DE2558468A1 - Verfahren zur durchfuehrung von ver- und/oder umesterungsreaktionen - Google Patents

Verfahren zur durchfuehrung von ver- und/oder umesterungsreaktionen

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DE2558468A1
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alcohol
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Reinhard Schmidt
Hans Wurm
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Dynamit Nobel AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/78Preparation processes
    • C08G63/785Preparation processes characterised by the apparatus used
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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Description

  • Verfahren zur Durchführung von Ver- und/oder Umesterungsrnkt~3nen
  • Die Erfindung befaßt sich mit einem Verfahren gemäß o)em Oberbegriff des Anspruchs 1.
  • Bei Ver- und/oder Umesterungsreaktionen, wie sie beispielsweise bei der Herstellung von Polyestern durchgeführt werden, werden die freiwerdenden Spaltprodukte im dampf bzw. gasförmigen oustand über eine auf den Reaktor aufgesetzte oder diesem beigestellte Kolonne entfernt. Die als Trenneinrichtung wirkende Kolonne hat die Aufgabe, die unerwünschten Spaltprodukte, im wesentlichen Wasser bzw. Alkohol wie z.B. Methanol, von den übrigen Stoffen, die entsprechend ihrem der jeweiligen Reaktionstemperatur zukommenden Dampfdruck aus dem Reaktionsgemisch gleich falls in die gasförmige Phase Ubergehen und mit dem Dampfstrom der Spaltprodukte aus dem Reaktor abgeführt werden, zu trennen und diese Stoffe dem Reaktionsgemisch wieder zuzuführen. Die dabei mit dem Dampfstrom der Spaltprodukte, der auch als Brüden bezeichnet wird, in die Kolonne übergehenden Ester, Säuren, Säureanhydride od. dgl. können ae nach Sublimationsneigung der eingesetzten Rohstoffe dort zu Verstopfungen führen.
  • Bei der Herstellung einiger Polyester, insbesondere bei solchen, bei denen Äthylenglykol die alleinige oder wesentliche Alkohol komponente im Reaktionsgemisch ist, ist der Dampfdruck des Diol so hoch, daß größere Diolmengen zusammen mit den Spaltprodukten in die Kolonne übergehen, durch die Trennung aber wieder als RUckfluß in den Reaktor gelangen. Dieser Rückfluß reicht zumindest bei aufgesetzten Kolonnen aus, um Sublimate aus der Kolonne auszuwaschen bzw. auszuspülen oder zu lösen und ebenfalls wieder in den Reaktor zurückzuleiten.
  • Bei beigestellten Kolonnen ergeben sich Je nach Lage der Brüdeneinleitung in die Kolonne jedoch auch in diesen Fällen bereits Schwierigkeiten durch sich im Brüdenrohr bzw. in der Kolonne ablagernde Sublimate. Werden nun als Rohstoffe für die Ver- und/ oder Umesterungsreaktionen Alkohole mit vergleichsweise geringem Dampfdruck, z.B. 1,4-Butandiol, eingesetzt und/oder sind die erforderlichen Reaktionstemperaturen relativ niedrig, geht fast ausschließlich der abgespaltene Alkohol bzw. das Wasser mit dem sublimierenden Rohstoff in die Kolonne Uber, so daß in dieser kein oder kaum Rückfluß erzeugt wird, das Sublimat nicht ausgespült oder gelöst wird und daher zu Verstopfungen führt.
  • auch Es werden deshalU«Verfahrensweisen praktiziert, bei denen auf die Kolonne ganz verzichtet und nur ein Kondensator eingesetzt wird.
  • Andere Lösungen wurden mit Dephlegmatoren gesucht, wiederum andere mit einem KUhl- und Kondensationssystem, das mehrstufig ausgelegt ist und in dem in den einzelnen Kühlern verschiedene Temperaturen eingestellt werden. Hierbei ist der apparative Aufwand sehr hoch und zur genauen Temperaturführung auch ein homer regeltechnischer Aufwand erforderlich. Dewloch gelingt es nicht, Verstopfungen des Kondensators, Dephlegmators oder einzelner Stufen der Kühlerkaskade zu vermeiden. Betriebsunterbrechungen, Kapazitäts- und Qualitätseinbußen sowie aufwendige Relnigungsarbeiten sind die Folge.
  • Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrtrnde, die vorstehend angeführten Schwierigkeiten zu vermeiden, d.h. bei Ver- wld/oder Umesterungsreaktionen, wie sie insbesondere bei der Herstellung von Polyestern durchgeführt werden, Verstopfungen in den dem Reaktor zugeordneten Trenn- bzw. Kondensationseinrichtungen bzw.
  • den zugehörigen Rohrleitungen durch dort sich im festen Zustand absetzende Stoffe, welche von dem aus dem Reaktor abgeführten Dampfstrom mitgeführt werden und in Bereichen niedriger Temperatur insbesondere durch Sublimation in den festen Zustand aber gehen, zu verhindern.
  • Erindungsgemaß wird diese Aufgabe durch die im Kennzeichen des Anspruches 1 angegebenen Maßnahmen gelöst. Bei der als Spül- bzw.
  • Lösemittel verwendeten Flüssigkeit kann es sich grundsätzlich um Jeden Stoff handeln, der auf den sublimierbaren Stoff spülen bzw. lösend wirkt und zusammen mit diesem in dn Reaktor zurückgeleitet werden kann, also z.B. um den als Spaltprodukt freiwerdenden Alkohol wie etwa Methanol, Qas z.B. auf Dimethylterephthalat insbesondere spülend wirkt. Bevorzugt wird eine Flüs-.sigkeit verwendet, welche den bzw. die für die Verstopfungen ursächlichen Stoffe insbesondere durch Lösen entfernt.
  • Um unerwünschte Verschiebungen des Reaktionsgleichgewichtes im Reaktor zu vermeiden, ist in zweckmäßiger Ausgestaltung der Erfindung vorgesehen, statt dessen nach Anspruch 2 als Spül- bzw.
  • Löseflüssigkeit einen Alkohol zu verwenden, der ohnehin als Reaktionspartner im Prozess benötigt wird. Bei der in den Dampfstrom eingeleiteten Flüssigkeit kann es sich also um einen Teilstrom der stöchiometrisch notwendigen Gesamtmeng; eines der Jeweiligen Rezeptur entsprechenden Alkohols handeln. Bei einem kontinuierlichen Prozeß kann aber gemäß Anspruch 3 in vorteilhafter Weise auch die Gesamtmenge dieses Rohstoffs in den Dampfstrom eingeleitet und damit gleichzeitig als Spül- bzw. Löseflüssigkeit dienen.
  • Die Spül- bzw. Löseflüssigkeit kann an einer oder auch mehreren Stellen innerhalb der Trenn- bzw. Kondensationseinrichtung eingeleitet werden. Vorzugsweise ist Jedoch nach einem weiteren Vorschlag der Erfindung vorgesehen, sie entsprechend Anspruch 4 einzuleiten0 Bevorzugt wird dabei die Einleitung am Eintritt der sich an den Reaktor anschließenden Trenn- bzw. Kondensati.onseinrichtung. Damit wird in vorteilhafter Weise verhindert, daß der bzw. die für die Verstopfungen ursächlichen Stoffe überhaupt erst in die Trenn- bzw. Kondensationseinrichtung hineingelangen.
  • Die Flüssigkeit wird gemäß Anspruch 5 vorzugsweise so eingeleitet, daß sie möglichst gleichmäßig im Dampfstrom verteilt ist.
  • Hierzu eignen sich grundsätzlich die bekannten Verteilersysteme wie Teller, Düsen, Sprühringe, Verteilerrohre oder Zentrifugalzerstäuber, die eine gleichmäßige Verteilung einer Flüssigkeit und die Erzeugung einer großen Oberfläche gewährleisten, um den gesamten Querschnitt des Dampfstromes zu erfassen und somit den bzw. die mit dem Dampf strom aufsteigenden in den festen Zustand überführbaren bzw. bereits in diesen Zustand Übergegangenen Stoff fe auszuwaschen und/oder zu lösen und in den Reaktor vollständig zurückzuführen.
