DE2539616A1 - Organische verbindungen - Google Patents

Organische verbindungen

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DE2539616A1
DE2539616A1 DE19752539616 DE2539616A DE2539616A1 DE 2539616 A1 DE2539616 A1 DE 2539616A1 DE 19752539616 DE19752539616 DE 19752539616 DE 2539616 A DE2539616 A DE 2539616A DE 2539616 A1 DE2539616 A1 DE 2539616A1
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DE
Germany
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formula
compound
contain
photopolymerizable
photopolymerizable systems
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Withdrawn
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DE19752539616
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Lajos Avar
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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    • C08F299/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
    • C08F299/04—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polyesters
    • C08F299/0407—Processes of polymerisation
    • C08F299/0421—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
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Description

SANDOZ-PATENT-GMBH
7850 L Ö r r a c h
Case 150-3661
Organische Verbindungen.
Die vorliegende Erfindung betrifft photopolymerisierbare Systeme und im besonderen solche Systeme/ die eine photopolymerisierend wirkende Verbindung enthalten. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung photopolymerisierbare Systeme, bestehend aus einer photopolymerisierbaren Zusammensetzung, enthaltend eine photosensibilisxerend wirkende Verbindung der Formel
O R-C-
(D,
worin Hai
m
R
Chlor oder Brom, 0, 1 oder 2, und
einen unsubstituierten oder substituierten
Rest der Formel
Ca)
609815/1161
- 2 - Case 150-3661
worin entweder:
X die direkte covalente Bindung, -0-, -S-, -SO-, -3 oder CH- und
CH3
X2 und X3 Wasserstoff
oder:
XI die direkte covalente Bindung und X3 und X3 zusammen
ein Brückenglied der Formel -0-, -S-, -SO- oder -SO3-
bedeuten und die gegebenenfalls auf dem Rest der Formel
(a) sich befindlichen Substituenten so gewählt sind, dass das UV-Absorbtionsmaximum der resultierenden Verbindung der Formel (I) im Bereich von 25 0-400 nm, vorzugsweise im Bereich von 270-360 nm liegt.
Die Auswahl solcher Substituenten für den Rest der Formel (a) ist an sich bekannt.
Bevorzugt enthalten die photopolymerisierbaren Systeme eine Verbindung der Formel
0
R1 - C - C(H)mHal 3_m (Ia),
worin Hai und m die obige Bedeutung haben und R' einen Rest der Formel
(aa),
2 "2 3 R
worin X., X3 und X3 die obige Bedeutung haben und R^, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff,
609815/1161
- 3 - Case 150-3661
einen Alkylrest mit 1-18 C-Atomen und diese 4 Substituenten zusammen höchstens 18 C-Atome aufweisen,
R Wasserstoff,Halogen oder einen Rest der
Formel Rc - C - ,
R_ -C(H) Hai- worin Hai und m die obige Be-6 in -3-m
deutung haben, oder Furanyl, Thienyl oder
einen gegebenenfalls durch 1 Alkylrest mit 1-4 C-Atomen oder 1 oder 2 Halogenatome substituierten Phenylrest
bedeuten.
Bevorzugt enthalten die photopolymerisierbaren Systeme eine Verbindung der Formel
R" - C - C(H)mHal3_m (Ib),
worin Hai und m die obige Bedeutung haben und
R" einen Rest der Formel
(ab) ,
worin R^, R3, R. und R5 die obige Bedeutung haben, und
X1 -O- oder -S-
bedeuten.
Bevorzugt enthalten die photopolymerisierbaren Systeme eine Verbindung der Formel
- C - C(H)mHal3_m (Ic),
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Case 150-3661
worin R"1
einen Rest der Formel
(ac)
bedeutet und Rw R_ , X1 1, Hai und m die obige Bedeutung haben.
Bevorzugt enthalten die photopolymerisierbaren Systeme eine Verbindung der Formel
C-C(H) Hai-
πι 3-m
worin X1 , Hai und m die obige Bedeutung haben.
Halogen bedeutet Chlor, Brom oder Jod, vorzugsweise Chlor oder Brom, vorzugsweise Chlor.
Bedeuten R , R_ , R. und/oder R- Alkyl, so hat dieser Rest vorzugsweise 1-12, vorzugsweise 1-8, vorzugsweise 1-6, vorzugsweise 1-4 C-Atome und bedeutet vorzugsweise Methyl. Diese Alkylreste können geradkettig oder verzweigt, primäre, sekundäre oder tertiäre sein. Vorzugsweise bedeuten beide R, und R Wasserstoff.
n4 5
Bedeutet R_ einen Rest R- -C'- , dann bedeutet darin R-ob ο
vorzugsweise -C(H) Hai- . _
m 3-m 0
Vorzugsweise bedeutet R, Wasserstoff oder -C-C(H) Hai.,
j m 3~m
vorzugsweise Wasserstoff.
