) to Id), where he himself just as advantageous as the dye prepared according to Example la) behaves.
Zusätzlich durch Nachwaschen mit der Natriumhydrogensulfat-Lösung nach dem Abfiltrieren des Farbstoffs aus dem Kupplungsprozeß kann die im Filterkuchen befindliche Restmutterlauge anschließend noch durch Nachwaschen mit 60 bis 80 Gewichtsteilen Eiswasser noch stärker erniedrigt werden.Additionally by washing with the sodium hydrogen sulfate solution after filtering off the dye The residual mother liquor in the filter cake can then still be removed from the coupling process can be lowered even more by washing with 60 to 80 parts by weight of ice water.
In 2200 Gewichtsteile 31%ige Salzsäure werden 233 Gewichtsteile 2-Aminodiphenylsulfon verrührt. Die salzsaure Suspension versetzt man mit 1250 Gewichtsteilen Eis. Dann tropft man 133 Gewichtsteile 4O°/oige Natriumnitritlösung hinzu, wobei man die Temperatur gegebenenfalls durch weitere Zugabe von Eis auf +4 bis + 1O0C hält. Nach zweistündigem Rühren entfernt man überschüssiges Nitrit durch Zugabe von 1 Gewichtsteil Amidosulfosäure und klärt durch Filtration. Unter kräftigem Rühren werden 239 Gewichtsteile 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure in Form einer Suspension in 1100 Gewichtsteilen Wasser zugesetzt. Das Kupplungsgemisch stellt man binnen 20 Minuten durch Eintragen von 2600 Gewichtsteilen Natriumacetat auf einen pH-Wert von 1.2 ein. Nach beendeter Kupplung erhitzt man den Ansatz auf 8O0C, läßt anschließend unter Rühren abkühlen und saugt bei 700C ab. Man wäscht mit 1000 Gewichtsteilen einer wäßrigen, 100 Gewichtsteile Natriumhydrogenphosphat-monohydrat enthaltenden Waschlösung nach.233 parts by weight of 2-aminodiphenyl sulfone are stirred into 2200 parts by weight of 31% strength hydrochloric acid. The hydrochloric acid suspension is mixed with 1250 parts by weight of ice. Then are added dropwise 133 parts by weight of 4O ° / o solution of sodium nitrite while maintaining the temperature, optionally by further addition of ice on +4 to + 1O 0 C. After stirring for two hours, excess nitrite is removed by adding 1 part by weight of sulfamic acid and clarified by filtration. With vigorous stirring, 239 parts by weight of 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid are added in the form of a suspension in 1100 parts by weight of water. The coupling mixture is adjusted to a pH of 1.2 within 20 minutes by adding 2600 parts by weight of sodium acetate. After the coupling has ended the batch is heated to 8O 0 C, then allowed to cool with stirring and filtered off with suction at 70 0 C. It is rewashed with 1000 parts by weight of an aqueous washing solution containing 100 parts by weight of sodium hydrogen phosphate monohydrate.
Der gut abgesaugte Filterkuchen wird bei 1000C getrocknet Es fallen etwa 450 Gewichtsteile eines Farbstoffpulvers an, dessen Fremdelektrolytgehalt unter 10 Gewichtsprozent liegt Der in Form der Säure vorliegende Farbstoff wird den gleichen Ausprüfungen unterworfen wie in Beispiel ifa) bis id) beschrieben, wobei er sich ebenso vorteilhaft wie der nach Beispiel la) hergestellte Farbstoff verhältThe filter cake, which is well suctioned off, is dried at 100 ° C. About 450 parts by weight of a dye powder are obtained, the foreign electrolyte content of which is below 10 percent by weight just as advantageous as the dye prepared according to Example la) behaves
Zusätzlich durch Nachwaschen mit der sauren Natriumhydrogenphosphat-Lösung nach dem Abfiltrieren des Farbstoffes aus dem Kupplungsprozeß kann die im Filterkuchen befindliche Restmutterlauge und der Salzgehalt anschließend noch durch Nachwaschen mit etwa 700 Gewichtsteilen Eiswasser noch stärker erniedrigt werden.Additionally by washing with the acidic sodium hydrogen phosphate solution after filtering off of the dye from the coupling process, the residual mother liquor in the filter cake and the The salt content is then increased by washing with about 700 parts by weight of ice water to be humiliated.
