DE2605416B2 - Process for making C.I. Acid Red 42 with improved application properties, dye preparations and use for dyeing or printing nitrogen-containing fiber materials - Google Patents
Process for making C.I. Acid Red 42 with improved application properties, dye preparations and use for dyeing or printing nitrogen-containing fiber materialsInfo
- Publication number
- DE2605416B2 DE2605416B2 DE19762605416 DE2605416A DE2605416B2 DE 2605416 B2 DE2605416 B2 DE 2605416B2 DE 19762605416 DE19762605416 DE 19762605416 DE 2605416 A DE2605416 A DE 2605416A DE 2605416 B2 DE2605416 B2 DE 2605416B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- dye
- parts
- acid
- coupling
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/24—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
- C09B29/28—Amino naphthols
- C09B29/30—Amino naphtholsulfonic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B41/00—Special methods of performing the coupling reaction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Coloring (AREA)
- Paper (AREA)
Description
Der Farbstoff CL Acid Red 42 der Formel I
H2NThe dye CL Acid Red 42 of the formula I.
H 2 N
SO3Na (in Form des
Natriumsalzes)SO 3 Na (in the form of the
Sodium salt)
färbt native und synthetische stickstoffhaltige Fasermaterialien, wie Wolle und Polyamidfasermaterialien, blaustichigrot in guter Naß- und Lichtechtheit. Verfahren zur Herstellung dieses Farbstoffs sind bekannt.dyes native and synthetic nitrogenous fiber materials such as wool and polyamide fiber materials, bluish red with good wet and light fastness. Processes for making this dye are known.
Gemäß der deutschen Reichspatentschrift 6 10 067 wird zur Darstellung des Farbstoffes 2-Aminodiphenylsulfon in Schwefelsäure verrührt und mit Natriumnitrit diazotiert. Nach Abstumpfen der überschüssigen Mineralsäure versetzt man die Diazolösung mit einer sauren Suspension von 2- Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure.According to the German Reich patent specification 6 10 067, 2-aminodiphenyl sulfone is used to represent the dye stirred in sulfuric acid and diazotized with sodium nitrite. After blunting the excess mineral acid the diazo solution is mixed with an acidic suspension of 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid.
Nach BIOS, 1548, 47, wird 2-Aminodiphenylsulfon in Salzsäure verrührt und mit Natriumnitrit diazotiert. Die Diazoniumsalzlösung läßt man dann in eine Suspension von 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure zulaufen. Nach der Kupplung wird der Farbstoff abfiltriert, in einer Kochsalzlösung verrührt, abermals abfiltriert und nach dem Trocknen mit Salz auf Typfarbstärke eingestelltAccording to BIOS, 1548, 47, 2-aminodiphenylsulfone is stirred in hydrochloric acid and diazotized with sodium nitrite. the Diazonium salt solution is then allowed to run into a suspension of 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid. To the coupling, the dye is filtered off, stirred in a saline solution, filtered off again and after adjusted to type color strength after drying with salt
CL Acid Red 42, das nach diesen bekannten Verfahren hergestellt wird, färbt Wolle und Polyamidfasermaterialien jedoch nur in abgetrübten Nuancen. Außerdem verdicken sieb Farbstofflösungen, Färbeflotten oder Druckpasten beim Abkühlen bereits bei geringer Farbstoffkonzentration zu einem nicht mehr gießfähigen Gel, so daß Färbungen nach Art derCL Acid Red 42, which is produced according to these known processes, dyes wool and polyamide fiber materials but only in clouded nuances. In addition, sieve thicken dye solutions, dye liquors or printing pastes on cooling, even with a low dye concentration, no longer become one pourable gel, so that colorations according to the type of
ίο Kontinuefärberei von Polyamidteppichfasern überhaupt nicht mehr durchführbar sind.ίο Continuous dyeing of polyamide carpet fibers in general are no longer feasible.
Ein Bedrucken von Wolle und Polyamidfasermaterialien führt aufgrund ungenügender Zügigkeit und aufgrund von Uneinheitlichkeit der Druckpaste zu stippigen Drucken.Printing on wool and polyamide fiber materials leads to insufficient speed and Speckled prints due to inconsistency of the printing paste.
In dem älteren Patent 2510 413 wurde nun ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von CI. Acid Red 42 vorgeschlagen, das verbesserte anwendungstechnische Eigenschaften hat und in Form der Farbstoffsäure mit einem Fremdelektrolytgehait von weniger als 10% gewonnen wird, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in Mineralsäure, vorzugsweise Salzsäure, verrührtes oder gelöstes und dann diazotiertes 2-Aminodiphenylsulfon bei einem pH-Wert von 1 bis 3, vorzugsweise bei einem pH-Wert von 1,2, mit 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure kuppelt, wobc-i man die pH-Wert-Einstellung mit Natriumcarbonat oder den Alkalisalzen gesättigter aliphatischer Carbonsäuren von ein bis drei Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit Natriumacetat vornimmt, die angefallene Farbstoff suspension auf 90 bis 1000C erhitzt und bei 30 bis 700C, vorzugsweise bei 60 bis 700C, abfiltriert und den Farbstoff mit 2,5 bis 3,5%iger Kochsalzlösung wäscht.In the earlier patent 2510 413 an improved process for the production of CI. Acid Red 42 proposed, which has improved application properties and is obtained in the form of the dye acid with a foreign electrolyte content of less than 10%, which is characterized in that 2-aminodiphenylsulfone which is stirred or dissolved and then diazotized in mineral acid, preferably hydrochloric acid, is used pH of 1 to 3, preferably at a pH of 1.2, is coupled with 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid, the pH being adjusted with sodium carbonate or the alkali metal salts of saturated aliphatic Carboxylic acids of one to three carbon atoms, preferably with sodium acetate, the resulting dye suspension is heated to 90 to 100 0 C and at 30 to 70 0 C, preferably at 60 to 70 0 C, filtered off and the dye with 2.5 to 3, 5% saline solution washes.
In weiterer Ausbildung dieser älteren Erfindung wurde nunmehr gefunden, daß man den Farbstoff CI. Acid Red 42 mit den gewünschten verbesserten anwendungstechnischen Eigenschaften nach dem Verfahren des Patentes 25 10413 auch dann erhalten kann, wenn man bei der Kupplung die pH-Wert-Einstellung allgemein mit säurebindenden, vorzugsweise wasserlöslichen, Alkali- oder Erdalkalisalzen von anorganischen und organischen Säuren der niederen aliphatischen Carbonsäurereihe vornimmt, die erhaltene Farbstoffsuspension auch auf eine Temperatur im Bereich von 40 bis 1300C lunter Druck) erhitzt und den Farbstoff fremdelektrolytarm isoliert, indem man ihn lediglich filtriert oder zentrifugiert oder ihn nach dem Filtrieren und Zentrifugieren mit einer 1,5- bis etwa 10%igen wäßrigen, vorteilhaft sauren Lösung eines Alkaiisalzes von starken Mineralsäuren wäscht.In a further development of this older invention it has now been found that the dye CI. Acid Red 42 with the desired improved performance properties can also be obtained by the process of patent 25 10413 if, during the coupling, the pH setting is generally made with acid-binding, preferably water-soluble, alkali or alkaline earth salts of inorganic and organic acids of the lower aliphatic carboxylic acid series, the dye suspension obtained is also heated to a temperature in the range from 40 to 130 0 C l under pressure) and the dye is isolated with little foreign electrolyte by simply filtering or centrifuging it or after filtering and centrifuging it with a 1.5 to about 10% aqueous, advantageously acidic solution of an alkali salt of strong mineral acids washes.