Ist R- verschieden von Wasserstoff, so befindet sich dieser Substituent vorzugsweise in para-Stellung zu
RO 9815/1161
Case 150-3661
X , oder, wenn X„ Teil eines Brückengliedes bildet in para-Stellung zu X_.
Die freie Valenz im Rest der Formel (a) befindet dich vorzugsweise in para-Stellung zu X. und,wenn X Teil eines Brückengliedes-ist in para-Stellung zu X_. Der Rest der Formel (aa) enthält vorzugsweise als Grundstruktur eines der folgenden Systeme:
(ad) ,
Ue) ,
(af),
(ag) ,
(ah).
Bevorzugt sind die Reste der Formel (ad), (ae), (af), (ag), vorzugsweise (ad) und (ae).
Die Verbindungen der Formel (I) sind weitgehend bekannt.
Insofern diese nicht bekannt sind, können sie in analoger Weise, z.B. unter Verwendung von Friedel-Crafts-Reaktionen hergestellt werden.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Verfahren
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- 6 - Case 150-3661
zum Photopolymerisieren einer photopolymerisierbaren Zusammensetzung, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf diese in Gegenwart einer Verbindung der Formel (I) ultraviolettes Licht mit einer Wellenlänge von 250 - 400 run einwirken lässt. Die Verbindungen der Formel (I) werden erfindungsgemäss verwendet zum Photopolymerisieren von photopolymerisierbaren Systemen, die ungesättigte Verbindungen enthalten.
Der Ausdruck "Photopolymerisieren von photopolymerisierbaren Zusammensetzungen" ist im weitestens Sinne zu verstehen. Darunter fällt z.B. das weitere Polymerisieren oder das Quervernetzen von polymeren Materialien, z.B. von Präpolymeren, die Homo-, Co- und Terpolymerisation von einfachen Monomeren als auch die Kombination der genannten Reaktionsarten.
Jede der bekannten Lichtquellen, die Lichtstrahlen in einer Wellenlänge von 250 - 400 nm wie z.B. Sonnenlicht oder aktinisches Licht liefern, kann für die Photopolymerisation verwendet werden, so z.B. Sonnenlampen oder Quecksilberbogenlampen.
Photopolymerisierbare Zusammensetzungen für die erfindungsgemässe Verwendung sind im allgemeinen bekannt, so z.B. in der UV-Beschichtung oder für UV-polymerisierbare Druckfarben. Solche Zusammensetzungen polymerisieren vorzugsweise unter Bildung freier Radikale, wobei das zu polymerisierende Molekül i.a. ungesättigt ist. Die Zusammensetzung kann nur aus einer einzigen Komponente oder aus mehreren Komponenten bestehen. Vorzugsweise enthält die Zusammensetzung mindestens eine polyfunktionelle ungesättigte reaktive Verbindung, welche quer-
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- 7 - Case 150-3661
vernetzend wirkt. Im weiteren ist vorzugsweise mindestens eine Komponente der Zusammensetzung eine ungesättigte Carbonsäure bzw. deren Ester, vorzugsweise eine α, ß-ungesättigte Carbonsäure bzw. deren Ester wie z.B. ein Acrylat oder Methacrylat oder ist mittels einer solchen hergestellt.
Vorzugsweise enthält die Zusammensetzung mehrere Komponenten und enthält vorzugsweise mindestens eine reaktive ungesättigte präpolymere Verbindung und/oder mindestens ein relativ langkettiges ungesättigtes Monomeres und ein oder mehrere quervernetzend wirkend Monomere. Beispiele für solche reaktive Präpolymere sind Acrylsäure- oder Methacrylsäureester von Polyäthern, z.B. von Hydroxylgruppen haltigen Polyäthern, Polyester, polyester-modifizierte Urethane oder Epoxidharze, wobei diese präpolymeren Verbindungen mindestens eine ungesättigte reaktive Bindung enthalten. Man kann dies dadurch erhalten, dass man zur Herstellung der Präpolymeren Monomere verwendet, die bereits ungesättigte Bindungen enthalten und so z.B. ungesättigte raktive Polyester erhält oder das präpolymere Produkt mit einer ungesättigten Verbindung, z.B. mit Acrylsäure oder Methacrylsäure modifiziert. Beispiele für langkettige Monomere sind Acrylsäurederivate von epoxydierten ungesättigten Fettsäuren, z.B. Acrylsäurederivate von epoxydiertem Leinsamenöl. Beispiele für Monomere sind Vinyl- und Ally!verbindungen wie z.B. Styrol, Trimethylolpropandiallyläther sowie auch Vinyl- und Allylester,z.B. Vinylacrylat, Diallylmaleat, Diallylphthalat, Acrylester von Alkoholen, Acrylester von Phenoxyäthylalkohol, sowie auch polyfunktionelle Acrylate wie z.B. die Acrylester von Neopentylglykol oder Pentaerythritol.
