DE1939698C3 - Copper-containing monoazo dyes, process for their preparation and their use - Google Patents
Copper-containing monoazo dyes, process for their preparation and their useInfo
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Description
Es wurden neue Kupferkomplex-Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel (1) gefunden ι οThere were new copper complex monoazo dyes the general formula (1) found ι ο
N-X (I)N-X (I)
1515th
2020th
SO3HSO 3 H
in welcher R die Methyl- oder Äthylgruppen bedeutet 2r> und X den Rest der Formelin which R denotes the methyl or ethyl groups, 2 r > and X denotes the remainder of the formula
-SO2-CH2-CH2-OSO3H (2)-SO 2 -CH 2 -CH 2 -OSO 3 H (2)
-SO2-CH=CH2 (3)-SO 2 -CH = CH 2 (3)
M)M)
darstelltrepresents
Diese neuen Farbstoffe lassen sich in erfindungsge- t-, mäßer Weise herstellen, indem manThese new dyes can be in erfindungsge- t - that manufacture rectly way by
a) eine metallisierbare Azoverbindung der allgemeinen Formel (4)a) a metallizable azo compound of the general formula (4)
SO3HSO 3 H
worin R und X die oben angegebenen Bedeutungen ■-,„
haben und R' eine Hydroxygruppe oder eine niedere Alkoxygruppe bedeutet, mit einem kupferabgebenden
Mittel in neutralem oder schwach saurem wäßrigem Medium bei Temperaturen zwischen 0° und 10O0C umsetzt, beispielsweise
durch Erwärmen einer wäßrigen Lösung der genannten metallisierbaren Azoverbindung und
des kupferabgebenden Mittels, oder
b) eine metallisierbare Azoverbindung der Formel (5)wherein R and X have the meanings given above ■ -, "and R 'is a hydroxyl group or a lower alkoxy group, reacted with a copper donor in a neutral or weakly acidic aqueous medium at temperatures between 0 ° and 10O 0 C, for example by heating a aqueous solution of said metallizable azo compound and the copper donating agent, or
b) a metallizable azo compound of the formula (5)
OHOH
(5)(5)
SO3HSO 3 H
HO3SHO 3 S
in welcher R und X die weiter oben angegebenen Bedeutungen haben, oxydierend kupfert, beispielsweise
mit Wasserstoffperoxid in schwach saurer wäßriger Lösung in Gegenwart eines kupferabgebenden
Mittels, oder
c) Farbstoffe der allgemeinen Formel (6)in which R and X have the meanings given above, oxidizing copper, for example with hydrogen peroxide in a weakly acidic aqueous solution in the presence of a copper-releasing agent, or
c) dyes of the general formula (6)
SO3HSO 3 H
HO3SHO 3 S
in welcher R die vorstehend genannten Bedeutungen hat, mit acylierenden Mitteln, die den Rest der
Vinylsulfonsäure einführen, beispielsweise mit Carbylsulfat, in wäßrigem Medium umsetzt oder
d) die Hydroxylgruppe in Farbstoffen der allgemeinen Formel (7)in which R has the meanings given above, with acylating agents which introduce the remainder of the vinyl sulfonic acid, for example with carbyl sulfate, in an aqueous medium or reacts
d) the hydroxyl group in dyes of the general formula (7)
SO3HSO 3 H
N-SO2-CH2-CH2-OHN-SO 2 -CH 2 -CH 2 -OH
in welcher R die vorstehend genannten Bedeutungen hat, verestert, beispielsweise mit konzentrierter Schwefelsäure beziehungsweise Monohydrat oder durch Erwärmen eines Farbstoffs der Formel (7) mit Amidosulfonsäure in einer tertiären Base, wie beispielsweise in Pyridin oder Picolin, oderin which R has the meanings given above, esterified, for example with concentrated Sulfuric acid or monohydrate or by heating a dye of the formula (7) with sulfamic acid in a tertiary base, such as in pyridine or picoline, or
e) kupferhaltige Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel (8)e) copper-containing monoazo dyes of the general formula (8)
(8)(8th)
SO3HSO 3 H
in welcher X die weiter oben genannte Bedeutung hat,in which X has the meaning given above,
mit aJkylierenden Mitteln umsetzt, beispielsweise mit Dimethylsulfat oder mit Diäthylsulfat in Wasser in schwach alkalischem Bereich.Reacts with alkylating agents, for example with Dimethyl sulfate or with diethyl sulfate in water in a weakly alkaline range.
