DE2604727A1

DE2604727A1 - 1-arylmethyl-2-imidazolidinone

Info

Publication number: DE2604727A1
Application number: DE19762604727
Authority: DE
Inventors: Thomas J Schwan
Original assignee: Morton Norwich Products Inc
Current assignee: ATK Launch Systems LLC
Priority date: 1975-02-07
Filing date: 1976-02-06
Publication date: 1976-08-19
Also published as: NL7512968A; ES443371A1; FR2299865A1; GB1468334A; AU8599975A; CA1067906A; SE7513711L; US3932452A; JPS51100075A; FR2299865B1; BE838278A

Description

DR. DiG. F.

DR. 15TG. D. BEHRENS DIPi. USG. R. GOETZ

8 MUNOHKK SCHTV BIOSBSTBASSB TElIFO* (089) 66 20 TELEX 5 24070

TELKOKAiIME 1 ΡΒΟΤΕΟΤΡΑΤΪΚΤ MÜNOHEH

-4 Y

Besch reibung zu der Patentanmeldung

MORTOIT-NORWIGH PRODUCTS, INC. 17 Eaton Avenue, Norwich, New York 13815 U.S.A.

betreffend 1-Arylmethyl-2-imidazolidinone

Die Erfindung betrifft i-Arylmethyl-2-imidazolidinone

der Eormel

HN-

0 =C

in der Ar eine Benzhydryl-, 2-Naphthyl-, 5-Brom-2-naphthyl-; 4-Pyridyl-Gruppe oder eine Gruppe der Formel

ORIGINAL INSPECTED

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2 -

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bedeutet, wobei R 2-Fluor, 4-Brom, 2,6-Dichlor, 2,4-Dichlor, 2-Hydroxy- 5-nitro, 4-Benzyloxy, 3₅4-Difluor oder 4-Oyan bedeutet. Diese Verbindung besitzen pharmakologische Eigenschaften. Besonders greifen sie das zentrale Nervensystem an. Sie zeigen Antikrampfwirkung, die deutlich gemacht werden kann durch die Unterdrückung von durch Pentylentetrazol induzierten Krämpfen bei Mäusen. So wirkt eine oraleDosis von 50 bis 200 mg/kg dieser Verbindungen auf Mäuse, die 45 mg/kg Pentylentetrazol intravenös erhalten der krampferzeugenden Wirkung dieses Mittels entgegen.

Die erfindungsgemäßaiVerbindungen können hergestellt werden nach dem folgenden Schema:

(1) HN HN..

+ ArCH₂X —> i

CH₂

Ar

wobei X ein Halogenatom ist. Vorzugsweise wird diese Reaktion in Gegenwart von Kaliumcarbonat und Kaliumiodid und»einem inerten Lösungsmittel, wie DimethyIsulfoxid oder Dimethylformamid durchgeführt.

(2) K V C H₂NHC H₂C H₂NH₂

HN.

° -KJ

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Diese Reaktion kann leicht in einem Lösungsmittel wie Dioxan durchgeführt werden.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beisüiele näher erläutert;

Beispiel 1 1-(Diphenylmethyl)~2-imidazolidinon

21 j5 g.: (0,25 Mol) 2-Imidazolidinon in 250 ml Dimethylsulfoxid wurden,mit 34,5 g (0,25 Mol) K₂CO₅, 20 g (0,12 Mol) KJ und 50,8 g (0,25 Hol) Benzhydrylchlorid behandelt. Das Reaktionsgetpisch wurde unte^ohnellemMühren innerhalb von 0,5 Stunden auf 100⁰G erhitzt, 1,5 Stunden auf dieser Temperatur gehalten und in 1,5 1 H₂O gegossen. Das wäßrige Gemisch wurde mit 1,3 1 Chloroform extrahiert. Der Chloroformauszug wurde rnit 500 ml Wasser gewaschen, über MgSO, über Facht getrocknet und filtriert. Das Piltrat wurde unter -\rermindertem Druck zur Trockne eingedampft, wobei man 27 g(43 i>) eines halbfesten Produktes erhielt. Das rohe Produkt wurde mit 100 ml Äther gewaschen, an der Luft und 2 Stunden'bei 60⁰C getrockret,wobei man 19 g (30 56) eines weißen Feststoffes erhielt, Pp 200 bis 202⁰C. Beim Umkristallisieren aus Acetonitril erhielt man eine analytisch reine Probe, . ." Pp 201 bis 205⁰C.

Analyse berechnet für

C₁₆H₁₆I₂O: C, 76,16; H, 6,39; N, 11,10. Gefunden: C, 75,91; H, 6,52; N, 11,32.

Beispiel 2

1-(2-Ha phthy!methyl)-2-imida ζ olidinon

21,5 g (0,25 Mol) 2-Imidazolidinon in 250 ml Dimethylsulloxid wurden mit 54,5 g (0,25 Mol) K₂CO₅, 20 g (0,12 Mol) KJ und 44,3 g (0,25 Mol) 2-(Chiormethyl)-'naphthalin behandelt. Das Reaktionsgemisch wurde innerhalb voi|0,5Stunden auf 105°0 erwärmt, 1,8 Stunden auf 105 bis 110^0 gehalten und unter schnellem Rühren in 1,5 1 Wasser

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gegossen, das wäßrige Gemisch wurde mit 1,5 1 Chloroform extrahiert, der Chlor of ormauszug mit 500 ml Wasser gewaschen, über MgSO, über lacht getrocknet and filtriert Das Piltrat wurde zur Trockne eingedampft. Man erhielt 31,5 g (56^) eines hellgelben Feststoffes, der bei 102° erweicht, Pp 120 bis 138°C.

Das rohe Produkt wurde aus 400 ml Acetonitril umkristallisiert, mit 200 ml Äther gewaschen, an der Luft und 2 Stunden bei 60°C getrocknet, Pp 133 bis 144°C, Ausbeute 23 g

22 g des oben angegebenen umkristalliBxerten Produktes wurden nochmals aus 825 ml Methanol umkristallisiert, auf Raumtemperatur gekühlt, 4 Stunden bei Raumtemperatur stehen gelassen und filtriert. Der weiße perlmuttartige Peststoff (6,0 g, 1,3-disubstituiertes Produkt) wurde gewonnen, Pp 167 bis 170⁰G. Das Piltrat wurde auf 75 ml eingeengt, abgekühlt und filtriert. Der weiße Peststoff wurde mit 50 ml Methanol gewaschen, anschließend mit Äther und an der Luft getrocknet, Pp 149 bis 152⁰C, Ausbeute 11,5 g (50?£). Beim Umkristallisieren aus Methanol erhielt man eine analytisch reine Probe, Pp 148 bis 151⁰C.

Analyse berechnet für

^C14^H14^F2^0: C, 74,31; H, 6,24; M, 12,38. Gefunden: C, 74,57; H, 6,27; IT, .12,03.

Beispiel 3 ·

1-^(5-Brom-2-naphthyl)methyl7~2-imidazolidinon A. 5-Brom-2-naphthoesäure

75 g (0,44 Mol) 2-Eaphthoesäure, 3?75 ml Essigsäure, 22,5 ml Br₂ (70 g, 0,44 Mol) und 1,9 g (0,015 Mol) J₂ wurden in einen 1 1-3-Halskolben gegeben und 0,6 Stunden

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unter Rühren und Rückfluß erhitzt. Das fieaktionsgeinisch ■wurde auf 25°C gekühlt und filtriert. Der cremefarbene Feststoff wurde mit kleinen Anteilen des Filtrats gewaschen, an der Luft und Ms zu' Gewichtskonstanz bei 60⁰C. getrocknetpan erhielt 76 g (75$) eines cremefarbenen feststoff es, ϊ'ρ 224 bis 233⁰G (Zers.)·

Das rohe Product wurde mit 375 ml 1 η ITaOII ο, 5 Stunden aufgeschlämmt und fnitriert. Das cremefarbene Natriumsalz wurde mit Anteilen des Filtrats gewaschen und an der Luft getrocknet. Der feuchte Filterkuchen wurde in 300 ml Wasser aufgenommen, mit 50 ml HCl angesäuert, 4 Stunden gerührt, filt/riert, mit 100 ml Wasser gewaschen, an der Luft getrocknet und bei 60⁰C bis zur Gewichtskonstanz, Fp 257 bis 259°C (Zers.), Ausbeute 42 g (42$).

B. 2-Brom-5-(hydroxymethyl)-naphtaIin.

42 g (0,167 Mol) 5-Brom-2-naphthoesäure in 460 ml Toluol wurden mit 460 ml (0,58 Mol) Diisobuty!aluminiumhydrid innerhalb von 0,4 Stunden unter schnellem Rühren bei 20 bis 25°C behandelt, Das Reaktionsgemisch wurde dann 1 Stunde bei Raumtemperatur stehen gelassen, langsam innerhalb von 0,5 Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt,' 0,5 Stunden am rückfließenden Sieden gehalten, langsam auf Raumtemperatur abgekühlt und über iiacht unter Rühren bei Raumtemperatur stehen gelassen. Das Reaktionsgemisch wurde dann bei 25 bis 30⁰C mit 36 ml eines 1:1-Gemisches von Wasser und Methanol, 18 ml konzentrierter HCl und 200 ml Wasser behandelt. Die organische Schicht wurde abgetrennt über MgSO, getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingedampft. Man erhielt 39,5 g (97$) eines hellgelben Öls, das kristallisierte, Fp 72 bis 75⁰C.

Beim weiteren Extrahieren der wäßrigen Phase mit 300 ml Toluol erhielt man nochmals 1 g (3$) des gewünschten Produktes, Fp 71 bis 75⁰C.

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C. 2-Brom-5-(ehlorinethyl)-naphthalin

39,5 g- (0,167 Mol) 2-Brom-5-(hydroxymethyl)-naphthalin in 300 ml Chloroform wurden bei 0 "bis 5⁰G 0,3 Stunden mit 75 ml (123 g, 1,03 Mol) SOC1_? behandelt. Das Reaktionsgemisch wurde innerhalb von 0,5 Stunden auf Raumtemperatur erwärmt, innerhalb von 0,2 Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt und langsam auf Raumtemperatur abgekühlt und filtriert. Das Filtrat wurde unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rückstand wurde in 150 ral Benzol aufgenommen und erneut unter vermindertem Druck eingedampft, wobei man 43 g (100$) eines helgelben Öls erhielt, das kristallisierte, Fp 73 bis 76⁰G.

D. 1-/~(5-Brom-2-naphthyl)methyl7-2-imidazolidinon

18,9 g (0,22 Mol)2-Imidazolidinon, 23,8 g (0,17 Mol) K₂GO₃, 16,4 g (0,099 Mol) KJ, 44 g (0,17 Mol) 2-Brom-5-(chlormethyl)-naphthalin in 397 ml Dimethylsulfoxid wurden schnell innerhalb 0,3 Stunden auf 105°C erhitzt und 1,7 Stunden auf 105 bis 110⁰C gehalten. Das heiße Reaktionsgemisch wurde in 550 ml Wasser gegossen und 0,1 Stunde gerührt. Das Hydrolysegemisch wurde mit dreimal 330 ml Chloroform extrahiert. Die Chloroformauszüge wurden zusammengegeben mit 220 ml !fässer gewaschen über MgSO, getrocknet _rfiltriert. Das Filtrat wurde unter vermindertem Druck eingedampft. Man erhielt 32 g (62$) eines hellgelben Öls. Das rohe Produkt wurde dann wiederholt mit insgesamt viermal 200 ml Heptan gewaschen, wobei man 30 g eines hellgelben Öls erhielt. Djs rohe Öl wurde mit 800 ml einer HpO-Methanol-Lösung (1 Volumen H₂O auf 9 Volumina Methanol) extrahiert. Der Auszug wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und filtriert. Das Filtrat wurde unter vermindertem Druck ■ stark eingedampft, wobei man 10 g (19$) eines blaßgelben Öls erhielt. Das Öl wurde mit Hilfe von 30 ml Aceton um-

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kristallisiert. Man erhielt das gewünschte Produkt, einen.weißen Feststoff, Ep 161 bis 163⁰C, Ausbeute 2,3g (4

Das Piltrat wurde dann unter vermindertem Druck eingedampft, wobei man 6 g eines hellgelben Öls erhielt, das mit 30 ml Äther kristallisiert wurde, zu weiteren 0,§ g (1%) des gewünschten Produktes, Pp 158 bis 161⁰C. Beim Umkristallisieren aus Aceton erhielt man eine analytisch reine Probe, Pp 162 bis 163⁰C.

Analyse berechnet für

C₁₄Ii₁₃BrN₂O: C, 55,10; H, 4,29; H, 9,18. Gefunden: C, 55,53; H, 4,44; N, 9,00.

Beispiel 4'
1-(2-Pluorbenzyl)-2-imidazolidinon

21,5 g (0,25 Mol) 2-I.midazolidinon in 125 ml Dirnethylsulfoxid wurden mit 34,5 g (0,25 Mol) K₂CO₃, 20 g (0,12 Mol) KJ und 36,3 g (0,25 Mol) 2-rPluorbenzylchlorid behandelt. Das Reaktionsgemisch wurde innerhalb 0,3 Ständen bis auf 1O5°C erhitzt, 1,8 Stunden auf dieser Temperatur gehalten und in 1,5 1 Wasser gegossen, wobei jeweils schnell gerührt wurde. Das wäßrige Geraisch wurde mit 1,3 1 Chloroform extrahiert. Der Chloroformauszug wurde mit 500 ml H₂O gewaschen,, über ITacht über MgSO₄ getrocknet" und filtriert.Das Piltrat wurde unter vermindertem. Druck eingedampft, wobei man 42 g (86%) eines hellgelben Öls erhielt. Das rohe Produkt wurde mit 100 ml Äther gewaschen. Man erhielt 10 g ( 20%) eines weißen Peststoffes, Pp 72 bis 76⁰C.

Das rohe Produkt wurde aus 12 ml Benzol umkristallieiert, .it Äther gewaschen und an der Luft getrocknet, Pp 74 bis 77⁰C. Ausbeute 7,5 g (15%). Beim Umkristallisieren

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aus Acetonitril erhielt man eine analytisch reine Probe. Fp 16 nis 79°C.

Analyse berechnet für

G₁₀H₁₁PM₂O: G, 61,84; H, 5,71; M,-14,43.

Befanden: G, 61,61; H, 5,72; if, 14,38.

Beispiel 5
1-(4-Brambenzyl)-2-iniidazQliäinon

12,4 g (0,14 Mol) 2-Imidazolidinon in 125 ml Bimethylsalfoxid wurden mit 19,9 g (0,14 Mol) E₂GO₃, 11,5 g (0,069 Mol) KJ and 36,0 g (0,14 Mol) 4-Brombenzylbromid behandelt. Das Raktionsgemisch wurd.e 0,3 Stunden auf 105 G erhitzt und 1,8 Stunden unter Rühren auf dieser Temperatur gehalten. Anschließend in 1,5 1 kaltes Wasser gegossen. Das wäßrige Gemisch wurde mit 1,3 1 Chloroform extrahiert. Der' Chloroformauszug wurde mit 500 ml Wasser gewaschen, über lacht über MgSO, getrocknet und filtriert. Das Piltrat wurde unter vermindertem Druck eingedampft, wobei man 36 g (100%) eines hellgelben halbfesten Produktes erhielt. Das rohe Produkt wurde mit Hilfe von 150 ml Äther kristallisiert, filtriert, an der Luft und 4 Stunden bei 60⁰C getrocknet. Man erhielt 15 g (42%) eines weißen Feststoffes, Pp 163 bis 167⁰G. Beim Umkristallisieren aus Acetonitril erhielt man eine analytisch reine Probe, Pp 166 bis 168⁰G. .

Analyse berechnet für

C₁₀H₁₁BrH₂O: C, 47,08; H, 4,35; Ή, .10,98.

Gefunden: G, 47,10; H, 4,28; IT, 10,98.

Beispiel 6
1-(2,6-Dichlorbenzyl)-2-i.midazolidinon

•21,5 g (0,25 Mol) 2-Imidazolidinon in 250 ml Dimethyl- sulfoxid wurden mit 34,5 g (0,25 Mol) K₂GO₃, 20 g (0,12 Mol) KJ und 48,9 g (0,25 Mol) 2,6-Dichiorbenzylchiorid

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"behandelt. Das Reaktionsgemisch wurde innerhalb von 0,3 Stunden auf 105°G erhitzt, 1,7 Stunden auf dieser Temperatur gehalten und in 1,5 1 Wasser gegossen, wobei jeweils schnell gerührt wurde. Das wäßrige Gemisch wurde mit 1,3 1 Chloroform extrahiert. Der öhloroformauszug wurde mit 500 ml Wasser gewaschen, über Nacht über MgSO. getrocknet und filtriert. Das Filtrat wurde unter vermindertem Druck eingedampft, wobei man 48 g (79$) eines hellgelben viskosen Öls erhielt. Das rohe Produkt wurde mit Hilfe von 125 ml Äther,kristallisiert, filtriert, an der Luft und bis zur Gewichtskonstanz bei 60⁰G getrocknet. Man erhielt 13 g ( 21$) eines weißen Feststoffes, I'p 156 bis 158⁰C.

Analyse berechnet für

C₁₀H₁₀Cl₂H₂O: C, 49,00; H, 4,11; 11, 11,43. Gefunden: C, 49,01; H, 3,95; N, 11,38.

Beispiel 7
1-(2,4-Dichlorbenzyl)-2-iraidazolidinon

21,5 g (0,25 Mol) 2-Imidazolidinon in 200 ml Dimethylsulfoxid wurden mit 34,5 g (0,25 Mol) K₂CO₇, 20 g (0,12 Mol) KJ und 48,9 g (0,25 Mol) 2,4~Dichlorbenzylchlorid behandelt. Das Reaktionsgemiscu wurde unter Rühren innerhalb von 0,3 Stunden auf 105⁰C erwärmt, 1,8 Stunden auf dieser Temperatur gehalten und unter schnellem Rühren in 1,5 1 Wasser gegossen. Da3 wäßrige Gemisch wurde mit 1,3 1 Chloroform extrahiert, der Chloroformauszug mit 580 ml Wasser gewaschen, über Nacht über MgSO. getrocknet und filtriert. Das Filtrat wurde unter vermindertem Druck eingedampft, wobei man 47 g (77$)'eines hellgelben Öls erhielt. Das.Öl wurde mit 125 ml Äther kristallisiert, filtriert, an der Luft und bis zur Gewichtskonstanz bei 60⁰C getrocknet. Man erhielt 19g (31$) eines weißen Peststoffes, Pp 116 bis 118⁰C.

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Analyse berechnet für

Gefunden: C, 48,93; H, 4,23; Μ", 11,82.

Beispiel 8
1-(2-Hydroxy-5-nitrobenzyl)-2-imidazolidinon

7,9 g (0,092 Mol) 2-Imidazolidinon in 92 ml Dimethylsulfoxid wurden mit 12,7 g (0,092 MoI) K₂CO₃, 7,4 g (0,045 Mol) Kaliumiodid und 20,0 g (0,092 Mol) 2-Hydroxy-5-nitrobenz3'\L-T3romid behandelt. Das Gemisch wurde innerhalb von 0,3 Stunden auf 105°C erhitzt und 1,6 Stunden auf diesem Wert gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde unter Rühren in 550 ml Wasser gegossen, das wäßrige Gemisch mit 9 ml konz. HGl angesäuert und mit 480 ml Chloroform extrahiert. Der Chloroformauszug wurde mit 60 ml Wasser gewaschen, über Uaent über MgSO, getrocknet und filtriert. Das Filtrat wurde unter vermindertem Druck eingedampft, wobei man 18g eines hellgelben halbfesten Produktes erhielt. Dus rohe Produkt wurde mit Hilfe von 65 ml Benzol kristallisiert, filtriert und mit Äther gewaschen. Man erhielt 9,7 g (44$) eines hellgelben halbfesten Produktes. Beim Umkristallisieren aus Acetonitril erhielt man eine analytisch reine Probe, Ep 222 bis 224 (Zers·).

Analyse berechnet für

C₁₀H₁₁H₃O₄: C, 50,63; H, 4,67; ff, 17,72. Gefunden: C, 50,77; H, 4,73; ff, 17,45.

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Beispiel 9

1 -(4-Benzy1oxybenzyl)-2-imi da ζ oli din on

'21,5 g (0,25 MoI) 2-Imidazolidinon in 250 ml Dimethylsulfoxid wurden mit 34>5g(0,25 MoI) K₂GO₃, 20,0 g (0,12 MoI) KJ und 58,5 g (0,25 MoI) 4-Benzyloxybenzylchlorid behandelt. Das Reaktionsgemisch wurde innerhalb von 0,5 Stunden auf 105°G erhitzt und 1,7 Stunden auf 105 bis 110⁰C gehalten»unter Rühren in 1,5 1 Wasser gegossen, 0,3 Stunden gerührt und filtriert. Der grüngelbe Feststoff wurde mit 300 ml Wasser gewaschen, über Macht an der Iiuft und bis zur Grewichtskonstanz bei 60⁰C getrocknet, Fp 110 bis 122⁰Gj Ausbeute 62 g (87$). Beim Umkristallisieren aus einem Methan-Wasser-Gemisch (1:1) erhielt man eine analytisch reine Probe, Fp 156 bis 157 C.

Analyse berechnet für

C_nH₁QIf₂O₂: C, 72,32; H, 6,43; M, 9 ,92. Gefundene ' . ;. C, 72,57; H, 6,47; H, 9,78.

Beispiel 10 ,", · . . .

1-(3 j4-Difluorbenzyl)-2-iraidaζolidinon

Zu 17,6 g (0,205 Mol) 2~Imidazolidinon in 150 ml Dimethylsulf oxid'wurden 28,4 g (0,205 Mol) K₂CO₃, 17,0 g (0,096 Mol) KJ und 33,2 g (0,204 Mol) 3,4-Difluorbeiizylchlorid gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde unter Rühren innerhalb von 0,5 Stunden auf 105⁰C erhitzt, 1,7 Stunden auf dieser Temperatur gehalten und unter Rühren in 250 ml Wasser gegossen. Des wäßrige Gemisch wurde alt zweimal 250 ml Chloroform extrahiert, die Chloroformauszüge mit 100 ml Wasser gewaschen, über MgSO₄ getrocknet und filtriert. Das Filtrat wurde unter vermindertem Druck eingedampft, wobei man 42 g (96$) eines hellgelben halbfesten Produktes erhielt, das mit 50 ml Heptan gewaschen und mit Hilfe von 30 ml Äther kristallisiert wurde. Der. weiße Feststoff wurde gesammelt

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mit 20 ml Äther gewaschen, an der Loft and bis zur Gewichtskoiistanz bei 60⁰C getrocknet. Ep 112 bis 114°C. Ausbeute 4»4 g

Die Heptan-Waschflüssigkeit wurde mit dem oben erhaltenen Eiltrat zusammengegeben, unter vermindertem Brack eingedampft und in einer offenen Petrischale eine ¥oche unter dem Abzug stehen gelassen« Der Rückstand, ein halbfesten Produkt wurde in 3 ml Äther aufgenommen, gekühlt und filtriert, Der weiße Feststoff wurde mit 15 ml Äther gewaschen» an der Luft und bis sur Gewichtskortstanz bei 6O⁰C getrocknet. Pp 112 bis 114°Ö. Ausbeute 5,6 g.(15#). Beim Umkristallisieren aus Acetonitril erhielt man eine analytisch reine Probe, Pp 112 bis 113°C