Die vorliegende Erfindung betrifft also ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von CI. Acid Red 42 ;nit verbesserten anwendungstechnischen Eigenschaften in Form der Farbstoffsäure mit einem Fremdelektrolytgehait von weniger als 15 Gew.-%, vorzugsweise weniger als 10 Gew.-o/o, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 2-Amino-diphenylsulfon in wäßriger Mineralsäure verrührt oder löst, diazotiert und bei einem pH-Wert von 0,5 bis 3,5 mit 2-Amino-8-naphtho!-6-sulfonsäure kuppelt, wobei man die pH-Einstellung der Kupplung mit säurebindenden, vorzugsweise wasserlöslichen, Alkalioder Erdalkalisalzen von anorganischen Säuren oder gesättigter aliphatischer Carbonsäuren von 1 bis 3 C-Atomen vornimmt, die angefallene Farbstoffsuspension auf 40 bis 13O0C erhitzt, bei 30 bis 1000C abfiltriert oder zentrifugiert und den Farbstoff gegebenenfalls mit einer 1,5- bis etwa 10gew.-%igen wäßrigen, vorzugswei-The present invention thus relates to an improved method for producing CI. Acid Red 42; with improved performance properties in the form of the dye acid with a foreign electrolyte content of less than 15% by weight, preferably less than 10% by weight, which is characterized in that 2-aminodiphenylsulfone is used in aqueous mineral acid stirred or dissolved, diazotized and coupled with 2-amino-8-naphtho! -6-sulfonic acid at a pH of 0.5 to 3.5, the pH of the coupling being adjusted with acid-binding, preferably water-soluble, alkali or alkaline earth salts of inorganic acids or saturated aliphatic carboxylic acids of 1 to 3 carbon atoms, the resulting dye suspension is heated to 40 to 130 0 C, filtered off at 30 to 100 0 C or centrifuged and the dye optionally with a 1.5 to about 10 wt. -% aqueous, preferably
se sauren Lösung von Alkalisalzen starker Mineralsäuren wäschtwashes acidic solution of alkali salts of strong mineral acids
Das Verfahren des deutschen Patents 2510 413 ist hierbei ausgenommen.The procedure of German patent 2510 413 is except here.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verfahrt man zweckmäßig so, daß man das 2-Amino-diphenylsulfon entweder bei Raumtemperatur oder bei höherer Temperatur in wäßriger Mineralsäure, wie Salz-, Schwefel- oder Phosphorsäure, verrührt oder löst, so vorzugsweise in etwa 30%iger Salzsäure oder 2O°/oiger Schwefelsäure, oder in etwa 20%iger Salzsäure bei Siedetemperatur löst, und anschließend nach dem Abkühlen auf +15 bis -100C, vorzugsweise auf +10 bis +40C, mit Natriumnitrit diazotiert Als Diazotierungsmittel können beispielsweise Natriumnitrit oder Nitrosylschwefeisäure dienen.In the process according to the invention, it is expedient to proceed in such a way that the 2-amino-diphenylsulfone is stirred or dissolved in aqueous mineral acid, such as hydrochloric, sulfuric or phosphoric acid, either at room temperature or at a higher temperature, preferably in about 30% strength hydrochloric acid or 20% sulfuric acid, or in about 20% hydrochloric acid at boiling point, and then diazotized with sodium nitrite after cooling to +15 to -10 0 C, preferably to +10 to +4 0 C, sodium nitrite or Serve nitrosyl sulfuric acid.
Die Kupplungskomponente wird sodann nach Einstellung des erforderlichen pH-Wertes in Form einer sauren, wäßrigen Suspension oder als Pulver der Diazolösung zugegeben. Die Suspension der Kupplungskomponente kann hergestellt werden durch Ansäuern einer wäßrigen Lösung des Salzes, wie Natriumsalz, der 2-Amino-8-naphthol-6-sulfosäure auf einen pH-Wert von 1 bis 4, wobei die Säure feinkristallin ausfälltThe coupling component is then after setting the required pH in the form of a acidic, aqueous suspension or as a powder added to the diazo solution. The suspension of the coupling component can be prepared by acidifying an aqueous solution of the salt, such as Sodium salt of 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid to a pH value of 1 to 4, the acid being finely crystalline fails
Von den zur pH-Wert-Einstellung des Kupplungs-Reaktionsgemisches geeigneten Alkalisalzen wie den Natrium- und Kaliumsalzen, sind insbesondere Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Natriumacetat, Trinatriumphosphat und Natriumborat zu nennen. Als pH wird bei der Kupplung ein Wert im Bereich von 1,0 bis 3,0 bevorzugt, insbesondere ist ein pH-Wert von 1,1 bis 1,5, so auch ein pH-Wert von 1,2 vorteilhaftOf the alkali salts suitable for adjusting the pH of the coupling reaction mixture such as Sodium and potassium salts are, in particular, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, Sodium acetate, trisodium phosphate and sodium borate should be mentioned. A value in the coupling is used as the pH A range from 1.0 to 3.0 is preferred; in particular, a pH value of 1.1 to 1.5 is preferred, as is a pH value of 1.2 advantageous
Nach beendeter Kupplung, die bei einer Temperatur zwischen 0 und +300C durchgeführt wird, wird die angefallene Farbstoffsuspension auf 40 bis 130°C erhitzt, wobei man bei einer Temperatur oberhalb 1000C im verschlossenen Gefäß (Kessel) arbeitet. Bevorzugt erhitzt man auf eine Temperatur zwischen 80 und 120° C oder 80 und 105° C, insbesondere vorteilhaft auf eine Temperatur zwischen etwa 90 und etwa 100° C. Die Zeitspanne des Heizens und Haltens auf einer Temperatur ist dabei ohne wesentlichen Einfluß auf den hierdurch vorgenommenen Reinigungsprozeß und liegt zweckmäßig bei 5 bis 30 Minuten.After coupling is complete, which is carried out at a temperature between 0 and +30 0 C, the incurred dye suspension at 40 to 130 ° C is heated, operating at a temperature above 100 0 C in a closed vessel (boiler). Preference is given to heating to a temperature between 80 and 120.degree. C. or 80 and 105.degree. C., particularly advantageously to a temperature between about 90 and about 100.degree. C. The period of heating and holding at one temperature has no significant influence on this carried out cleaning process and is expediently 5 to 30 minutes.
Anschließend kühlt man oder läßt auf eine Temperatur von 30-100° C, vorzugsweise von 30-7O0C, insbesondere von 60 bis 70° C abkühlen und isoliert den Farbstoff fremdelektrolytarm, wie durch Filtration oder auch analog dazu durch Zentrifugieren.Subsequently, the mixture is cooled or allowed to a temperature of 30-100 ° C, preferably 30-7O 0 C, in particular from 60 to 70 ° C to cool and insulates the dye fremdelektrolytarm such as by filtration or by analogy, by centrifugation.
Zur Erreichung eines Fremdelektrolytgehaltes von vorzugsweise unter 10 Gew.-°/o, bezogen auf trockenen Farbstoff, ist es häufig zweckmäßig, die Mutterlauge weitgehend oder völlig durch Nachwaschen des Farbstoffes mit einer Elektrolytsalzlösung abzutrennen. Hierzu verwendet man vorzugsweise mineralsaure, wäßrige, etwa 2- bis 6%ige oder 2,5- bis 5°/oige Lösungen von Natrium- und Kaliumsalzen starker Mineralsäuren, wie beispielsweise Natriumchlorid, Kaliumchlorid, Natriumsulfat, Natriumhydrogensulfat, Natriumdihydrogenphosphat, um eine Überführung der Farbstoffsäure in das Farbstoffsalz durch Ionenaustausch zu vermeiden. Der pH der Waschlösungen kann einen Wert zwischen 0,5 und 5 besitzen, insbesondere h5 vorteilhaft einen Wert zwischen 1 und 3.To achieve a foreign electrolyte content of preferably less than 10% by weight, based on dry Dye, it is often useful to largely or completely wash the mother liquor Separate dye with an electrolyte salt solution. Mineral acid is preferably used for this, aqueous, about 2 to 6% or 2.5 to 5% solutions of sodium and potassium salts are stronger Mineral acids, such as sodium chloride, potassium chloride, sodium sulfate, sodium hydrogen sulfate, sodium dihydrogen phosphate, to convert the dye acid into the dye salt by ion exchange to avoid. The pH of the washing solutions can have a value between 0.5 and 5, in particular h5 advantageously a value between 1 and 3.