Die verfahrensgemäß erhältlichen Kupferkomplexfarbstoffe sind in Form ihrer Alkalisalze in Wasser mit violetter Farbe leicht lösliche Verbindungen, die zum Färben und Bedrucken der verschiedensten, vor allem Hydroxylgruppen enthaltenden Fasermaterialien verwendet werden können. Geeignete Fasermaterialien sind beispielsweise native und regenerierte Cellulosefasern, wie Baumwolle, Zellwolle und Leinen. Die Anwendung der neuen Farbstoffe erfolgt in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, wie Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Natronlauge oder Natriumtrichloracetat, wie sie bei der Anwendung von Reaktivfarbstoffen allgemein üblich sind.The copper complex dyes obtainable according to the process are in the form of their alkali salts in water with a violet color easily soluble compounds, which for the Dyeing and printing of a wide variety of fiber materials, especially those containing hydroxyl groups, are used can be. Suitable fiber materials are, for example, native and regenerated cellulose fibers, such as cotton, rayon and linen. The new dyes are used in the presence of acid-binding agents, such as sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium hydroxide solution or sodium trichloroacetate, as are generally customary when using reactive dyes.
Beim Färben mit den neuen Farbstoffen kann man beispielsweise so verfahren, daß man das cellulosehaltige Textilmaterial mit einer Lösung des Farbstoffes, die auch eine Verdickungsdruckpaste sein kann, behandelt und entweder vor, gleichzeitig oder nach der Behandlung ein säurebindendes Mittel, wie beispielsweise Natriumhydroxyd, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat oder trichloressigsaures Natrium einwirken läßt.When dyeing with the new dyes one can proceed, for example, that the cellulose-containing Textile material treated with a solution of the dye, which can also be a thickening printing paste and either before, concurrently or after the treatment, an acid binding agent such as Sodium hydroxide, sodium carbonate, sodium bicarbonate or sodium trichloroacetate to act.
Die Farbstoffe werden auf dem gefärbten Textilmaterial durch das säurebindende Mittel und gegebenenfalls durch Wärmeeinwirkung, vorzugsweise bei Temperaturen von 40° bis 1500C, fixiert.The dyes are on the colored textile material by the acid-binding agent and optionally by the action of heat, preferably, set at temperatures of 40 ° to 150 0 C.
Zur Verbesserung der Naßechtheiten werden die so erhaltenen Färbungen und Drucke anschließend mit kaltem und heißem Wasser, gegebenenfalls in Anwesenheit eines dispergierend wirkenden Mittels, gründlich gespült.The dyeings and prints thus obtained are then used to improve the wet fastness properties cold and hot water, if necessary in the presence of a dispersing agent, thoroughly flushed.