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- 8 - Case 150-3661
Die photopolyraerisierbaren Systeme sind von besonderem Interesse für UV-härtbare Beschichtungen, z.B. Lacke oder Druckfarben z.B. Offsett lithographische Drucktinten. Für diese Verwendung liegen die Zusammensetzungen bzw. UV-härtbaren Systeme vorzugsweise als viskoses Harz vor und enthalten kein oder nur sehr
wenig (z.B. weniger als 1 %) Lösungsmittel. Bei Mehrkomponentensystemen , welche Präpolymere und/oder langkettige Monomere und wenigstens ein vernetzend wirkendes Monomeres enthalten, ist das letztere vorzugsweise so ausgewählt, dass es u.a. auch als Lösungsmittel wirksam ist, um die gewünschte Viskosität des photopolymerisierbaren Systems zu erhalten.
Weitere Additive wie z.B. Antioxidantien, Pigmente,
Füllstoffe können gleichzeitig verwendet werden. Die genaue Zusammensetzung solcher Systeme ist nicht
kritisch und kann, je nach Verwendungszweck variiert werden.
Die Menge der verwendeten photosensibilisierend wirkenden Verbindungen der Formel (I) wird je nach Verwendungszweck variieren. Im allgemeinen genügen 0,01 - 10, vorzugsweise 0,05 - 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die
photopolymerisierbare Zusammensetzung.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile und
Prozente Gewichtsteile bzw. Gewichtsprozente und die Grade Celsiusgrade.
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Case 150-3661
Beispiel 1
Eine Mischung, bestehend aus 60 g eines Präpolymeren der Formel
CH0=CH-COO-CH0-CH (OH) -CH -0—E@- C (CH_ )^<o>-0-CH -CH (OH)
L CHo0H-<Ö>- C(CH-hr<3H3-CH -CH(OH)-CH -00C-CH=CH0 Δ Ti ό Ζ ί. Δ £.
mit einer Viscosität von ca. 9000 poise (bei 77°C) (vergl. U.S.-Patentschrift Nr. 3"713'864) und 35 g Pentaeritritoltetraacrylat sowie 5 g der Verbindung @- 0-^)-COCHCl0 werden mit einem Spatel in einer Menge
von 3,5 g/m auf gestrichenem Kunstdruckpapier aufgebracht und im UV-Mini-Cure-Gerät bei einer Bandgeschwindigkeit von 72 m/Minuten zu einem klebfreien glänzenden Film ausgehärtet.
Beispiel 2
Ein photopolymerisierbares System, bestehend aus 50 Teilen des Acrylsäurederivates von epoxydiertem Leinsamenöl, mit durchschnittlich 2,9 Acrylgruppen pro Molekül, 20 Teilen Neopentylglykoldiacrylat, 27 Teilen Phenoxyäthylacrylat und 5 Teilen der Verbindung der Formel
wurden auf gestrichenem Kunstdruckpapier aufgebracht und wie in Beispiel 1 ausgehärtet.
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- 10 - Case 150-3661
Beispiel 3
100 Teile eines photopolyinerisierbaren Systems bestehend aus 67 Teilen eines Polyesters, hergestellt aus Maleinsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid und Propan-1,2-diol, 33 Teilen Styrol, 3 Teilen der Verbindung der Formel
und 0,1 Teil Paraffinöl werden wie in Beispiel 1 auf Kunstdruckpapier ausgehärtet. Die Aushärtung wird in analoger Weise mit der Verbindung Nr. 22 und derjenigen der Nr. 23 durchgeführt.
Beispiel 4
Ein polymerisierbarer, acrylierter, urethan-modifizierter Polyester wird hergestellt durch Umsetzung eines hydroxylgruppenhaltigen Polyesters (hergestellt aus Adipinsäure, Aethylenglykol und 1,6-Hexandiol) mit dem Reaktionsprodukt von Toluoldiisocyanat und ß-Hydroxyäthylacrylat. 70 Teile der erhaltenen Verbindung werden zusammen mit 30 Teilen Pentaerythritoltriacrylat und 3 Teilen der Verbindung der Formel
in analoger Weise wie in Beispiel 1 behandelt. Die Aushärtung wird wiederholt unter Verwendung eines hydroxylgruppenhaltigen Polyesters, hergestellt aus Maleinsäureanhydrid, Diäthylenglykol und 1,3-Butylenglykol. In analoger Weise verwendet man die Verbindungen der Tabellen 1 und 2.
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- Il -
Case 150-3661
Tabelle
R2 Ri O
C - C(H)1n(Cl)^1n 		m
H O
No. Il R2 1
1 Il H 2
2 C4H9 Il O
3 Il Il 1
4 CH3 Il O
5 Il Il 1
6 M CH3 2
7 H-C12H25 Il O
8 H Il 1
9 Il Il 2
10 Il
11 Il
6098 15/1161
253961 S
Case 150-3661
Tabelle 1 (Fortsetzung)
No. Ri Cl O J R2 m
12 O
-C-C(H) (Cl) , m 		Cl0 Il H O
13 Il <c£-c- Il 1
14 Il O
Il
(CH_) -^C-\O/~ C — 		Il 2
15 O Il 1
16 Il M 1
17 Il 1
18 Il 1
19 Il 1
20 It O
21 Il 1
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Case 150-3661
Tabelle 2
Nr.
Formel
Formel
Il
(O)- 0-(O>- C-CH Br.
If
(O)-CWO)-C-C Br.
O)-<O>-C-CH0Cl
O)-<O>-C-CHCl
(O)- S
C-CHCl,
(OV- S-(O)-C-CHBr,
[orS-CHCl2
CH-, 0
ι 3 „
(θ/- C -^
CH
O CH-O
it I J H
Cl HC-C-^S)-C-(O)- C-CHCl-I
Il
Cl HC-C-(O)
Il
Il
It
<O> C-CHCl,
ti
Il
Cl HC-C-(5)-S-@- C-CHCl
Il
C-CHBr,
Die Verbindungen der Tabelle 1 und 2 können wie folgt hergestellt werden.
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- 14 - Case 150-3661
Beispiel 5
17,0 g Diphenylaether und 11,3 σ Chloracetylchlorid werden in 200 ml Chlorbenzol gelöst. Unter Rühren wird die Lösung portionsweise bei Raumtemperatur innert 2 Stunden mit 30 g Aluminiumchlorid versetzt. Darauf wird die Lösung 4 Stunden bei 50° gerührt. Man lässt das Ganze abkühlen und giesst es in ein Gemisch, bestehend aus 100 ml konz. HCl und 200 ml Eiswasser. Die organische Phase wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen und das Lösungsmittel abdestilliert. Man erhält nach weiterer Reinigung die Verbindung Nr. 3 aus Tabelle 1 (Smp. 55-560C.)
Bei s_p i e 1
16,9 g 4-Trichloracetoyl-diphenylaether werden in einem Gemisch, bestehend aus 70 ml Eisessig und 7 ml Wasser bei 78°C gelöst. Unter Rühren wird die Lösung bei gleicher Temperatur nacheinander mit 1,4 ml konz. H SO , 2,1 g HJO und 5,7 g Jod versetzt. Dann lässt man 3 Stunden lang bei 78-800C nachreagieren. Anschliessend wird die hellbraune Lösung auf 400 ml Wasser gegossen, wobei ein gelbliches OeI ausfällt. Das ausgefallene OeI wird in ml Toluol aufgenommen und von der wässrigen Phase abgetrennt. Die toluolische Phase wird neutral gewaschen, das Lösungsmittel abdestilliert und der zurückgebliebene Rückstand aus Isopropanol kristallisiert. Weisses Kristallisat von F: 101-1030C. Man erhält die Verbindung Nr. 26 der Tabelle 1.
In analoger Weise stellt man die Verbindung Nr. 27 der Tabelle 1 (Smp. 69-72°c) her.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    Photopolymerisierbare Systeme, bestehend aus einem photopolymerisierbaren Zusammensetzung, enthaltend eine photosensibilisierend wirkende Verbindung der Formel
    R-C-
    (D,
    worin Hai
    m
    R
    Chlor oder Brom,
    0, 1 oder 2, und
    einen unsubstituierten oder substituierten
    Rest der Formel
    (a)
    worin entweder;
    X die direkte covalente Bindung, -0-, -S-, -SO-, -SO- oder CH_ und
    CH 3
    X'2 und X3 Wasserstoff
    oder:
    XI die direkte covalente Bindung und X_ und X- zusammen
    ein Brückenglied der Formel -0-, -S-, -SO- oder -SO2-bedeuten und die gegebenenfalls auf dem Rest der Formel (a) sich befindlichen Substituenten so gewählt sind, dass das UV-Absorbtionsmaximum dar resultierenden Verbindung der Formel (I) im Bereich von 250-400 nm, vorzugsweise im Bereich von 270-360 nm liegt.