In 2200 Gewichtsteile 25%ige Schwefelsäure werden 233 Gewichtsteile 2-Aminodiphenylsulfon verrührt Die salzsaure Suspension versetzt man mit 1250 Gewichtsteflen Eis. Dann tropft man 133 Gewichtstefle 4O°/oige Natriumnitritlösung hinzu, wobei man die Temperatur gegebenenfalls durch weitere Zugabe von Eis auf +4 bis + 1O0C hält. Nach zweistündigem Rühren entfernt man überschüssiges Nitrit durch Zugabe von 1 Gewichtsteil Amidosulfosäure und klärt durch Filtration. Unter kräftigem Rühren werden 239 Gewichtsteile 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure in Form einer Suspension in 1100 Gewichtsteilen Wasser zugesetzt. Das Kupplungsgemisch stellt man binnen 20 Minuten durch Eintragen233 parts by weight of 2-aminodiphenyl sulfone are stirred into 2200 parts by weight of 25% strength sulfuric acid. The hydrochloric acid suspension is mixed with 1250 parts by weight of ice. Then are added dropwise 133 Gewichtstefle 4O ° / o solution of sodium nitrite while maintaining the temperature, optionally by further addition of ice on +4 to + 1O 0 C. After stirring for two hours, excess nitrite is removed by adding 1 part by weight of sulfamic acid and clarified by filtration. With vigorous stirring, 239 parts by weight of 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid are added in the form of a suspension in 1100 parts by weight of water. The coupling mixture is produced within 20 minutes by pouring it in
ίο von 1800 Gewichtsteilen Natriumhydrogencarbonat auf einen pH-Wert von 1,0 ein. Nach beendeter Kupplung erhitzt man den Ansatz auf 1000C1 läßt anschließend unter kräftigem Rühren abkühlen und saugt bei 700C ab. Man wäscht mit 3600 Gewichtsteilen einer wäßrigen, 330 Gewichtsteile Natriumsulfat und 15 Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure enthaltenden Waschlösung nach.ίο from 1800 parts by weight of sodium hydrogen carbonate to a pH of 1.0. After the coupling has ended the batch is heated to 100 0 C 1 is then allowed to cool and under vigorous stirring, filtered off with suction at 70 0 C. It is rewashed with 3600 parts by weight of an aqueous washing solution containing 330 parts by weight of sodium sulfate and 15 parts by weight of concentrated sulfuric acid.
Der gut abgesaugte Filterkuchen wird bei 1000C getrocknet. Es fallen etwa 460 Gewichtsteile eines Farbstoffpulvers an, dessen Fremdelektrolytgehalt unter 10 Gewichtsprozent liegt. Der in Form der Säure vorliegende Farbstoff wird den gleichen Ausprüfungen unterworfen wie in Beispiel Ib) bis Id) beschrieben, wobei er sich ebenso vorteilhaft wie der nach Beispiel 1 a) hergestellte Farbstoff verhält.The well-extracted filter cake is dried at 100 0 C. About 460 parts by weight of a dye powder are obtained, the foreign electrolyte content of which is below 10 percent by weight. The dye present in the form of the acid is subjected to the same tests as described in Examples Ib) to Id), and it behaves just as advantageously as the dye prepared according to Example 1 a).
In 220 Gewichtsteile 31°/oige Salzsäure werden 233 Gewichtsteile 2-Aminodiphenylsulfon verrührt Die salzsaure Suspension versetzt man mit 1250 Gewichtsteilen Eis. Dann tropft man 133 Gewichtsteile 40%ige Natriumnitritlösung hinzu, wobei man die Temperatur gegebenenfalls durch weitere Zugabe von Eis auf +4 bis + 1O0C hält Nach zweistündigem Rühren entfernt man überschüssiges Nitrit durch Zugabe von 1 Gewichtsteil Amidosulfosäure und klärt durch Filtration. Unter kräftigem Rühren werden 239 Gewichtsteile 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure in Form einer Suspension in 1100 Gewichtsteilen Wasser zugesetzt Das Kupplungsgemisch stellt man binnen 20 Minuten durch Eintragen von 2200 Gewichtsteilen Calciumcarbonat auf einen pH-Wert von 1,2 ein. Nach beendeter Kupplung erhitzt man den Ansatz auf 90 bis 95° C, läßt anschließend unter kräftigem Rühren abkühlen und saugt bei 60 bis 7O0C ab.233 parts by weight of 2-aminodiphenyl sulfone are stirred into 220 parts by weight of 31% hydrochloric acid. The hydrochloric acid suspension is mixed with 1250 parts by weight of ice. Is then added dropwise 133 parts by weight of 40% sodium nitrite solution are added, wherein the temperature holding optionally by further addition of ice on +4 to + 1O 0 C After two hours of stirring, removed excess nitrite by adding 1 part by weight of amidosulfonic acid and clarified by filtration. With vigorous stirring, 239 parts by weight of 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid are added in the form of a suspension in 1100 parts by weight of water. The coupling mixture is adjusted to a pH of 1.2 within 20 minutes by adding 2200 parts by weight of calcium carbonate. After the coupling has ended the batch is heated to 90 to 95 ° C, then allowed to cool and under vigorous stirring, filtered off with suction to 7O 0 C at 60th
Man wäscht mit 2400 Gewichtsteilen einer wäßrigen, 220 Gewichtsteile Natriumsulfat und 10 Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure enthaltenden Waschlösung nach.It is washed with 2400 parts by weight of aqueous, 220 parts by weight of sodium sulfate and 10 parts by weight concentrated sulfuric acid-containing washing solution after.