Die neuen Farbstoffe eignen sich ferner nach allgemein üblichen Verfahren zum Färben von stickstoffhaltigen Materialien faseriger Struktur, wie Seide, Leder, Polyamiden, Polyurethanen, regenerierten Pro-The new dyes are also suitable for dyeing nitrogen-containing dyes by generally customary processes Materials with a fibrous structure, such as silk, leather, polyamides, polyurethanes, regenerated products
-:. tein- oder modifizierten Polyacrylnitrilfasern und vor allem Wolle, beispielsweise aus schwach saurem, neutralem oder schwach alkalischem Bade. Der pH-Wert des Färbebades kann dabei k&nstantgehalten oder während des Färbeprozesses durch geeignete- :. tein or modified polyacrylonitrile fibers and especially wool, for example from weakly acidic, neutral or weakly alkaline bath. The pH of the dyebath can be kept constant or during the dyeing process by suitable ones
ίο Zusätze verändert werden, beispielsweise in der Weise, daß man den Färbevorgang bei einem pH-Wert von 4 beginnt und während des Färbeprozesses auf 7,5 erhöht. Die Farbstoffe können weiterhin auch nach gebräuchlichen Druckverfahren auf die erwähnten, sticksloffhal- -5 tigen Textilmaterialien aufgebracht werden.ίο additions are changed, for example in the way, that the dyeing process begins at a pH of 4 and increased to 7.5 during the dyeing process. The dyes can also be applied to the sticksloffhal- -5 term textile materials are applied.
Die mit den verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffen auf cellulosehaltigen Fasern oder Wolle erzeugten Färbungen zeichnen sich in der Regel durch eine hohe Färbekraft und vor allem durch gute bis sehr gute Echtheiten gegenüber Waschbehandlungen und der Einwirkung von Licht aus.The dyeings produced on cellulosic fibers or wool with the dyes obtainable according to the process are generally distinguished by a high dyeing power and, above all, by good to very good fastnesses to washing treatments and the action of light.
Die neuen Farbstoffe sind in der Waschechtheit, insbesondere was das Abflecken auf benachbarte Stoffe anbelangt, und in der Auswaschbarkeit nicht fixierter Anteile den aus der DT-PS 12 89 590 und der BE-PS 6 49 112 bekannten Farbstoffen nächstvergleichbarer Struktur deutlich überlegen und weisen gegenüber Kupferkomplex-Farbstoffen aus der GB-PS 10 54 902 mit gleichem oder sehr ähnlichem Chromophor in nichtThe new dyes are fast to washing, especially what staining on neighboring fabrics concerned, and in the washability of non-fixed fractions from DT-PS 12 89 590 and BE-PS 6 49 112 known dyes with the closest comparable structure are clearly superior and compared to Copper complex dyes from GB-PS 10 54 902 with the same or very similar chromophore in not
in zu erwartender Weise eine wesentlich bessere Weinsäure- und Naßlichtechtheit, bei den bekannten Farbstoffen mit einem Triazin-Reaktivrest eine deutlich bessere saure Schweißechtheit auf.to be expected, a much better tartaric acid and wet light fastness, a significantly better one for the known dyes with a triazine reactive radical acid perspiration fastness.
223 Gewichtsteile 2-Naphthy!amin-5-sulfonsäure werden in 500 Volumenteilen Wasser eingetragen.223 parts by weight of 2-naphthylamine-5-sulfonic acid are introduced into 500 parts by volume of water.
300 Volumenteile 36%ige Salzsäure und 400 Gewichtsteile
gestoßenes Eis werden zugefügt. Unter Kühlung läßt man innerhalb von 2'/2 bis 3 Stunden 206
Volumenteile 5 n-Natriumnitritlösung unter die Oberfläche
zulaufen. Man rührt 3 Stunden bei O0C nach. Dann gibt man 2 Gewichtsteile Amidosulfonsäure zu.
Man stellt mit Natriumcarbonatlösung den pH-Wert300 parts by volume of 36% hydrochloric acid and 400 parts by weight of crushed ice are added. While cooling, 206 parts by volume of 5N sodium nitrite solution are allowed to run under the surface within 2½ to 3 hours. The mixture is subsequently stirred at 0 ° C. for 3 hours. Then 2 parts by weight of sulfamic acid are added.