Solche Waschlösungen sind geeignet, die anhaftende Mutterlauge zu eluieren, den Farbstoff selbst jedoch nicht oder nur in geringem Maße anzulösen und ihn in Gestalt der freien Säure unverändert zu lassen. Als besonders geeignete Waschlösungen sind beispielsweise 2,5- bis 4%ige, mit Salzsäure angesäuerte Natriumchlorid-Lösungen oder etwa 5- bis 8%ige, mit Schwefelsäure angesäuerte Natriumsulfatlösungen oder etwa 4- bis 5%ige, mit Phosphorsäure angesäuerte NaH2PC>4-Lösungen.Such washing solutions are suitable for eluting the adhering mother liquor, but not dissolving the dye itself, or only to a small extent, and leaving it unchanged in the form of the free acid. Particularly suitable washing solutions are, for example, 2.5 to 4% sodium chloride solutions acidified with hydrochloric acid or about 5 to 8% sodium sulfate solutions acidified with sulfuric acid or about 4 to 5% NaH 2 PC> acidified with phosphoric acid 4 solutions.
Nach dem Abfiltrieren oder Waschen wird der Farbstoff so gut als möglich trocken gesaugt und im Trockenofen, gegebenenfalls bei einer Temperatur oberhalb von 100 bis 120° C, getrocknetAfter filtering or washing, the dye is sucked dry as well as possible and im Drying oven, optionally at a temperature above 100 to 120 ° C, dried
Aus dem so erfindungsgemäß erhaltenen Farbstoff können nach dem Trocknen Präparationen durch Vermählen mit üblichen nichtionogenen Stellmitteln, wie beispielsweise Dextrin, Maltodextrin, Saccharose oder Carboxymethylcellulose hergestellt werden, denen man gegebenenfalls übliche Entstaubungsmittel, Netzmittel oder Nuancierungsfarbstoffe zusetztAfter drying, preparations can be made from the dye thus obtained according to the invention Grinding with conventional non-ionic adjusting agents such as dextrin, maltodextrin, sucrose or carboxymethyl cellulose, which can optionally be added with customary dedusting agents, wetting agents or adding shading dyes
Das nach diesem neuen Verfahren hergestellte CI. Acid Red 42 färbt als reiner Farbstoff oder in Form von Zubereitungen im Gegensatz zu CI. Acid Red 42, das nach den anfangs genannten Verfahren des Standes der Technik hergestellt wurde, native und synthetische stickstoffhaltige Fasermaterialien in wesentlich reineren Farbnuancen und mit einer größeren Farbausbeute.The CI produced using this new process. Acid Red 42 stains as a pure dye or in the form of Preparations in contrast to CI. Acid Red 42, which is made according to the procedures of the prior art mentioned at the beginning Technique was made, native and synthetic nitrogenous fiber materials in much purer Color nuances and with a greater color yield.
Als weiterer Vorteil ist das wesentlich günstigere Fließverhalten, d. h. das Ausbleiben einer Gelierung der Lösungen, Färbeflotten und Druckpasten zu werten; denn nur nichtgelierende Druckpasten liefern stippenfreie Drucke und gelfreie Färbeflotten ermöglichen egale Färbungen ohne Flecken. Ein gutes Fließverhalten von Färbeflotten und Druckpasten ist für sämtliche kontinuierliche Färbe- und Druckverfahren unabdingbar. Erst ein einheitliches Nachdosieren der Farbstofflösungen oder Druckpasten aus Vorratsbehältern gewährleistet einen gleichmäßigen Ausfall der Färbungen und Drucke.Another advantage is the much more favorable flow behavior, i. H. the absence of gelation of the To evaluate solutions, dye liquors and printing pastes; because only non-gelling printing pastes deliver speck-free Prints and gel-free dye liquors enable level dyeing without stains. Good flow behavior of dye liquors and printing pastes is essential for all continuous dyeing and printing processes. Only uniform replenishment of the dye solutions or printing pastes from storage containers is guaranteed a uniform failure of the dyeings and prints.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Beschreibung der Erfindung.The following examples serve to describe the invention.
a) In 2200 Gew.-Teile 31%ige Salzsäure werden 233 Gew.-Teile 2-Aminodiphenylsulfon verrührt. Die salzsaure Suspension versetzt man mit 1250 Gew.-Teilen Eis und tropft 133 Gew.-Teile 40%ige Natriumnitritlösung hinzu, wobei man die Temperatur gegebenenfalls durch weitere Zugabe von Eis auf +4 bis +10°C hält. Nach zweistündigem Rühren entfernt man überschüssiges Nitrit durch Zugabe von 1 Gew.-Teil Amidosulfonsäure und klärt durch Filtration. Unter kräftigem Rühren werden 239 Gew.-Teile 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure in Form einer Suspension in 1100 Gew.-Teilen Wasser zugesetzt Das Kupplungsgemisch stellt man durch Eintragen von 3000 Gew.-Teilen Trinatriumphosphat-12-hydrat auf einen pH-Wert von 1,2 ein. Nach beendeter Kupplung erhitzt man den Ansatz auf 100° C und filtriert anschließend nach Abkühlen auf 9O0C ab. Es wird mit 4200 Gew.-Teilen einer wäßrigen, 120 Gew.-Teile Natriumchlorid und 45 Gew,-Teile 31%iger Salzsäure enthaltenden Waschlösung nachgewaschen.a) 233 parts by weight of 2-aminodiphenylsulfone are stirred into 2200 parts by weight of 31% strength hydrochloric acid. The hydrochloric acid suspension is mixed with 1250 parts by weight of ice and 133 parts by weight of 40% sodium nitrite solution are added dropwise, the temperature being kept at +4 to + 10 ° C., if necessary by adding more ice. After stirring for two hours, excess nitrite is removed by adding 1 part by weight of sulfamic acid and clarified by filtration. With vigorous stirring, 239 parts by weight of 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid are added in the form of a suspension in 1100 parts by weight of water. The coupling mixture is prepared by introducing 3000 parts by weight of trisodium phosphate-12-hydrate a pH of 1.2. After the coupling has ended the batch is heated to 100 ° C and then filtered after cooling to 9O 0 C from. It is washed with 4200 parts by weight of an aqueous washing solution containing 120 parts by weight of sodium chloride and 45 parts by weight of 31% strength hydrochloric acid.
Der gut abgesaugte Filterkuchen wird bei 100° C getrocknet. Es fallen 465 Gew.-Teile Farbstoffpulver an, dessen Fremdelektrolytgehalt unter 10 Gew.-% liegt. Der Farbstoff ist darin in Form seiner Säure enthalten.The filter cake, which is well suctioned off, is heated to 100.degree dried. 465 parts by weight of dye powder are obtained, the foreign electrolyte content of which is below 10% by weight. The dye is contained in it in the form of its acid.
b) Jeweils 5 Gew.-Teile des in Beispiel la) hergestellten Farbstoffes und 5 Gew.-Teile Farbstoff C.I. Acid Redb) In each case 5 parts by weight of that prepared in Example la) Dye and 5 parts by weight of dye C.I. Acid Red
42 gleicher Farbstärke, der nach dem Verfahren gemäß BIOS, 1548, 47, hergestellt wurde, werden in jeweils 1000 Gew.-Teilen Wasser kalt verrührt Während man aus dem erfindungsgemäß hergestellten Farbstoff eine dünnflüssige Lösung gewinnt, bilder: sich aus dem Farbstoff nach dem bekannten Verfahren gemäß BIOS, 1548,47, klumpige, gallertartige Pasten.42 of the same color strength, which was produced according to the method according to BIOS, 1548, 47, are in each case 1000 parts by weight of water stirred while cold a thin liquid solution is obtained from the dye produced according to the invention Dye according to the known method according to BIOS, 1548,47, lumpy, gelatinous pastes.