Der gut abgesaugte Filterkuchen wird bei 1000C getrocknet Es fallen 460 Gewichtsteile eines Farbstoffpulvers an, dessen Fremdelektrolytgehalt unter 10 Gewichtsprozent liegt Der in Form der Säure vorliegende Farbstoff wird den gleichen Ausprüfungen unterworfen wie in Beispiel Ib) bis Id) beschrieben, wobei er sich ebenso vorteilhaft wie der nach Beispiel la) hergestellte Farbstoff verhältThe well-extracted filter cake is dried at 100 0 C dried There are 460 parts by weight of a dye powder, whose foreign electrolyte content less than 10 weight percent of present in the form of the acid dye is subjected to the same Ausprüfungen as described in example Ib) to Id), wherein it also is advantageous as the dye prepared according to Example la) behaves
Zusätzlich durch Nachwaschen mit der schwefelsauren Natriumsulfat-Lösung nach dem Abfiltrieren des Farbstoffs aus dem Kupplungsprozeß kann die im Filterkuchen befindliche Restmutterlauge und Salzgehalt durch Nachwaschen mit 600 Gewichtsteilen Eiswasser noch stärker erniedrigt werden.Additionally by washing with the sulfuric acid Sodium sulfate solution after filtering off the dye from the coupling process can im Residual mother liquor and salt content found in the filter cake by rewashing with 600 parts by weight Ice water can be lowered even more.
• Beispiel 9• Example 9
50 Gew.-Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden mit 48 Gew.-Teflen Saccharose, 1,5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 10 Mol50 parts by weight of that prepared according to Example 1 The dye is mixed with 48 parts by weight of sucrose, 1.5 Parts by weight of the adduct of 10 mol
Äthylenoxid an 1 Mol Talgfettalkohol und 0,5 Gew.-Teilen eines mineralölhaltigen Entstaubungsmittels vermählen. Man gewinnt eine gut netzende, leicht lösliche Farbstoffzubereitung. Wolle und Polyamidfasermaterialien werden in klarer blaustichigroter Nuance gleichmäßig angefärbt.Ethylene oxide in 1 mole of tallow alcohol and 0.5 part by weight of a mineral oil-containing dedusting agent to marry. A readily wetting, easily soluble dye preparation is obtained. Wool and polyamide fiber materials are evenly colored in a clear blue-tinged red shade.
Beispiel 10Example 10
45 Gew.-Teile des nach Beispiel 2 hergestellten Farbstoffs werden mit 5 Gew.-Teilen CI. Acid Blue 40, 48 Gew.-Teilen Maltodextrin, 1,5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Talgfettalkohol und 0,5 Gew.-Teilen eines mineralölhaltigen Entstaubungsmittels vermählen. Man gewiffiit eine gut netzende, leicht lösliche Farbstoffzubereitung. Wolle und Polyamidfasermaterialien werden in stark blaustichigroter Nuance gleichmäßig angefärbt.45 parts by weight of the dye prepared according to Example 2 are mixed with 5 parts by weight of CI. Acid Blue 40, 48 parts by weight of maltodextrin, 1.5 parts by weight of the adduct of 10 mol of ethylene oxide with 1 Grind moles of tallow alcohol and 0.5 part by weight of a mineral oil-containing dedusting agent. You know a well wetting, easily soluble dye preparation. Wool and polyamide fiber materials are used in evenly colored with a strong bluish red shade.