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    - 16 - Case 150-3661
    2. Photopolymerisierbare Systeme nach Patentanspruch 1, die eine Verbindung der Formel
    O
    R1 - C - C(H)mHal 3_m (Ia),
    enthalten,
    worin Hai und m die Bedeutung nach Patentanspruch 1 haben und
    R1 einen Rest der Formel
    (aa).
    worin X1 , X0 und X., die Bedeutung nach Patentanspruch haben und R , R», R. und R_ unabhängig voneinander Wasserstoff,
    einen Alkylrest mit 1-18 C-Atomen und diese 4 Substituen· ten zusammen höchstens 18 C-Atome aufweisen, R_ Wasserstoff, Halogen oder einen Rest der
    Formel R4. - C - , ο
    R.. -C(H) Hai- worin Hai und m die obige Beo m 3-m
    deutung haben, oder Furanyl, Thienyl oder einen gegebenenfalls durch 1 Alkylrest mit 1-4 C-Atomen oder 1 oder 2 Halogenatome substituierten Phenylrest bedeuten.
    3. Photopolymerisierbare Systeme, nach den Patentansprüchen und 2, die eine Verbindung der Formel
    60981 B/1161
    - 17 - Case 150-3661
    R" - C - C(H)mHal3_m (Ib) ,
    enthalten,
    worin Hal und m die Bedeutung nach den Patentansprüchen 1 und 2 haben und
    R" einen Rest der Formel
    R2
    worin R , R3, R und R5 die Bedeutung nach den Patentansprüchen 1 und 2 haben, und X. -O- oder -S-bedeuten♦
    4. . Photopolymerisierbare Systeme nach den Patentansprüchen 1-3, die eine Verbindung der Formel
    0
    R"1 -C- C(H)mHal3_m (Ic),
    enthalten,
    worin R"1 einen Rest der Formel
    (ac)
    bedeutet und R , R„, X1-,/ Hai und m die Bedeutung nach den Patentansprüchen 1-3 haben.
    609815/1 161
    - 18 - Case 150-3661
    5. Photopolymerisierbare Systeme nach den Patentansprüchen 1-4, die eine Verbindung der Formel
    C(H) m Hal3-m
    V Patentansprüchen 3 und 4 haben, enthalten.
    worin Xi , Hal und H die Bedeutung nach den
    6. Photopolymerisierbare Systeme, nach den Patentan sprüchen 1-5, die eine Verbindung der Formel
    enthalten.
    7. Photopolymerisierbare Systeme, nach den Patentansprüchen 1-5, die eine Verbindung der Formel
    enthalten.
    8. Photopolymerisierbare Systeme nach den Patentansprüchen 1-7, welche mindestens eine polyfunktionelle, ungesättigte reaktive Verbindung und ein monomeres ungesättigtes Vernetzungsmittel enthalten.
    9. Photopolymerisierbare Systeme nach Patentanspruch 8, welche mindestens eine reaktive ungesättigte
    609815/1161
    2535616
    ie 150-3661
    -W- Case
    , Λ-
    präpolymere Verbindung und/oder mindestens ein langkettiges ungesättigtes Monomere» und ein
    oder mehrere quervernetzend wirkende Monaraere. enthalten.
    Itt. Photopplymerisierbare Systeme nach Patentanspruch 9, worin die präpolymere Verbindung einen Polyester oder einen modifizierten Polyester darstellt.
    11. Photopolymerisierbare Systeme nach den Patentansprüchen 8-10, worin mindestens eine Kn te von einer ungesättigten Karbonsäure abgeleitet 1st.
    12. Lacke oder Druckfarben, die ein photopolymerisierbares System nach den Patentansprüchen 1-11 darstellen.
    13. Verfahren zum Photopolymerisieren von photopolymerisierbaren Systemen nach den Patentansprüchen 1-12, dadurch gekennzeichnet, dass man auf diese in Gegenwart einer Verbindungen der Formel (I) ultraviolettes Licht mit einer Wellenlänge von 250 - 400 nm einwirken lässt.
    SANDOZ-PATENT-GMBH
    3700/BI/V8/M-
    609815/1161 BAD OR^NAL
DE19752539616 1974-09-19 1975-09-05 Organische verbindungen Withdrawn DE2539616A1 (de)

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AT (1) AT358682B (de)
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