DE2550833C2 - Verfahren zur Herstellung von stabilen Dispersionen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von stabilen Dispersionen

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DE2550833C2 DE19752550833 DE2550833A DE2550833C2 DE 2550833 C2 DE2550833 C2 DE 2550833C2 DE 19752550833 DE19752550833 DE 19752550833 DE 2550833 A DE2550833 A DE 2550833A DE 2550833 C2 DE2550833 C2 DE 2550833C2
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Description

IO
1) organischen Polyisocyanaten mit
2) primäre und/oder sekundäre Aminogruppen aufweisenden Polyaminen und/oder Hydrazinen und/oder Hydraziden in
3) mindestens eine Hydroxylgruppe aufweisenden (. Polyäthern mit einem Molekulargewicht zwischen 500 und 12 000 bei einer Temperatur zwischen 50 und 150° C,
wobei man die Komponenten 1, 2 und 3 einem DurchflußmLscher in einer solchen Menge kontinuierlich zuführt, daß die mittlere Verweilzeit in dem Mischaggregat weniger als 10 Minuten beträgt, das Äquivalentverhältnis der Komponenten 1 und 2 zwischen 03 und 1,05 liegt, und wobei entweder alle drei Komponenten getrennt oder die Komponente 1 Js und die vereinigten Komponenten 2 und 3 dem Durchflußmischer zugeführt werden, und anschließend das aus dem Durchflußmischer austretende Reaktionsprodukt in einer Vorlage, gegebenenfalls unter Erhitzen und Nachrühren, sammelt gemäß so Patent25 13 815, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente 3 neben den Polyäthern noch zusätzliche Polyole mit einem Molekulargewicht bis 400 enthält und daß gegebenenfalls die Komponente 3 mit einem inerten organischen Lösungsmittel verdünnt wird, welches man gegebenenfalls im Anschluß an die Polyadditionsreaktion entfernt.
40
Gegenstand des Hauptpatents 25 13 815 ist ein" verbessertes Verfahren zur Herstellung von nicht sedimentierenden Dispersionen von Polyharnstoffen und Polyhydrazodicarbonamiden bzw. entsprechenden ·»' Mischpolyadditionsprodukten in Hydroxylgruppen enthaltenden Polyäthern. Man erhält gemäß Hauptpatent derartige Dispersionen mit niedrigen Viskositäten, wenn man organische Polyisocyanate mit primäre und/oder sekundäre Aminogruppen aufweisenden Po- so lyaminen und/oder Hydrazinen und/oder Hydraziden in Gegenwart von Polyäthern umsetzt, wobei die Reaktion in einem kontinuierlichen Durchflußmischer mit hoher Mischleistung stattfindet. Die Polyäther haben ein Molekulargewicht von 500 bis 12 000.
Es wurde nun in weiterer Ausbildung des Verfahrens
des Hauptpatents gefunden, daß man die Polyadditionsreaktion zwischen Polyisocyanaten und aminofunktionellen Verbindungen auch in Gemischen von Polyäthern mit niedermolekularen Polyolen und gegebenenfalls mit inerten organischen Lösungsmitteln ausführen kann, was die Anwendungsbreite des Verfahrens erhöht, da nunmehr auch höher schmelzende Polyäther als Dispergiermittel eingesetzt werden können.
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist somit ein Verfahren zur in situ-Herstellung von stabilen Dispersionen von Polyharnstoffen und/oder Polyhydrazodicarbonamiden in Hydroxylgruppen aufweisenden Polyäthern, die bei einem Feststoffgehalt von ca. 10 Gew.-% Viskositäten von weniger als 2500cP/25cC aufweisen, durch Polyaddition von
1) organischen Polyisocyanaten mit
2) primäre und/oder sekundäre Aminogruppen aufweisenden Polyaminen und/oder Hydrazinen und/ oder Hydraziden in
3) mindestens eine Hydroxylgruppe aufweisenden höhermolekularen Polyäthern mit einem Molekulargewicht zwischen 500 und 12 000 bei einer Temperatur zwischen 50 und 1500C,
wobei man die Komponenten 1, 2 und 3 einem Durchflußmischer in solchen Mengen kontinuierlich zuführt, daß die mittlere Verweilzeit in dem Mischaggregat weniger als 10 Minuten beträgt, das Äquivalentverhältnis der Komponenten 1 und 2 zwischen 0,8 und 1,05 liegt, und wobei entweder alle drei Komponenten getrennt oder die Komponente 1 und die vereinigten Komponenten 2 und 3 dem Durchflußmischer zugeführt werden, und anschließend das aus dem Durchflußmischer austretende Reaktionsprodukt in einer Vorlage, gegebenenfalls unter Erhitzen und Nachrühren, sammelt gemäß Patent 25 13 815, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß die Komponente 3 neben den Polyäthern noch zusätzliche Polyole mit einem Molekulargewicht bis 400 enthält und daß gegebenenfalls die Komponente 3 mit einem inerten organischen Lösungsmittel verdünnt wird, welches man gegebenenfalls im Anschluß an die Polyadditionsreaktion entfernt.
Geeignete niedermolekulare Polyole sind die aus der Polyurethanchemie an sich als Kettenverlängerungsmittel bzw. Vernetzungsmittel bekannten Diole und Triole, wie z. B. Propylenglykol-(1,2) und -(13), Butylenglykol-(1,4) und -(23), Hexandiol-(1,6), Octandio!-(1,8), Neopentylglykol, Cyclohexandimethanol, 2-Methyl-13-propandiol, Glyzerin, Trimethylolpropan, Hexantriol-(1,2,6), Butantriol-(1,2,4) oder Trimethyloläthan, insbesondere jedoch Glykole mit hydrophilem Charakter, wie z. B. Äthylenglykoi, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol und Dipropylenglykol. Daneben können erfindungsgemäß jedoch auch Verbindungen wie Dibutylenglykol, Thiodiglykol und Ricinusöl in Komponente 3 mitverwendet werden, ebenso Esterdiole der allgemeinen Formeln
HO—(CH2),-CO-O—(CH2)V—OH HO— (CH1K-O-CO-R- CO- O— (CH2),-OH
in denen
R einen Alkylen- bzw. Arylen-Rcst mit I bis 10, vorzugsweise 2 bis 6, C-Atomen, .ν 2 bis 6 und ν 3 bis 5
3 4
bedeuten,
ζ. B. (S-Hydroxybutyl-c-hydroxy-capronsäureester, ω-Hydroxyhexyl-y-hydroxybuttersäureester, Adipinsäure-bis-
OS-hydroxyäthyl)ester und Terephthalsäure-bis-OS-hydroxyäthyl)-ester; sowie Diolurethane der allgemeinen Formel
HO— (CH2)*-O —CO—NH-R'—NH- CO-O— (CHj)1-OH
in der
R' einen Alkylen-, Cycloalkylen- oder Arylenrest mit 2 bis 15, vorzugsweise 2 bis 6, C-Atomen und χ eine Zahl zwischen 2 und 6
darstellen,
I z. B. l,6-HexamethyIen-bis-0?-hydroxyäthyIurethan) oder 4,4'-Diphenylmethan-bis-{£-hyGroxybutyIurethan); oder auch
DiolharnstofTe der allgemeinen Formel
HO— (CHJx-N-CO-NH- R"—NH--CO — N-(CHJ1-OH
I I
in der
R" einen Alkylen-, Cycloalkylen- oder Arylenrest mit 2 bis 15, vorzugsweise 2 bis 9, C-Atomen, R"' H oder CH3 und
χ 2 oder 3
bedeuten,
z. B. 4,4'-Diphenylmethan-bis-(/?-hydroxyäthylharnstofT) oder die Verbindung
CH3
HO-CH2-CH2-NH-CO -NH
CH2-NH-CO-NH-CH2-Ch2-OH
CH3
Besonders geeignet sind unter den zwei- und dreiwertigen niedermolekularen Alkoholen solche, die in Mischung mit den höhermolekularen Polyäthem zu einem Dispergiermittel (Komponente 3 des erfindungsgemäßen Verfahrens) führen, welches unter 500C flüssig ist Die Viskosität des Reaktionsgemisches in den Durchflußmischern bei der Reaktionstemperatur liegt im allgemeinen unter 200OcP1 vorzugsweise unter 1000 cP, besonders bevorzugt bei 100—500 cP.
Im allgemeinen enthält das Dispergiermittel mindestens 40 Gewichtsprozent, vorzugsweise mindestens 70 Gewichtsprozent, eines Hydroxylgruppen aufweisenden Polyethers mit einem Molekulargewicht von mehr als 500.