Löst man jeweils 5 Gew.-Teile dieser Farbstoffe in je 1000 Gew.-Teilen kochend heißem Wasser, so erhält man nach dem Abkühlen bei Einsatz des erfindungsgemaß hergestellten Farbstoffes eine dünnflüssige Lösung und bei Verwendung des Farbstoffes nach BIOS gallertartige Pasten.Dissolve 5 parts by weight of these dyes in each 1000 parts by weight of boiling water are obtained after cooling when using the according to the invention produced dye a thin liquid solution and when using the dye according to BIOS gelatinous pastes.
c) Ein Gew.-Teil des nach Beispiel la) hergestellten Farbstoffs und ein Gew.-Teil des nach dem Verfahren gemäß BIOS hergestellten Farbstoffs werden in jeweils 1000 Gew.-Teilen Wasser heiß gelöst Man färbt Wolle und Polyamidfasermaterialien unter Verwendung dieser Farbstofflösungen kochend essigsauer. Die blaustichigroten Färbungen unter Einsatz des erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffs fallen auf beiden Substraten deutlich farbkräftiger und klarer aus.c) Part by weight of that prepared according to Example la) Dye and part by weight of the dye prepared by the method according to BIOS are in each case 1000 parts by weight of hot water dissolved. Wool and polyamide fiber materials are dyed using these Dye solutions boiling with acetic acid. The bluish-tinged red dyeings using the according to the invention The dyes produced are clearly more colorful and clearer on both substrates.
d) Der erfindungsgemäß hergestellte Farbstoff und der in bekannter Weise hergestellte Farbstoff werden auf Eignung im Polyamid-Teppich-Kontinue-Färbeverfahren geprüft Jeweils 5 Gew.-Teile der Farbstoffe werden unter Zusatz von jeweils 8 Gew.-Teilen Johannisbrot-Kernmehlverdickung in jeweils 987 Gew.-Teilen Wasser bei 400C gelöst Die Färbeflotte des nach dem Verfahren hergestellten Farbstoffes weist gallertartige Beschaffenheit auf. Aufgrund der örtlich unterschiedlichen Farbstoffkonzentrationen in den Gelpartikeln und in der Restflüssigkeit erhält man so auf Polyamidteppichmaterialien stippige Färbungen. Dagegen ergibt der erfindungsgemäß hergestellte Farbstoff egale Färbungen von klarer Nuance.d) The dye prepared according to the invention and the dye prepared in a known manner are tested for suitability in the polyamide carpet continuous dyeing process . -Parts of water dissolved at 40 ° C. The dye liquor of the dye produced by the process has a gelatinous consistency. Because of the locally different dye concentrations in the gel particles and in the residual liquid, speckled colorations are obtained on polyamide carpet materials. In contrast, the dye prepared according to the invention gives level colorations of clear nuances.
4040
In 2200 Gew.-Teile 31%ige Salzsäure werden 233 Gew.-Teile 2-Aminodiphenylsulfon verrührt. Die salzsaure Suspension versetzt man mit 1250 Gew.-Teilen Eis. Dann tropft man 133 Gew.-Teile 40%ige Natriumnitritlösung hinzu, wobei man die Temperatur gegebenenfalls durch weitere Zugabe von Eis auf +4 bis +10° C hält. Nach zweistündigem Rühren entfernt man überschüssiges Nitrit durch Zugabe von 1 Gew.-Tei! Amidosulfonsäure und klärt durch Filtration. Unter kräftigem Rühren werden 239 Gew.-Teile 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure in Form einer Suspension in 1100 Gew.-Teilen Wasser zugesetzt. Das Kupplungsgemisch stellt man binnen 20 Minuten durch Eintragen von 2600 Gew.-Teilen Natriumacetat auf einen pH-Wert von 1,2 ein. Nach beendeter Kupplung ernitzt man den Ansatz auf 90-950C, läßt anschließend umer kräftigem Rühren abkühlen und saugt bei 60-70° C ab. Man wäscht mit 2400 Gew.-Teilen einer wäßrigen, 220 Gew.-Teile Natriumsulfat und 10 Gew.-Teile konzentrierte Schwefelsäure enthaltenden Waschlösung nach. w>233 parts by weight of 2-aminodiphenyl sulfone are stirred into 2200 parts by weight of 31% strength hydrochloric acid. The hydrochloric acid suspension is mixed with 1250 parts by weight of ice. 133 parts by weight of 40% strength sodium nitrite solution are then added dropwise, the temperature being kept at +4 to + 10 ° C., if necessary by adding more ice. After stirring for two hours, excess nitrite is removed by adding 1 part by weight! Sulfamic acid and clarifies by filtration. With vigorous stirring, 239 parts by weight of 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid are added in the form of a suspension in 1100 parts by weight of water. The coupling mixture is adjusted to a pH of 1.2 within 20 minutes by introducing 2600 parts by weight of sodium acetate. After the coupling has ended ernitzt the batch to 90-95 0 C, then allowed to cool umer vigorous stirring and filtered off with suction at 60-70 ° C. It is rewashed with 2400 parts by weight of an aqueous washing solution containing 220 parts by weight of sodium sulfate and 10 parts by weight of concentrated sulfuric acid. w>
Der gut abgesaugte Filterkuchen wird bei 100° C getrocknet. Es fallen 460 Gew.-Teile eines Farbstoffpulvers an, dessen Fremdelektrolytgehalt unter 10 Gew.-% liegt. Der in Form der Säure vorliegende Farbstoff wird den gleichen Ausprüfungen unterworfen wie in Beispiel Ib) bis Id) beschrieben, wobei er sich ebenso vorteilhaft wie der nach Beispiel 1 a) hergestellte Farbstoff verhält.The filter cake, which is well suctioned off, is heated to 100.degree dried. 460 parts by weight of a dye powder are obtained, the foreign electrolyte content of which is below 10% by weight lies. The dye present in the form of the acid is subjected to the same tests as in Example Ib) to Id), which is just as advantageous as the dye prepared according to Example 1 a) behaves.
Zusätzlich durch Nachwaschen mit der schwefelsauren Natriumsulfat-Lösurig nach dem Abfiltrieren des Farbstoffs aus dem Kupplungsprozeß kann die im Filterkuchen befindliche Restmutterlauge und Salzgehalt durch Nachwaschen mit 600 Gew.-Teilen Eiswasser noch stärker erniedrigt werden.In addition, by washing with the sulfuric acid sodium sulfate solution after filtering off the The residual mother liquor and salt content in the filter cake can contain dye from the coupling process can be reduced even more by rewashing with 600 parts by weight of ice water.