Analyse berechnet für

C₁₀H₁₀P₂N₂O: C, 56,60; H, 4,75; Έ, 13,20. Gefunden: C, 56,80; H, 4,73; H, 13,19

Beispiel 11
1-(4-Cyanobenzyl)-2-imidazolidinon -·

Ein Gemisch von 20,95 g (0,107 Hol) 4-Cyanobensyl-bromid, 14,7 g (0,107 Hol) K₂CO₃, 5,0 g EJ und 10,32 g (0,12 Mol) 2-Imidazolidinon in 125 ml Dimethylsulfoxid wurde 30 Minuten bei 100 bis 110⁰C gerührt, abgekühlt und in 400 ml kaltes Leitungswasser gegossen. Das Geraisch wurde 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt und in 250 ml Chloroform extrahiert. Der Chlorofromauszug wurde mit dreimal 250 ml Wasser gewaschen und über MgSO^ getrocknet und im Yakuum zur Trockne eingedampft, wobei man einen öligen Rückstand erhielt. Beim Kristallisieren aus 60 ml Toluol erhielt man 5,5 g des rohen Produktes,- Bei weiterem Umkristallisieren aus Toluol erhielt man 4,34 g (20^c,£) des JTitrils. Pp 127 bis 133⁰C. Die analytisch reine Probe, Pp 134 bis 136⁰C, wurde erhalten durch Umkristallisieren aus Toluol.

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Analyse "berechnet für

C₁₁H₁₁H₃O: G, 65,67; H, 5,51; If, 20,88. Gefunden: C, 65,75; H, 5-,55; N, 20,72.

Beispiel 12

1 -(4-Piool,7l)-2-imidazolidinon

20,0 g (0,13 Mol) U-(4-Picolyl)äthylendiatnin in 170 ml trockenem Dioxan wurde mit 23,8 g (0,15 MpI) 1,1'Carbonyldiimidazol (98$) 0,1 Stunde behandelt, wobei ein !Temperaturanstieg von 50⁰C auftrat. Das Reaktionsgemisch, wurde 2,5 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, wobei nach 1 Stunde Kristallisation ein brat, über Facht bei Raumtemperatur stehen gelassen, 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt, 0,5 Stunden auf 5bis 10⁰C gekühlt und filtriert.

Der weiße !Feststoff wurde mit der Hälfte des Filtrats und 25 ml Äther gewaschenjund an der luft getrocknet. I¹P 150 bis 153⁰C Ausbeute 15,5 g (67$).

Das anfangs entstehende Produkt wurde aus 105 ml Acetonitril umkristallisiert mit der Hälfte des Piltrats und Äther gewaschen und an der luft getrocknet. Man erhielt 10,5 g (46$) des gewünschten Produktes. Pp 153 bis 155⁰C Beim Umkristallisieren aus Acetonitril erhielt man eine analytisch reine Probe.Pp 151 bis 155⁰C.

Analyse berechnet für

C₉H₁₁II₃O: C, 61,00; H, 6,20; N, 23,72.

Gefunden: C, 61,29; H, 6,15; IT, 23,88.

PATENTANSPRÜCHE

6287 S09834/0980

Claims

Patentansprüche

1. Arylmetiryl^-imidazolidione der Formel

O = C_v

H₂-Ar

in der Ar eine Benzhydryl-, 2 -Ha ph thy l·; 5-Brom-2-naphthyl7 4-Pyridiyl-Gruppe oder eine Gruppe der Formel

"bedeutet, wo Dei R 2-Ji¹IuOr, 4-Brom, 2,6-Lichlor, 2,4-Bichlor, 2-Hydroxy-5-nitro, 4-3enzyloxy, 3,4-Diflu.or oder 4-Cyano ist,

2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man, wenn Ar eine Benzhydryl-, 2-Iiaphthyl-, 5^Broni-2-iiaphthyl-G-ruppe oder eine Gruppe der Formel

O.

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bedeutet, wobei R die oben, angegebene Bedeutung hat, eine Verbindung der Formel

ArCH₂X

in der Ar die oben angegebene Bedeutung hat und X ein Chlor- oder Broxnatoin ist, umsetzt mit 2-Iraidazolidinon und wenn Ar eine 4-Pyridyl-Gruppe ist H-(4-E^>icolyl)äthylendiatnin umsetzt mit 1,1'Carbonyldiiinidazol.

609 834/0980 .ORjgina;. JWi?rscTT