  • Das erfindungsgemäße Vorfahren hat sich bei diskontinuierlichen und kontinuierlichen Ver- und/oder Umesterungsprozessen bewährt. Der über eine entsprechende Verteileinrichtung eingedüste Alkoholstrom ist bei diskontinuierlicher Prozessführung ein Teilstrom der stöchiometrisch notwendigen Gesamtalkoholmenge, kann aber be kontinuierlichem Prozessablauf wse vorstehena an gegeben auch die Gesamtmenge des Alkohols sein.
  • Gemäß Anspruch ó kann erfindungsgemäß des weiteren die Zuge der Spül- bzw. Löseflüssigkeit mit derjenigen des bzw, der Katalysatoren kombiniert werden, so daß eine besondere Dosiereinrichtung für den bzw. die Katalysatoren entfallen kann.
  • Ein weiterer Vorzug des erfindungsgemäßen Vorfahrens liegt darin, daß gemäß Anspruch 7 bei diskontinuierlichen Reaktionen der Reaktionsablauf durch Wahl der Geschwindigkeit und/oder des Zeitpunktes der Zuspeisung der Flussigkeit mit dem bzw. den darin enthaltenen Katalysatoren gesteuert werden kann. Die bei einmaliger Katalysatoryzugabe übliche spontane Reaktion zu Beginn kann abgebremst werden und die Verlangsamung gegen Ende durch verstärkte Katalysatoreinspeisung beschleunigt werden, so daß sich insgesamt ein gleichmäßigerer Ablauf ergibt. Die Flüssigkeitseinleitung erfolgt auch dabei vorzugsweise kontinuierlich, d.h. ohne Unterbrechung, wobei jedoch der Mengenstrom nicht konstant, sondern dem Reaktionsablauf angepaßt ist.
  • Bei Veresterungen oder Reaktionen, bei denen Um- und Veresterung gleichzeitig oder hintereinander ablaufen, kann darüber hinaus aas erfindungsgemäße Verfahren Vorteile bieten bei Einsatz hydrolyseempfindlicher Katalysatoren, da durch nach und nach erfolgende Zuspeisung der Katalysatoren zusammen mit der Spül-bzw. Löseflüssigkeit der Zersetzung der Katalysatoren begegnet und dadurch deren Menge reduziert werden kann.
  • Bei der Herstellung ungesattigter unc gesättigter Polyester werden Disäuren eingesetzt, die zur Sublimation neigen wie z.B.
  • Isophthalsäure, Terephthalsäure, Fumarsäure u.a. Dieser Sublimation kann begegnet werden, wenn dem aufsteigenden Cfstrom des bzw. der Spaltprodukte mit dem darin enthaltenen subiimierenden Stoff die SpUl- oder Löseflüssigkeit, bei der es sich insbesondere um einen rezeptureigenen Rohstoff handelt, entgegengesprüht wird. Dadurch lassen sich nicht nur die mit Verstopfungen verbundenen Nachteile vermeiden, sondern auch der Verlust der oben genannten Säuren auf: ein Minimum begrenzen.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren ist insbesondere bei der Herstellung von Polyestern von Bedeutung, in seiner Anwendung aber keineswegs hierauf beschränkt, sondern immer dann vorteilhaft, wenn in einem Dampf- bzw. Gas strom ein oder mehrere Stoffe enthalten sind, bei deren Abkühlung die Gefahr von Verstopfungen in den betreffenden Anlageteilen besteht, Beispielsweise kann es auch bei der Herstellung von Weichmachern für PVC, z.B.
  • Dioctylphthalat aus Phthalsäureanhydrid und Isooctanol angewendet werden. Hier wird meist in einem Vorreaktor die Monoesterbildung durchgeführt, anschließend in einer Reaktionszone mit längerer Verweilzeit die Diesterbildung. Dazu werden Kaskaden benutzt, In denen der Alkohol Im Gegenstrom oder Gleichstrom geführt wird. Bei Gegenstromführung tritt der Uberschußalkohol als Dampfstrom an der Stelle aus, an der die Monoester zugeführt werden, wobei nicht unerhebliche Nengen Monoester und noch nicht umgesetztes Phthalsäureanhydrid mit ausgetragen werden, die das nachgeordnete Kühisystem, den Dephlegmator od.dgl. verstopfen.
  • Zur Vermeidung dieser Verstopfungsgefahr ist es üblich, eine Waschkolonne zwischenzuschalten, für die aber ebenfalls die Gefahr der Verstopfung besteht Durch Einleiten einer Spül- bzw.
  • Löseflüssigkeit entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren z.B. im Bereich zwischen den Fassaden und der Waschkolonne kann die Waschkolonne freigehalten werden, bei entsprechender Einstellung des Flüssigkeitsstrotnes hinsichtlich Menge und Verteilung unter Umständen auch ganz auf die Waschkolonne verzichtet werden.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren wird anhand der nachstehenden Beispiele noch näher erläutert.
  • Beispiel 1: Bei der herkömmlichen kontinuierlichen Umesterung von.Dicarbonsäureestern mit mehrwertigen Alkoholen, z.B. von Dimethylterephthalat mit 1,4-Butandiol, muß der Prozeß in Zeitabständen von 8 bis 10 h für jeweils etwa 1 h unterbrochen werden.
  • um das in der Rohrleitung vom Reaktor zur Kolonne und in dieser sowie gegebenenfalls dem Dephlegmator abgesetzte Sublimat durch Rückleitung des Spaltproduktes, z.B. Methanols auszuspülen bzw. zu lösen und in den Reaktor zurückzuführen und/oder um die Dampfleitung mechanisch von Hand zu reinigen und das Sublimat zu beseitigen.
  • Nach Einbau einer Verteileiririchtung für die Eindüsung des mehrwertigen Alkohols am unteren Ende der Kolonne, d.h. am Kolonneneintritt, und kontinuierlicher Einleitung der Spül- bzw. Löseflüssigkeit wird das Sublimat kontinuierlich ausgewaschen bzw.
  • gelöst und in den Reaktor zurückgeführt. In mehreren bis zu 300 h und mehr dauernden Kampa wurde die Anlage ohne jegliche Störung betrieben.
  • Beispiel 2: Bei der diskonstinuierlichen Umesterung von Dimethylterephtal mit 1,4-Butandiol wurde in bekannter Weise die Gesamtmenge es Katalysators den Einsatzstoffen zugegeben. Beim Anspringen der Reaktion wird spontan Methanol frei, das eine beträchtliche Menge an Sublimat mitreißt. Nach einigen Chargen ergeben sich Verstopfungen der Kolonne. Gleiche Schwierigkeiten sind bekannt bei Verfahren, die mit Dephlegsatoren oder KUhlern/KXondensatoren ohne Kolonne arbeiten.
  • Nach Einoau einer Verteileinrichtung im Bereich des Kolonneneintritts wurde ein Teilstrom des Diol, in welchem der Katalysator gelöst war, den auf Reaktionstemperatur vorgeheizten Einsatz-Stoffen zudosiert. Die Reaktion springt an, ohne zu Beginn den stürmischen Verlauf zu zeigen. Mit dem Methanol mitgerissenes Sublimat wird einwandfrei zurückgewaschen. Die vorher aufgetretenen Schwierigkeiten treten nach insgesamt 35 Chargen nicht auf.
  • imine für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens geeignete Vorrichtung ist beispielhaft in der Zeichnung gezeigt.
  • Es zeigen figur 1 die Vorrichtung in schematischer Darstellung und Figur 2 einen Ausschnitt hieraus im größeren Maßstab.
  • Der Reaktor 1 - von dem in Figur 1 nur der obere Teil gezeigt ist - mit der Rühreinrichtung 2 dient z.B. zur Herstellung des oligomeren Vorkondensates für die Polyesterherstellung. Die Reaktanden werden über nicht gezeigte Rohrleitungen in den Reaktor 1 eingeführt und der aufsteigende Dampfstrom über die -Rohrleitung 3 der aufgesetzten Kolonne 4 mit Dephlegmator 5 zugeführt. Der bzw. die in der Kolonne 4 bzw. dem Dephlegmator 5 nicht abgetrennten Stoffe, insbesondere der als unerwünschtes Spaltprodukt anfallende Alkohol, werden über die Leitung 6 entfernt und einer weiteren nicht gezeigten Kondensationseinrichtung zugeführt. Die im Vorlagege£äß 7 enthaltene Spül- bzw.
  • Löseflüssigkeit, gegebenenfalls mit atalysatorz,usatz, wird über die Dosierpumpe 8 und die Einspeiseleitung 9 in das untere Ende der Kolonne 4, den Kolonneneintritt, eingeleitet und dort mittels der Verteileinrichtung 10, voraugsweise einer Düse, in den Dampfstrom eingesprüht.
  • Wie Figur 2 deutlicher zeigt, ist die Verteileinrichtung 10 für die durch die Leitung 9 zudosierte Spiil- bzw. Löseflüssigkeit 50 ausgebildet und angeordnet, daß die Flüssigkeit praktisch gleichmäßig verteilt über den ganzen Querschnitt des durch das Dampf- oder Brüdenrohr 3 nach oben steigenden Dampfstromes eingeleitet wird. Die Verteileinrichtung 10 könnte auch in den Rohrleitung 3 selbst angeordnet werden, wie sie grundsutalich auch oberhalb des Kolonncneintritts in der Kolonne 4 oder auch im Dephlegmator 5 angeordnet werden kann. Allerdings ist bei einer Einleitung oberhalb des Kolonneneintritts die möglichst gleichmäßige Verteilung der Flüssigkeit auf den Strömungsquerschnitt des Dampfstromes mit einem relativ großen Aufwand verbunden.
  • Auch erfolgt das Auswaschen bzw. Lösen des Sublimats oder anderer unter Betriebsbedingungen in die feste Phase übergehender Stoffe im Hinblick auf die Einbauten der Kolonne 4 bzw. des Dephlegmators 5 nicht mehr so günstig wie bei der Einleitung im Kolonneneintritt oder im Brüdenrohr 3. Zur optischen Kontrolle des Strömungsvorgangs ist in das Brüdenrohr 3 das Schauglas 11 eingebaut. Die Rühreinrichtung des Reaktors 1 ist in Figur 2 nicht gezeigt.
  • L e e r s e i t e

Claims (7)

  1. P a t e n t a n s p r ü c h e: Verfahren zur Durchführung von Ver- und/oder Umesterungsreaktionen, insbesondere zur Herstellung von Polyestern, bei denen aus einem Reaktor ein Dampfstrom zusammen mit wenigstens einem, insbesondere durch Sublimation, zumindest zum Teil in den festen Zustand dbergehend.en Stoff abgeftihrt und einer Trenn- bzw. Kondensationseinrichtung zugeführt wird, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß eine auf den in den festen Zustand übergehenden Stoff spülen und/ oder lösend einwirkende Flüssigkeit in den Dampfstrom eingeleitet und mit dieser der Stoff in den Reaktor zurückgeleitet wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Flüssigkeit ein an der Reaktion teilnehmender Alkohol ist.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß bei kontinuierlichen rteaktionen di.e Gesamtmenge des stöchiometrisch notwendigen Alkohols als Spül- bzw. Löseflüssigkeit in den Dampfstrom eingeleitet wird.
  4. 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Flüssigkeit im Bereich des Ubergangs des Dampfstromes vom Reaktor zur Trenn- bzw. Kondensationseinrichtung bzw. in deren unteren Bereich eingeleitet wird.
  5. 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis, 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Flüssigkeit auf den vom Dampfstrom eingenommenen Querschnitt verteilt wird.
  6. 6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Flüssigkeit wenigstens ein Teil des bzw.
    der für die Reaktion erforderlichen Katalysatoren zugesetzt und zusammen mit dieser in den Reaktor eingebracht wird.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß bei diskontinuierlichen Reaktionen der Reaktionsablauf durch Zeitpunkt und Menge der Flüssigkeits- und Katalysatorein leitung gesteuert wird.
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