In 368 Gew.-TeUe 89%ige Phosphorsäure werden unter Rühren 117 Gew.-Teile 2-Aninodiphenylsulfon verrührt In die Lösung tropft man binnen 60 Minuten 165 Gew.-Teile 40,6%ige Nitrosylschwefelsäure bei + 15 bis +200C hinzu. Nach zweistündigem Rühren entfernt man überschüssiges Nitrit durch Zugabe von 1 Gew.-Teil Amidosulfosäure.In 368 parts by weight TeUe 89% phosphoric acid are added with stirring 117 parts by weight of stirred 2-Aninodiphenylsulfon in the solution is added dropwise within 60 minutes 165 parts by weight of 40.6% nitrosyl sulfuric acid at + 15 to +20 0 C add . After stirring for two hours, excess nitrite is removed by adding 1 part by weight of sulfamic acid.
Unter kräftigem Rühren werden 120 Gew.-Teile 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure in Form einer Suspension in 1100 Gew.-Teilen Wasser zugesetzt Diese Suspension stellt man her, indem man 120 Gew.-Teile 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure in 150 Gew.-Teile Wasser unter Zutropfen von 67 Gew.-Teilen 30%iger Natronlauge verrührt, mit 250 Gew.-Teilen Eis versetzt und die 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure durch Zutropfen von 175 Gew.-Teilen 89%iger Phosphorsäure fälltWith vigorous stirring, 120 parts by weight of 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid are in the form of a suspension in 1100 parts by weight of water added. This suspension is prepared by adding 120 parts by weight 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonic acid in 150 parts by weight of water with the dropwise addition of 67 parts by weight of 30% strength Sodium hydroxide solution is stirred, 250 parts by weight of ice are added and the 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid is added dropwise of 175 parts by weight of 89% phosphoric acid falls
Das Kupplungsgemisch stellt man durch Eintragen von 580 Gew.-Teilen Natriumcarbonat auf einen pH von 1,5. Nach beendeter Kupplung erhitzt man den Ansatz auf 110°C, kühlt danach auf 50° C ab und zentrifugiert den Farbstoff ab. Auf einer Nutsche wäscht man mit 2100 Gew.-Teilen einer 60 Gew.-Teile Natriumchlorid und 23 Gew.-Teile 31%ige Salzsäure enthaltenden, wäßrigen Waschlösung nach. Der gut abgesaugte Filterkuchen wird bei 1000C getrocknet Es fallen 235 Gew.-Teile eines Farbstoffpulvers an, dessen Fremdelektrolytgehalt unter 10 Gew.-% liegt Unterwirft man den Farbstoff, der in Form der freien Säure im Farbstoffpulver vorliegt den Ausprüfungen, wie in Beispiel Ib) bis Id) beschrieben, so zeigt sich, daß er sich ebenso vorteilhaft wie der nach Beispiel 1 hergestellte Farbstoff verhält.The coupling mixture is adjusted to a pH of 1.5 by introducing 580 parts by weight of sodium carbonate. After the coupling has ended, the batch is heated to 110 ° C., then cooled to 50 ° C. and the dye is centrifuged off. On a suction filter, it is rewashed with 2100 parts by weight of an aqueous washing solution containing 60 parts by weight of sodium chloride and 23 parts by weight of 31% strength hydrochloric acid. The well-extracted filter cake is dried at 100 0 C dried There are 235 parts by weight of a dye powder, whose foreign electrolyte content is below 10 wt .-% Subjecting the dye present in the free acid form in the dye powder to Ausprüfungen as in Example Ib) to Id) described, it can be seen that it behaves just as advantageously as the dye prepared according to Example 1.
In eine Mischung aus 500 g konzentrierter Schwefelsäure und 540 g Eis wurden 233 g 2-Aminodiphenylsulfon eingetragen. Bei +8 bis +15° C wurde durch Zutropfen von 317 g 40,6%iger Nitrosylschwefelsäure diazotiert. Nach zweistündigem Rühren wurde überschüssiges Diazotierungsmiuei mit i g Amidosulfonsäure entfernt. 1250 g Eiswasser wurden danach hinzugesetzt, und die Lösung durch Filtration geklärt.233 g of 2-aminodiphenyl sulfone were added to a mixture of 500 g of concentrated sulfuric acid and 540 g of ice registered. At +8 to + 15 ° C, 317 g of 40.6% strength nitrosylsulfuric acid were added dropwise diazotized. After two hours of stirring, excess Diazotierungsmiuei with i g of sulfamic acid removed. 1250 g of ice water were then added and the solution was clarified by filtration.
Die weitere Durchführung der Synthese (Kupplung) und der Aufarbeitung des Farbstoffs erfolgt wie im obigen Beispiel 1 beschrieben.The further implementation of the synthesis (coupling) and the work-up of the dye are carried out as in Example 1 described above.
Der so erhaltene Farbstoff bzw. die mit ihm hergestellten Färbungen sind hinsichtlich Farbton, Farbausbeute und Fließverhalten (Gelierverhalten) dem nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff bzw. den mit diesem Farbstoff hergestellten Färbungen gleichwertig.The dye obtained in this way or the dyeings produced with it are in terms of hue, Color yield and flow behavior (gelling behavior) of the dye obtained according to Example 1 or that with dyeings produced with this dye are equivalent.
In 220 Gewichtsteile 31%ige Salzsäure werden 23 Gewichtsteile 2-Aminodiphenylsulfon verrührt Die salzsaure Suspension versetzt man mit 125 Gewichtsteilen Eis. Dann tropft man 13 Gewichtsteile 40%ige Natriumnitritlösung hinzu, wobei man die Temperatur gegebenenfalls durch weitere Zugabe von Eis auf +4 bis + 10°C hält. Nach zweistündigem Rühren entfernt man überschüssiges Nitrit durch Zueabe von 1 Gewichtsteil23 parts by weight of 2-aminodiphenyl sulfone are stirred into 220 parts by weight of 31% strength hydrochloric acid hydrochloric acid suspension is mixed with 125 parts by weight of ice. Then 13 parts by weight of 40% strength are added dropwise Sodium nitrite solution added, the temperature being raised to +4 to, if necessary by further addition of ice + 10 ° C. After two hours of stirring, excess nitrite is removed by adding 1 part by weight
Amidosulfosäure und klärt durch Filtration. Unter kräftigem Rühren werden 23,8 Gewichtsteile 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure in Form einer Suspension in 110 Gewichtsteilen Wasser zugesetzt. Das Kupplungsgemisch stellt man binnen 20 Minuten durch Eintragen von Natriumacetat auf einen pH-Wert von etwa 1,5 ein. Nach beendeter Kupplung erhitzt man den Ansatz auf 90 bis 95°C, läßt anschließend unter kräftigem Rühren abkühlen und saugt bei 60 bis 700C ab. Man wäscht mit 80 Gewichtsteilen einer wäßrigen, 5gewichtsprozentigen Natriumhydrogensulfat-Lösung.Amidosulfonic acid and clarifies by filtration. With vigorous stirring, 23.8 parts by weight of 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid are added in the form of a suspension in 110 parts by weight of water. The coupling mixture is adjusted to a pH of about 1.5 within 20 minutes by adding sodium acetate. After the coupling has ended the batch is heated to 90 to 95 ° C, then allowed to cool and under vigorous stirring, filtered off with suction to 70 0 C at 60th It is washed with 80 parts by weight of an aqueous, 5 percent strength by weight sodium hydrogen sulfate solution.
Der gut abgesaugte Filterkuchen wird bei 1000C getrocknet. Es fallen 5 Gewichtsteile eines Farbstoffpulvers an, dessen Fremdelektrolytgehait unter 10 Gewichtsprozent liegt. Der in Form der Säure vorliegende Farbstoff wird den gleichen Ausprüfungen unterworfen wie in Beispiel Ib) bis Id) beschrieben, wobei er sich ebenso vorteilhaft wie der nach Beispiel la) hergestellte Farbstoff verhält.The well-extracted filter cake is dried at 100 0 C. There are 5 parts by weight of a dye powder whose foreign electrolyte content is below 10 percent by weight. The dye present in the form of the acid is subjected to the same tests as described in Examples Ib) to Id), and it behaves just as advantageously as the dye prepared according to Example la).
