DE2550862A1 - Verfahren zur herstellung von stabilen dispersionen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von stabilen dispersionenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von stabilen Dispersionen
- (Zusatz zu P 25 13 815.2) Gegenstand des Hauptpatents (Patentanmeldung P 25 13 815.2) ist ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von nicht sedimentierenden Dispersionen von Polyharnstoffen und Polyhydrazodicarbonamiden bzw. entsprechenden Mischpolyadditionsprodukten in Hydroxylgruppen enthaltenden Polyäthern. Man erhält gemäß Hauptpatent derartige Dispersionen mit niedrigen Viskositäten, wenn man organische Polyisocyanate mit primäre und/oder sekundäre Aminogruppen aufweisenden Polyaminen und/oder Hydrazinen und/oder Hydraziden in Gegenwart von Polyäthern umsetzt, wobei die Reaktion in einem kontinuierlichen Durchflußmischer mit hoher Mischleistung stattfindet. Die Polyäther haben ein Molekulargewicht von 200 bis 16 000, vorzugsweise von 500 bis 12 000.
- Es wurde nun in weiterer Ausbildung des Verfahrens des Hauptpatents gefunden, daß man die Polyadditionsreaktion zwischen Polyisocyanaten und aminofunktionellen Verbindungen auch in Dispergiermitteln ablaufen lassen kann, in welchen der Polyäther ganz oder teilweise durch Polyester, Polyesteramide oder Polycarbonate mit Molekulargewichten zwischen 400 und 16 000, vorzugsweise 500 bis 12 000, sowie gegebenenfalls niedermolekulare Glykole bzw. Polyole. mit einem Molekulargewicht zwischen 62 und 400 ersetzt ist, und daß man die Polyadditionsreaktion gegebenenfalls auch in Anwesenheit von inerten organischen Lösungsmitteln ausführen kann.
- Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist somit ein Verfahren zur in situ-Herstellung von stabilen Dispersionen von Polyharnstoffen und/oder Polyhydrazodicarbonamiden in Hydroxylgruppen aufweisenden Verbindungen als Dispergiermittel durch Umsetzung von 1) organischen Polyisocyanaten mit 2) primäre und/oder sekundäre Aminogruppen aufweisenden Polyaminen und/oder Hydrazinen und/oder Hydraziden in 3) mindestens eine Hydroxylgruppe aufweisenden Verbindungen als Dispergiermittel, wobei man die Komponenten 1, 2 und 3 einem Durchflußmischer in einer solchen Menge kontinuierlich zuführt, daß die mittlere Verweilzeit in dem Mischaggregat weniger als 10 Minuten beträgt, das Äquivalentverhältnis der Komponenten 1 und 2 zwischen 0,8 und 1,05 liegt, und wobei entweder alle drei Komponenten getrennt oder die Komponente 1 und die vereinigten Komponenten 2 und 3 dem Durchflußmischer zugeführt werden, und wobei man anschließend das aus dem Durchflußmis cher austretende Reaktionsprodukt in einer Vorlage, gegebenenfalls unter Erhitzen auf 50 bis 150°C und gegebenenfalls unter Nachrühren, sammelt gemäß Hauptpatent (Patentanmeldung P 25 13 815.2), welches dadurch gekennzeichnet ist, daß die Komponente 3 neben oder anstelle von Hydroxylgruppen aufweisenden höhermolekularen Polyäthern Hydroxylgruppen aufweisende Polyester, Polyesteramide oder Polycarbonate mit einem Molekulargewicht zwischen 400 und 16 000, sowie gegebenenfalls zusätzliche Polyole mit einem Molekulargewicht zwischen 62 und 400 enthält und daß gegebenenfalls die Komponente 3 mit einem inerten organischen Lösungsmitt.el verdünnt wird, welches man gegebenenfalls im Anschluß an die Polyadditionsreaktion entfernt.