Adjust the pH with sodium carbonate solution
ν-, 6,5 ein. Zu der erhaltenen Suspension läßt man eine neutrale Lösung von 441 Gewichtsteilen 7-{N-Methyl-/?- sulfato-äthylsulfonylamino)-l-naphthol-3-sulfonsäure in 3200 Volumenteilen Wasser fließen, wobei der pH-Wert durch gleichzeitigen Zulauf von Natriumcarbonatlösung ν-, 6.5 a. A neutral solution of 441 parts by weight of 7- {N-methyl - /? - sulfato-ethylsulfonylamino) -l-naphthol-3-sulfonic acid in 3200 parts by volume of water is allowed to flow into the suspension obtained, the pH being reduced by the simultaneous addition of sodium carbonate solution
-.ο bei 6,5 bis 7 gehalten wird. Man rührt 1 Stunde bei 0° bis 5°C nach. Die entstandene Lösung enthält den Monoazofarbstoff der Formel-.ο is kept at 6.5 to 7. The mixture is stirred at 0 ° bis for 1 hour 5 ° C. The resulting solution contains the monoazo dye of the formula
OH rH OH rH
/ν/^^Ν=Ν—^γ/^—Ν—SO2-CH2-CH2-OSO3H/ ν / ^^ Ν = Ν— ^ γ / ^ --Ν — SO 2 -CH 2 -CH 2 -OSO 3 H
SO, HSO, H
HO3SHO 3 S
Man versetzt diese Farbstofflösung mit 275 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat und 40 Gewichtsteilen wasserfreiem Natriumacelat und stellt mit Natriumcarbonatlösung den pH-Wert 5,5 ein. Dann läßt man bei Raumtemperatur 650 Volumenteile 10%igcs Wasserstoffperoxid innerhalb von 4 Stunden gleichmä-275 parts by weight of crystallized copper sulfate and 40 parts by weight are added to this dye solution anhydrous sodium acelate and adjusts the pH to 5.5 with sodium carbonate solution. Then lets at room temperature 650 parts by volume of 10% hydrogen peroxide within 4 hours
Big zutropfen. Man salzt den gebildeten Farbstoff der FormelBig drip. The resulting dye of the formula is salted
SO3HSO 3 H
HO3SHO 3 S
CH3
— SO2-CH2-CH2-O SOjHCH 3
- SO 2 -CH 2 -CH 2 -O SOjH
aus und trocknet ihn bei 6O0C im Vakuum. Man erhält ein schwarzes Pulver, das sich in Wasser mit violetter Farbe löst. Der Farbstoff ergibt auf Baumwolle inand dries it at 6O 0 C in a vacuum. A black powder is obtained which dissolves in water with a violet color. The dye yields in on cotton
Gegenwart von Natriumbicarbonat ein brillantes violettes Druckmuster, das gegenüber Waschbehandlungen und Lichteinwirkung sehr stabil ist.Presence of sodium bicarbonate produces a brilliant purple print pattern that is opposite to laundry treatments and exposure to light is very stable.