Zusätzlich durch Nachwaschen mit der Natriumhydrogensulfat-Lösung nach dem Abfiltrieren des Farbstoffs aus dem Kupplungsprozeß kann die im Filterkuchen befindliche Restmutterlauge anschließend noch durch Nachwaschen mit 60 bis 80 Gewichtsteilen Eiswasser noch stärker erniedrigt werden.Additionally by washing with the sodium hydrogen sulfate solution after filtering off the dye The residual mother liquor in the filter cake can then still be removed from the coupling process can be lowered even more by washing with 60 to 80 parts by weight of ice water.
In 2200 Gewichtsteile 31%ige Salzsäure werden 233 Gewichtsteile 2-Aminodiphenylsulfon verrührt. Die salzsaure Suspension versetzt man mit 1250 Gewichtsteilen Eis. Dann tropft man 133 Gewichtsteile 40°/oige Natriumnitritlösung hinzu, wobei man die Temperatur gegebenenfalls durch weitere Zugabe von Eis auf +4 bis +10° C hält. Nach zweistündigem Rühren entfernt man überschüssiges Nitrit durch Zugabe von 1 Gewichtstei! Amidosulfosäure und klärt durch Filtration. Unter kräftigem Rühren werden 239 Gewichtsteile 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure in Form einer Suspension in 1100 Gewichtsteilen Wasser zugesetzt. Das Kupplungsgemisch stellt man binnen 20 Minuten durch Eintragen von 2600 Gewichtsteilen Natriumacetat auf einen pH-Wert von 1,2 ein. Nach beendeter Kupplung erhitzt man den Ansatz auf 800C, läßt anschließend unter Rühren abkühlen und saugt bei 70° C ab. Man wäscht mit 1000 Gewichtsteilen einer wäßrigen, 100 Gewichtsteile Natriumhydrogenphosphat-monohydrat enthaltenden Waschlösung nach.233 parts by weight of 2-aminodiphenyl sulfone are stirred into 2200 parts by weight of 31% strength hydrochloric acid. The hydrochloric acid suspension is mixed with 1250 parts by weight of ice. 133 parts by weight of 40% sodium nitrite solution are then added dropwise, the temperature being maintained at +4 to + 10 ° C., if necessary by adding more ice. After stirring for two hours, excess nitrite is removed by adding 1 part by weight! Amidosulfonic acid and clarifies by filtration. With vigorous stirring, 239 parts by weight of 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid are added in the form of a suspension in 1100 parts by weight of water. The coupling mixture is adjusted to a pH of 1.2 within 20 minutes by adding 2600 parts by weight of sodium acetate. After the coupling has ended the batch is heated to 80 0 C, then allowed to cool with stirring and filtered off at 70 ° C. It is rewashed with 1000 parts by weight of an aqueous washing solution containing 100 parts by weight of sodium hydrogen phosphate monohydrate.
Der gut abgesaugte Filterkuchen wird bei 100° C getrocknet Es fallen etwa 450 Gewichtsteile eines Farbstoffpulvers an, dessen Fremdelektrolytgehait unter 10 Gewichtsprozent liegt. Der in Form der Säure vorliegende Farbstoff wird den gleichen Ausprüfungen unterworfen wie in Beispiel Ib) bis Id) beschrieben, wobei er sich ebenso vorteilhaft wie der nach Beispiel 1 a) hergestellte Farbstoff verhältThe filter cake, which is well suctioned off, is dried at 100 ° C. About 450 parts by weight of one fall Dye powder, the foreign electrolyte content of which is below 10 percent by weight. The one in the form of the acid present dye is subjected to the same tests as described in Example Ib) to Id), it behaves just as advantageously as the dye prepared according to Example 1 a)
Zusätzlich durch Nachwaschen mit der sauren Natriumhydrogenphosphat-Lösung nach dem Abfiltrieren des Farbstoffes aus dem Kupplungsprozeß kann die im Filterkuchen befindliche Restmutterlauge und der Salzgehalt anschließend noch durch Nachwaschen mit etwa 700 Gewichtsteilen Eiswasser noch stärker erniedrigt werden.Additionally by washing with the acidic sodium hydrogen phosphate solution after filtering off of the dye from the coupling process, the residual mother liquor in the filter cake and the The salt content is then increased by washing with about 700 parts by weight of ice water to be humiliated.
In 2200 Gewichtsteile 25%ige Schwefelsäure werden 233 Gewichtsteile 2-Aminodiphenylsulfon verrührt Die salzsaure Suspension versetzt man mit 1250 Gewichtsteilen Eis. Dann tropft man 133 Gewichtstefle 40%ige Natriumnitritlösung hinzu, wobei man die Temperatur gegebenenfalls durch weitere Zugabe von Eis auf +4 bis + 1O0C hält. Nach zweistündigem Rühren entfernt man überschüssiges Nitrit durch Zugabe von 1 Gewichtsteil Amidosulfosäure und klärt durch Filtration. Unter kräftigem Rühren werden 239 Gewichtsteile 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure in Form einer Suspension in 1100 Gewichtsteilen Wasser zugesetzt. Das Kupplungsgemisch stellt man binnen 20 Minuten durch Eintragen 233 parts by weight of 2-aminodiphenyl sulfone are stirred into 2200 parts by weight of 25% strength sulfuric acid. The hydrochloric acid suspension is mixed with 1250 parts by weight of ice. Is then added dropwise 133 Gewichtstefle added 40% sodium nitrite solution, maintaining the temperature, optionally by further addition of ice on +4 to + 1O 0 C. After stirring for two hours, excess nitrite is removed by adding 1 part by weight of sulfamic acid and clarified by filtration. With vigorous stirring, 239 parts by weight of 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid are added in the form of a suspension in 1100 parts by weight of water. The coupling mixture is produced within 20 minutes by pouring it in
ίο von 1800 Gewichtsteilen Natriumhydrogencarbonat auf einen pH-Wert von 1,0 ein. Nach beendeter Kupplung erhitzt man den Ansatz auf 1000C, läßt anschließend unter kräftigem Rühren abkühlen und saugt bei 7O0C ab. Man wäscht mit 3600 Gewichtsteilen einer wäßrigen, 330 Gewichtsteile Natriumsulfat und 15 Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure enthaltenden Waschlösung nach.ίο from 1800 parts by weight of sodium hydrogen carbonate to a pH of 1.0. After the coupling has ended the batch is heated to 100 0 C, then allowed to cool and under vigorous stirring, filtered off with suction at 7O 0 C. It is rewashed with 3600 parts by weight of an aqueous washing solution containing 330 parts by weight of sodium sulfate and 15 parts by weight of concentrated sulfuric acid.
Der gut abgesaugte Filterkuchen wird bei 1000C getrocknet. Es fallen etwa 460 Gewichtsteile eines Farbstoffpulvers an, dessen Fremdelektrolytgehait unter 10 Gewichtsprozent liegt. Der in Form der Säure vorliegende Farbstoff wird den gleichen Ausprüfungen unterworfen wie in Beispiel Ib) bis Id) beschrieben, wobei er sich ebenso vorteilhaft wie der nach Beispiel la) hergestellte Farbstoff verhält.The well-extracted filter cake is dried at 100 0 C. About 460 parts by weight of a dye powder are obtained, the foreign electrolyte content of which is below 10 percent by weight. The dye present in the form of the acid is subjected to the same tests as described in Examples Ib) to Id), and it behaves just as advantageously as the dye prepared according to Example la).
