DE259192C

DE259192C -

Info

Publication number: DE259192C
Application number: DE1911259192D
Authority: DE
Priority date: 1911-10-27
Filing date: 1911-12-27
Anticipated expiration: 1931-12-28
Also published as: FR448246A; DE257600C

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.\%

Im Hauptpatent 257600 ist ein Verfahren zur Darstellung von Dihalogenisopentan beschrieben, welches darin besteht, daß man das tertiäre Monohalogenisopentan (2-Halogen-2-methylbutan) in Dampf form mit Chlor behandelt.

Es wurde gefunden, daß sich auch die Homologen des 2-Halogen-2-methylbutans, wie z. B. die tertiären Monochlorderivate des Isobutans, Isohexans, Isoheptans usw., bei der gleichen Behandlung mit Leichtigkeit in Dihalogenverbindungen überführen lassen, welche zu Homologen des Isoprens in naher Beziehung stehen und dadurch ein hervorragendes technisches Interesse bieten.

Um Zersetzungen unter Abspaltung von Salzsäure zu vermeiden, zu welchen besonders die Chlorverbindungen der höher molekularen Kohlenwasserstoffe bei höherer Temperatur neigen, hat es sich als vorteilhaft erwiesen, sowohl in vorliegenden Fällen als auch bei dem Verfahren des Hauptpatents unter vermindertem Druck zu arbeiten, wodurch die Temperatur der Dämpfe in dem Reaktionsgefäß herabgesetzt werden kann.

D'Ottreppe de Bouvette (Bulletins de l'academie Royale des Sciences de Belgique, 1882, 4, S. 359, Beilsteins Handbuch der organ. Chemie, Ergänzungsband I, 1901, S. 36 oben) hat bereits Chlor auf Isobutylchlorid zur Einwirkung gebracht, doch erhielt er bei seiner Arbeitsweise in diffusem Lichte neben dem 2-Methyl-i · 2-Dichlorpropan auch Tri- und Pentachloride, im Sonnenlichte überhaupt nur höher chlorierte, vorwiegend feste Produkte.

Beispiel 1.

1200 Teile tertiäres Chlorisohexan, welches aus dem Petroleumhexan vom Siedepunkt 62° erhältlich ist, werden in einem geeigneten, mit Kolonne usw. versehenen Apparat unter vermindertem Druck zum Sieden erhitzt und in Dampfform allmählich mit etwa 700 Teilen Chlor vermischt. Bei einem Druck von etwa 60 mm verläuft beispielsweise die Chlorierung schon bei ungefähr 60°. Die Ausbeute an Dichlorisohexan ist vorzüglich, das Produkt siedet zum allergrößten Teil bei 155 bis 160 °.

Analog kann man bei Verwendung der tertiären Monohalogenderivate von anderen Homologen des Isopentans verfahren.

Beispiel 2.

In einem verbleiten Kessel werden 92,5 Teile tertiäres Chlorisobutan zum Sieden erhitzt. Die Dämpfe passieren eine Kolonne und treten sodann in ein Gefäß ein, in dem sie mittels geeigneter Vorrichtung allmählich mit etwa 70 Teilen Chlor gut durchgemischt werden, vorzugsweise so, daß Chlorisobutan stets im Überschuß ist. Dieses Gasgemisch wird dann, eventuell direkt in dem Misch gefäß, dem Licht einer Uviollampe ausgesetzt oder durch Röhren hindurchgeleitet, in denen stille elektrische

Entladungen erzeugt werden. In beiden Fällen tritt die Chlorierung sofort ein. Das Reaktionsprodukt wie auch unveränderte Monochlorverbindung wird kondensiert und fließt in den verbleiten Kessel zurück, die Salzsäure wird durch Wasser absorbiert.

Man erhält in sehr guter Ausbeute ein Dichlorisobutan vom Siedepunkt 108 bis 109°.

Verwendet man an Stelle des tertiären Chlorisobutans das tertiäre Bromisobutan vom Siedepunkt 72 ° und verfährt im übrigen in der gleichen Weise, so erhält man ein Bromchlorisobutan in ebenfalls guter Ausbeute.

Claims

Patent-Ansprüche:

1. Abänderung des Verfahrens des Patents 257600, darin bestehend, daß man zwecks Darstellung der Homologen von Dihalogenisopentan an Stelle des 2-Halogen-2-methylbutans hier dessen Homologe verwendet.

2. Ausführungsform des durch Anspruch 1 sowie durch das Hauptpatent geschützten Verfahrens zur Darstellung von Dihalogenkohlenwasserstoffen, darin bestehend, daß man die Chlorierung unter vermindertem Druck ausführt.