DE2548142A1 - Alkalistabile polyoxaethylenacetal- tenside - Google Patents

Alkalistabile polyoxaethylenacetal- tenside

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DE2548142A1
DE2548142A1 DE19752548142 DE2548142A DE2548142A1 DE 2548142 A1 DE2548142 A1 DE 2548142A1 DE 19752548142 DE19752548142 DE 19752548142 DE 2548142 A DE2548142 A DE 2548142A DE 2548142 A1 DE2548142 A1 DE 2548142A1
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DE
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vinyl ether
carbon atoms
alkyl vinyl
acetal
alkyl
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William Keith Langdon
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BASF Wyandotte Corp
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    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
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    • C08G65/331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
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Description

Unser Zeichen: O0Z. 297O/OO778 Ze/Rf/Ja Wyandotte, Mich, 48192, USA, den
Alkalistabile Polyoxäthylenacetal-Tenside
Die vorliegende Erfindung betrifft für die Verwendung als Tenside geeignete Polyacetalverbindungen und insbesondere die Reaktionsprodukte aus Vinyätherverbindungen und Alkylenoxidpolymeren«
Oberflächenaktive Acetale von Monoäthern von Mono- und PoIyalkylenglykolen sind bereits bekannte Gemäß der US-Patentschrift 3 244 753 werden diese Substanzen durch Umsetzen von Polyalkylenglykol-Monoäthern mit Vinyläthern in Gegenwart eines sauren Katalysators hergestellt, wobei bestimmte Phosphorverbindungen eingesetzt werden, um die Bildung gefärbter Produkte zu verhindern,, Die genannte Literaturstelle offenbart jedoch keine Tenside, die durch Umsetzen eines hydrophoben hochmolekularen Alkylvinyläthers mit einem hydrophilen Äthylenoxidpolymeren und anschließendes Umsetzen mit einem Alkylvinyläther mit niederem Alkylrest»
Die US-Pat ent schrift 2 905 719 beschreibt die Herstellung; von Tensiden durch Umsetzen von 8 - 18 Kohlenstoffatomen enthaltenden Vinyläthern mit oxäthylierten Alkoholen,, Sie offenbart nicht die Produkte der vorliegenden Erfindung«
Es wurde nun eine Mischung aus Verbindungen der Formel
R'-O-C-i
R(MaV
C-O-R"
-I y
609823/1038
- 2 - O0Zo 297O/OO778
in der
R den Rest einer organischen Verbindung mit b aktiven Wasserst of fat omen,
R1 einen Alkylrest mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen, R" einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
M eine hydrophile Kette aus Oxäthylen- oder Oxäthylen-Oxypropylen-Einheiten, wobei der Oxäthylengehalt der hydrophilen Kette etwa 75 bis 100 Gewichtsprozent und der Oxypropylengehalt 0 bis etwa 25 Gewichtsprozent beträgt,
a eine ganze Zahl von 10 bis 150, b eine ganze Zahl von 2 bis 4 und
χ und y ganze Zahlen, deren Summe gleich b ist, wobei das Verhältnis von χ zu y etwa 19 : 1 bis 1 ; 1 beträgt, gefundene
Es wurde weiter gefunden, daß man die Tensidmischungen erhält, wenn man ein Polyoxalkylenpolymeres mit einem hochmolekularen Alkylvinyläther und anschließend mit einem niedermolekularen Alkylvinyläther umsetzt. Der erstere Alkylvinylather kann 8 bis 30 Kohlenstoffatome, der letztere 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten» Die Menge an eingesetztem hochmolekularem Alkylvinyläther ist geringer als die für die Umsetzung aller im Polyoxäthylenpolymeren enthaltenen Hydroxylgruppen theoretisch erforderliche Mengeo Die restlichen Hydroxylgruppen werden dann mit dem niedermolekularen Alkylvinyläther umgesetzte Dieses Verfahren hat den Vorteil, daß ein nichtionogenes Tensid, das als Endgruppen ausschließlich Acetalgruppen enthält, ohne Verwendung eines Überschusses an hochmolekularem Alkylvinyläther erhalten wird» Ein Überschuß an derartigen Vinyläthern läßt sich nur schwer abtrennen und verursacht erhöhte Herstellkosten,, Das erfindungsgemäße Verfahren hat den weiteren Vorteil, daß man das Verhältnis von hydrophobem zu hydrophilem Teil variieren kann, indem man bei vollständiger Umsetzung der Hydroxylgruppen geringere als stöchiometrische Mengen der hochmolekularen hydrophoben Alkylvinyläther verwendete Diese Produkte zeigen gute Alkalistabilität, da die restlichen Hydroxylgruppen mit Acetaleinheiten als Endgruppen umgesetzt wurden,, Sie besitzen ausgezeichnete Tensideigenschaften und sind dennoch schaumarme Substanzen»
609823/1038 - 3 -
- 3 ΟΖ-£97(Γ/ΟΟ778
Erfindungsgemäß werden Polyoxalkylenpolymere mit Acetalendgruppen versehen, indem man sie partiell mit einem hochmolekularen Alkylvinyläther umsetzt, und zwar bei einer Temperatur im Bereich vom Schmelzpunkt des Polyoxalkylenpolymeren bis etwa 80°C, Die Reaktion kann zweckmäßig auch in Gegenwart eines Lösungsmittels erfolgen. Geeignete Lösungsmittel sind Z0B0 Tetrahydrofuran oder Dioxan. Die Acetalreaktion kann dann bereits bei Temperaturen von etwa 300C erfolgen= Niedermolekularer Alkylvinylather wird danach in einer Menge zugeführt, die ausreicht, um die restlichen Hydroxylgruppen umzusetzen, wobei die Umsetzung in ähnlicher Weise wie bei der Zugabe des höhermolekularen Alkylvinyläthers verläuft« Diese Menge kann zwischen der stöchiometrischen Menge und einem Überschuß von 20 % schwankenο Das Produkt wird danach von überschüssigem niedermolekularen Alkylvinylather befreit»
Saure Katalysatoren sind z.B„ Salzsäure, Schwefelsäure, Trifluoressigsäure, p-Toluolsulfonsäure und Methansulfonsäure. Vorzugsweise verwendet man Methansulfonsäure, da sie flüssig ist, schon in Spuren hochwirksam ist und keine oder nur geringe Änderung in der Färbung des Tenside bewirkt. Die eingesetzte Katalysatormenge kann etwa 0,1 bis etwa 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Reaktionsteilnehmer, betragen. Die Säuremenge ist nicht kritisch, doch ist es notwendig, daß die Reaktion bei einem sauren pH-Wert durchgeführt wird. Der pH-Wert kann 2 bis 6,5 betragen und beträgt vorzugsweise etwa 3 bis etwa 6. Falls die Polyoxalkylenpolymeren nichtneutralisierten alkalischen Katalysator enthalten, so muß man genügend Säure zufügen, um diesen Katalysator zu neutralisieren und den pH-Wert der Reaktionsmischung auf unter 6 zu bringen.
Die Polyoxalkylenpolymeren werden durch Umsetzen von Äthylenoxid oder einer Mischung aus Äthylen- und Propylenoxid mit einer mehrere aktive Wasserstoffatome enthaltenden Basisverbindung hergestellt. Das Verhältnis von Äthylen- zu Propylenoxid sollte mindestens 3 ί 1* betragen. Die Zahl der aktiven Wasserstoffatome in der Basisverbindung kann 2 bis k betragen. Die Basisverbindungen besitzen vorzugsweise ein Molekulargewicht von weniger als 200. 609823/1038 - 4 -
- 4 - OoZo 297O/OO778
Der Ausdruck "aktives Wasserstoffatom" ist dem Fachmann wohlr bekannt. Es handelt sich dabei um ein Wässerstoffatom, das genügend beweglich ist, um mit Äthylen-, Propylen- und Butylenoxid zu reagieren; nach der klassischen Zerewitinoff-Reaktion reagiert es mit Methylmagnesiumjodid unter Bildung von Methan. Aktive Wasserstoffatome werden normalerweise dadurch aktiviert, daß sie Glieder einer funktioneilen Gruppe sind, z.B. einer Hydroxylgruppe, Phenolgruppe, Carbonsäuregruppe oder einer Gruppe mit basischem Stickstoffatom, wie z.B. einer Amin-, Hydrazin-, Imin- oder Amidgruppe. Aktive Wasserstoff atome können auch durch ihre Nähe zu Carbonylgruppen, wie Acetessigsäureester, aktiviert sein. Verbindungen mit aktiven Wasserstoffatomen, die als Basisverbindungen für die Zwecke der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden können, sind z.B. Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Propylenglykol, Dipropylenglykol, Butylenglykol, Trimethylolpropan, Glycerin, Glycidol, Pentaerythrit, Diglycerin und Diglycidol. Die erfindungsgemäß verwendeten Polyoxäthylenpolymeren können Molekulargewichte von 2000 bis 24 000, vorzugsweise 2000 bis 10 000, aufweisen»
Die erfindungsgemäß eingesetzten Polyoxäthylenpolymeren werden im allgemeinen dadurch hergestellt, daß man die Kondensationsreaktion des Äthylenoxid mit der Basisverbindung in einer dem Fachmann bekannten Weise in Gegenwart eines alkalischen Katalysators ausführt„ Geeignete Katalysatoren sind z.B. Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumäthylat, Natriummethylat, Kaliumacetat, NatriunAcetat, Trimethylamin und Triäthylamin. Andere .Katalysatorarten, die üblicherweise für Alkylenoxidkondensationsreaktionen eingesetzt werden, lassen sich ebenfalls verwenden. Nach beendeter Kondensation kann der Katalysator nach bekannten Methoden, wie z.B. Neutralisation, Filtrieren oder Ionenaustausch, aus dem Reaktionsgemiscn entfernt werden» Die Kondensation wird vorzugsweise bei erhöten Temperaturen und Drucken durchgeführt. Die erhaltenen Kondensate werden dann in den Acetal-Kupplungsreaktionen in die erfindungsgemäßen Produkte übergeführt.
60 982 3/ Wtt )
- 5 - O0Z. 297O/OO778
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Alkylvinylather haben die allgemeine Formel
R - O - CH = CH2 ,
in der im Falle der niedermolekularen Vinylather R Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Pentyl oder Hexyl bedeutet. Der bevorzugte niedermolekulare Vinyläther ist Isobutylvinylather. Im Falle der hochmolekularen Vinyläther kann die Alkylgruppe im Bereich Cg bis C,Q, vorzugsweise C.- bis C.g, liegen. Die erfindungsgemäßen Produkte lassen sich durch die eingangs erwähnte Formel darstellen.
Die eingesetzte Menge an hochmolekularem Vinyläther, der 8 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, kann 50 bis 95 Gewichtsprozent derjenigen Menge betragen, die zur Bildung von Acetalbindungen an den verfügbaren Hydroxylgruppen erforderlich ist. Dies bedeutet natürlich, daß das gebildete Produkt eine Mischung aus Acetal-Endgruppen aufweisenden Alkylenoxidpolymeren darstellt. Angenommen, das Ausgangspolymere hätte nur zwei verfügbare Wasserstoffatome gehabt, so gäbe es Moleküle mit zwei Acetalgruppen, andere mit einer Acetalgruppe und wieder andere, die keine Acetalgruppe aufwiesen. Diese Verteilung hängt von den Mengenverhältnissen der Reaktionsteilnehmer ab.
Die Umsetzung mit dem hochmolekularen Vinyläther führt die für die Oberflächenaktivität notwendigen hydrophoben Einheiten in das Molekül ein. Der Versuch, alle Hydroxylgruppen mit dem hochmolekularen Vinyläther umzusetzen, gelingt nur bei Verwendung eines Überschusses an Vinyläther. Die überschüssige Menge läßt sich nur schwierig und mit großem Aufwand abtrennen. Durch Vervollständigung der Acetalreaktion mit einem niedermolekularen Alkylvinylather werden alle restlichen Hydroxylgruppen mit Acetalgruppen umgesetzt, wonach der überschüssige Vinyläther leicht entfernt werden kann. Folgende Anforderungen werden an den niedermolekularen Vinyläther gestellt: (1) er muß mit der Gesamtheit der restlichen Hydroxylgruppen reagieren,
609823/1038 - 6 -
25A8U2
- 6 - O. Z. 2970/00778
damit sich ein alkalistabiles Produkt ergibt; (2) er muß genügend flüchtig sein, damit er durch Vakuumdestillation entfernt werden kann; (3) er muß so wärmestabil sein, daß er sich bei .den Reaktionstemperaturen nicht zersetzt, und (4) er darf dem Endprodukt keinen unerwünschten Geruch verleihen. Geeignet sind Vinyläther von Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Pentanol, Hexanol und vorzugsweise Isobutylalkohol. Die für die Acetal-Reaktion erforderliche Zeit ist nicht kritisch, doch hängt sie von der Konzentration der Reaktionsteilnehmer und den Reaktionstemperaturen ab. So kann die Reaktionszeit etwa 15 Minuten bis etwa 10 Stunden betragen» Die Reaktion über mehr als 10 Stunden durchzuführen ist unwirtschaftlich,, Im allgemeinen sind die Reaktionen innerhalb von 5 Stunden beendet«
Die Polyoxäthylenpolymeren mit Acetalgruppen als Endgruppen sind Tenside, die sich für verschiedene Zwecke eigneno Sie können als biologisch abbaubare oder quasi-abbbaubare Tenside eingesetzt werden. Sie eignen sich für Anwendungen, in denen gute Alkalistabilität gefordert wird, als Schaumdämpfer und als schaumarme Tenside. Sie lassen sich als Tenside auf dem Textilgebiet verwenden, wo die Tensidwirkung aufzuheben ist, bevor weitere Verarbeitungsschritte durchgeführt werden. Die Oberflächenaktivität der erfindungsgemäßen Produkte läßt sich leicht dadurch zerstören, daß man das Textilmaterial durch ein schwach saures Behandlungsbad schickt.
Die Erfindung wird in den folgenden Ausführungsbeispielen veranschaulicht. In diesen Beispielen handelt es sich bei denen mit Polyol A, B und C gekennzeichneten Substanzen um folgende Produkte:
Polyol A wurde hergestellt durch Umsetzen von Äthylenglykol mit einer solchen Menge an Äthylenoxid, daß sich ein Molekulargewicht von etwa 4000 ergab.
Polyol B wurde hergestellt durch Umsetzen von Äthylenglykol mit einer solchen Menge an Äthylenoxid, daß sich ein Molekulargewicht von etwa 6OOO ergab.
609823/1038 -.7 -
2548U2
- 7 - O.Z. 297O/OO778
Polyol C wurde hergestellt durch Umsetzen von Äthylenglykol mit einer solchen Menge an Äthylenoxid, daß sich ein Molekulargewicht von etwa 2000 ergab.
In den Beispielen wurde wie folgt verfahren:
Ein sauberes, trockenes Zweiliter-Reaktionsgefäß, daß mit Rührer, Thermometer, Rückflußkühler, Zugabetrichter und Vakuumpumpe versehen war, wurde mit 0,1 Gramm-Mol des betreffenden Polyols beschickt und zur Abtrennung von Feuchtigkeit bei einem Druck von 2 mm Hg auf 1000C erhitzt. Nach Abkühlen auf etwa 650C wurde 0,1 ϊ Methansulfonsäure, bezogen auf das Gewicht des Polyols, zugefügt. Dann wurde der hochmolekulare Alkylvinylather, von der Art und in der Menge wie in den Beispielen angegeben, zugefügt und bei einer Temperatur von 650C im Verlaufe von 1 1/2 Stunden umgesetzt. Danach führte man die .entsprechende Menge Isobutylvinylather in das Reaktionsgefäß ein und ließ sie bei 650C im Verlaufe einer halben Stunde reagieren. Dem fertigen Produkt wurde zur Neutralisierung des sauren Katalysators 1 Gew.Ji N,N,N' ,N'-Tetrakis-2-hydroxypropyläthylendiamin zugesetzt. Die Reaktionsmischung wurde dann 30 Minuten lang einer Vakuumdestillation bei 800C und 2 mm Hg unterzogen. Die erhaltenen Produkte wiesen die unten angegebenen Eigenschaften auf.
609823/1038
Tabelle
Beispiel VO
ι 		Polypi Art Vinylether
Mol/Hol
Polyol 		Isobutyl-
vinylather
Mol/hol
Polyol 		Schmelz
punkt 		Oberflächen
spannung
dyn/cm 25 C 		Schaumhöhe
400ml/>1in.
25°C 49 C 		55/7 Aussehen des Produktes
0,1 Jf ige Lösung 		TrUbungs-
punkt
C 		I
00 		PO
CJl
1 A C-IO 1.0 1,2 52,0 49,1 40/17 40/6 klar 84 I 00
2 A C-IO 1.5 0.7 50,5 50,7 15/5 35/5 leichte Trübung 66
3 A C-12 1.0 1.2 54.0 44,7 15Λ 30/10 klar 84
4 A C-12 1,25 0.95 51.5 43.7 17/5 120/50 klar 79
5 A C-18 1,0 1.2 51.5 46,5 15/5 115/28 leichte TrUbung 90
c- 6 A C-18 1,0 1.2 53.5 51.4 12/6 90/25 . leichte TrUbung 93
7 A C-18 1,25 0.95 52.5 47.0 10/5 75/25 leichte TrUbung 91
co
OO 		8 A C-18 1.25 0.95 53.0 53,0 IOA 80/21 leichte TrUbung 91 ρ
NJ 9 A C-18 1.50 0.7 51.0 52,1 25/10 60/15 leichte Trübung 91 N
CO 10 A C-18 -1.75 0,45 54,6 47.1 2OA 50/8 leichte TrUbung 90 ro
^» 11 B C-12 1.0 1.2 58.0 41.7 65/27 50/11 klar 96
12 B C-12 1.25 0,95 57.0 39.8 45/15 35/9 klar 93 I
φ 13 B C-12 1.50 0,70 56.5 40,0 30/5 32A klar 89
τι 14 B C-12 1.75 0,45 56,0 43,2 15A 125/50 leichte TrUbung 88
15 B C-18 1.0 1.2 57,5 52.0 50/50 100/60 klar 97
16 B C-18 1.0 1.2 55,0 49.6 40/28 265/IIO klar 96.5
G
Τλ) 		17 B C-18 1.25 0,95 55.5 55.6 165/80 95/55 klar 94,5
18 B C-18 1.25 0,95 55.0 50.6 55/53 155/75 klar 95
1 19 B C-18 1.5 0,7 56,5 52.2 105A0 135/75 leichte TrUbung 91
20 B C-18 1.75 0,45 56,0 55.5 50/50 50/2 leichte TrUbung 94
21 C C-12 1.0 1,1 41,0 40,6 50/5 34/2 - leichte TrUbung etwa 60
22 C C-12 1.25 0,85 *0,5 38.3 40/8 leichte TrUbung etwa 50
2548H2
- 9 - °·ζ· 297Ο/ΟΟ778
Diese Produkte besitzen gute Alkalibeständigkeit. Ihre Färbung war nicht stärker als die des jeweiligen Initiators.
- 10 -
6 0 9823/1038

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    f
    H
    in der
    R den Rest einer organischen Verbindung mit b aktiven Wasserstoffatomen,
    R1 einen AlkyIrest mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen, R" einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
    M eine hydrophile Kette aus Oxäthylen- oder Oxäthylen-Oxypropylen-Einheiten, wobei der Oxäthylengehalt der hydrophilen Kette etwa 75 bis 100 Gewo$ und der Oxypropylengehalt 0 bis etwa 25 Gew.% beträgt,
    a eine ganze Zahl von 10 bis 150, b eine ganze Zahl von 2 bis 4 und χ und y ganze Zahlen, deren Summe gleich b ist, wobei das Verhältnis von χ zu y etwa 19 ί 1 bis 1 : 1 beträgt,
    bedeuten=
    ο Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R Äthylen bedeutete
    3ο Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 Decyl, Dodecyl oder Octadecyl bedeutet»
    4„ Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R" Isobutyl bedeutet,
    5» Verfahren zur Herstellung einer Tensid-Mischung, dadurch gekennzeichnet, daß
    (1) die Mehrheit der Hydroxylgruppen einer Polyoxalkylenpolymer-Mischung mit Alkylvinylather mit etwa 10 bis
    609823/1 038
    - 11 -
    2548U2
    - 11 - OcZo 2970/00778
    32 Kohlenstoffatomen in Gegenwart eines sauren Katalysators umgesetzt wird und
    (2) die restlichen Hydroxylgruppen mit Alkylvinylather mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen umgesetzt werden«
    6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß Methansulfonsäure als saurer Katalysator verwendet wird»
    7. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß
    die Umsetzung mit Alkylvinylather in den Stufen (1) und (2) bei einem pH-Wert von etwa 2 bis etwa 6,5 durchgeführt wird.
    8. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß der in Stufe (1) zu verwendende Alkylvinylather Decylvinyläther, Dodecylvxnylather oder Octadecylvinylather ist»
    9. Verfahren nach Anspruch 5> dadurch gekennzeichnet, daß der in Stufe (2) zu verwendende Alkylvinylather Isobutylvinyläther ist.
    BASF Wyandotte Corporation 609823/1038
DE19752548142 1974-11-22 1975-10-28 Alkalistabile polyoxaethylenacetal- tenside Withdrawn DE2548142A1 (de)

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GB (1) GB1511177A (de)
SE (1) SE7512955L (de)

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Also Published As

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