Als inerte organische Lösungsmittel werden vorzugsweise solche mit einem Siedepunkt zwischen 80 und 2000C rnitverwendet, weiche im Anschluß an die Polyadditioiisreaktion durch Verdampfen aus dem Dispergiermittel entfernt werden können. Besonders bevorzugt werden — gegebenenfalls halogenierte — Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Benzol oder Toluol eingesetzt. Bei guter Kühlung des Reaktionsgemisches im Durchflußmischer bzw. bei Rezepturen mit niedrigerem Feststoffgehalt der entstehenden Dispersion, in denen wenig Reaktionswärme freigesetzt wird, können selbstverständlich auch niedriger siedende inerte organische Lösungsmittel (z. B. Aceton) mitverwendet werden. Bevorzugt setzt man ca. 10—50 Gew.-% des organischen Lösungsmittels (bezogen auf gesamtes Reaktionsgemisch) ein.
Im übrigen gilt die Offenbarung des Hauptpatentes im vollen Umfang auch für die vorliegende Anmeldung.
Beispiel 1
Die Arbeitsweise ist die gleiche wie in Beispiel 1 des Hauptpatents, es wird jedoch ein Gemisch (Gewichts-
•15 verhältnis 1:1) von Polyäther A (ein auf Trimethylolpropan gestarteter Polyäther aus Propylenoxid und Äthylenoxid mit einer OH-Zahl von 34 und ca. 80% primären OH-Gruppen) und Dipropylenglykol eingesetzt.
so In die beiden hintereinandergeschalteten Stachelrührer werden pro Minute kontinuierlich ein Gemisch aus 400 g Folyäther A und 400 g Dipropylenglykol, 169 g einer Mischung aus 80% 2,4- und 20% 2,6-Toluylendiisocyanat und 49 g Hydrazinhydrat eingeführt. Nach der Aufarbeitung erhält man eine stabile, weiße, feinteilige, 20 gewichtsprozentige Dispersion mit einer OH-Zahl von 349 und einer Viskosität von 210OcP/ 25° C.
B e i s ρ i e I 2
Die Arbeitsweise ist dieselbe wie in Beispiel 1. Pro Minute werden in die beiden Stachelrührer kontinuierlich ein Gemisch aus 600 g Polyäther G (lineares, endständig mit Äthylenoxid modifiziertes Polypropy- « lenglykol mit einer OH-Zahl von 28 und ca. 80% primären OH-Gruppen) und 200 g Propylenglykol-(l,2), 169 g Toluylendiisocyanat (80% 2,4- und 20% 2,6-Isomeres) und 49 g Hydrazinhydrat eingeführt.
Nach der Aufarbeitung erhält man eine stabile, weiße, feinteilige, 20 gewichtsprozentige Dispersion mit einer OH-Zahl von 312 und einer Viskosität von 190OcP/ 25° C
Beispiel 3
Die Arbeitsweise ist dieselbe wie in Beispiel 1. Pro Minute werden in die beiden Stachelrührer kontinuierlich ein Gemisch aus 600 g Polyäther G und 200 g Äthylenglykol, 169 g Tbluylendiisocyanat (80% 2,4- und 20% 2,6-Isomeres) und 49 g Hydrazinhydrat eingeführt
Nach der Aufarbeitung erhält man eine stabile, weiße, feinteilige, 20 gewichtsprozentige Dispersion mit einer. OH-Zahl von 378 und einer Viskosität von 175OcP/ 25° C
Beispiel 4
Die Arbeitsweise ist dieselbe wie in Beispiel 1. Pro Minute werden in die beiden Stachelrührer kontinuierlich ein Gemisch aus 600 g Polyäther G, 200 g Butandiol-(1,4), 169 g Toluylendiisocyanat (80% 2,4- und 20% 2,6-Isomeres) und 49 g Hydrazinhydrat eingeführt
ι ο Nach der Aufarbeitung erhält man eine stabile, weiße, feinteilige, 20 gewichtsprozentige Dispersion mit einer OH-Zahl von 266 und einer Viskosität von 240OcP/ 25°C

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur in situ-Herstellung von stabilen Dispersionen von Polyharnstoffen und/oder Polyhydrazodicarbonamidcn in Hydroxylgruppen aufweisenden Polyethern, die bei einem Feststoffgehalt von ca. 10 Gew.-% Viskositäten von weniger als 2500 cP/25°C aufweisen, durch Polyaddition von
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