DE2546201B2 - Verfahren zur Hydrierung von polymerem Peroxid - Google Patents

Verfahren zur Hydrierung von polymerem Peroxid

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Description

30
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Hydrierung von organischen Peroxid-Polymeren in Gegenwart von Nickel-Katalysatoren in einem organischen Lösungsmittel unter alternierender Durchführung einer Hydrierungsstufe und einer Katalysator-Reaktivierungsstufe unter Wasserstoffbeaufschlagung bei erhöhter Temperatur.
Es sind bereits Verfahren zur Reaktivierung von Nickelkatalysatoren bekannt, wobei der Katalysator mit einer organischen Säure oder einer Base behandelt wird. Ferner kann man den Katalysator mit Sauerstoff oder Luft oxydieren und nachfolgend hydrieren. Diese herkömmlichen Verfahren eignen sich nur, wenn spezielle Katalysatorbedingungen erfüllt sind. Sie sind in vielen Fällen praktisch nicht verwendbar. Es ist kein Verfahren zur Reaktivierung von Nickelkatalysatoren bekannt, welche zur Hydrierung organischer polymerer Peroxide verwendet wurden.
Durch Hydrieren organischer polymerer Peroxide kann man verschiedene Diole herstellen. Dabei kann man einen Nickel-Katalysator (z.B. Raney-Nickel) oder ein gegenüber Schwefel beständiges Nickel einsetzen (ungeprüfte japanische Patentanmeldungen Nr. 19 511/1973 und 43908/1974). Durch die Hydrierung der organischen polymeren Peroxide werden die Katalysatoren stark vergiftet Daher hängt die Menge des hydrierten organischen polymeren Peroxids von der Menge des Katalysators ab. Um nun die Ausbeute des Diols pro Gewichtseinheit des Katalysators zu steigern, ist es erforderlich, den Katalysator durch eine spezielle Behandlung zu reaktivieren. Die Erfinder haben diese Problematik untersucht und vorgeschlagen, ein derart vergiftetes Raney-Nickel durch Erhitzen in einer wäßrigen alkalischen Lösung zu reaktivieren (ungeprüfte japanische Patentanmeldungen Nr. 66000/1974 und 88290/1974). Dieses Verfahren erfordert einen Austausch des wäßrigen gegen das organische Lösungsmittel für die Hydrierung des organischen polymeren Peroxids. Dies macht bei der industriellen Durchführung des Verfahrens Schwierigkeiten.
Es ist daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur Hydrierung eines organischen polymeren Peroxids zu schaffen, bei dem der Nickel-Katalysator in wirksamer Weise reaktiviert werden kann.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man bei einem Verfahren zur Hydrierung von organischen Peroxid-Polymeren in Gegenwail von Nickel-Katalysatoren in einem organischen Lösungsmittel unter alternierender Durchführung einer Hydrierungsstufe unter Wasserstoffbeaufschlagung bei erhöhter Temperatur die Reaktivierung des Katalysators in Gegenwart eines sauerstoffhaltigen polaren organischen Lösungsmittels, welches gegen Hydrierung beständig ist, bei 140 bis 250°C durchführt.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird der Nickel-Katalysator, welcher zur Hydrierung des organischen polymeren Peroxids verwendet wurde, abgetrennt und in einem gegen Hydrierung beständigen organischen Lösungsmittel bei 140-2500C unter Kontaktierung mit Wasserstoff reaktiviert. Auf diese Weise gelingt die Regenerierung des vergifteten Katalysators.
Als Lösungsmittel für die Stufe der Regenerierung des Katalysators kommen z. B. Methanol, Tetrahydrofuran, Fettsäureester, Dioxan oder dgl. in Frage. Es ist insbesondere bevorzugt, bei der Regenerierung das gleiche Lösungsmittel einzusetzen, wie bei der Stufe der Hydrierung des organischen polymeren Peroxids. Der Wasserstoffdruck in der Stufe der Regenerierung des Katalysators liegt vorzugsweise im Bereich von 1-300 kg/cm2. Die Reaktivierung gelingt nicht durch einfaches Erhitzen des vergifteten Nickelkatalysators in einem organischen Lösungsmittel unter einer Inertgasatmosphäre, z. B. unter einer Stickstoffgasatmosphäre. Die Reaktivierung des Katalysators gelingt durch Kontaktierung mit Wasserstoff. Die Temperaturder Stufe der Reaktivierung des Katalysators liegt vorzugsweise im Bereich von 140-250°C und insbesondere im Bereich von 150-200°C. Wenn die Temperatur unterhalb 1400C liegt, so ist die Regenerierungsgeschwindigkeit zu gering. Eine Erhöhung der Temperatur auf oberhalb 2500C bringt keine weiteren Vorteile. Die Dauer der Regenerierung des Katalysators hängt ab von dem Grad der Vergiftung und vom Grad der Beeinträchtigung der Katalysatbraktivität. Wenn die Aktivität des Katalysators in einem erheblichen Maße beeinträchtigt ist, so erfordert die Regenerierung eine längere Zeitdauer. Wenn der Katalysator nur geringfügig hinsichtlich seiner Aktivität beeinträchtigt ist, so kann die Regenerierungszeit recht kurz sein. Wenn man z. B. die Regenerierung des Nickelkatalysators jeweils nach jeder Hydrierung von 2-5 Gewichtsteilen eines polymeren Butadienperoxids mit einem Gewichtsteil Katalysator durchführt, so beträgt die Dauer der Reaktivierung 3-10 h. Mit dieser Maßnahme kann die katalytische Aktivität während einer sehr langen Zeitdauer erhalten werden.
Erfindungsgemäß kommen als Nickelkatalysatoren Nickel oder eine Kombination von Nickel und einem anderen Metall, wie Kupfer, Chrom, Rhenium, Eisen oder dgl. auf einem Trägermaterial, wie Diatomeen-
erde, Aluminiumoxid, Siliciumoxidgel, Bimsstein oder dgl. in Frage. Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten polymeren organischen Peroxide sind vorzugsweise polymere Peroxide von konjugierten Diolefinen, wie Butadien, Isopren, 2,5-Dimethyl-2,4-hexadien, von alkylsubstituierten konjugierten Diolefinen, von cyclischen konjugierten Diolefinen, wie Cyclopentadien, Cyclohexadien, Dimethylfuran, Furan; von alkylsubstituierten cyclischen konjugierten Diolefinen, sowie von Olefinen, wie Inden, Styrol oder dgl. Man kann die Hydrierung der organischen polymeren Peroxide unter herkömmlichen Bedingungen durchfuhren.
Im folgenden wird die Erfindung anhand von Ausfuhrungsbeispielen näher erläutert.
Beispiel 1
In einen mit einem elektromagnetischen Rührer ausgerüsteten 200-ml-Autoklaven gibt man 10 g eines Nickelkatalysators, welcher gegen Schwefel beständig ist (hergestellt durch Nikki Kagaku K. K.), und 50 g Äthylacetat. 16 g einer Lösung von 18 g eines polymeren Butadienperoxids in Äthylacetat wird während 4 h mittels einer mikrovolumetrischen Pumpe unter 50 kg/cm2 Wasserst^ffdruck bei 700C eingeleitet, wobei das polymere Butadienperoxid mit dem Wasserstoff kontaktiert wird und wobei die Hydrierung des polymeren Butadienperoxids unter Temperaturanstieg von 70"C auf 150°C während 3 h hydriert wird. Nach dieser Reaktion wird der Nickelkatalysator abgetrennt und die Reaktionsmischung wird gaschromatographisch analysiert. Man findet 10,30g 1,4-Butandiol, 4,17g 1,2-Butandiol und 2,00g andere Komponenten. Die' Ausbeute an 1,4-Butandiol bezogen auf das polymere Butadienperoxid beträgt 54 %.
Der bei der Reaktion eingesetzte Katalysator und 100 ml Äthylacetat werden in einen 200-ml-Autoklaven gegeben, welcher mit einem Magnetrührer ausgerüstet ist, und die Mischung wird bei 1800C während 3 h unter 50 kg/cm2 Wasserstoffdruck gerührt, wobei der Nickelkatalysator reaktiviert wird. Der Katalysator wird abgetrennt und zur Hydrierung des polymeren Butadienperoxids verwendet. Diese Arbeitsweise wird 50mal wiederholt, ohne daß eine Beeinträchtigung des Katalysators festgestellt wird. Der gegen Schwefel beständige Nickelkatalysator (Nikki Kagaku K. K.) hat die nachstehende Zu-
!0 sammensetzung:
Ni
Cr
Cu
Diatomeenerde
Graphit
Nickel-Typ
45-47%
2- 3%
2- 3%
27-29%
4- 5%
Ni+ NiO
Vergleichsbeispiel 1
Das Verfahren gemäß Beispiel 1 wird wiederholt, wobei 18 g polymeres Butadienperoxid in Gegenwart von 10 g eines gegen Schwefel beständigen Nickelkatalysators hydriert werden. Der abgetrennte Katalysator wird wiederholt zur Hydrierung von polymeren Butadienperoxid verwendet, ohne daß der Katalysator reaktiviert wird. Nachdem die Hydrierung 7mal wiederholt wurde, beträgt die Ausbeute an 1,4-Butandiol nur noch 35 %.
Beispiele 2-6
Das Verfahren gemäß Beispiel 1 wird wiederholt, Jr> wobei die Hydrierung des polymeren Butadienperoxids unter den Bedingungen der Tabelle 1 durchgeführt wird. Die Reaktivierung des Katalysators wird unter Bedingungen gemäß Tabelle 1 durchgeführt. Die Hydrierung des polymeren Butadienperoxids und die Reaktivierung des Katalysators werden wiederholt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
Tabelle 1
Reaktions Beispiel 2 Reaktionsbedingungen I 18 Beispiel 3 18 Beispiel 4 18 Beispiel 5 18 Vgl. Beispiel 6 18 Vgl.
bedingungen Lösungsmittel (ml) 0,21 0,21 0,21 0,21 1**) 0,21 2**)
! Polymeres *1 *1 *1 ♦2 *3
I Butadienperoxid Temperatur (°C) 10 10 10 10 10
(8) 18 Wasserstoffdruck 70- 18 70- 18 70- 18 70- 18 18 70- 18
I (Mol) 0,21 fke/cnA 150 0,21 150 0,21 150 0,21 150 0,21 0,21 150 0,21
Katalysator (g) *1 50 *1 100 *1 100 *2 50 *2 *3 50 *3
I 10 20 10 70 10 15 10 40 10 10 50 10
I Temperatur ("C) 70- 70- 70- 70- 70- 70- 70-
4 150 150 150 150 150 150 150
% Druck (kg/cm2) 50 MeOAc 100 THF 100 EfOAc 50 THF 50 50 MeOH 50
Anzahl der Kata 1 100 1 100 1 100 1 100 3 1 100 7
% lysatoreinsätze 150 180 200 180 250
100 300 1 50 90
- -
- -
- _
5 9,8 25 Beispiel 3 10,0 46 201 9,7 Beispiel 5 6 Beispiel 6 Vgl.
3,7 3,!' 3,7 2**j
Fortsetzung Beispiel 2 1,8 1,6 1,7 Vgl.
Reaktions 52 10,3 53 Beispiel 4 51 9,8 9,5 1**) 10,0 9,7 7,0
bedingungen 4,! 3,6 3,4 4,0 3,7 2,5
Produkte 10,2 1,7 1,7 1,8 6,6 1,6 1,6 3,3
1,4-Butandiol (g) 4,0 54 10,1 52 50 2,3 53 51 37
1,2-Butandiol(g) 1,7 4,0 3,5
andere (g) 54 1,8 35
Ausbeute an 53
1,4-Butandiol (%)
*1 = Gegen Schwefel beständiges Nickel.
*2 = Stabilisiertes Nickel; chemische Zusammensetzung: 49-52% Ni; Π-29% Dialomeenerde;4-5% Graphit.
*3 = Reduziertes Nickel; chemische Zusammensetzung: 45-47% Ni; 2-3% Rhenium; 27-29% Diatomeenerde; 4-5 % Graphit.
MeOAc = Methylacetat.
THF = Tetrahydrofuran.
MeOH = Methanol.
EfOAc = Äthylacetat.
**) Der Katalysator wird ohne Reaktivierung wiederholt zur Hydrierung des jeweiligen Peroxidpofymeren eingesetzt
. . . 7_]n Katalysator wird gemäß den Bedingungen der Tabelle Beispiele/ iu 2 reaktiviert. Die Hydrierung des Peroxidpolymeren Das Verfahren gemäß Beispiel 1 wird wiederholt, 25 und die Reaktivierung des Katalysators werden wobei verschiedenste Peroxidpolymere gemäß den wiederholt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zuBedingungen der Tabelle 2 hydriert werden. Der sammengestellt.
Tabelle 2
Reaktions Beispiel 7 20 Vgl. Beispiel 8 Vgl. Beispiel 9 20 Vgl. Beispiel 10 Vgl.
bedingungen 0,20 3**) 4«) 0,20 5**) 6**)
Peroxid
IPPP
(g) 20 20
(Mol) 0,20 0,20 *1
MHDPP 10
(g) 20 20 20 50-
(Mol) 0,14 0,14 0,14 100
CPPP 60
(g) 20 30 20
(Mo!) *1 0,20 0,20
SPP 10 MeOH
(g) 60- 100 20 20 20
(Mol) 150 140 0,15 0,15 0,15
Katalysator (g) *1 50 *1 *2 *2 *2 *1 200 *1 *1 *1 *1
10 20 10 10 10 10 10 10 10 10 10
Temperatur ("C) 60- 60- 50- 50- 50- 50- 50- 50- 50- 50-
150 EfOAc 150 140 140 140 100 100 100 100 100
Druck (kg/cm2) 50 100 50 90 90 90 60 60 50 50 50
Anzahl der Kata 1 200 5 1 40 6 1 7 1 50 8
lysatoreinsätze 5
Lösungsmittel (ml) - THF - - THF -
100 100
Temperatur ("C) 1,5 - 160 - - 140 -
Wasserstoffdruck - 90 - - 50 -
(kg/cm2) 1,3
Diol (g)
2-Methyl- 1,7 0,9
1,2-butandiol
2-Methyl- 1,4 0,7
3.4-butandiol
-ortsetzung
Reaktions- Beispiel 7 Vgl. Beispiel 8 Vgl. Beispiel 9 Vgl. Beispiel 10 Vgl.
bedingungen 3«) 4**) 5**) 6**)
2-MethyI- 6,4 6,1 3,5
1,4-butandiol
2,5-Dimethyl- 17,2 16,0 9,2
2,5-hexandiol
1,4-Cyclopentandiol 15,3 15,0 7,0
Benzylalkohol 1,3 1,2 0,7
Phenylglycol 16,4 15,9 8,0
Gesamt- 46 43 25 84 79 45 75 74 35 79 77 39
diolausbeute (%)
IPPP = Isoprenperoxidpolymer.
MHDPP = 2,5-Dimethyl-2,4-hexadien-peroxidpolymer.
CPPP = Cyclopentadien-peroxidpolymer.
SPP = Styrolperoxidpolymer.
*1 = Gegen Schwefel beständiges Nickel.
*2 = Stabilisiertes Nickel; chemische Zusammensetzung: 49-52% Ni; 27-29% Diatomeenerde; 4-5% Graphit.
EfOAc = Äthylacetat.
THF = Tetrahydrofuran.
MeOH = Methanol.
**) Der Katalysator wird wiederholt zur Hydrierung des jeweiligen polymeren Peroxids ohne Reaktivierung eingesetzt.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Hydrierung von organischen Peroxid-Polymeren h·. Gegenwart von Nickel-Katalysatoren in einem organischen Lösungsmittel unter alternierender Durchführung einer Hydrierungsstufe und einer Katalysator-Reaktivierungsstufe unter Wasserstoffbeaufschlagung bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktivierung des Katalysators in Gegenwart eines sauerstoffhaltigen polaren organischen Lösungsmittels, welches gegen Hydrierung beständig ist, bei 140-250°C durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Nickelkatalysator mindestens 30% Nickelmetall bezogen auf die gesamten Katalysatorkomponenten inklusive des gegebenenfalls verwendeten Trägermaterials enthält
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man bei der Hydrierung und bei der Katalysator-Regenerierung das gleiche sauerstoffhaltige polare organische Lösungsmittel einsetzt.
25
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