Beispiel 11Example 11
40 Gew.-Teile des nach Beispiel 4 hergestellten Farbstoffs werden mit 10 Gew.-Teilen CI. Acid Red 73, 48 Gew.-Teilen Saccharose, 1,5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Talgfettalkohol und 0,5 Gew.-Teilen eines mineralölhaltigen Entstaubungsmittels vermählen. Man gewinnt eine gut netzende, leicht lösliche Farbstoffpräparation. Wolle und Polyamidfasern werden in schwachblaustichigroter Nuance gleichmäßig angefärbt.40 parts by weight of the dye prepared according to Example 4 are mixed with 10 parts by weight of CI. Acid Red 73, 48 parts by weight of sucrose, 1.5 parts by weight of the adduct of 10 moles of ethylene oxide with 1 Grind moles of tallow alcohol and 0.5 part by weight of a mineral oil-containing dedusting agent. One wins a well wetting, easily soluble dye preparation. Wool and polyamide fibers turn a pale blue-tinged red Evenly colored shade.
Beispiel 12Example 12
In 1040 Gew.-Teile 45,7%iger Schwefelsäure werden 233 Gew.-Teile 2-Aminodiphenylsulfon eingetragen. Bei + 8 bis +15°C wird durch Zutropfen von 317 Gew.-Teilen 40,6%iger Nitrosylschwefelsäure diazotiert. Ein Gew.-Teil Amidosulfosäure dient zum Zerstören von überschüssigem Diazotierungsmittel. 1250 Gew.-Teile Eiswasser werden hinzugegossen und die Diamoniumsalzlösung anschließend durch Filtration geklärt.233 parts by weight of 2-aminodiphenyl sulfone are introduced into 1040 parts by weight of 45.7% strength sulfuric acid. at + 8 to + 15 ° C is diazotized by adding dropwise 317 parts by weight of 40.6% nitrosylsulfuric acid. One part by weight of sulfamic acid is used to destroy excess diazotizing agent. 1250 parts by weight of ice water are poured in and the diamonium salt solution is then filtered through clarified.
Unter kräftigem Rühren werden 239 Gew.-Teile 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure in Form einer Suspension in 1100 Gew.-Teilen Wasser zugesetzt. Das Kupplungsgemisch stellt man binnen 20 Minuten durch Eintragen von 2600 Gew.-Teilen Natriumacetat auf einen pH-Wert von 1,2 ein. Nach beendeter Kupplung erhitzt man den Ansatz auf 90-95° C, läßt anschließend unter kräftigem Rühren abkühlen und saugt bei 60-70° C ab. Man wäscht nach mit 4200 Gew.-Teilen Waschlösung. Diese Waschlösung stellt man her, indem man 120 Gew.-Teile Steinsalz und 45 Gew.-Teile 31%ige Salzsäure in 1400 Gew.-Teilen Wasser verrührt und dann mit Wasser auf 4200 Gew.-Teile auffüllt. Der gut abgesaugte Filterkuchen wird bei 100° C getrocknet. Es fallen 460 Gew.-Teile Farbstoff an. Der Gehalt an Kochsalz und Natriumsulfat liegt unter 10%.With vigorous stirring, 239 parts by weight of 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid are in the form of a suspension added in 1100 parts by weight of water. The coupling mixture is set through within 20 minutes Introduce 2600 parts by weight of sodium acetate to a pH of 1.2. After the coupling is complete the batch is heated to 90-95 ° C., then allowed to cool while stirring vigorously and sucks in 60-70 ° C. It is then washed with 4200 parts by weight of washing solution. This washing solution is produced by 120 parts by weight of rock salt and 45 parts by weight of 31% strength hydrochloric acid are stirred in 1400 parts by weight of water and then made up to 4200 parts by weight with water. The filter cake, which is well suctioned off, is dried at 100.degree. 460 parts by weight of dye are obtained. The content of table salt and sodium sulphate is below 10%.
Der Farbstoff wird den Ausprüfungen unterworfen wie in Beispiel 1 beschrieben. Er "erhält sich ebenso vorteilhaft wie der Farbstoff des Beispiels 1.The dye is subjected to the tests as described in Example 1. He "is preserved as well as advantageous as the dye of Example 1.
Claims (4)
Priority Applications (7)
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| IT2099476A IT1062443B (en) | 1975-03-11 | 1976-03-09 | PROCESS FOR THE PREPARATION OF THE DYE C.I. ACID RED 42 WITH TECHNICAL APPLICATION CHARACTERISTICS IMPROVED PREPARATIONS FOR DYE AND USE FOR DYING OR PRINTING NITROGEN FIBROUS MATERIALS |
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Applications Claiming Priority (1)
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| DE19762605416 DE2605416C3 (en) | 1976-02-12 | 1976-02-12 | Process for making C.I. Acid Red 42 with improved application properties, dye preparations and use for dyeing or printing nitrogen-containing fiber materials |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
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