Man diazotiert 223 Gewichtsteile 2-Naphthylamin-5- läßt die Kupplung bei einem pH-Wert von 6,5 bis 7 sulfonsäure, wie in Beispiel 1 beschrieben, und vereinigt 25 ablaufen. Dann wird die oxidierende Kupferung, wie in die erhaltene Diazosuspension mit einer Lösung von 427 Gewichtsteilen 7-(j3-Sulfatoäthylsulfonylamino)-l -naphthol-3-sulfonsäure in 3200 Volumenteilen Wasser. Man223 parts by weight of 2-naphthylamine-5- are diazotized and the coupling is left at a pH of 6.5 to 7 sulfonic acid, as described in Example 1, and combined 25 run off. Then the oxidizing copper plating, as in the diazo suspension obtained with a solution of 427 parts by weight of 7- (j3-sulfatoethylsulfonylamino) -1-naphthol-3-sulfonic acid in 3200 parts by volume of water. Man
Beispiel 1 beschrieben, durchgeführt Die erhaltene Lösung enthält einen violetten Farbstoff der FormelExample 1 described, carried out The solution obtained contains a violet dye of the formula
NH — SO2-CH2-CH2- OSO3HNH - SO 2 -CH 2 -CH 2 - OSO 3 H
Man stellt einen pH-Wert von 8 ein durch Zugabe von Natriumcarbonatlösung und heizt auf 40° C Bei dieser Temperatur läßt man innerhalb von 2 Stunden 1260 Gewichtsteile Dimethylsulfat zufließen, wobei man durch gleichzeitigen Zulauf von NatriumcarbonatlösungA pH value of 8 is set by adding sodium carbonate solution and heating to 40 ° C. at this point Temperature is allowed to flow in 1260 parts by weight of dimethyl sulfate over the course of 2 hours, during which process by the simultaneous addition of sodium carbonate solution
den pH-Wert von 8 einhält Man rührt 1 Stunde bei pH 8 nach und stellt dann mit wenig 36%iger Salzsäure den pH-Wert 5,5 ein. Der gebildete Farbstoff wird ausgesalzen und bei 6O0C im Vakuum getrocknet Er ist mit dem in Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff identisch.the pH value of 8 is maintained. The mixture is stirred for 1 hour at pH 8 and then the pH value is adjusted to 5.5 with a little 36% strength hydrochloric acid. The dye formed is salted out and dried at 6O 0 C in vacuum It is identical to that obtained in Example 1 dye.
69,1 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel69.1 parts by weight of the dye of the formula
OHOH
OHOH
SQ3HSQ 3 H
HQ3SHQ 3 S
N— SO2-CH2-CH2-OSO3HN-SO 2 -CH 2 -CH 2 -OSO 3 H
werden in 800 Volumenteilen Wasser neutral gelöst Es 65 im Vakuum eingetrocknet Der Rückstand winare dissolved neutrally in 800 parts by volume of water. It is dried in vacuo. The residue is win
werden 15 Gewichtsteile gepulvertes Kupferearbonat gemahlen. Der erhaltene Farbstoff ist mit dem nacl15 parts by weight of powdered copper carbonate are ground. The dye obtained is with the nacl
zugegeben. Unter Rühren wird 30 Minuten auf 60° C Beispiel 1 erhaltenen identisch, erwärmt Die Farbstofflösung wird filtriert und bei 60° Cadmitted. With stirring, Example 1 is obtained identical for 30 minutes at 60 ° C, The dye solution is filtered and heated at 60 ° C
IOIO
67,2 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel67.2 parts by weight of the dye of the formula
CuCu
SQ1HSQ 1 H
V-N-SO2-CH2-CH2-OHVN-SO 2 -CH 2 -CH 2 -OH
HO3SHO 3 S
werden als feines Pulver in 500 Gewichtsteilen 96%iger Schwefelsäure bei 5° bis 100C eingetragen. Die Mischung wird 10 Stunden lang gerührt und dann auf 3000 Gewichtsteile Eispulver gegossen. Zu der erhaltenen Lösung läßt man unter Rühren und Kühlen 2100 Gewichtsteile 16,5%ige Natriumhydroxidlösung laufen.are introduced at 5 ° to 10 0 C as a fine powder in 500 parts by weight of 96% sulfuric acid. The mixture is stirred for 10 hours and then poured onto 3000 parts by weight of ice powder. 2100 parts by weight of 16.5% strength sodium hydroxide solution are run into the solution obtained, with stirring and cooling.
Die Lösung ist hierbei noch kongosauer. Dann stellt man sie durch Zugabe von 150 Gewichtsteilen kristallinem Natriumacetat kongoneutral. Der veresterte Farbstoff wird ausgesalzen, abfiltriert und im Vakuum getrocknet. Er ist mit dem gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff identisch.The solution here is still Congo sour. Then they are made by adding 150 parts by weight crystalline sodium acetate congoneutral. The esterified dye is salted out, filtered off and in vacuo dried. It is identical to the dye obtained in Example 1.
Claims (3)
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |