DE26016C - Verfahren zur Darstellung von violetten Farbstoffen durch Einwirkung von Chlorkohlenoxyd (Phosgen) auf tertiäre aromatische Monamine in Gegenwart von Aluminiumchlorid oder ähnlich wirkenden Kondensationsmitteln - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von violetten Farbstoffen durch Einwirkung von Chlorkohlenoxyd (Phosgen) auf tertiäre aromatische Monamine in Gegenwart von Aluminiumchlorid oder ähnlich wirkenden KondensationsmittelnInfo
- Publication number
- DE26016C DE26016C DENDAT26016D DE26016DA DE26016C DE 26016 C DE26016 C DE 26016C DE NDAT26016 D DENDAT26016 D DE NDAT26016D DE 26016D A DE26016D A DE 26016DA DE 26016 C DE26016 C DE 26016C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- chlorocarbon
- oxide
- aluminum chloride
- representation
- diethylaniline
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 title claims 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title claims 2
- -1 chlorocarbon oxide (phosgene) Chemical compound 0.000 title 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PPHQUIPUBYPZLD-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-methylaniline Chemical compound CCN(C)C1=CC=CC=C1 PPHQUIPUBYPZLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 3
- DDKMFOUTRRODRE-UHFFFAOYSA-N chloromethanone Chemical compound Cl[C]=O DDKMFOUTRRODRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 235000012544 Viola sororia Nutrition 0.000 claims 1
- 241001106476 Violaceae Species 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims 1
- ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M crystal violet Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1[C+](C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- 150000004961 triphenylmethanes Chemical class 0.000 claims 1
- XAYKNFOAZLJJBN-UHFFFAOYSA-N C(=O)(Cl)Cl.[C]=O Chemical class C(=O)(Cl)Cl.[C]=O XAYKNFOAZLJJBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZMHKHHRLNWLMK-UHFFFAOYSA-M chloridoaluminium Chemical compound Cl[Al] IZMHKHHRLNWLMK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/12—Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Patenτ-Anspruch:
Verfahren zur Darstellung von violetten Farbstoffen durch Einwirkung von Chlorkohlenoxyd
(Phosgen) in Gegenwart von Chloraluminium auf Dimethylanilin, Methyläthylanilin und Diäthylanilin.
BERLIN. GEDRUCKT IN DER REICHSDRUCKEREI.
Claims (1)
- KAISERLICHESPATENTAMT.wirkenden Condensationsmitteln.Chlorkohlenoxyd wirkt bekanntlich auf Dimethylanilin und Diäthylanilin unter Bildung der entsprechenden Säurechloride und Ketonbasen ein (Michler, Ber. D. Ch. Ges. 1876).Bei der Darstellung dieser Körper läfst sich bereits in geringem Mafse das Auftreten färbender Nebenproducte beobachten. Die Farbstoffbildung gestaltet sich nach unserer Beobachtung indessen zur Hauptreaction, wenn die Einwirkung des Chlorkohlenoxyds auf die genannten tertiären Basen durch die Gegenwart eines energisch wirkenden Condensationsmittels, wie Aluminiumchlorid, unterstützt wird. Aus Dimethyl- und Diäthylanilin lassen sich auf diesem Wege violette Farbstoffe der Triphenylmethanreihe in glattester und einfachster Weise darstellen, und ähnliche Farbstoffe werden durch Ausdehnung dieser Reaction auf eine grofse Reihe von tertiären aromatischen Monaminen erhalten.In nachstehendem beschreiben wir die Darstellung von Methyl- und Aethylvioletten aus Dimethylanilin, Diäthylanilin und Methyläthylanilin unter Anwendung von Aluminiumchlorid als Condensationsmittel.. Beispiel: In 40 k Dimethylanilin werden 10 k Aluminiumchlorid eingetragen und darauf allmälig unter stetem Umrühren