In 220 Gewichtsteile 31%ige Salzsäure werden 233 Gewichtsteile 2-Aminodiphenylsulfon verrührt. DieIn 220 parts by weight of 31% hydrochloric acid, 233 Parts by weight of 2-aminodiphenyl sulfone are stirred. the
jo salzsaure Suspension versetzt man mit 1250 Gewichtsteilen Eis. Dann tropft man 133 Gewichtsteile 40%ige Natriumnitritlösung hinzu, wobei man die Temperatur gegebenenfalls durch weitere Zugabe von Eis auf +4 bis + 1O0C hält. Nach zweistündigem Rühren entfernt man überschüssiges Nitrit durch Zugabe von 1 Gewichtstei! Amidosulfosäure und klärt durch Filtration. Unter kräftigem Rühren werden 239 Gewichtsteile 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure in Form einer Suspension in 1100 Gewichtsteilen Wasser zugesetzt. Das Kupplungsgemisch stellt man binnen 20 Minuten durch Eintragen von 2200 Gewichtsteilen Calciumcarbonat auf einen pH-Wert von 1,2 ein. Nach beendeter Kupplung erhitzt man den Ansatz auf 90 bis 95" C, läßt anschließend unter kräftigem Rühren abkühlen und saugt bei 60 bis 70°C ab.jo hydrochloric acid suspension is mixed with 1250 parts by weight of ice. Is then added dropwise 133 parts by weight of added 40% sodium nitrite solution, maintaining the temperature, optionally by further addition of ice on +4 to + 1O 0 C. After stirring for two hours, excess nitrite is removed by adding 1 part by weight! Amidosulfonic acid and clarifies by filtration. With vigorous stirring, 239 parts by weight of 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid are added in the form of a suspension in 1100 parts by weight of water. The coupling mixture is adjusted to a pH of 1.2 within 20 minutes by adding 2200 parts by weight of calcium carbonate. After the coupling has ended, the batch is heated to 90 to 95 ° C., then allowed to cool while stirring vigorously and filtered off at 60 to 70 ° C. with suction.
Man wäscht mit 2400 Gewichtsteilen einer wäßrigen, 220 Gewichtsteile Natriumsulfat und 10 Gewichtsteile
konzentrierte Schwefelsäure enthaltenden Waschlösung nach.
Der gut abgesaugte Filterkuchen wird bei 1000C getrocknet. Es fallen 460 Gewichtsteile eines Farbstoffpulvers
an, dessen Fremdelektrolytgehait unter 10 Gewichtsprozent liegt. Der in Form der Säure
vorliegende Farbstoff wird den gleichen Ausprüfungen unterworfen wie in Beispiel Ib) bis Id) beschrieben,
wobei er sich ebenso vorteilhaft wie der nach Beispiel 1 a) hergestellte Farbstoff verhältIt is rewashed with 2400 parts by weight of an aqueous washing solution containing 220 parts by weight of sodium sulfate and 10 parts by weight of concentrated sulfuric acid.
The well-extracted filter cake is dried at 100 0 C. 460 parts by weight of a dye powder are obtained, the foreign electrolyte content of which is less than 10 percent by weight. The dye present in the form of the acid is subjected to the same tests as described in Examples Ib) to Id), and it behaves just as advantageously as the dye prepared according to Example 1 a)
Zusätzlich durch Nachwaschen mit der schwefelsauren Natriumsulfat-Lösung nach dem Abfiltrieren des Farbstoffs aus dem Kupplungsprozeß kann die imIn addition, by washing with the sulfuric acid sodium sulfate solution after filtering off the Dye from the coupling process can im
ω Filterkuchen befindliche Restmutterlauge und Salzgehalt durch Nachwaschen mit 600 Gewichtsteilen Eiswasser noch stärker erniedrigt werden.ω residual mother liquor and salt content in the filter cake can be reduced even more by rewashing with 600 parts by weight of ice water.
fe5 Beispiel 9 fe5 example 9
50 Gew.-Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden mit 48 Gew.-Teilen Saccharose, 1,5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 10 Mol50 parts by weight of the dye prepared according to Example 1 are mixed with 48 parts by weight of sucrose, 1.5 Parts by weight of the adduct of 10 mol
Äthylenoxid an 1 Mol Talgfettalkohol und 0,5 Gew.-Teilen eines mineralölhaltigen Entstaubungsmittels vermählen. Man gewinnt eine gut netzende, leicht lösliche Farbstoffzubereitung. Wolle und Polyamidfasermaterialien werden in klarer blaustichigroter Nuance gleichmäßig angefärbt.Ethylene oxide in 1 mole of tallow alcohol and 0.5 part by weight of a mineral oil-containing dedusting agent to marry. A readily wetting, easily soluble dye preparation is obtained. Wool and polyamide fiber materials are evenly colored in a clear blue-tinged red shade.
Beispiel 10Example 10
45 Gew.-Teile des nach Beispiel 2 hergestellten Farbstoffs werden mit 5 Gew.-Teilen Cl. Acid Blue 40, 48 Gew.-Teilen Maltodextrin, 1,5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Talgfettalkohol und 0,5 Gew.-Teilen eines mineralölhaltigen Entstaubungsmittels vermählen. Man gewinnt eine gut netzende, leicht lösliche Farbstoffzubereitung. Wolle und Polyamidfasermaterialien werden in stark blaustichigroter Nuance gleichmäßig angefärbt.45 parts by weight of the dye prepared according to Example 2 are mixed with 5 parts by weight of Cl. Acid Blue 40, 48 parts by weight of maltodextrin, 1.5 parts by weight of the adduct of 10 mol of ethylene oxide with 1 Grind moles of tallow alcohol and 0.5 part by weight of a mineral oil-containing dedusting agent. One wins a well wetting, easily soluble dye preparation. Wool and polyamide fiber materials are used in evenly colored with a strong bluish red shade.
Beispiel 11Example 11
40 Gew.-Teile des nach Beispiel 4 hergestellten Farbstoffs werden mit 10 Gew.-Teilen C.I. Acid Red 73, 48 Gew.-Teilen Saccharose, 1,5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Talgfettalkohol und 0,5 Gew.-Teilen eines mineraiölhaltigen Entstaubungsmittels vermählen. Man gewinnt eine gut netzende, leicht lösliche Farbstoffpräparation. Wolle und Polyamidfasern werden in schwachblaustichigroter Nuance gleichmäßig angefärbt.40 parts by weight of the dye prepared according to Example 4 are mixed with 10 parts by weight of C.I. Acid Red 73, 48 parts by weight of sucrose, 1.5 parts by weight of the adduct of 10 moles of ethylene oxide with 1 Grind mol of tallow alcohol and 0.5 part by weight of a mineral oil-containing dedusting agent. One wins a well wetting, easily soluble dye preparation. Wool and polyamide fibers turn a pale blue-tinged red Evenly colored shade.
In 1040 Gew.-Teile 45,7°/oiger Schwefelsäure werden 233 Gew.-Teile 2-Aminodiphenylsulfon eingetragen. Bei + 8 bis +150C wird durch Zutropfen von 317 Gew.-Teilen 4O,6°/oiger Nitrosylschwefelsäure diazotiert. Ein Gew.-Teil Amidosulfosäure dient zum Zerstören von überschüssigem Diazotierungsmittel. 1250 Gew.-Teile Eiswasser werden hinzugegossen und die Diamoniumsalzlösung anschließend durch Filtration geklärt.233 parts by weight of 2-aminodiphenyl sulfone are introduced into 1040 parts by weight of 45.7% strength sulfuric acid. At + 8 to +15 0 C parts by weight 4O, 6 ° / cent nitrosylsulfuric acid is diazotized by dropwise addition of 317th One part by weight of sulfamic acid is used to destroy excess diazotizing agent. 1250 parts by weight of ice water are poured in and the diamonium salt solution is then clarified by filtration.