- Die als Dispergiermittel in Frage kommenden Hydroxylgruppen aufweisenden höhermolekularen Polyester sind z.B. Umsetzungsprodukte von mehrwertigen, vorzugsweise zweiwertigen und gegebenenfalls zusätzlich dreiwertigen Alkoholen mit mehrwertigen, vorzugsweise zweiwertigen, Carbonsäuren. Anstelle der freien Polycarbonsäuren können auch die entsprechenden Polycarbonsäureanhydride oder entsprechende Polycarbonsäureester von niedrigen Alkoholen oder deren Gemische zur Herstellung der Polyester verwendet werden. Die Polycarbonsäuren können aliphatischer, cycloaliphatischer, aromatischer und/oder heterocyclischer Natur sein und gegebenenfalls, z.B. durch Halogenatome, substituiert und/oder ungesättigt sein. Als Beispiele hierfür seien genannt: Bernsteinsäure, Adipinsäure, Korksäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, Phthalsäure, Isophthalsäure, Trimellitsäure, Phthalsäureanhydrid, Tetrahydrophthalsäureanhydrid, Hexahydrophthalsäureanhydrid, Tetrachlorphthalsäureanhydrid, Endomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid, Glutarsäureanhydrid, Maleinsäure, Maleinsäureanhydrid, Fumarsäure, dimere und trimere Fettsäuren wie ölsäure, gegebenenfalls in Mischung mit monomeren Fettsäuren, Terephthalsäuredimethylester und Terephthalsäure-bisglykolester. Als mehrwertige Alkohole kommen z.B. Äthylenglykol, Propylenglykol-(1,2) und -(,3), Butylenglykol- (1,4) und -2,3), Hexandiol- (1,6), Octan-diol-(1,8), Neopentylglykol, Cyclohexandimethanol (1,4-Bis-hydroxymethylcyclohexan), 2-Methyl-1,3-propandiol, Glycerin, Trimethylolpropan, Hexantriol-(1,2,6), Butantriol- (1,2,4), Trimethyloläthan, Triäthylenglykol, Tetraäthylenglykol, Polyäthylenglykole, Dipropyienglykol, Polypropylenglykole, Dibutylenglykol und Polybutylenglykole in Frage.
- Die Polyester können anteilig endständige Carbogylgruppen aufweisen. Auch Polyester aus Lactonen, z.B. £ -Caprolactam oder Hydroxycarbonsäuren, z.B. t-Hydroxycapronsäure, sind einsetzbar.
- Als Hydroxylgruppen aufweisende Polycarbonate kommen solche der an sich bekannten Art in Betracht, die.z.B. durch Umsetzung von Diolen wie Propandiol-(1,3), Butandiol-(1,4) und/oder Hexandiol-(1,6), Diäthylenglykol, Triäthylenglykol oder Tetraäthylenglykol mit Diarylcarbonaten, z.B. Diphenylcarbonat oder Phosgen, hergestellt werden können.
- Zu den Polyesteramiden und Polyamiden zählen z.B. die aus mehrwertigen gesättigten und ungesättigten Carbonsäuren bzw. deren Anhydriden und mehrwertigen gesättigten und ungesättigten Aminoalkoholen, Diaminen, Polyaminen und ihre Mischungen gewonnenen, vorwiegend linearen Kondensate.
- Geeignete niedermolekulare Polyole sind die aus der Polyurethanchemie an sich als Kettenverlängerungsmittel bzw. Vernetzungsmittel bekannten Diole und Triole wie z.B. Propylenglykol-(1,2) und -(1,3), Butylenglykol-(1,4) und -(2,3), Hexandiol-(1,6), Octandiol-(1,8), Neopentylglykol, Cyclohexandimethanol, 2-Methyl-1, 3-propandiol, Glyzerin, Trimethylolpropan, Hexantriol-(1,2,6) Butantriol-(1,2,4) oder Trimethyloläthan, insbesondere jedoch Glykole mit hydrophilem Charakter wie z.B. Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol und Dipropylenglykol. Daneben können erfindungsgemäß jedoch auch Verbindungen wie Dibutylenglykol, Thiodiglykol und Ricinusöl in Komponente 3 mitverwendet werden, ebenso Esterdiole der allgemeinen Formeln HO-(CH2)x-CO-O-(CH2)y~0H und HO-(CHZ) O-CO-R-CO-O-(CHZ) -OH in denen R einen Alkylen- bzw. Arylen-Rest mit 1 bis 10, vorzugsweise 2 bis 6, C-Atomen, x = 2 bis 6 und y = 3 bis 5 bedeuten, z.B. #-Hydroxybutyl-#-hydroxy-capronsäureester, -Hydroxyhexyl-ç-hydroxybuttersäureester, Adipinsäure-bis- (ß-hydroxyäthyl)ester und Terephthalsäure-bis-(ß-hydroxyäthyl)-ester; sowie Diolurethane der allgemeinen Formel HO-(CH2)x-O-CO-NH-R'-NH-CO-O-(CH2)x-OH in der R' einen Alkylen-, Cycloalkylen- oder Arylenrest mit 2 bis 15, vorzugsweise 2 bis 6, C-Atomen und x eine Zahl zwischen 2 und 6 darstellen, z.B. 1,6-Hexamethylen-bis-(ß-hydroxyäthylurethan) oder 4,4'-Diphenylmethan-bis-( dlhy droxybuty lurethan) ; oder auch Diolharnstoffe der allgemeinen Formel in der R" einen Alkylen-, Cycloalkylen- oder Arylenrest mit 2 bis 15, vorzugsweise 2 bis 9, C-Atomen, R"' = H oder CH3 und x = 2 oder 3 bedeuten, z.B. 4,4'-Diphenylmethan-bis-(ß-hydroxyäthylharnstoff) oder die Verbindung Vorzugsweise sollte das Dispergiermittel unter 500C flüssig sein.
- Die Viskosität des Reaktionsgemisches in den Durchflußmischern bei der Reaktionstemperatur liegt im allgemeinen unter 2000 cP, vorzugsweise unter 1000 cP, besonders bevorzugt bei 100 bis 500 cP.
- Im allgemeinen enthält das Dispergiermittel mindestens 40 Gewichtsprozent, vorzugsweise mindestens 70 Gewichtsprozent, an Hydroxylgruppen aufweisenden Verbindungen mit einem Molekulargewicht von mehr als 500.
- Als inerte organische Lösungsmittel werden vorzugsweise solche mit einem Siedepunkt zwischen 80 und 2000C mitverwendet, welche im Anschluß an die Polyadditionsreaktion durch Verdampfen aus dem Dispergiermittel entfernt werden können; besonders bevorzugt werden - gegebenenfalls halogenierte - Kohlenwasserstoffe wie z.B. Benzol oder Toluol eingesetzt. Bei guter Kühlung des Reaktionsgemisches im Durchflußmischer bzw. bei Rezepturen mit niedrigerem Feststoffgehalt der entstehenden Dispersionen, in denen wenig Reaktionswärme freigesetzt wird, können selbstverständlich auch niedrig siedende inerte organische Lösungsmittel (z. B. Aceton) mitverwendet werden. Bevorzugt setzt man ca.
- 10 bis 50 Gewichtsprozent eines organischen Lösungsmittels (bezogen auf gesamtes Reaktionsgemisch) ein.
- Im übrigen gilt die Offenbarung des Hauptpatentes in vollem Umfang auch für die vorliegende Anmeldung.
- Beispiel 1 Von einer Kolbenpume mit vier Köpfen werden synchron über zwei Pumpenköpfe pro Minute bei Raumtemperatur 1200 g einer 80 gewichtsprozentigen toluolischen Lösung eines schwach verzweigten Polyesters (OH-Zahl 699; C4 = 22 000 cP/25°C; 1000 cP/750C) auf Basis Adipinsäure, Diäthylenglykol und Trimethylolpropan bzw.
- 36,75 g Hydrazinhydrat einem BKESMischer (Durchmesser: 14 mm, 8 Mischerpakete) zur Emulgierung zugeführt.Uber die beiden anderen Köpfe werden 487,5 g der 80 gewichtsprozentigen Toluollösung des obigen Polyesters und 126,75 g einer Mischung aus 80 Gewichtsprozent 2,4- und 20 Gewichtsprozent 2,6-Toluylendiisocyanat durch einen Static Mixer(R) (Durchmesser: 6,3 mm, Länge: 290 mm, Zahl der Elemente: 24) gepumpt. Beide Teilströme gelangen dann in einen 500 ml-Stachelrührer, in dem unter exothermer Reaktion die Polyaddition erfolgt. Durch Kühlen des Stachelrührers wird die Reaktionstemperatur bei 100 bis 1100C gehalten. Nach einer Verweilzeit von ca. 20 Sekunden verläßt die fast vollständig abreagierte weiße Dispersion den Stachelrührer und gelangt in ein Verweilzeitgefäß, wo sie unter Rühren ca. 30 Minuten auf 80 bis 1000C gehalten wird. Nach dem Rühren werden das vom Hydrazinhydrat herrührende Wasser und das Toluol bei 100 bis 1100C im Vakuum abdestilliert.
- Man erhält eine stabile, weiße, feinteilige,10 gewichtsprozentige Dispersion mit einer OH-Zahl von 54,8 und einer Viskosität von 35 500 cP/250 C.
- Beispiel 2 In einen Stachelrührer (Kammervolumen 0,5 1; Drehzahl 2800 U/min werden kontinuierlich pro Minute 1800 g des im Beispiel 1 genannten Polyesters, 169 g einer Mischung aus 80 Gewichtsprozent 2,4- und 20 Gewichtsprozent 2,6-Toluylendiisocyanat und 49 g Hydrazinhydrat eingeführt. Die drei Komponenten gelangen getrennt voneinander unmittelbar in die Mischzone des Stachelrührers.
- Dabei wird der auf 60°C erwärmte Polyester aus dem Vorratskessel über eine Zahnradpumpe gefördert, während die beiden dünnflüssigen Komponenten bei Raumtemperatur aus getrennten Vorratsgefäßen über Kolbendosierpumpen gefördert werden. In dem Stachelriihrer erfolgt unter exothermer Reaktion die Polyaddition.
- Durch Kühlen wird die Temperatur bei 100 bis 1200C gehalten.
- Nach einer Verweilzeit von ca. 15 Sekunden verläßt die fast vollständig abreagierte weiße Dispersion den Stachelrührer. Die Dispersion wird in ein Verweilzeitgefäß überführt, wo sie unter Rührern ca. 30. Minuten auf 80 bis 10000 gehalten wird. Nach dem Rühren wird das vom Hydrazinhydrat herrührende Wasser bei 100 bis 11000 im Vakuum entfernt.
- Man erhält eine stabile, weiße, feinteilige,10 gewichtsprozentige Dispersion mit einer OH-Zahl von 54,8 und einer Viskosität von 34 600 cP/250C.
- Beispiel 3 Die Arbeitsweise und die Rezeptur sind analog zu Beispiel 2.
- Es wird jedoch ein linearer Polyester auf Basis Adipinsäure und Butandiol-(1,4l mit der OH-Zahl 93,4 eingesetzt (bei Raumtemperatur wachsartig, Viskosität: 260 cP/75°C).
- Man erhält bei einem Durchsatz von 2 kg Produkt/Minute durch den Stachelriihrer nach Abdestillieren des Wassers eine bei Raumtemperatur wachsartige, stabile, weiße, feinteilige 10 gewichtsprozentige Dispersion mit einer OH-Zahl von 84 (Viskosität: 560 cP/750C).
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur in situ-Herstellung von stabilen Dispersionen von Polyharnstoffen und/oder Polyhydrazodicarbonamiden in Hydroxylgruppen aufweisenden Verbindungen durch Umsetzung von 1) organischen Polyisocyanaten mit 2) primäre und/oder sekundäre Aminogruppen aufweisenden Polyaminen und/oder Hydrazinen und/oder Hydraziden in 3) mindestens eine Hydroxylgruppe aufweisenden Verbindungen als Dispergiermittel, wobei man die Komponenten 1, 2 und 3 einem Durchflußmischer in einer solchen Menge kontinuierlich zuführt, daß die mittlere Verweilzeit in dem Mischaggregat weniger als 10 Minuten beträgt, das Äquivalentverhältnis der Komponenten 1 und 2 zwischen 0,8 und .1,05liegt, und wobei entweder alle drei Komponenten getrennt oder die Komponente 1 und die vereinigten Komponenten 2 und 3 dem Durchflußmischer zugeführt werden, und wobei man anschließend das aus dem Durchflußmischer austretende Reaktionsprodukt in einer Vorlage, gegebenenfalls unter Erhitzen auf 50 bis 1500C und gegebenenfalls unter Nachrühren, sammelt gemäß Hauptpatent (Patentanmeldung P 25 13 815.2), dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente 3 neben oder anstelle von Hydroxylgruppen aufweisenden höhermolikularen Polyäthern Hydroxylgruppen aufweisende Polyester, Polyesteramide oder Polycarbonate mit einem Molekulargewicht zwischen 400 und 16 000, sowie gegebenenfalls zusätzliche Polyole mit einem Molekulargewicht zwischen 62 und 400 enthält und daß gegebenenfalls die Komponente 3 mit einem inerten organischen Lösungsmittel verdünnt wird, welches man gegebenenfalls im Anschluß an die Polyadditionsreaktion entfernt.
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