und bei einer 3 o° C. nicht erheblich übersteigenden Temperatur 6 k Chlorkohlenoxyd zugesetzt. Letzteres kann man sowohl in gasförmigem, als verflüssigtem Zustande anwenden, oder man bedient sich seiner Auflösung in Benzol oder ähnlichen indifferenten Lösungsmitteln. Die Farbstoffbildung beginnt sofort und beendigt sich bei einer Temperatur von 20 bis 300 nach Ablauf von 5 bis 6 Stunden. Die Aufarbeitung des erhaltenen Productes läfst sich in verschiedener Weise bewerkstelligen. Man behandelt z. B. dasselbe zunächst im . Wasserdampfstrom bis zur Entfernung der flüchtigen Producte und fällt den Farbstoff aus der erhaltenen Lösung durch Kochsalz. Bei geeigneter Verdünnung scheidet sich das Methylviolett in krystallisirter Form ab und läfst sich durch Umkrystallisiren aus Wasser oder durch Ueberführen in sein schön krystallisirendes Sulfat oder Oxalat vollends reinigen.In ganz analoger Weise verfährt man bei der Darstellung der entsprechenden violetten Farbstoffe aus Methyläthylanilm und Diäthylanilin.Die angegebenen Mengenverhältnisse und Temperaturen lassen sich innerhalb weiter Grenzen ohne wesentliche Aenderung des Verfahrens variiren.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE26016C true DE26016C (de) |
Family
ID=302425
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT26016D Active DE26016C (de) | Verfahren zur Darstellung von violetten Farbstoffen durch Einwirkung von Chlorkohlenoxyd (Phosgen) auf tertiäre aromatische Monamine in Gegenwart von Aluminiumchlorid oder ähnlich wirkenden Kondensationsmitteln |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE26016C (de) |
-
0
- DE DENDAT26016D patent/DE26016C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE26016C (de) | Verfahren zur Darstellung von violetten Farbstoffen durch Einwirkung von Chlorkohlenoxyd (Phosgen) auf tertiäre aromatische Monamine in Gegenwart von Aluminiumchlorid oder ähnlich wirkenden Kondensationsmitteln | |
| DE1928677A1 (de) | Phthalocyaninfarbstoffe | |
| DE91150C (de) | Verfahren zur einführung von aminresten in oxyanthrachinone | |
| DE1269266B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Aminoanthrachinonfarbstoffen | |
| DE62309C (de) | Verfahren zur Darstellung von Diphenylamin, o- und p-Amidodiphenyl | |
| DE382428C (de) | Verfahren zur Herstellung beizenfaerbender Farbstoffe der Triphenylmethanreihe | |
| DE205195C (de) | ||
| DE71370C (de) | Verfahren zur Darstellung blauer basischer Farbstoffe der Triphenylmethanreihe aus Dichlorbenzaldehyd | |
| DE273340C (de) | ||
| DE127532C (de) | ||
| DE125094C (de) | ||
| DE59217C (de) | Verfahren zur Darstellung beizenfärbender Hydrazinfarbstoffe aus Dioxyweinsäure | |
| DE651430C (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Anthrachinonreihe | |
| DE218371C (de) | ||
| DE206537C (de) | ||
| DE247443C (de) | ||
| DE49966C (de) | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen grünen Farbstoffes aus dem Farbkörper des Patents Nr. 48802 | |
| DE32008C (de) | Verfahren zur Herstellung blauer Farbstoffe durch Oxydation der Kondensationsprodukte aus Acetonen der Fettreihe und Dimethylanilin | |
| DE271445C (de) | ||
| DE128361C (de) | ||
| DE47136C (de) | Neuerungen in den durch die Patente Nr. 38802 und 40247 geschützten Verfahren zur Darstellung von blauen Farbstoffen, welche Baumwolle direkt farben, aus einer neuen Naphtoldisulfosäure | |
| DE256169C (de) | ||
| DE87935C (de) | ||
| DE576641C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthrapyrimidonreihe | |
| DE67339C (de) | Verfahren zur Darstellung von Phenylrosindulin und dessen Sulfosäuren. (3 |