Unter kräftigem Rühren werden 239 Gew.-Teile 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure in Form einer Suspension in 1100 Gew.-Teilen Wasser zugesetzt. Das Kupplungsgemisch stellt man binnen 20 Minuten durch Eintragen von 2600 Gew.-Teilen Natriumacetat auf einen pH-Wert von 1,2 ein. Nach beendeter Kupplung erhitzt man den Ansatz auf 90-95° C, läßt anschließend unter kräftigem Rühren abkühlen und saugt bei 60-700C ab. Man wäscht nach mit 4200 Gew.-Teilen Waschlösung. Diese Waschlösung stellt man her, indem man 120 Gew.-Teile Steinsalz und 45 Gew.-Teile 31%ige Salzsäure in 1400 Gew.-Teilen Wasser verrührt und dann mit Wasser auf 4200 Gew.-Teile auffüllt. Der gut abgesaugte Filterkuchen wird bei 1000C getrocknet. Es fallen 460 Gew.-Teile Farbstoff an. Der Gehalt an Kochsalz und Natriumsulfat liegt unter 10%.With vigorous stirring, 239 parts by weight of 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid are added in the form of a suspension in 1100 parts by weight of water. The coupling mixture is adjusted to a pH of 1.2 within 20 minutes by introducing 2600 parts by weight of sodium acetate. After the coupling has ended the batch is heated to 90-95 ° C, then allowed to cool and under vigorous stirring, filtered off with suction at 60-70 0 C. It is then washed with 4200 parts by weight of washing solution. This washing solution is prepared by stirring 120 parts by weight of rock salt and 45 parts by weight of 31% strength hydrochloric acid in 1400 parts by weight of water and then making up to 4200 parts by weight with water. The well-extracted filter cake is dried at 100 0 C. 460 parts by weight of dye are obtained. The content of table salt and sodium sulphate is below 10%.
Der Farbstoff wird den Ausprüfungen unterworfen wie in Beispiel 1 beschrieben. Er verhält sich ebenso vorteilhaft wie der Farbstoff des Beispiels 1.The dye is subjected to the tests as described in Example 1. He behaves the same way as advantageous as the dye of Example 1.
Claims (4)
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762605416 DE2605416C3 (en) | 1976-02-12 | 1976-02-12 | Process for making C.I. Acid Red 42 with improved application properties, dye preparations and use for dyeing or printing nitrogen-containing fiber materials |
| CH285976A CH587889A5 (en) | 1975-03-11 | 1976-03-08 | |
| IT2099476A IT1062443B (en) | 1975-03-11 | 1976-03-09 | PROCESS FOR THE PREPARATION OF THE DYE C.I. ACID RED 42 WITH TECHNICAL APPLICATION CHARACTERISTICS IMPROVED PREPARATIONS FOR DYE AND USE FOR DYING OR PRINTING NITROGEN FIBROUS MATERIALS |
| CA247,551A CA1077470A (en) | 1975-03-11 | 1976-03-10 | Process for the preparation of improved c.i. acid red 42, and its dyestuff compositions |
| JP2519076A JPS5940852B2 (en) | 1975-03-11 | 1976-03-10 | Improved C. I. Acid Red 42 manufacturing method |
| FR7606930A FR2303839A1 (en) | 1975-03-11 | 1976-03-11 | PROCESS FOR PREPARING AN AZOIC DYE WITH TECHNOLOGICAL PROPERTIES |
| GB987776A GB1537365A (en) | 1975-03-11 | 1976-03-11 | Process for preparing ci acid red 42 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762605416 DE2605416C3 (en) | 1976-02-12 | 1976-02-12 | Process for making C.I. Acid Red 42 with improved application properties, dye preparations and use for dyeing or printing nitrogen-containing fiber materials |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2605416A1 DE2605416A1 (en) | 1977-08-18 |
| DE2605416B2 true DE2605416B2 (en) | 1981-04-23 |
| DE2605416C3 DE2605416C3 (en) | 1982-04-08 |
Family
ID=5969610
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19762605416 Expired DE2605416C3 (en) | 1975-03-11 | 1976-02-12 | Process for making C.I. Acid Red 42 with improved application properties, dye preparations and use for dyeing or printing nitrogen-containing fiber materials |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2605416C3 (en) |
-
1976
- 1976-02-12 DE DE19762605416 patent/DE2605416C3/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2605416A1 (en) | 1977-08-18 |
| DE2605416C3 (en) | 1982-04-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2945537A1 (en) | COPPER COMPLEX MOLDING COMPOUNDS, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS DYES | |
| EP0957137B1 (en) | Mixture of water soluble reactive azo dyes, process to manufacture it and its use | |
| DE2605416C3 (en) | Process for making C.I. Acid Red 42 with improved application properties, dye preparations and use for dyeing or printing nitrogen-containing fiber materials | |
| DE2431343C2 (en) | Golden yellow, water-soluble monoazo compounds, process for their preparation and their use as dyes | |
| DE2163389C3 (en) | Water-soluble reactive dyes, process for their production and their use for dyeing and printing fiber material | |
| DE1644157C3 (en) | Water-soluble monoazo reactive dyes and processes for making these dyes | |
| EP0051785B1 (en) | Use of complex copper dyestuffs for dyeing paper | |
| EP0029950B1 (en) | Trisazo dyestuffs, process for their preparation and their use in dyeing vegetable fibre materials and leather | |
| DE2510413C2 (en) | METHOD FOR MANUFACTURING C.I. ACID RED 42 WITH IMPROVED APPLICATION PROPERTIES, DYE PREPARATIONS AND USE FOR COLORING OR PRINTING NITROGEN FIBER MATERIALS | |
| EP0073414B1 (en) | Marine-blue disperse dyestuffs, methods for their preparation and their use in dyeing or printing synthetic-fibre materials | |
| WO2001077232A1 (en) | Dye mixture of water-soluble fiber-reactive azo dyes, method for the production and use thereof | |
| DE2729915A1 (en) | MIXTURES OF 1 TO 2 COBALT COMPLEX AZO COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE | |
| EP0360003B1 (en) | Water soluble azo compounds, process for their preparation and their use as dyestuffs | |
| DE3113989A1 (en) | Water-soluble disazo compounds, preparation thereof and use thereof as dyes | |
| DE1963673C3 (en) | Water-soluble monoazo dyes, processes for their production and their use for dyeing or printing fiber materials made from native or regenerated cellulose, wool, silk, polyamide or polyurethane | |
| DE2058817C3 (en) | Water-soluble monoazo dyes, process for their preparation and their use for dyeing and printing cellulose fibers, wool, silk, polyamide and polyurethane fibers | |
| DE2047025C3 (en) | Water-soluble 1 to 1 copper complex disazo dyes, processes for their production and their use for dyeing or printing native or regenerated cellulose fibers, leather, wool, silk, polyamide or polyurethane fibers | |
| DE1644364C3 (en) | Monoazo compounds. Process for their production and their use for dyeing textiles | |
| DE742810C (en) | Process for the preparation of polyazo dyes | |
| DE1644162B2 (en) | A water soluble pyrazolone monoazo dye and process for its preparation | |
| DE1939698C3 (en) | Copper-containing monoazo dyes, process for their preparation and their use | |
| DE921225C (en) | Process for the preparation of disazo dyes | |
| DE1802466C3 (en) | Water-soluble, fiber-reactive phthalocyanine dyes and process for their preparation | |
| DE1062367B (en) | Process for the preparation of monoazo dyes | |
| DE3022928A1 (en) | ANIONIC DISAZO CONNECTIONS |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OI | Miscellaneous see part 1 | ||
| OD | Request for examination | ||
| OI | Miscellaneous see part 1 | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |